Физические и химические свойства
Диметоат – производное дитиофосфорной кислоты[8]. Чистое вещество – бесцветные кристаллы с приятным кафмарным запахом[6].
Физические характеристики
- молекулярная масса – 229,2;
- температура плавления – 51–52 °С;
- n65D – 1,5334;
- d654 – 1,277;
- давление паров – 1∙10-4мм.рт.ст.;
- летучесть – 0,107 мг/м3[6].
Технический продукт – желто-коричневое масло со слабом запахом. Диметоат легко растворяется во многих органических растворителях (ацетоне, дихлорэтане, хлороформе, метаноле), трудно в петролейном эфире и лигроине. Растворимость в воде при комнатной температуре равна 39 г/л[6].
В кислой среде (pH 1–5) диметоат устойчив к гидролизу, в щелочной быстро разлагается[8]. Термически нестоек и при нагревании изомеризуется[4][1].
Чувствительные виды вредителей
Действие на вредные организмы
Диметоат – синтетическое органическое тиофосфатное соединение с инсектицидной и акарицидной активностью широкого спектра действия. Обладает контактно-кишечным и системным действием. Вреден при вдыхании[12].
Диметоат проникает в растения через корневую систему и надземные органы, распространяется по тканям растения восходящими и нисходящими токами, что делает их токсичными для сосущих вредителей[1][7][8].
. По
классификации IRAC, диметоат относят к группе 1 – ингибиторы ацетилхолинэстеразы (АХЭ)/ acetylcholinesterase (ACHE) inhibitors
[11].
Подробнее о механизме действия диаметоата и других ФОС – в статье «Фосфорорганические соединения (ФОС)», раздел «Инсектициды и акарициды».
. После обработки у насекомых и клещей резко падает активность ацетилхолинэстеразы. Признаки
отравления проявляются быстро. Наблюдается гиперактивация, тремор конечностей, паралич. Гибель
вредителей наблюдается в течение первых часов после контакта с
пестицидом[8].
. На территории России разрешены к применению препараты с действующим веществом диметоат против многих семейств и групп
вредителей:
Жужелицы,
Клещи галловые четырехногие,
Клещи паутинные,
Листоеды,
Щитники-черепашки,
Кружевницы,
Слепняки,
Злаковые мухи,
Тли настоящие,
Трипсы настоящие,
Трипсы трубкохвостые,
Минирующие мухи,
Моли минирующие стеблевые,
Моли выемчатокрылые,
Цикадки, Мертвоеды,
Толстоножки,
Огневки,
Листовертки,
Совки (Ночницы),
Щитовки,
Ложнощитовки,
Галлицы [2]. Примерный список
видов вредителей чувствительных к диметоату представлен в перечне справа.
. Как ко всем
фосфорорганическим соединениям, к диметоату может формироваться
резистентность у различных категорий
вредителей. Подробнее – в статье «
Фосфорорганические соединения (ФОС)», раздел «
Инсектициды и
акарициды».
– в статье «
Фосфорорганические соединения (ФОС)».
. При соблюдении регламента применения
ожог листьев, цветов и бутонов не наблюдается
[7].
Пестициды, содержащие
Диметоат
для сельского хозяйства:
|
Альфа-Директор, КЭ |
|
|
 Би-58 Топ, КЭ |
|
|
|
Биммер, КЭ |
|
|
|
Данадим Пауер, КЭ C |
|
|
|
Данадим Эксперт, КЭ |
|
|
|
Ди-68, КЭ |
|
|
|
Димекс, КЭ |
|
|
|
Диметек, КЭ |
|
|
|
Диметрон, КЭ |
|
|
|
Диметус, КЭ |
|
|
|
Димефос, КЭ |
|
|
 Дитокс, КЭ |
1450.00 |
₽ |
 Дишанс, КЭ |
|
|
 Евродим, КЭ |
|
|
 Кинфос Нео, КЭ C |
|
|
|
Кинфос, КЭ C |
|
|
|
Ранголи-Дункан, КЭ |
|
|
 Рогор-С, КЭ |
|
|
 Сирокко, КЭ |
|
|
|
Тагор, КЭ |
|
|
 Террадим, КЭ |
|
|
|
Тибор, КЭ C |
1173.60 |
₽ |
|
Фостран, КЭ |
|
|
закончился срок регистрации:
С - смесевой пестицид
Применение
Диметоат – действующее вещество инсектицдных и акарицидных препаратов, рекомендуемых к применению в сфере защиты растений на широком спектре культур[2].
. Диметоат широко используется для защиты от
вредителей пшеницы, ржи, овса, ячменя (
хлебная жужелица,
клоп вредная черепашка,
пьявица,
внутристеблевые мухи,
тли,
трипсы), яблони, груши (
щитовки,
ложнощитовки,
клещи,
листовертки,
тли,
медяница,
моли,
плодожорки, листогрызущие гусеницы,
жуки), зернобобовых культур (
бобовая огневка,
гороховая плодожорка,
тли), овощных культур (семенные посевы) (
клещи,
тли,
трипсы,
клопы), люцерны (семенные посевы) (
клопы,
тли, люцерновая толстоножка,
клещи), льна-долгунца (плодожорка,
тли,
совка-гамма), свеклы сахарной и кормовой (
клопы, листовая
тля,
минирующая муха и моль,
клещи,
цикадки, мертвоеды,
блошки), картофеля (
тли,
картофельная моль), конопли (
листовертки,
тли), смородины, малины (маточники) (
листовертки,
галлицы,
тли,
клещи,
цикадки) и др
[2].
С полным списком культур и объектов, на которых применяется Диметоат можно ознакомиться на страницах инсектицидов, содержащих это соединение.
По данным из литературных источников[1] ранее выпускались инсектициды на основе диметоата в виде гранул. Препарат на суперфосфате и Диметоате применяли против проволочников путем внесения в почву с семенами при посеве или путем рассева гранул в рядки в питомниках. Сегодня гранулированные препараты на основе Диметоата не зарегистрированы[1][2].
Диметоат запрещено использовать на ягодных культурах, а также плодовых насаждениях, в междурядьях которых выращивают ягоды и овощи на зелень[1].
Инструкция по применению диметоата
Согласно распространенной практике инструкции по применению того или иного вещества разрабатываются применительно к препаратам, содержащим данное вещество. Для того чтобы ознакомиться с инструкцией на препарат необходимо пререйти на страницу данного инсектицида (представлены справа).
Например, препарат Данадим, закладки: Регламенты применения препарата Данадим.
Токсикологические данные |
| ДСД (мг/кг массы тела человека) |
0,002 |
| ОДК в почве (мг/кг) |
0,1 |
| ПДК в воде водоемов (мг/дм3) |
0,003 (с.-т.) |
| ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3) |
0,5 |
| ПДК в атмосферном воздухе (мг/м3) |
0,0003 (с.-с.) |
| МДУ в продукции (мг/кг): |
в бахчевых |
0,02 |
в винограде |
0,02 |
в горохе |
1,0 |
в горчице (семена, масло) |
0,05 |
в грибах |
0,02 |
в зерне хлебных злаков |
0,05 |
в зернобобовых |
1,0 |
в капусте |
0,2 |
в картофеле |
0,05 |
в кукурузе (зерно, масло) |
0,02 |
в маслинах |
0,02 |
в огурцах |
0,02 |
в плодовых (косточковые) |
2,0 |
в плодовых (семечковые) |
0,02 |
в подсолнечнике (семена, масло) |
0,02 |
в просе |
0,02 |
в рапсе (зерно, масло) |
0,05 |
в рисе |
0,02 |
в свекле сахарной, столовой |
0,05 |
в сое (бобы, масло) |
0,02 |
в табаке |
0,02 |
в томатах |
0,02 |
в хмеле сухом |
0,02 |
в цитрусовых |
5,0 |
в ягодах |
0,02 |
| ВМДУ в продукции (мг/кг): |
в перце сладком, включая гвоздичный |
0,5 |
в салате |
0,3 |
в сельдерее |
0,5 |
в спарже |
0,05 |
в субпродуктах КРС |
0,05 |
в яйцах |
0,05 |
| МДУ в импортной продукции (мг/кг): |
в салате |
0,3 |
в сельдерее |
0,5 |
в спарже |
0,05 |
в яйцах |
0,05 |
Токсикологические свойства и характеристики
Период полураспада диметоата в зависимости от растения и времени года составляет 2–5 дней[5].
Препараты имеют слабо выраженное кумулятивное и выраженное кожно-резорбтивное действия[5][1]. По критерию пероральной токсичности диметоат относится к среднетоксичным веществам[1].
Диметоат не является мутагенным веществом для лабораторных животных, но признан экспертами ВОЗ мутагеном для бактерий[10]. Также для лабораторных животных не установлено выраженного эмбриотоксического или тератогенного действия[10].
.
Диметоат очень ядовит. Спустя 30–45 минут после введения смертельных и токсических доз у крыс и мышей развиваются тремор, торможение, фибриллярные подергивания, слюнотечение. Становится хриплым и затрудняется
дыхание. У кошек нарушение координации движений, обильное слюнотечение, тремор. У кроликов наблюдается слабость шейных мышц. При четырехчасовой ингаляции аэрозоля (концентрация 60–80 мг/м
3 токсические явления выражаются не ярко; у кошек пары не вызывают
симптомов отравления при концентрации вещества 0,02 мг/л. По изменению активности холинэстеразы крови пороговые концентрации диметоата для аэрозоля равны 5 мг/м
3, для паров – 10 мг/м
3[3].
При введении Диметоата крысам через рот ЛД50=230 мг/кг, мышам – 135 мг/кг, кошкам – 100 мг/кг[3].
Смертельная доза при аппликации кроликам на кожу составляет 1 – 1,5 г/кг, для крыс ЛД50 = 1,12 г/кг[3].
. При многократном воздействии паров диметоата в течение месяца (концентрация 0,002 мг/л) на крыс признаков
отравления у животных обнаружено не было
[10].
Ежедневное введение 1/20 от ЛД100 (15 мг/кг) не повлияло на их жизнеспособность[10].
Ежедневное введение 1/10 от ЛД100 (30 мг/кг) в течение шести месяцев привело к гибели части подопытных животных[10].
При работе с препаратами диметоата необходимо соблюдать все меры предосторожности, рекомендуемые при работе с фосфоорганическими пестицидами. Описано происшествие с человеком, который опрыскивал деревья инсектицидом без соблюдения техники безопасности. В последующие сутки после отравления у рабочего были замечены общая слабость, сонливость, озноб, тошнота, рвота, обильное потоотделение, шаткая походка, сужение зрачка. Позже состояние больного ухудшилось. Потеря сознания, резкое расстройство сердечно-сосудистой системы возникло вследствие резко заторможенности активности холинэстеразы[10].
. Препараты на основе диметоата имеют 3 класс опасности для человека и 1 класс опасности для пчел
[2].
Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с САНПИН 1.2.3685-21[9].
История
История контактного и системного инсектицида диметоата очень интересна. В 1948 году фирма «Америкен цианамид компани» взяла патент в США, ФРГ и других странах на реакцию обменного разложения амида хлоруксусной кислоты и щелочных солей О,О-диалкилдитиофосфорных кислот. Соединение, ставшее позднее известным под названием рогор (диметоат), не упомянуто в написании приведенных патентов. От своего патента в Италии фирма «Америкен цианамид компани» вскоре отказалась, после чего в лабораториях фирмы «Монтекатини» проводились детальные явления инсектицидного действия продуктов реакции амидов хлоруксусной кислоты со щелочными солями диалкилдитиофосфорных кислот. Эти явления показали, что особенно перспективными являются следующие соединения: О,О–диэтил–S–(N-изопропилкарбамидометил) дитиофосфат, О,О–диметил–S–(N-изопропилкарбамидометил) дитиофосфат, О,О–диметил–S–(N-метилкарбамидометил) дитиофосфат. Инсектицидное значение одного из них было трезво оценено фирмой «Монтекатини». Патенты на получение и применение рогора были заявлены в Англии, Италии, Испании, Бразилии, Австралии, ФРГ, Франции[8].
Ободренная успехом фирма «Монтекатини» взяла патент на синтез других аналогов рогора. 18 октября 1955 года фирмой «Монтекатини» взят французский патент 1132839 на реакцию щелочных солей О,О-диалкилдитиофосфорных кислот с эфирами хлоруксусной кислоты. Несколькими днями позднее подобную реакцию представила к патентованию во Франции фирма «Берингер зон» (Ингельхейм). Аналогичные исследования проводились также швейцарской фирмой «Гейги». 21 июля 1954 года эта фирма подала заявку на реакцию щелочных солей О,О-диалкилдитиофосфорных кислот с эфирами хлоруксусной кислоты[8].
Фирма «Берингер зон» настойчиво работала дальше над своим методом и 20 января 1958 года запатентовала в ФРГ изящный способ синтеза рогора, независимый от известных до того времени способов[8].
«Америкен цианамид компани» (США) разработала дальше свой старый – 1948 г. – патент 2494283 и выпустила идентичное рогору соединение с обозначением «экспериментальный препарат АСС – 12880», а позднее под названием «диметоат». Эти препараты предназначались для защиты растений и для ветеринарии прежде всего как системные инсектициды против личинок овода[8].
Получение диметоата
Получение диметоата
Реакция проходит в две стадии:
1) На первой стадии фениловый эфир хлоруксусной кислоты взаимодействует с натриевою солью О,О-диметилдитиофосфорной кислоты.
2) Полученный эфир при 0 °С реагирует со стехиометрическим количеством метиламина. В процессе экзотермической реакции образуется диметоат и выделяется свободный фенол (по Шрадеру, 1965)
Получение
Диметоат получают взаимодействием солей диметилдитиофосфорной кислоты с N-метилхлорацетамидом в водной среде или по реакции О,О-диметил-S-(ал-коксикарбонилметил) дитиофосфата при низкой температуре с водным метиламином[5].
Оставьте свой отзыв:
Отзывы:
Комментарии для сайта Cackle