Подробнее

Спиромезифен


Пестициды, статья из раздела: Действующие вещества сельскохозяйственных инсектицидов и акарицидов

Спиромезифен

IUPAC по русски

[2-оксо-3-(2,4,6-триметилфенил)-1-оксаспиро[4,4] не-3-ен-4-ил] 3,3-диметилбутаноат

IUPAC по англ.

[2-oxo-3-(2,4,6-trimethylphenyl)-1-oxaspiro[4.4]non-3-en-4-yl] 3,3-dimethylbutanoate

Номер CAS

283594-90-1

Синонимы

Спиромезифен, Oberon, Оберон, Спиромезифин, Спиромесифен

По английски

Spiromesifen

Эмпирическая формула

C23H30O4

Группа на сайте

Инсектициды и акарициды сельскохозяйственные, Действующие вещества сельскохозяйственных инсектицидов и акарицидов

Химический класс

Тетроновые кислоты (Кетоенолы)

Препаративная форма

1,14% Концентрат суспензии

Способ проникновения

Акарицид, инсектицид, кишечный пестицид, контактный пестицид

Действие на организмы

Контактно-кишечный пестицид, инсектицид, акарицид

Цель и область применения

Акарицид, инсектицид

Способы применения

Опрыскивание

Спиромезифен – действующее вещество пестицидов (инсектицидов и акарицидов) нового поколения, характеризующихся высокой эффективностью против всех стадий развития растительноядных клещей, белокрылок, трипсов, минеров, листоблошек[4].

Физические и химические свойства

Спиромезифен – кристаллическое вещество, бесцветное с характерным запахом. Агрегатное состояние в воздушной среде – аэрозоль и пары[3].

Физические свойства:

  • молекулярная масса – 370,49[3];
  • температура плавления – 98,7°C[3];
  • давление паров при 20°C – 1х10-3 Мпа[3];
  • давление паров при 25°C – 7х10-3 МПа[3];
  • растворимость в органических растворителях при 20°C:
    • ацетон, этилацетат, ацетонитрил, ксилол – более 250 г/дм3;
    • 2-пропанол – 110 г/дм3;
    • 1-октанол – 60 г/дм3;
    • н-гептан – 23 г/дм3[3].
  • растворимость в воде при 20°C – 0,13 мг/дм3[3].

Действие на вредные организмы

Спиромезифен обладает инсектицидной и акарицидной активностью. Токсикологическое действие на вредителей – контактное [3].

Механизм действия

. По классификации IRAC, спиромезифен рассматривается в пределах химической группы производные тетроновой и тетраминовой кислот, относится к группе 23 классификации IRAC и по механизму действия является ингибитором ацетил-Коа- карбоксилазы (АСС)/inhibitors of acetyl-Coa carboxylase[8].

Спиромезифен ингибирует ацетил-Коа-карбоксилазу – катализатор биосинтеза липидов, а значит работает как ингибитор биосинтеза липидов, нарушая процесс линьки, снижая фертильность имаго и замедляя рост ювенильных стадий клещей. Кроме того, обладает овицидным эффектом[3]. Начальное действие вещества медленнее по сравнению с остротоксичными акарицидами, но гораздо быстрее, чем у ингибиторов синтеза хитина[4].

Подробнее о механизме действия спиромезифена и других производных тетроновой и тетраминовой кислот – в статье «Тетроновые кислоты».

Симптомы повреждения

. Гибель чувствительных видов вредителей на всех стадиях развития[3].

Поражаемые виды

относятся к семействам: Белокрылки, Паутинные клещи, Галловые клещи, Бурые клещи[3][7].

Примерный перечень чувствительных видов представлен в списке «Чувствительные виды вредителей», расположенном справа.

Резистентность

. Перекрестная резистентность к соединениям с другим механизмом действия не установлена. Как и у прочих соединений данной группы возможно формирование устойчивости непосредственно к спиромезифену[2][8].

Подробнее о резистентности соединений группы 23 по классификации IRAC – в статье «Тетроновые кислоты».

Профилактика резистентности

– в статье «Тетроновые кислоты».

Фитотоксичность

. В рекомендуемых нормах расхода спиромезифен не фитотоксичен[2].

Пестициды, содержащие
Спиромезифен

для сельского хозяйства:

Оберон Рапид, КС C

закончился срок регистрации:

С - смесевой пестицид

Применение

Спиромезифен используется в качестве действующего вещества инсектицидов и акарицидов. На территории России разрешены к использованию комбинированные препараты с двумя действующими веществами абамектин и спиромезифен, предназначенные для борьбы:

Токсикологические данные
ДСД (мг/кг массы тела человека) 0,033
ОДК в почве (мг/кг) 0,07
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) 0,01 (орг.)
ОБУВ в воздухе рабочей зоны (мг/м3) 1,0
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,002
МДУ в продукции (мг/кг):
в винограде
 0,02
в дынях
 0,3
в огурцах
 0,3
в плодовых (семечковые)
 0,02
в томатах
 1,0
в чае
 50,0

Токсикологические свойства и характеристики

Спиромезифен – по токсикологическим характеристикам относится к умеренно опасным веществам по отношению к человеку и теплокровным животным, но малоопасен для пчел[3].

Показатели экотоксичности

:

  • потенциал биоаккумуляции – умеренно;
  • млекопитающие (острая оральная, по крысе) ЛД50> 2000 мл/кг (умеренно);
  • птицы (острая, по виду виргинский перепел) ЛД50> 2000 мл/кг (умеренно);
  • рыбы (острая 96 часовая, по виду радужная форель) СК50=0,016 мг/л (высокий);
  • водные беспозвоночные (острая 48 часовая, по виду дафния магна) ЭК50> 0,092 мл/л (высокий);
  • донные микроорганизмы (хроническая 28 дневная, по виду комар-хирономус) СК50=0,1 мг/л (умеренно);
  • водные растения (острая 7 дневная, по виду ряска горбатая, 7 день) ЭК50=0,101 (умеренно);
  • водоросли (острая 72 часовая, зеленая морская водоросль) ЭК50> 0,094 мл/л (умеренно);
  • пчелы (острая 48 часовая, контактно) ЛД50> 200 мг/особь (низкий);
  • почвенные черви (острая 14-дневная, дождевой червь) СК50> 1000 мг/кг (умеренно)[7].

Влияние на здоровье человека

:

  • канцерогенность – не вызывает;
  • эндокринные заболевания – данные отсутствуют;
  • репродуктивная токсичность – возможно, но точно не определено;
  • ингибирование ацетилхолинистеразы – не вызывает;
  • нейротоксичность – не вызывает;
  • по раздражению дыхательных путей данных нет;
  • раздражение кожи не вызывает;
  • раздражение глаз не вызывает;
  • мутагенность – данные отсутствуют[7].

Таблица «Токсикологические данные» составлена в соответствии с САНПИН 1.2.3685-21[5].

Классы опасности

. Препараты с действующими веществами спиромезифен и абамектин относятся к 3 классу опасности для человека (умеренно опасные) и 1 классу опасности для пчел (высокоопасные)[1].

Допуски к применению

. Препараты с действующим веществом спиромезифен запрещены к применению в водоохраной зоне водоемов. Авиаобработка – разрешена[1].

Получение

Спиромезифен получают путем следующих реакций:

  1. Триметилпировиноградной кислоты, 2-гидразоно-3,3-диметилбутановой кислоты и циклопентанон[6].
  2. 1-Гидроксициклопентанкарбоновой кислоты и 1-Циано-1-гидроксициклопентана[6].

История

Спиромезифен официально зарегистрирован в 2002 году. Вещество разрешено к применению в 6 странах Европейского Союза: Кипр, Испания, Греция, Ирландия, Нидерланды, Великобритания[7]. В России к применению разрешен инсектоакарицид Оберон Рапид, КС, регистрант и производитель Байер[1].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 07.09.24 14:56

Список источников

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

2.

Козлов С.Н., Кажарский В.Р. Методы и средства защиты растений. Химические средства защиты овощных, плодовых и ягодных культур от вредителей, Учебно-методическое пособие. — Горки: Белорусская государственная сельскохозяйственная академия, 2019. — 310 с.

3.

МУК 4.1.3450 – 17. Измерение концентраций спиромезифена в атмосферном воздухе населенных мест методом высокоэффективной жидкостной хроматографии: Методические указания. – М.: Федеральная служба по надзору в сфере защиты прав потребителей и благополучия человека, 2017. – 14 с /

4.

Оберон Рапид.pdf Байер

5.

Санитарные правила и нормы 1.2.3685-21 «Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания»

Источники из сети интернет:
6.

ChemSrc.com

7.
http://www.rupest.ru/
8.

Irac-online.org.

Свернуть Список всех источников