Фозалон

IUPAC по русски

6-хлор-3-(диэтоксифосфинотиоилсульфанилметил)-1,3-бензоксазол-2-он

IUPAC по англ.

6-chloro-3-(diethoxyphosphinothioylsulfanylmethyl)-1,3-benzoxazol-2-one

Номер CAS

2310-17-0


Синонимы

Фозалон, Фосалон, Phosalon

По английски

Phosalone

Эмпирическая формула

С12Н15СlNO4PS2

Группа на сайте

Инсектициды и акарициды сельскохозяйственные, Действующие вещества сельскохозяйственных инсектицидов и акарицидов

Химический класс

Фосфорорганические соединения (ФОС)

Препаративная форма

35% Концентрат эмульсии


Способ проникновения

Акарицид, инсектицид, контактно-кишечный пестицид

Действие на организмы

Контактно-кишечный пестицид, инсектицид, акарицид

Цель и область применения

Акарицид, инсектицид

Способы применения

Опрыскивание


Фозалон [О,О-Диэтил-(S-2,3-дигидро-6-хлор-2-оксобензоксазол-3-илметил)-дитиофосфат] – действующее вещество пестицидов (инсектицидов), используемых в сельском хозяйстве для борьбы с широким спектром вредителей[9]. В настоящее время (май, 2024) на территории России разрешенных к применению инсектицидов с действующим веществом фозалон нет[3].

Физические и химические свойства

Фозалон (чистый) – белое кристаллическое вещество с запахом чеснока[9].

Физические характеристики:

  • молекулярная масса – 367,8;
  • температура плавления – 47,5–48°C;
  • нерастворим в воде;
  • нелетуч;
  • при 20°С упругость пара незначительна[9].

Хорошо растворим в ацетоне, хлороформе, метаноле и других органических растворителях. Устойчив в кислой и нейтральной средах, под действием щелочей гидролизуется. Продукты гидролиза – 6-хлорбензоксазолон, диэтилфосфорная кислота и формальдегид[9].

Технический продукт – концентрат эмульсии – подвижная жидкость коричневого цвета, хорошо смешивается с водой, но в ней практически не растворим (10 мг/л)[6][9][1][7].

Действие на вредные организмы

Фозалон – соединение с инсектицидной и акарицидной активностью контактного и кишечного действия. Характеризуется высокой начальной токсичностью и продолжительным защитным действием. Обладает трансламинарным эффектом. Гибель насекомых и их личинок наблюдается в первые 48 часов после обработки. Защитный эффект длится в среднем от 15 до 21 дней, иногда до 30 дней[4]. Высокая эффективность сохраняется при низкой температуре воздуха (+10°С – +12°С)[4].

Механизм действия

. По классификации IRAC фозалон относится к группе 1 – ингибиторы ацетилхолинэстеразы (АХЭ)/ acetylcholinesterase (ACHE) inhibitors[13]. Токсичность вещества для теплокровных животных, насекомых, клещей обусловлена фосфорилированием ацетилхолинэстеразы (АХЭ)[4]

Подробно о механизме действия фозалона и других ингибиторов ацетилхолинэстеразы – в статьях «Фосфорорганические соединения», раздел «Инсектициды и Акарициды» и «Карбаматы», раздел «Инсектициды».

Симптомы поражения

. Нарушение деятельности нервной системы, паралич и гибель вредителей[4].

Поражаемые виды

. Фозалон высокотоксичен для грызущих насекомых (гусениц бабочек семейства Литовертки, различных представителей отряда Жуки и их личинок), минирующих видов (внутристеблевые мухи), сосущих насекомых (тли, трипсы, клещи). Отмечается его малотоксичность для ложногусениц пилильщиков и пчел[4].

Примерный перечень чувствительных видов представлен в списке справа.

Резистентность

– в статье «Фосфорорганические соединения», раздел «Инсектициды и акарициды»

Профилактика резистентности

– в статье «Фосфорорганические соединения», раздел «Инсектициды и акарициды».

Фитотоксичность

. Соединение легко проникает через кутикулярные слои растений и накапливается в кожуре плодов и кутикуле листьев. Передвижение фозалона по растению практически не наблюдается. Ожоги листьев древесно-кустарниковой и травянистой растительности не наносит[4].

Пестициды, содержащие
Фозалон

для сельского хозяйства:

закончился срок регистрации:

Золон, КЭ

Применение

Фозалон – действующее вещество инсектицидов. До недавнего времени шикро применялся в препаратах для борьбы с вредителями различных культурных растений[9].

В сельском хозяйстве

фозалон использовался как заменитель хлорорганических препаратов[1].

Инсектициды с действующим веществом фозалон характеризовались как высоко эффективеные препараты в борьбе против вредителей пшеницы (хлебная жужелица, пьявица, луговой мотылек, тли); ячменя (внутристеблевые злаковые мухи, тли); крестоцветных культур (семенные посевы) (рапсовый цветоед); яблони, груши (плодожорки, листовертки, листогрызущие гусеницы, древесница въедливая, клещи, тли); винограда (маточники подвойных сортов) (листовая филлоксера, листовертка, пестрянка, клещи); люцерны, клевера (долгоносики, толстоножки, тли, луговой мотылек, совки, огневки, трипсы, галлицы, клопы); конопли (конопляная листовертка, конопляная блошка, стеблевой мотылек)[2].

Вследствие выраженных кумулятивных свойств Фозалон был рекомендован преимущественно для защиты зерновых, технических, плодовых и цитрусовых культур. Из овощных культур допускалось обрабатывать только возделываемые на семена. Ягоды разрешено было обрабатывать до цветения или после сбора урожая[5].

Баковые смеси

. Фозалон нельзя применять совместно со щелочными препаратами (содержащими известь и т.д.)[1].

Инструкция по применению фозалона

Согласно распространенной практике инструкции по применению того или иного вещества разрабатываются применительно к препаратам, содержащим данное вещество. Для того чтобы ознакомиться с инструкцией на препарат необходимо пререйти на страницу данного инсектицида (представлены справа).

Например, препарат Золон, закладка: Регламенты применения препарата Золон.

Токсикологические данные

ДСД (мг/кг массы тела человека) 0,006
ПДК в почве (мг/кг) 0,5 (тр.)
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) 0,001 (орг.)
ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3) 0,5
ПДК в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,01
МДУ в продукции (мг/кг):
в баклажанах
0,2
в винограде
0,2
в грибах
0,2
в зерне хлебных злаков
0,2
в зернобобовых (кроме сои)
0.2
в картофеле
0,1
в маке масличном
0,1
в плодовых (косточковые, семечковые)
0,2
в продуктах животноводства
0,01
в рисе
0,3
в свекле сахарной
0,2
в сое (бобы, масло)
0,1
в табаке
0,2
в томатах
0,2
в хлопчатнике (масло)
0,2
в цитрусовых (мякоть)
0,2
в ягодах дикорастущих
0,01
ВМДУ в продукции (мг/кг):
в дынях
0,2
в капусте
0,2
в хмеле сухом
2,0

Токсикологические свойства и характеристики

Фозалон – высокотоксичное соединение[9].

В почве, на листьях и внутри растений фозалон вначале окисляется до Р=О-аналога, с последующим гидролизом до соответствующих фосфорных кислот 6-хлорбензоксазолона. Доказано также, что в растении может проходить разрушение молекулы фозалона по N-метилен-связи с образованием N-гликозида-6-хлор-бензоксазалона[4].

Токсическое действие

. По критерию пероральной токсичности фозалон относится к высокотоксичным веществам[11].

Выражена кожно-резорбтивная токсичность. Малотоксичен для пчел; для человека и теплокровных животных – высокотоксичен. Вызывает снижение численности этномофагов[1].

Поскольку Фозалон является высокотоксичным соединением, вдыхание аэрозоля (концентрация 0,089 мг/л, экспозиция – 4 часа) вызывает у кошек и белых крыс признаки отравления. 0,011 мг/л – порог действия для кошек. При поступлении в желудок для крыс и мышей – ЛД50 = 108 и 84 мг/кг. Спустя два часа после введения 40 мг/кг подопытным животным активность холинэстеразы сыворотки крови угнетена на 93%, в ткани головного мозга на 59%, в печени на 25%, в селезенке на 46%[6].

Признаки отравления сходны с признаками отравления другими фосфоорганическими веществами[6].

В результате вдыхания вещества (концентрация 0,2–0,4 и 0,85 мг/м3) в течение 4 месяцев по четыре часа в день обнаружено незначительное уменьшение активности фермента. Ежедневное поступление 1/20 от ЛД50 (5,4 мг/кг) на протяжении семи месяцев не вызывает гибели крыс (активность холинэстеразы не понижается). При дозе 2,16 мг/кг (период воздействия тот же) активность холинэстеразы не меняется[6].

Действие на глаза и кожу. При введении вещества (эмульсия 35%) в конъюктивиальный мешок кролика возникает конъюктивит, 0,3% водный раствор вызывает гиперемию слизистой со слезотечением. Нанесение 2 г/кг на кожу крыс гибельных последствий не имело[6].

Симптомы отравления

. Отравление Фозалоном так же как и другими фосфоорганическими соединениями приводит к нарушению функциональной работы различных органов. Признаки отравления легкой степени заключаются в следующих проявления: тошнота, рвота, понос, слезотечение, одышка. При тяжелом отравлении возникает судорожная активность мышц, переходящая в паралич[5].

Классы опасности

. Инсектицид «Золон, КЭ» (срок действия разрешения истек) относится 3 классу опасности для человека и 2 классу опасности для пчел[2].

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с САНПИН 1.2.3685-21[12].

Фозалон - Получение фозалона
Получение фозалона


Получение

Фозалон получают конденсацией О,О-диэтилдитиофосфата натрия или аммония с 6-хлор-3-лорметилбензоксазолоном-2[9].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составители:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 24.05.24 18:22

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.
Белов Д.А. Химические методы и средства защиты растений в лесном хозяйстве и озеленении: Учебное пособие для студентов. –М.: МГУЛ, 2003. – 128 с
2.
Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2012 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
3.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

4.
Груздев Г.С. Химическая защита растений. Под редакцией Г.С. Груздева - 3-е изд., перераб. и доп. - М.: Агропромиздат, 1987. - 415 с.: ил.
5.
Зинченко В.А. Химическая защита растений: средства, технология и экологическая безопасность. – М.: Колос С, 2005. – 232 с.
6.

Лазарев Н.В. Вредные вещества в промышленности. Справочник для химиков, инженеров и врачей. Том III. Неорганические и элементоорганические соединения. Под ред. проф. Н.В.Лазарева и И.Д.Гадаскиной. Л.: «Химия», 1977.608 с.

7.

Мартыненко В.И.; Промоненков В.К.; Кукаленко С.С.; ВолодковичС.Д.; Каспаров В.А. Пестициды: Справочник. -М. : Агропромиздат, 1992 -368с.

8.
Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с.
9.
Мельников Н.Н., Новожилов К.В., Пылова Т.Н. Химические средства защиты растений (пестициды). Справочник. – М.: Химия, 1980. – 288 с.
10.
Попов С.Я. Основы химической защиты растений. Попов С.Я., Дорожкина Л.А., Калинин В.А./ Под ред. профессора С.Я Попова. - М.: Арт-Лион, 2003. - 208 с.
11.
Попова Л.М. Химические средства защиты растений. Учебное пособие. СПбГТУРП. – СПб., 2009. – 96 с.
12.

Санитарные правила и нормы 1.2.3685-21 «Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания»

Источники из сети интернет:
13.

Irac-online.org.

Свернуть Список всех источников