Пестициды, статья из раздела: Действующие вещества сельскохозяйственных инсектицидов и акарицидов
|
2-трет-бутил-5-[(4-трет-бутилфенил)метилсульфанил]-4-хлорпиридазин-3-он |
|
2-tert-butyl-5-[(4-tert-butylphenyl)methylsulfanyl]-4-chloropyridazin-3-one |
|
96489-71-3 |
Синонимы |
Пиридабен, Некстер, Sanmite |
По английски |
pyridaben |
Эмпирическая формула |
C19H25CIN2OS |
|
Инсектициды и акарициды сельскохозяйственные, Действующие вещества сельскохозяйственных инсектицидов и акарицидов |
|
|
Препаративная форма | |
|
|
|
|
|
|
|
|
Нажмите на фотографию для увеличения
Пиридабен [2-трет-бутил-5-(4-трет-бутилбензилтио)-4-хлорпиридазин-3-(2Н)-он] – действующее вещество пестицидов (инсектицидов и акарицидов), рекомендованных к применению в сфере защиты растений для борьбы против трипсов, растительноядных клещей, цикад и цикадок в фруктовых садах, в том числе цитрусовых и яблоневых[6][17].
Химически чистый пиридабен – белое кристаллическое вещество без запаха. Не разлагается при температуре 50°С до 3 месяцев, стабилен в большинстве органических растворителей. В воде стабилен при рН 4–9. Относительно нестабилен на свету[1][4], согласно другим источникам, под действием УФ-облучения разрушается[5]. Период полураспада вещества в почве составляет 21 день, в воде – 10 дней[5].
Чувствительные виды вредителей
Пиридабен обладает инсектицидной и акарицидной активностью. По проникновению и действию на вредные организмы он относится контактным веществам[6]. Отмечается, что его акарицидная активность выше, чем инсектицидная, в связи с чем его часто позиционируют как специфический акарицид. Пиридабен эффективен на всех стадиях развития клещей, в том числе как овицид и ларвицид. Характеризуется быстрым парализующим действием и длительным остаточным эффектом[6].
Пиридабен также, как и другие соединения группы 21 подгруппы A оказывает отрицательное влияние на клещей и некоторых других членистоногих путем нарушения транспорта электронов в цепи окислительного фосфорилирования митохондриального дыхания, путем подавления активности конфермента НАД-Н, то есть путем взаимодействия с комплексом I на том этапе, где в нормальных условиях работает коэнзим Q[7][9].
Таким же механизмом действия объясняется губительное воздействие на вредителей ещё пяти соединений этой подгруппы:
Кроме указанных к группе 21, подгруппа отнесено вещество с высокой инсектицидной и акарицидной активностью – ротенон C23H22O6, CAS 83-79-4[16][17], химический класс ротеноиды (природные соединения, сложные изофлавоноиды, структурная основа – система хроманохроманона)[11].
Примерный перечень чувствительных видов представлен в списке «Чувствительные виды вредителей», расположенном справа.
В результате лабораторных опытов была доказана возможность формирования устойчивой популяции обыкновенного паутинного клеща (Tetranychus urticae) по отношению к пиридабену[12].
Устойчивый штамм PR-20 был сформирован путем отбора пиридабеном в течение 20 поколений. Одновременно Tetranychus urticae PR-20 был сильно устойчив к бензоксимату. Более низкая устойчивость проявлялась к абамектину, феназахину, оксиду фенбутатина, фенпропатрину и тебуфенпираду. Штамм PR-20 показал низкий уровень резистентности к азоциклотину, бромпропилату, хлорфенапиру, дикофолу, милбемектину и пропаргиту[12].
Синергические эксперименты с различными метаболическими ингибиторами показали, что пиперонилбутоксид значительно снижает устойчивость к пиридабену у особей обыкновенного паутинного клеща штамма PR-20 до уровня полной чувствительности восприимчивых штаммов[12].
Для этого необходимо:
Для замены (чередования) пиридабена запрещается использовать соединения, отнесенные к группе 21 по классификации IRAC, поскольку это может привести к формированию резистентных популяций вредителей[16].
Для замены (чередования) выбирают соединения с акарицидной активностью из других групп классификации IRAC, например:
Пиридабен применяется в качестве действующего вещества инсектицидов и акарицидов[17]. На территории России разрешен акарицид Санмайт, СП, рекомендованный к применению против комплекса растительноядных клещей, повреждающих яблоневые сады[2].
Пиридабен – высоко опасен для человека и млекопитающих, малоопасен для пчел[2]. Период полураспада в почве составляет 21 день, в воде – 10 дней[5].
Таблица «Токсикологические данные» составлена в соответствии с САНПИН 1.2.3685-21[8].
Пиридабен был обнаружен и представлен Nissan Chemical Industries, Ltd и впервые поступил в продажу в Бельгии в 1990 году[17].
Составители: Галлямова О.В., Григоровская П.И.
Страница внесена: 05.02.14 19:49
Последнее обновление: 25.08.24 19:53
Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
Рославцева С.А. Механизмы действия инсектоакарицидов. Пестменеджмент, №4, 2013 год – стр 47 – 53.
Санитарные правила и нормы 1.2.3685-21 «Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания»
Солдатенков А. Т. Пестициды и регуляторы роста [Электронный ресурс] : прикладная органическая химия / А. Т. Солдатенков, Н. М. Колядина, А. Ле Туан. — 3-е изд. (эл.). — Электрон. текстовые дан. (1 файл pdf : 226 с.). — М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2015
Эльдерфильд Р. Гетероциклические соединения том 7. Перевод с английского В.А. Гетлинга и В.В. Щекина , под редакцией В.Г. Яшунского Издательство «Мир», Москва,1965 – 502 стр. стр
Young-Joon Kim, Hyung-Man Park, Jum-Rae Cho, Young-Joon Ahn Multiple resistance and biochemical mechanisms of pyridaben resistance in Tetranychus urticae (Acari: Tetranychidae), 2006 Jun;99(3):954-8. doi: 10.1603/0022-0493-99.3.954.
Irac-online.org.
PubChem
Оставьте свой отзыв:
Отзывы:
Комментарии для сайта Cackle