Гекситиазокс

IUPAC по русски

(4S, 5S)-5-(4-хлорфенил)-N-циклогексил-4-метил-2-оксо-1,3-тиазолидин-3-карбоксамид

IUPAC по англ.

(4RS,5RS)-5-(4-Clorophenyl)-N-cyclohexyl-4-methyl-2-oxothiazolidine-3-carboxamide

Номер CAS

78587-05-0


Синонимы

Гекситиазокс, (S.S)-hexythiazox, rac-(4R.5R)-5-(4-chlorophenyl)-N-cyclohexyl-4-methyl-2-oxo-1.3-thiazolidine-3-carboxamide

По английски

Hexythiazox

Эмпирическая формула

C17H21ClN2O2S

Группа на сайте

Инсектициды и акарициды сельскохозяйственные, Действующие вещества сельскохозяйственных инсектицидов и акарицидов

Химический класс

Тиазолидины

Препаративная форма

25% Суспензионный концентрат


Способ проникновения

Акарицид, кишечный пестицид, контактный пестицид

Действие на организмы

Контактно-кишечный пестицид, акарицид, овицид

Цель и область применения

Акарицид

Способы применения

Опрыскивание


Гекситиазокс – действующее вещество пестицидов (акарицидов), относится к веществам гормонального действия с высоким овицидным эффектом[8].

Физические и химические свойства

Гекситиазокс (химически чистый) – бесцветные кристаллы. Стабилен к воздействию: света; воздуха; нагревания до 300 °С; в кислых и щелочных средах. Для водных растворов на свету DT5o = 16,7 дней[4].

Физические характеристики:

  • молекулярная масса – 352,6;
  • температура плавления – 108,0°С–108,5°С;
  • давление пара при 20°С – 0,0034 мПа;
  • растворимость при 20°С:
    • в воде – 0,5 мг/дм3;
    • в хлороформе – 1379 г/дм3;
    • метаноле – 206 г/дм3;
    • ацетоне – 160 г/дм3;
    • ацетонитриле – 28,6 г/дм3;
    • гексане – 4 г/дм3[4].

Действие на вредные организмы

Гекситиазокс обладает акарицидной активностью, является соединением гормонального действия и обладает трансламинарной активностью (трансламинарный эффект). Токсикологическое действие – контактно-кишечное[8].

Механизм действия

. В классификации IRAC гекситиазокс относится к группе 10 с механизмом действия – ингибиторы роста клещей, влияющие на CHS1/mite growth inhibitors affecting CHS1. Соединение ингибирует фермент, катализирующий полимеризацию хитина[11].

Подробнее о других соединениях, отнесенных к группе 10 классификации IRAC – в статье «Тетразины».

Гекситиазокс оказывает акарицидное действие на клещей в стадии яиц, личинок, нимф. Взрослых особей не уничтожает[3].

Симптомы повреждения

. Гибель яиц, личинок, нимф растительноядных клещей[3].

Подавляемые виды

. Применение гекситиазокса эффективно при борьбе со многими видами растительноядных клещей. В частности, с представителями семейства Клещи паутинные (Tetranychidae) и семейства Клещи бурые (Bryobiidae)[1][3].

Примерный перечень чувствительных видов представлен в списке «Чувствительные виды вредителей», расположенном справа.

Резистентность

. Зарегистрированы факты формирования резистентных к гекситиазоксу популяций ложного паутинного клеща Brevipalpus phoenicis (Geijskes) в цитрусовых рощах Бразилии. Проведенные исследования динамики резистентности показали, что устойчивость Brevipalpus phoenicis к гекситиазоксу стабильна в лабораторных условиях[7]. Взаимосвязи между интенсивностью применения гекситиазокса и частотой возникновения резистентности не наблюдалось[7].

Профилактика резистентности

. При применении препаратов с действующим веществом гекситиазокс существует острая необходимость в мерах профилактики формирования резистентности[7]. К ним относятся:

  • чередование с соединений отличного механизма действия;
  • соблюдение рекомендованных норм применения;
  • сохранение энтомофагов;
  • чередование химических и нехимических (биологических, механических) мер борьбы[2].

Замена гекситиазокс

Программа интегрированной борьбы с вредителями растений обязана включать в себя профилактические меры по предотвращению формирования резистентности вредителей, в данном случае растительноядных клещей. Для этого необходимо планировать чередование обработок препаратами с действующим веществом гекситиазокс с акарицидами действующие вещества которых имеют другой механизм действия согласно классификации IRAC[2][11].

Для замены запрещено использовать акарициды с действующими веществами, включенными в группу 10 с механизмом действия – ингибиторы роста клещей, влияющие на CHS1/mite growth inhibitors affecting CHS1:

В схему обработок могут быть включены акарициды с действующими веществами любых других групп классификации IRAC. Например:

Фитотоксичность

. Нетоксичен для большей части сельскохозяйственных культур[3].

Пестициды, содержащие
Гекситиазокс

для сельского хозяйства:

Ниссоран, СК

закончился срок регистрации:

Применение

Гекситиазокс – действующее вещество акарицидов, предназначенных для борьбы с клещамивредителями культурных растений. Активен в отношении широко спектра видов клещей на плодовых, цитрусовых, овощных культурах, винограде и хлопке[4].

Разрешен к применению против паутинного клеща и бурого плодового клеща на яблоне и паутинного клеща на винограде и сое акарицид Ниссоран,СК[1].

Токсикологические данные

ДСД (мг/кг массы тела человека) 0,03
ОДК в почве (мг/кг) 0,1
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) 0,0005 (общ.)
ОБУВ в воздухе рабочей зоны (мг/м3) 1,0
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,05
МДУ в продукции (мг/кг):
в винограде
1,0
в плодовых (семечковые)
0,4
в сое (бобы, масло)
0,5
ВМДУ в продукции (мг/кг):
в баклажанах
0,1
в древесных орехах
0,05
в клубнике
0,5
в молоке
0,05
в мясе и субпродуктах птицы
0,05
в мясе млекопитающих (кроме морских животных)
0,05
в плодовых (косточковые)
0,3
в субпродуктах млекопитающих
0,05
в томатах
0,1
в хлопчатнике (масло)
0,1
в хлопчатнике (семена)
0,5
в хмеле сухом
2,0
в цитрусовых
0,5
в яйцах
0,05
МДУ в импортной продукции (мг/кг):
в баклажанах
0,1
в древесных орехах
0,05
в клубнике
0,5
в молоке
0,05
в мясе млекопитающих (кроме морских)
0,05
в мясе, субпродуктах птицы
0,05
в плодовых (косточковые)
0,3
в субпродуктах млекопитающих
0,05
в томатах
0,1
в хлопчатнике (семена)
0,5
в цитрусовых
0,5
в яйцах
0,05

Токсикологические свойства и характеристики

Гекситиазокс – малотоксичен, не вреден для хищных клещей и полезных насекомых[3].

Показатели экотоксичности

:

  • острая пероральная токсичность ЛД50 для крыс и мышей > 5 000 мг/кг;
  • острая дермальная токсичность ЛД5o для крыс превышает 5 000 мг/кг;
  • ингаляционная токсичность ЛС50 (4 часа) для крыс – более 2 мг/м3 воздуха;
  • острая токсичность для птиц, по виду утка кряква ЛД50> 2000 мг/кг (умеренно);
  • острая токсичность 96 часовая для рыб, по виду солнечный окунь СК50 = 3,2 мл/л (умеренно);
  • острая 48 часовая токсичность водные беспозвоночные, по виду дафния магна ЭК50 > 0,47 мг/л (умеренно);
  • острая 72 часовая токсичность для водорослей по виду зеленые водоросли (scenedesmus subspicatus), рост ЭК50 > 0,4 мг/л (умеренно);
  • острая оральная 48 часовая токсичность для пчел ЛД50> 112 мкг/особь (низкий);
  • острая 14-дневная токсичность для почвенных червей, по виду дождевой червь СК50 > 105 мг/кг (умеренно)[4][10].

Влияние на здоровье человека

:

  • канцерогеннность – возможно, точно не определено;
  • эндокринные заболевания – данные отсутствуют;
  • репродуктивная токсичность – данные отсутствуют;
  • ингибирование ацетилхолинистеразы – не вызывает;
  • нейротоксичность – не обладает;
  • раздражает дыхательные пути;
  • раздражает кожные покровы;
  • вызывает раздражение глаз;
  • мутагенность – данные отсутствуют[10].

Таблица «Токсикологические данные» составлена в соответствии с САНПИН 1.2.3685-21[6].

Классы опасности

. Препараты с действующим веществом гексизиатокс относятся к 3 классу опасности для человека и 3 классу опасности для пчел[1].

Допуски по применению

. Использование препаратов с действующим веществом гекситиазок сзапрещено в водоохраной зоне водоемов[1]. Авиационная обработка разрешена[1].

Получение

Гекситиазокс – относится к группе карбоксамидов (амидов карбоновых кислот). Как и все карбоксамиды он является производным от аммиака и производным от первичных и вторичных аминов, при замещении одного или нескольких атомов водорода у азота ацетильными группами (R- CO-)[5].

Возможно несколько путей синтеза:

  • реакции хлоридов соответствующих карбоновых кислот с аммиаком или аминами;
  • реакция ангидридов карбоновых кислот с аммиаком;
  • галогенангидридов карботовых кислот с аммиаком;
  • эфиров карбоновых кислот с аммиаком[5].

История

Акарицид Ниссраон, СК в настоящее время внесен в государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации.

Кроме того, препараты на основе описываемого вещества разрешены к применению или известны на территории двадцати двух европейских стран, в том числе Австрии, Венгрии, Финляндии[10].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 31.07.24 11:39

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

2.

Зинченко В.А. Химическая защита растений: средства, технология и экологическая безопасность. – М.: «КолосС», 2012. – 127 с.

3.

Лившиц И.З., Митрофанов В.И., Петрушов А.З. Сельскохозяйственная акарология. М.: 2009 – 345 с.

4.

МУК 4.1.3324-15 Определение остаточных количеств гекситиазокса в зеленой массе, бобах и масле сои методом высокоэффективной жидкостной хроматографии. Методические указания.: Федеральный центр гашены и эпидемиологии Роспотребнадзора, 2016.— 14 с.

5.

Петров М.Л. Карбоновые кислоты Учебное пособие. СПб.: СПбГТИ(ТУ), 2010. – 38 с.

6.

Санитарные правила и нормы 1.2.3685-21 «Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания»

7.

Fernando Joly Campos, Celso Omoto. Resistance to hexythiazox in Brevipalpus phoenicis (Acari: Tenuipalpidae) from Brazilian citrus. PMID: 12537296 DOI: 10.1023/a:1021103209193

8.

Sumiagro.ru Каталог продукции. Японская философия защиты растений

Источники из сети интернет:
9.

ChemSrc.com

10.
http://www.rupest.ru/
11.

Irac-online.org.

Свернуть Список всех источников