Феназахин

IUPAC по русски

4-[2-(4-трет-бутилфенил)этокси]хиназолин

IUPAC по англ.

4-[2-(4-tert-butylphenyl)ethoxy]quinazoline

Номер CAS

120928-09-8


Синонимы

Феназахин, EL-436, Magister

По английски

Fenazaquin

Эмпирическая формула

C20H22N2O

Группа на сайте

Инсектициды и акарициды сельскохозяйственные, Действующие вещества сельскохозяйственных инсектицидов и акарицидов

Химический класс

Квиназолины (Хиназолины)

Препаративная форма

20% Суспензионный концентрат


Способ проникновения

Акарицид, контактно-кишечный пестицид

Действие на организмы

Контактно-кишечный пестицид, акарицид, ларвицид, овицид

Цель и область применения

Акарицид

Способы применения

Опрыскивание


Феназахин [4-трет-бутилфенилэтилхиназолин-4-иловый эфир] – химическое действующее вещество пестицидов (акарицидов), используется в сельском хозяйстве для борьбы с клещами[4].

Физические и химические свойства

Феназахин может рассматриваться как представитель класса ароматических бензопиримидинов[10].

Феназахин – белое кристаллическое вещество со слабым запахом. Растворим в ацетоне, умеренно растворим в спиртах[1][6].

  • молекулярная масса – 306,4;
  • температура плавления – 80,5°С;
  • растворимость в воде при 20°C – 0,102 мг/л;
  • удельная плотность – 1,16 г/мл;
  • давление паров (25°C) – 1,90∙10-02 МПа[15].

Согласно других источников:

  • растворимость в воде при 20°C – 0,22 мг/л;
  • давление паров (25°C) – 0,2∙10-4 МПа (1,2∙10-7 мм.рт.ст)[6].

Действие на вредные организмы.

Феназахин обладает акарицидной активностью. Токсическое действие контактно-кишечное. Эффективен на всех стадиях развития клещей, обладает овицидным и ларвицидным эффектом. Относится к специфическим акарицидам[4].

Механизм действия

. По классификации IRAC, феназахин относится к группе 21 – ингибиторы переноса электронов митохондриального комплекса/ Mitochondrial complex I electron transport inhibitors, подгруппе А – METI акарициды и инсектициды/ METI acaricides and insecticides (METI от «Mitochondrial Eectron Transport Inhibitors»)[17].

Феназахин ингибирует транспорт электронов в митохондриальной цепи дыхания, путем взаимодействия с комплексом I на месте коэнзима Q[8]. В других источниках акцентируют внимание на его способностях ингибитора окислительного фосфорилирования[10]. Иными словами феназахин является ингибитором митохондриального дыхания и ингибитором окислителительного фосфорилирования[7].

Установлено, что таким же механизмом действия обладают ещё 5 соединений, на основании данного факта и отнесенные к группе 21 подгруппе A:

Кроме того, к группе 21, подгруппа B относится ротенон – C23H22O6, CAS 83-79-4, химический класс ротеноиды[17][18] (природные соединения, сложные изофлавоноиды, структурная основа – система хроманохроманона)[12].

Феназахин включен в классификацию FRAC (The fungicide resistance action committee), как соединение с фунгицидной активностью. Механизм действия – фракция воздействие на дыхание (фракция С, подфракция C1 – комплекс I NADH оксидоредуктаза, группа Хиназолины, Химическая группа – хиназолины)[13].

Симптомы поражения

клещей. Гибель клещей на всех стадиях развития (яйца, личинки, нимфы, имаго)[5].

Поражаемые виды

– растительноядные клещи различных семейств, в том числе Галловые четырехногие клещи, Паутинные клещи, Бурые клещи[5].

Примерный перечень чувствительных видов представлен в списке «Чувствительные виды вредителей», расположенном справа.

Резистентность

. Феназахим и другие препараты группы 21 отличаются от других действующих веществ по механизму действия на клещей. Благодаря этому кросс-резистентность к известным акарицидам и инсектоакарицидам других химических классов не формируется[5].

Однако существует опасность возникновения резистентных популяций непосредственно к препаратам с действующим веществом феназахин, как и к другим соединениям с инсектицидной и акарицидной активностью. Это заставляет обращать особое внимание на профилактику резистентности[3].

Профилактика резистентности

включает традиционные меры:

  • замена (чередование) с действующими веществами другого механизма действия;
  • использование комбинированных препаратов с действующими веществами различных механизмов действия;
  • сочетание химических, биологических и механических средств борьбы;
  • не допускать снижение рекомендуемых норм расхода акарицидов[4].

Замена Феназахина

В схеме обработок растений от растительноядных клещей при использовании акарицидов с действующим веществом феназахин запрещается использовать препаратов с действующими веществами, относящимися к группе 21 по классификации IRAC (фенпироксимат, пиримидифен, пиридабен, тебуфенпирад, толфенпирад, ротенон), поскольку они имеют один и тот же механизм действия[4][17].

Для замены феназахина и других соединений группы 21 следует выбирать соединения с акарицидной активностью из других групп, например:

Фитотоксичность

в установленных нормах использования не проявляется[5].

Пестициды, содержащие
Феназахин

для сельского хозяйства:

Демитан, СК

закончился срок регистрации:

Применение

Феназахин используется в сфере защиты растений как действующее вещество фунгицидов и специфических акарицидов[4][13].

Феназахин как действующее вещество акарицидов применяется для борьбы с паутинными и галлообразующими клещами на яблонях и декоративных культурах[1][7]. Зарегистрированный препарат Демитан,СК применяется против клещей – вредителей яблони и винограда[2].

Баковые смеси

. Препарат Демитан,СК с действующим веществом феназахин совместим с большинством препаратов, кроме бордоской жидкости[16].

Токсикологические данные

ДСД (мг/кг массы тела человека) 0,005
ОДК в почве (мг/кг) 0,2
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) 0,001
ОБУВ в воздухе рабочей зоны (мг/м3) 0,3
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,007
МДУ в продукции (мг/кг):
в винограде
0,01
в плодовых (семечковые)
0,2

Токсикологические свойства и характеристики

Феназахин – среднетоксичен для теплокровных, безопасен для видов насекомых многих отрядов (Coleoptera, Hymenoptera, Diptera), малотоксичен для хищного клеща Typhlodromus pyri (хищник вида семейства Паутинные клещи Красный плодовый клещ (Panonychus ulmi)[5].

Показатели экотоксичности

:

Влияние на здоровье человека

:

  • канцерогеннность – не вызывает;
  • эндокринные заболевания – не вызывает;
  • репродуктивная токсичность – точно не определено, но возможно;
  • ингибирование ацетилхолинистеразы – не вызывает;
  • нейротоксичность – данные отсутствуют;
  • раздражение дыхательных путей – вызывает;
  • раздражение кожных покровов – не вызывает;
  • раздражение глаз – не вызывает;
  • мутагенность – данные отсутствуют[14].

Таблица «Токсикологические данные» составлена в соответствии с САНПИН 1.2.3685-21[9].

Классы опасности

. Препараты с действующим веществом феназахин относится к 2 классу опасности для человека (высоко опасные) и 3 классу опасности для пчел (малоопасные)[2].

Симптомы отравления

. Острое отравление феназахином характеризуется следующими симптомами: атаксия, птоз, тремор, раздражение кожи, выделения из носа[11].

История

Вещество впервые официально зарегистрировано в мире в 1993 году[15].

На территории бывшего СССР первые испытания против паутинного клеща проходили в виноградниках Крыма в 1994 году[6].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составители:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 25.08.24 14:04

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.
Белов Д.А. Химические методы и средства защиты растений в лесном хозяйстве и озеленении: Учебное пособие для студентов. –М.: МГУЛ, 2003. – 128 с
2.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

3.

Еремина О.Ю., Лопатина Ю.В. «Молекулярно-генетические механизмы резистентности к инсектицидам у насекомых», Журнал «Медицинская паразитология и паразитарные болезни», № 4, 2017 г, стр 44–50.

4.

Зинченко В.А. Химическая защита растений: средства, технология и экологическая безопасность. – М.: «КолосС», 2012. – 127 с.

5.

Лившиц И.З., Митрофанов В.И., Петрушов А.З. Сельскохозяйственная акарология. М.: 2009 – 345 с.

6.
Мельников, Н. Н. Пестициды и регуляторы роста растений: справочник / Н. Н. Мельников, К. В. Новожилов, С. Р. Белан. – М. : Химия, 1995. – 575 с. : ил.
7.
Попов С.Я. Основы химической защиты растений. Попов С.Я., Дорожкина Л.А., Калинин В.А./ Под ред. профессора С.Я Попова. - М.: Арт-Лион, 2003. - 208 с.
8.

Рославцева С.А. Механизмы действия инсектоакарицидов. Пестменеджмент, №4, 2013 год – стр 47 – 53.

9.

Санитарные правила и нормы 1.2.3685-21 «Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания»

10.

Солдатенков А.Т. Пестициды и регуляторы роста: прикладная и органическая химия / А.Т. Солдатенков, Н.М. Колядина, А. Ле Туан. - М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2012.-223 с.: ил. -(Библиотека классического университета).

11.
Справочник по пестицидам (токсиколого-гигиеническая характеристика). Выпуск 1. под редакцией академика РАМН В.Н.Ракитского. – М.: Изд-во Агрорус, 2011.
12.

Эльдерфильд Р. Гетероциклические соединения том 7. Перевод с английского В.А. Гетлинга и В.В. Щекина , под редакцией В.Г. Яшунского Издательство «Мир», Москва,1965 – 502 стр. стр

Источники из сети интернет:
13.

FRAC/By Fungicide Common Name

14.
http://www.rupest.ru/
15.
http://www.sitem.herts.ac.uk
16.
http://www.ximagro.ru
17.

Irac-online.org.

18.
PubChem. Быстрый поиск химической информации: сайт: база данных. URL: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/
Свернуть Список всех источников