С-Метолахлор

IUPAC по русски

2-хлор-N-(2-этил-6-метилфенил)-N-[(2 S)-1-метоксипропан-2-ил]ацетамид

IUPAC по англ.

2-chloro-N-(2-ethyl-6-methylphenyl)-N-[(2S)-1-methoxypropan-2-yl]acetamide

Номер CAS

87392-12-9


Синонимы

С-Метолахлор, Дуал, Netolachlor

По английски

S-metolachlor

Эмпирическая формула

C15H22 ClNO 2

Группа на сайте

Гербициды, Действующие вещества гербицидов

Химический класс

Амиды, Хлорацетанилиды (хлорацетамиды)

Препаративная форма

31,25% Концентрат суспензии, 82,5%,96% Концентрат эмульсии, 31,25%,37,5% Суспензионная эмульсия


Способ проникновения

Гербицид, системный пестицид

Действие на организмы

Гербицид избирательного действия

Цель и область применения

Гербицид

Способы применения

Опрыскивание


С-метолахлор [Смесь изомеров (aRS, 1S)-2-хлор-6'-этил-N-(2-метокси-метил-этил)ацето-о-толуидид и (aRS, 1R)-2-хлор-6'-этил-N-(2-метокси-метил-этил)ацето-о-толуидид = 80-100%: 20-0%] – действующие вещества пестицидов (почвенных предвсходовых гербицидов). Препараты на его основе используются против однодольных и некоторых двудольных сорняков[2].

Физико-химические свойства

С-метолахлор – смесь 4-х геометрических и оптических изомеров[8]. Действующее вещество – бесцветная жидкость, запаха не имеет. В большинстве органических растворителей растворяется[3]. Нелетуч[1].

Согласно[6], С-метолахлор – прозрачная жидкость, цвет – от желтого до коричневого[6].

Физические характеристики

  • молекулярная масса – 283,8;
  • температура кипения – 100°С[3];
  • температура плавления – 61,1°С;
  • растворимость в воде – 480,0 мг/дм3 (при 2°С);
  • давление паров – 3,7 мПа (при 25°С);
  • плотность – 1,117 (при 20°С)[6].

Чувствительные виды сорных растений

  • Галинсога мелкоцветная
  • Горец (виды)
  • Гречишка
  • Гумай из семян
  • Дымянка
  • Звездчатка средняя
  • Марь белая
  • Паслен черный
  • Пастушья сумка
  • Плевел (виды)
  • Портулак огородный
  • Просо волосовидное
  • Ромашка (виды)
  • Росичка кровяная
  • Чистец
  • Щетинник (виды)
  • Щирица запрокинутая
  • Яснотка пурпуровая[1][4]

Действие на вредные организмы

С-метолахлор – действующее вещество гербицидов избирательного, системного действия, повреждает главным образом прорастающие семена, на вегетирующие сорные растения действует слабо[3]. Действует в течение 10–12 недель, заделки в почву не требует[1].

Механизм действия

. С-Метолахлор, как вещество с гербицидной активностью по классификации HRAC (Herbicide Resistance Action Comittee/Комитет по борьбе с устойчивостью к гербицидам) и WSSA (Weed Science Society of America/Американское научное общество по борьбе с сорняками) относится к ингибиторам синтеза жирных кислот с очень длинной цепью/ Inhibition of very long-chain fatty acid synthesis) – группа 15 (до 2020 года по HRAC группа K3)[12]. В литературе такие вещества, называют: ингибиторы митоза (Mitosis Inhibitors), ингибиторы деления клеток, ингибиторы миристематического митоза[7][12].

Подробнее о механизме действия С-Метолахлор – в статье "Хлорацетанилиды", раздел: "Действие на вредные организмы".

Подавляемые сорные виды

. С-метолахлор подавляет плевелы, просо куриное, щирицу запрокинутую, виды щетинника, гречишку, марь белую[1], портулак огородный, просо волосовидное, паслен черный, галинсогу мелкоцветную, яснотку пурпурную, пастушью сумку, звездчатку среднюю[9], росичку, проростки гумая, горцы[3], чистец, дымянку[5].

Резистентность

. Данные о возникновении резистентных биотопов каких-либо видов растений к действующему веществу С-Метолахлор на данный момент времени отсутствуют[12].

Профилактика резистентности

проста и доступна. Необходимо достаточно часто менять гербицидные препараты на обрабатываемых участках, чередуя препараты с различным механизмом действия гербицидной составляющей. При выборе препарата на смену, содержащему С-Метолахлор, необходимо знать, что к той же группе 15 с механизмом действия ингибиторы синтеза жирных кислот с очень длинной цепью/ Inhibition of very long-chain fatty acid synthesis) относятся вещества, принадлежащие к химическим классам: азолилкарбоксамиды (azolyl-carboxamides), бензофураны (benzofurans), изоксазолины (oxiranes), оксираны (oxiranes), тиокарбаматы (thiocarbamates)[12].

Применение

С-метолахлор наиболее распространен среди хлорацетанилидов. При норме расхода 1–2 кг/га он уничтожает злаковые однолетние сорняки, а при норме 2–2,5 кг/га угнетает сныть съедобную, осоковые и многолетние злаковые растения[8].

Почву опрыскивают до посевов или до всходов[1], с заделкой в почву, сорняки гибнут при прорастании. Рекомендован для использования на подсолнечнике, кукурузе, столовой и сахарной свекле, рапсе и сое[9].

Зарегистрированны гербициды со следующим сочетанием действующих веществ:

  • С-метолахлор – применяются противоднолетних злаковых и некоторых двудольных сорняков на посевах свеклы сахарной, столовой, капусты белокочанной рассадной и посевной, подсолнечника, кукурузы (на зерно), рапса ярового, сои;
  • С-метолахлор + тербутилазин – против однолетних злаковых и двудольных сорных растений на посевах подсолнечника;
  • С-метолахлор + тербутилазин + мезотрион – против однолетних злаковых и двудольных сорняков на посевах кукурузы;
  • С-метолахлор + кломазон – против однолетних злаковых и двудольных сорных растений на посевах рапса[2].

Баковые смеси

. В смеси с атразином С-метолахлор обеспечивает эффективную защиту кукурузы как от злаковых, так и от двудольных сорняков. Смеси метолахлора с такими гербицидами как тербутрин, прометрин, паторан, котофор, зенкор, линурон успешно применяются для уничтожения сорняков в посевах различных сельскохозяйственных культур[8].

На посевах сахарной свеклы С-метолахлор является идеальным компонентом для баковых смесей против двудольных гербицидов (голтикс, бетанал или пирамин). Расход веществ, применяемых в баковой смеси с С-метолахлором, можно уменьшить на 30–35% от рекомендуемой нормы[1].

Токсикологические данные

ДСД (мг/кг массы тела человека) 0,02
ОДК в почве (мг/кг) 0,02
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) 0,02 (с.-т.)
ОБУВ в воздухе рабочей зоны (мг/м3) 1,0
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,02
МДУ в продукции (мг/кг):
в арбузах
0,05
в горохе
0,05
в гречихе
0,05
в кабачках
0,05
в капусте
0,02
в кориандре
0,05
в кукурузе (зерно)
0,1
в кукурузе (масло)
0,1
в нуте
0,05
в подсолнечнике (масло)
0,05
в подсолнечнике (семена)
0,1
в рапсе (зерно, масло)
0,1
в свекле сахарной
0,05
в свекле столовой
0,1
в сое (бобы)
0,1
в сое (масло)
0,02
в тыкве
0,05
в хлопчатнике (масло)
0,02
ВМДУ в продукции (мг/кг):
в бахчевых
0,05
в огурцах
0,05
в табаке
1,0
в хмеле сухом
1,0

Токсикологические свойства и характеристики

В почве

полностью разлагается в течение сезона, для последующих культур ограничений нет. Если весна засушливая, целесообразна мелкая заделка в почву (3–5 см)[1.] При рН почвы равным 6,8, гербицид подвергается деградации, в течение 27 дней разрушается 50% препарата[9]. Полностью разлагается в течение 1 месяца, поэтому на следующий год после внесения препарата разрешается высаживать/высевать любую культуру[7]. Стойкость в почве ДТ50 – 22 (11 – 31) дней, ДТ90 – 92 (36 – 148) дней[4].

Полезные виды и энтомофаги

. Безопасен для полезных насекомых и пчел[1].

Теплокровные

. Малотоксичен для человека и теплокровных. ЛД50 для крыс 2780 мг/кг, слабо раздражает кожу[3][1]. По другим данным, ЛД50 для крыс 4300 мг/кг[7]. Обладает функциональной кумуляцией[9]. ЛД50 для теплокровных животных 894–4000 мг/кг[5].

Симптомы отравления

. Клиническая картина острого отравления: у подопытных животных: снижение активности, слюнотечение, слезотечение, нарушение дыхания, пилоэрекция[10].

Классы опасности

. Препараты на основе С-метолахлора относятся к 3 классу опасности для человека и 3 классу опасности для пчел[2].

 

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с САНПИН 1.2.3685-21[11].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 15.04.24 18:30

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Ганиев М.М., Недорезков В.Д. Химические средства защиты растений. – М.: КолосС, 2006. – 248 с.

2.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

3.
Груздев Г.С. Химическая защита растений. Под редакцией Г.С. Груздева - 3-е изд., перераб. и доп. - М.: Агропромиздат, 1987. - 415 с.: ил.
4.

Дорожкина Л.А. Применение гербицидов и регуляторов роста в защите растений: учебное пособие / Л.А. Дорожкина, Л.М. Поддымкина. – М.: МЭСХ, 2021. – 206 с.

5.

Захаренко В.А. Гербициды. – М: Агропромиздат, 1990. – 240с.

6.

Измерение концентраций С-метолахлора в атмосферном воздухе населенных мест методом капиллярной газожидкостной хроматографии. МУК 4.1.2846-11

7.

Куликова Н.Ф. Гербициды и экологические аспекты их применения: Учебное пособие. М.: Книжный дом «ЛИБРОКОМ», 2010. – 152 с

8.
Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с.
9.
Попов С.Я. Основы химической защиты растений. Попов С.Я., Дорожкина Л.А., Калинин В.А./ Под ред. профессора С.Я Попова. - М.: Арт-Лион, 2003. - 208 с.
10.

Ракитский В.Н. Справочник по пестицидам (токсиколого-гигиеническая характеристика). Выпуск 1. Под редакцией академика РАМН В.Н. Ракитского. – М.: Издательство Агрорус, 2011. – 960 с.

11.

Санитарные правила и нормы 1.2.3685-21 «Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания»

Источники из сети интернет:
12.

Global Herbicide Classification Lookup | Herbicide Resistance Action Committee

Свернуть Список всех источников