Пиримифос-метил (Актеллик)

IUPAC по русски

4-диметоксифосфинотиоилокси-N, N-диэтил-6-метилпиримидин-2-амин

IUPAC по англ.

4-dimethoxyphosphinothioyloxy-N, N-diethyl-6-methylpyrimidin-2-amine

Номер CAS

29232-93-7


Синонимы

Пиримифос-метил (Актеллик), Пиримифос-метил, пиримифосметил, пиритион, силосан, белофос, блекс

По английски

Pirimifos-methyl

Эмпирическая формула

C11H20N3O3PS

Группа на сайте

Инсектициды и акарициды сельскохозяйственные, Действующие вещества сельскохозяйственных инсектицидов и акарицидов

Химический класс

Фосфорорганические соединения (ФОС)

Препаративная форма

5% Жидкость, 40%,45%,50% Концентрат эмульсии


Способ проникновения

Акарицид, инсектицид, контактно-кишечный пестицид, системный пестицид, фумигант

Действие на организмы

Системный пестицид, контактно-кишечный пестицид, инсектицид, акарицид, фумигант

Цель и область применения

Акарицид, инсектицид

Способы применения

Опрыскивание, опрыскивание зерна, влажная обработка зерна


Пиримифос-метил [О,О-диметил-О-(2-диэтиламино-6-метилпиримидил-4)-тиофосфат] – действующее вещество пестицидов (инсектицидов), разрешенных к применению на зерноперерабатывающих и пищевых предприятиях для борьбы с вредителями запасов[4].

Физические и химические свойства

По строению структурной формулы пиримифос-метил можно отнести к следующим химическим классам: аминопиримидины, фосфорорганические соединения (ФОС)[17]. В классификации IRAC пиримифос-метил рассматривается как фосфорорганическое соединение[16].

Технический препарат пиримифос-метила – коричневая жидкость со специфическим запахом[6].

Чистый пирифос-метил представляет собой жидкость соломенного или светло-коричневого цвета с небольшой летучестью. Практически нерастворим в воде, хорошо растворим во многих органических растворителях. Нестоек в кислой и щелочной средах (разрушается до нетоксичных продуктов)[9][1].

Физические характеристики

  • молекулярная масса – 305,4;
  • давление паров – 1,10-4 при 30 °С[3];
  • температура плавления 15–18°С[6].

В среде близкой к нейтральной (рН 8) фосфоорганические соединения являются устойчивыми, но пирифос-метил является исключением. В присутствии кислот и щелочей он подвергается гидролизу, хотя весьма устойчив в нейтральной среде[14].

Действие на вредные организмы

Пиримифос-метил – соединение с контактной инсектицидной и акарицидной активностью, обладающее фумигационным и глубинным действием[5].

Механизм действия

. По классификации IRAC пиримифос-метил относится к группе 1 – ингибиторы ацетилхолинэстеразы (АХЭ)/ acetylcholinesterase (ACHE) inhibitors[16].

Токсичность пирифос-метила для насекомых и клещей обусловлена фосфорилированием ацетилхолинэстеразы – фермента, играющего значительную роль при передаче нервного импульса[7]. Аминопиримидиновые соединения с инсектицидной активностью, имеющие в своей структурной формуле тиофосфатные токсофорные группы, в частности пиримифос-метил, обладают способностью дезактивировать фермент нервной проводимости – ацетилхолинэстеразу (АХЭ) путем переноса этих групп на активный центр фермента – гидрокcигруппу[13].

Подробно о механизме действия пиримифос-метил и других ингибиторов ацетилхолинэстеразы – в статьях «Фосфорорганические соединения», раздел «Инсектициды и Акарициды» и «Карбаматы», раздел «Инсектициды».

Симптомы поражения

. Как и все ФОС, пиримифос-метил нарушает нормальное функционирование нервной системы насекомых, что приводит к параличу и гибели вредителей[5].

Поражаемые виды

. Пиримифос-метил высокотоксичен для сосущих (тли, клопы, клещи, кокциды, трипсы) и грызущих (жуки и их личинки, гусеницы чешуекрылых) вредителей[5]. Инсектициды с действующим веществом пиримифос-метил рекомендованы для борьбы с вредителями запасов. К данному веществу чувствительны виды многих семейств, в том числе: Моли выемчатокрылые, Щитовидки, Кожееды, Настоящие моли, Огневки, Долгоносики, Чернотелки, Мучные клещи, Волосатые клещи, Зерновки, Притворяшки, Таракановые, Мухи мясные, Чешуйницы[2].

Главнейшие виды вредителей запасов представлены в списке справа.

Резистентность

– в статье «Фосфорорганические соединения (ФОС)», раздел «Инсектициды и акарициды».

Профилактика резистентности

– в статье «Фосфорорганические соединения (ФОС)», раздел «Инсектициды и акарициды».

Фитотоксичность

. В рекомендуемых нормах расхода пиримифос-метил не оказывает отрицательного действия растения[5].

Пестициды, содержащие
Пиримифос-метил (Актеллик)

для сельского хозяйства:

Актеллик, КЭ

6330.00

Зерноспас, КЭ C

3660.00

Пиригрэн 50, Ж
Прокроп, КЭ C

закончился срок регистрации:

Камикадзе, КЭ
С - смесевой пестицид

Применение

Пиримифос-метил – действующее вещество инсектицидов, рекомендованных для борьбы с вредителями запасов[4].

Против вредителей запасов проводится опрыскивание препаратами незагруженных складских помещений, оборудования зерноперерабатывающих и складских предприятий, территории зерноперерабатывающих предприятий и хранилищ, продовольственного, семенного и фуражного зерна[4].

Инсектициды с действующим веществом пиримифос-метил эффективны против всех основных вредителей запасов. В рекомендуемых нормах расхода препараты не изменяют органолептических свойств обработанной продукции[5]. Благодаря фумигантному действию препараты очень удобны для туманообразования[8].

Баковые смеси

. Препараты можно применять в комплексе с биологическими средствами борьбы с вредителями[1].

Инструкция по применению пиримифос-метила

Согласно распространенной практике инструкции по применению того или иного вещества разрабатываются применительно к препаратам, содержащим данное вещество. Для того чтобы ознакомиться с инструкцией на препарат необходимо пререйти на страницу данного инсектицида (представлены справа).

Например, препарат Актеллик, закладки: Инструкция по применению в сельском хозяйстве, Информация производителя.

Токсикологические данные

ДСД (мг/кг массы тела человека) 0,03
ПДК в почве (мг/кг) 0,5 (для рН 5,5 - 0,1)
ОДК в почве (мг/кг) 0,1(тр.)
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) 0,01
ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3) 2,0
ПДК в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,03 (м.р.)
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,01 (с.-с.)
МДУ в продукции (мг/кг):
в зерне хлебных злаков
7,0
в мясе и птице (свежие, охлажденные и мороженые)
0,1
в мясе птицы
0,1
в огурцах
0,2
в печени птицы
0,5
в томатах
0,2
в шампиньонах
0,004
в ягодах
0,004
в яйцах
0,01
ВМДУ в продукции (мг/кг):
в баклажанах
0,2
в брюкве
0,5
в винограде
0,5
в горохе
5,0
в дынях
0,2
в капусте
0,5
в картофеле
0,05
в молоке
0,01
в моркови
0,05
в мясе млекопитающих (кроме морских животных)
0,01
в отрубях пшеничных необработанных
15,0
в перце
0,2
в плодовых (косточковые)
0,5
в редисе
0,05
в рисе
1,0
в свекле сахарной
0,2
в сельдерее (зелень)
0,5
в сельдерее (корень)
0,05
в субпродуктах млекопитающих
0,01
в табаке
1,0
в турнепсе
0,5
в цитрусовых (мякоть)
0,1
в чае
0,5
МДУ в импортной продукции (мг/кг):
в молоке
0,01
в мясе млекопитающих (кроме морских)
0,01
в отрубях пшеничных, не обработанных
15,0
в субпродуктах млекопитающих
0,01

Токсикологические характеристики

Пириммифос-метил – малотоксиченое соединение для человека и млекопитающих[11].

Способен сохранятся 11–15 недель на обработанных поверхностях жилых или складских помещений[5]. По данным из других источников действующее вещество исчезает в течение 2–3 дней после обработки с поверхности вследствие быстрого испарения[1].

В воде сохраняет токсичность 6–11 недель, исчезая из этой среды в результате испарения и фотолиза. В почве малоподвижен, период полураспада в различных почвах колеблется в пределах четырех недель[1].

Токсическое действие

. По критерию пероральной токсичности пиримифос-метил относится к малотоксичным веществам[11]. Опасен для рыб, пчел, полезных насекомых, малотоксичен для теплокровных и человека[1].

Симптомы отравления

. Выделяют три стадии отравления фосфорорганическими соединениями и пирифосметилом в частности.

  • первая является стадией возбуждения и соответствует легкой степени отравления, проявляется тошнотой, рвотой, болями в животе (спазмы гладкой мускулатуры), миозом, брадикардией;
  • на второй стадии возможны судороги;
  • на третьей – развитие коматозного состояния, угнетения дыхания и сердечной деятельности, паралич[14].

Классы опасности

. Пирифос-метил относится ко 2 классу опасности для человека и 1 для пчел[9].

 

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с САНПИН 1.2.3685-21[12].

Получение

Пирифосметил получают взаимодействием 4-гидрокси-2-диэтиламино-6-метилпиримидина с диметилхлоротиофосфатом в присутствии акцепторов хлорида водорода[9].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составители:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 22.05.24 20:43

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.
Белов Д.А. Химические методы и средства защиты растений в лесном хозяйстве и озеленении: Учебное пособие для студентов. –М.: МГУЛ, 2003. – 128 с
2.

Ганиев М.М., Недорезков В.Д. Химические средства защиты растений, Учебное пособие. — М.: КолосС, 2006. — 248 с.

3.
Гар К.А. Инсектициды в сельском хозяйстве. М.: "Колос", 1974. - 254 с. с ил.
4.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

5.
Груздев Г.С. Химическая защита растений. Под редакцией Г.С. Груздева - 3-е изд., перераб. и доп. - М.: Агропромиздат, 1987. - 415 с.: ил.
6.
Закладной Г.А. Защита зерна и продуктов его переработки от вредителей. - М.: Колос, 1983. - 215 с., ил., 8 л. ил.
7.
Зинченко В.А. Химическая защита растений: средства, технология и экологическая безопасность. – М.: Колос С, 2005. – 232 с.
8.

Мартыненко В.И.; Промоненков В.К.; Кукаленко С.С.; ВолодковичС.Д.; Каспаров В.А. Пестициды: Справочник. -М. : Агропромиздат, 1992 -368с.

9.
Мельников Н.Н., Новожилов К.В., Пылова Т.Н. Химические средства защиты растений (пестициды). Справочник. – М.: Химия, 1980. – 288 с.
10.
Попов С.Я. Основы химической защиты растений. Попов С.Я., Дорожкина Л.А., Калинин В.А./ Под ред. профессора С.Я Попова. - М.: Арт-Лион, 2003. - 208 с.
11.
Попова Л.М. Химические средства защиты растений. Учебное пособие. СПбГТУРП. – СПб., 2009. – 96 с.
12.

Санитарные правила и нормы 1.2.3685-21 «Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания»

13.

Солдатенков А.Т. Пестициды и регуляторы роста: прикладная и органическая химия / А.Т. Солдатенков, Н.М. Колядина, А. Ле Туан. - М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2012.-223 с.: ил. -(Библиотека классического университета).

14.
Суворов А.В. справочник по клинической токсикологии. Нижний Новогород: Изд-во НГМА, 1996.
Источники из сети интернет:
15.

http://www.syngenta.com

16.

Irac-online.org.

17.

PubChem

Свернуть Список всех источников