Пестициды, статья из раздела: Действующие вещества сельскохозяйственных инсектицидов и акарицидов
|
N-[(4-трет-бутилфенил) метил]-4-хлор-5-этил-2-метилпиразол-3-карбоксамид |
|
N-[(4-tert-butylphenyl)methyl]-4-chloro-5-ethyl-2-methylpyrazole-3-carboxamide |
|
119168-77-3 |
Синонимы |
Тебуфенпирад, сталкер, АС-801757, пират, МК-239 |
По английски |
Tebufenpyrad |
Эмпирическая формула |
C18H24ClN3O |
|
Инсектициды и акарициды сельскохозяйственные, Действующие вещества сельскохозяйственных инсектицидов и акарицидов |
|
|
Препаративная форма | |
|
|
|
|
|
|
|
|
Нажмите на фотографию для увеличения
Тебуфенпирад [N-(4-трет-бутилбензил)-4-хлор-3-этил-1-метилпиразол-5-карбоксамид] – действующее вещество пестицидов (инсектицидов и акарицидов), рекомендованных к применению для борьбы с вредителями винограда и плодовых семечковых культур[14]. Характеризуется высокой эффективностью в борьбе с растительноядными клещами, повреждающими яблоню и виноградную лозу[2][4].
Тебуфенпирад – белые кристаллы. Растворим в органических растворителях. В воде стабилен один месяц (при рН от 3 до 11 и температуре 37°С). Имеет слабый запах. Проявляет гидролитическую стабильность в различных средах при комнатной температуре[5][3].
Чувствительные виды вредителей
Тебуфенпирад обладает слабой инсектицидной активностью и высокой акарицидной активностью. Токсическое действие контактно-кишечное. Обычно позиционируется как действующее вещество акарицидов[11][14]. По проникновению и действию на вредные организмы обладает трансламинарным и локально-системным действием. Является сильным овицидом. Одинаково эффективен для борьбы как с подвижными стадиями развития клещей, так и против яиц периода летней яйцекладки. На зимнюю яйцекладку клещей не действует. Работает в диапазоне температур от +10ºC до +30ºC. Характеризуется длительным периодом защитного действия (до 35 дней)[4].
Тебуфенпирад ингибирует митохондриальное окислительное фосфорилирование, нарушая в митохондриях транспорт электронов и предотвращая утилизацию энергии клетками[4][13].
Этот же механизм действия проявляют и прочие соединения группы 21, подгруппы А:
Группа 21 делиться на две подгруппы A и B. К подгруппе B отнесено в настоящее время только одно соединение – ротенон C23H22O6, CAS 83-79-4, обладающее очень высокой инсектицидной и акарицидной активностью[6][14]. Ротенон относится к химическому классу ротеноиды. Это природные соединения, сложные изофлавоноиды, структурная основа которых система хроманохроманона[6][9][13].
Примерный перечень чувствительных видов представлен в списке «Чувствительные виды вредителей», расположенном справа.
Выявлено формирование устойчивых популяций обыкновенного паутинного клеща непосредственно к тебуфенпираду в Западной Австралии. Стабильность устойчивости резистентных популяции в течении 55 месяцев и более доказана опытным путем[10]
Успешность борьбы с устойчивостью к инсектицидам во многом определяется правильностью выбора альтернативных химических препаратов[10].
Для замены (чередования) с тебуфенпирадом запрещено выбирать препараты с действующими веществами, принадлежащими к группе 21 классификации IRAC (пиридабен, феназахин, фенпироксимат, пиримидифен, толфенпирад, ротенон).
Ротацию с тебуфенпирадом следует осуществлять соединениями с акарицидной активностью из других групп классификации IRAC. Можно предложить:
Тебуфенпирад используют как действующее вещество акарицидов и инсектицидов против различных семейств растительноядных клещей – вредителей яблони, груши, клубники, декоративных растений, хмеля[11].
В России разрешен к применению акарицид Масай, СП, предназначенный для борьбы:
Тебуфенпирад – умеренно опасен для человека теплокровных животных, мало опасен для пчел. В почве подвержен аэробной деградации, период полураспада составляет около 20–30 дней[3].
Таблица «Токсикологические данные» составлена в соответствии с САНПИН 1.2.3685-21[7].
Препараты с действующим веществом тебуфенпирад запрещено применять в санитарной зоне вокруг рыбохозяйственных водоемов от границы затопления при максимальном стоянии паводковых вод, но не ближе 2 км от существующих берегов[4].
Тебуфенпирад (пиразол-5-карбоксамид) получают на основе реакции конденсации метилгидразина с этил-2,4-диоксогексаноатом, хлорирования пиразола и амидирования эфира соответствующим амином[8].
Составитель: Григоровская П.И.
Страница внесена: 15.04.16 14:36
Последнее обновление: 25.08.24 17:06
Буклет Масаи Bayer CropScience
Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
Измерение концентраций тебуфенпирада в воздухе рабочей зоны и смывах с кожных покровов операторов методом высокоэффективной жидкостной хроматографии, МУК 4.1.3025-12
Козлов С.Н., Кажарский В.Р. Методы и средства защиты растений. Химические средства защиты овощных, плодовых и ягодных культур от вредителей, Учебно-методическое пособие. — Горки: Белорусская государственная сельскохозяйственная академия, 2019. — 310 с.
Рославцева С.А. Механизмы действия инсектоакарицидов. Пестменеджмент, №4, 2013 год – стр 47 – 53.
Санитарные правила и нормы 1.2.3685-21 «Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания»
Солдатенков А. Т. Пестициды и регуляторы роста [Электронный ресурс] : прикладная органическая химия / А. Т. Солдатенков, Н. М. Колядина, А. Ле Туан. — 3-е изд. (эл.). — Электрон. текстовые дан. (1 файл pdf : 226 с.). — М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2015
Эльдерфильд Р. Гетероциклические соединения том 7. Перевод с английского В.А. Гетлинга и В.В. Щекина , под редакцией В.Г. Яшунского Издательство «Мир», Москва,1965 – 502 стр. стр
Grant Herron, Jeanette Rophail, The stability of tebufenpyrad resistance in two-spotted spider mite (Acari: Tetranychidae) under laboratory conditions 2002;26(3-4):253-6. doi: 10.1023/a:1021186625123.
Lewis, K.A., Tzilivakis, J., Warner, D. and Green, A. (2016) An international database for pesticide risk assessments and management. Human and Ecological Risk Assessment: An International Journal, 22(4), 1050-1064. DOI: 10.1080/10807039.2015.1133242
http://www.agro.basf.ua
Irac-online.org.
PubChem
Оставьте свой отзыв:
Отзывы:
Комментарии для сайта Cackle