Тебуфенпирад

IUPAC по русски

N-[(4-трет-бутилфенил) метил]-4-хлор-5-этил-2-метилпиразол-3-карбоксамид

IUPAC по англ.

N-[(4-tert-butylphenyl)methyl]-4-chloro-5-ethyl-2-methylpyrazole-3-carboxamide

Номер CAS

119168-77-3


Синонимы

Тебуфенпирад, сталкер, АС-801757, пират, МК-239

По английски

Tebufenpyrad

Эмпирическая формула

C18H24ClN3O

Группа на сайте

Инсектициды и акарициды сельскохозяйственные, Действующие вещества сельскохозяйственных инсектицидов и акарицидов

Химический класс

Пиразолы

Препаративная форма

20 % Смачивающийся порошок


Способ проникновения

Акарицид, контактно-кишечный пестицид

Действие на организмы

Контактно-кишечный пестицид, акарицид, овицид

Цель и область применения

Акарицид

Способы применения

Опрыскивание


Тебуфенпирад [N-(4-трет-бутилбензил)-4-хлор-3-этил-1-метилпиразол-5-карбоксамид] – действующее вещество пестицидов (инсектицидов и акарицидов), рекомендованных к применению для борьбы с вредителями винограда и плодовых семечковых культур[14]. Характеризуется высокой эффективностью в борьбе с растительноядными клещами, повреждающими яблоню и виноградную лозу[2][4].

Физико-химические свойства

Тебуфенпирад – белые кристаллы. Растворим в органических растворителях. В воде стабилен один месяц (при рН от 3 до 11 и температуре 37°С). Имеет слабый запах. Проявляет гидролитическую стабильность в различных средах при комнатной температуре[5][3].

Физические характеристики

  • молекулярная масса – 333,8;
  • температура плавления – 64–66°С;
  • растворимость в воде (при 25°С) – 2,8 мг/л;
  • давление паров при 40°С – 0,147 мПа (1,1·10-6 ммрт. ст.)[5][3].

Действие на вредные организмы

Тебуфенпирад обладает слабой инсектицидной активностью и высокой акарицидной активностью. Токсическое действие контактно-кишечное. Обычно позиционируется как действующее вещество акарицидов[11][14]. По проникновению и действию на вредные организмы обладает трансламинарным и локально-системным действием. Является сильным овицидом. Одинаково эффективен для борьбы как с подвижными стадиями развития клещей, так и против яиц периода летней яйцекладки. На зимнюю яйцекладку клещей не действует. Работает в диапазоне температур от +10ºC до +30ºC. Характеризуется длительным периодом защитного действия (до 35 дней)[4].

Механизм действия

. В рамках классификации IRAC, тебуфенпирад относится к группе 21 – ингибиторы переноса электронов митохондриального комплекса I/ Mitochondrial complex I electron transport inhibitors, подгруппе А – METI акарициды и инсектициды/ METI acaricides and insecticides (METI сокращение от «Mitochondrial Eectron Transport Inhibitors»)[13].

Тебуфенпирад ингибирует митохондриальное окислительное фосфорилирование, нарушая в митохондриях транспорт электронов и предотвращая утилизацию энергии клетками[4][13].

Этот же механизм действия проявляют и прочие соединения группы 21, подгруппы А:

Группа 21 делиться на две подгруппы A и B. К подгруппе B отнесено в настоящее время только одно соединение – ротенон C23H22O6, CAS 83-79-4, обладающее очень высокой инсектицидной и акарицидной активностью[6][14]. Ротенон относится к химическому классу ротеноиды. Это природные соединения, сложные изофлавоноиды, структурная основа которых система хроманохроманона[6][9][13].

Симптомы поражения

. Гибель всех стадий развития клещей, кроме зимующих яиц[4].

Поражаемые виды

. Растительноядные клещи, повреждающие виноград, яблони, груши, хмель, клубнику, декоративные растения, в том числе розы[11].

Примерный перечень чувствительных видов представлен в списке «Чувствительные виды вредителей», расположенном справа.

Резистентность

. Тебуфенпирад не имеет перекрестной резистентности с акарицидами других групп классификации IRAC[4][13].

Выявлено формирование устойчивых популяций обыкновенного паутинного клеща непосредственно к тебуфенпираду в Западной Австралии. Стабильность устойчивости резистентных популяции в течении 55 месяцев и более доказана опытным путем[10]

Профилактика резистентности

– комплекс мер по предотвращению формирования устойчивых популяций включает в себя:

Замена тебуфенпирад

Успешность борьбы с устойчивостью к инсектицидам во многом определяется правильностью выбора альтернативных химических препаратов[10].

Для замены (чередования) с тебуфенпирадом запрещено выбирать препараты с действующими веществами, принадлежащими к группе 21 классификации IRAC (пиридабен, феназахин, фенпироксимат, пиримидифен, толфенпирад, ротенон).

Ротацию с тебуфенпирадом следует осуществлять соединениями с акарицидной активностью из других групп классификации IRAC. Можно предложить:

Фитотоксичность

. Тебуфенпирад в рекомендуемых нормах расхода не проявляет фитотоксичности по отношению к культурным растениям[4].

Пестициды, содержащие
Тебуфенпирад

для сельского хозяйства:

Масай, СП

закончился срок регистрации:

Применение

Тебуфенпирад используют как действующее вещество акарицидов и инсектицидов против различных семейств растительноядных клещей – вредителей яблони, груши, клубники, декоративных растений, хмеля[11].

В России разрешен к применению акарицид Масай, СП, предназначенный для борьбы:

Баковые смеси

. Тебуфенпирад совместим в баковых смесях с большинством инсектицидов и фунгицидов[1].

Токсикологические данные

ДСД (мг/кг массы тела человека) 0,01
ОДК в почве (мг/кг) 0,4
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) 0,01 (общ.)
ОБУВ в воздухе рабочей зоны (мг/м3) 0,5
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,0001
МДУ в продукции (мг/кг):
в винограде
0,5
в плодовых (семечковые)
0,2

Токсикологические свойства и характеристики

Тебуфенпирад – умеренно опасен для человека теплокровных животных, мало опасен для пчел. В почве подвержен аэробной деградации, период полураспада составляет около 20–30 дней[3].

Показатели экотоксичности

:

Влияние на здоровье человека

:

  • канцерогеннность – возможно, но точно не определено;
  • эндокринные заболевания – нет данных;
  • репродуктивная токсичность – не вызывает;
  • ингибирование ацетилхолинистеразы – нет данных;
  • нейротоксичность – нет данных;
  • раздражение дыхательных путей – вызывает;
  • раздражение кожных покровов – не вызывает;
  • раздражение глаз – не вызывает;
  • мутагенность – данные отсутствуют[11].

Таблица «Токсикологические данные» составлена в соответствии с САНПИН 1.2.3685-21[7].

Классы опасности

. Препараты с действующим веществом тебуфенпирад относятся к 3 классу опасности для человека (умеренно опасные) и 3 классу опасности для пчел (мало опасные)[2].

Препараты с действующим веществом тебуфенпирад запрещено применять в санитарной зоне вокруг рыбохозяйственных водоемов от границы затопления при максимальном стоянии паводковых вод, но не ближе 2 км от существующих берегов[4].

Получение

Тебуфенпирад (пиразол-5-карбоксамид) получают на основе реакции конденсации метилгидразина с этил-2,4-диоксогексаноатом, хлорирования пиразола и амидирования эфира соответствующим амином[8].

История

Тебуфенпирад зарегистрирован в Японии в 1993 году, в США – в 2002 году[11].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 25.08.24 17:06

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Буклет Масаи Bayer CropScience

2.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

3.

Измерение концентраций тебуфенпирада в воздухе рабочей зоны и смывах с кожных покровов операторов методом высокоэффективной жидкостной хроматографии, МУК 4.1.3025-12

4.

Козлов С.Н., Кажарский В.Р. Методы и средства защиты растений. Химические средства защиты овощных, плодовых и ягодных культур от вредителей, Учебно-методическое пособие. — Горки: Белорусская государственная сельскохозяйственная академия, 2019. — 310 с.

5.
Мельников, Н. Н. Пестициды и регуляторы роста растений: справочник / Н. Н. Мельников, К. В. Новожилов, С. Р. Белан. – М. : Химия, 1995. – 575 с. : ил.
6.

Рославцева С.А. Механизмы действия инсектоакарицидов. Пестменеджмент, №4, 2013 год – стр 47 – 53.

7.

Санитарные правила и нормы 1.2.3685-21 «Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания»

8.

Солдатенков А. Т. Пестициды и регуляторы роста [Электронный ресурс] : прикладная органическая химия / А. Т. Солдатенков, Н. М. Колядина, А. Ле Туан. — 3-е изд. (эл.). — Электрон. текстовые дан. (1 файл pdf : 226 с.). — М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2015

9.

Эльдерфильд Р. Гетероциклические соединения том 7. Перевод с английского В.А. Гетлинга и В.В. Щекина , под редакцией В.Г. Яшунского Издательство «Мир», Москва,1965 – 502 стр. стр

10.

Grant Herron, Jeanette Rophail, The stability of tebufenpyrad resistance in two-spotted spider mite (Acari: Tetranychidae) under laboratory conditions 2002;26(3-4):253-6. doi: 10.1023/a:1021186625123.

11.

Lewis, K.A., Tzilivakis, J., Warner, D. and Green, A. (2016) An international database for pesticide risk assessments and management. Human and Ecological Risk Assessment: An International Journal, 22(4), 1050-1064. DOI: 10.1080/10807039.2015.1133242

Источники из сети интернет:
12.

http://www.agro.basf.ua

13.

Irac-online.org.

14.

PubChem

Свернуть Список всех источников