Пирипроксифен

IUPAC по русски

2-[1-(4-феноксифенокси)пропан-2-илокси]пиридин

IUPAC по англ.

2-[1-(4-phenoxyphenoxy)propan-2-yloxy]pyridine

Номер CAS

95737-68-1


Синонимы

Пирипроксифен, Сумиларв, Адмирал

По английски

Pyriproxyfen

Эмпирическая формула

C20H19NO3

Группа на сайте

Инсектициды и акарициды сельскохозяйственные, Действующие вещества сельскохозяйственных инсектицидов и акарицидов

Химический класс

Ювеноиды

Препаративная форма

10% Концентрат эмульсии


Способ проникновения

Инсектицид, кишечный пестицид, контактный пестицид

Действие на организмы

Контактно-кишечный пестицид, инсектицид

Цель и область применения

Инсектицид

Способы применения

Опрыскивание


Пирипроксифен [4-феноксифенил (RS)-2-(2-пиридилокси)пропиловый эфир] – химическое действующее вещество пестицидов (инсектицидов), используется в сельском хозяйстве и в практике медицинской, санитарной и бытовой дезинсекции для борьбы с вредными насекомыми[5].

Химические и физические характеристики

Пирипроксифен – полициклический ювеноид (с присутствием структуры 4-фен-оксифенила)[1]. Химически чистый – бесцветное кристаллическое вещество; технический продукт – бледно-желтое воскообразное вещество, имеет слабый запах. При рН 4–9 к гидролизу устойчив. Имеет низкую летучесть, малорастворим вводе[11]. Агрегатное состояние в воздухе – аэрозоль[6].

Физические характеристики:

  • молекулярная масса – 321,4;
  • растворимость в воде при 20°C – 0,37 мг/л;
  • температура плавления – 47–49°C;
  • удельная плотность – 1,26 г/мл;
  • давление паров при 25°C – 1,33∙10-02 мПа[14];
  • растворимость в органических растворителях при 20–25°С (г/кг):
    • гексан – 400;
    • метанол – 200;
    • ксилол – 500;
    • метанол – 140[6].

Действие на вредные организмы

Пирипроксифен обладает инсектицидной активностью. Действие на насекомых – контактно-кишечное[6].

Механизм действия

. Согласно классификации IRAC, пирипроксифен по механизму действия на вредных насекомых – модулятор рецепторов ювенильных гормонов/ juvenile hormone receptor modulators, включен в группу 7, выделен в отдельную подгруппу С, в которой является единственным[15].

Как и все ювеноиды имитирует биологическую активность ювенильных гормонов насекомых и способствует формированию нежизнеспособных особей, путем подавления метаморфоза[5].

Подробнее о механизме действия пирипроксифена и других модуляторов рецепторов ювенильных гормонов – в статье «Ювеноиды».

Симптомы поражения

. Как и для других ювеноидов, визуальные симптомы обработки пирипроксифеном зависят от стадии развития вредителя. При обработке на эмбриональной стадии нарушается развитие личинок, на стадии личинка или куколка – формируются нежизнеспособные имаго с внешними чертами куколочной или личиночной стадии, на стадии имаго – нарушается цикл развития и насекомые теряют способность к диапаузе[5].

Поражаемые виды

. Пирипроксифен обладает широким спектром действия. Эффективен в борьбе против семейств: Щитовки, Листовертки, Белокрылки, Белянки, Совки, Моли серпокрылые, Щелкуны (личинкипроволочники), Листоеды (в том числе блошки хлебные), Тли настоящие, Злаковые мухи, Мухи настоящие, Комары, Блохи обыкновенные, Таракановые, паразитические нематоды[3][16].

Примерный перечень поражаемых видов представлен в списке «Чувствительные виды вредителей», расположенном справа.

Резистентность

. Пирипроксифен, как и все ювеноиды, эффективен при применении против насекомых сформировавших резистентность к другим группам по механизму действия, в частности: пиретроидам, карбаматам, неоникотиноидам, фосфорорганическим соединениям[5].

Зарегистрированы случаи формирования резистентных популяций непосредственно по отношению к пирипроксифену. Восприимчивость белокрылок как вредителей хлопчатника к пирипроксифену вперые была зарегистрирована в 1996 году в штате Аризона, США. В 1996-98 годах, на территории штата гибель насекомых составляла ≥ 99,6%. Однако, уже в 2003 и 2004 годах, при использовании такой же концентрации рабочего раствора пирипроксифена, количество выживших особей составляла 15% и 20% соответственно[10][12].

Профилактика резистентности

– в статье «Ювеноиды».

Фитотоксичность

. Ювеноиды, разрешенные к применению, в рекомендуемых нормах расхода не фитотоксичны[2].

Пестициды, содержащие
Пирипроксифен

для сельского хозяйства:

Адмирал, КЭ
Апекс, МКЭ
Иноксифен, КЭ

для личных подсобных
хозяйств:

Апекс, МКЭ

закончился срок регистрации:

Применение

Пирипроксифен используется в качестве действующих веществ инсектицидов для борьбы с вредными насекомыми в сфере защиты растений и в практике медицинской, санитарной и бытовой дезинсекции[3][16].

В сельском хозяйстве

инсектициды с действующим вещество пирипроксифен разрешены к применению:

В практике медицинской, санитарной и бытовой дезинсекции

инсектициды с действующим веществом пирипроксифен эффективны в использовании против мух, комаров, тараканов, блох у животных, паразитических нематод животных[16].

Баковые смеси

. Малатион и пирипроксифен – антагонисты; не рекомендуется смешивать эти продукты. При смешивании с другими инсектицидами надо руководствоваться инструкцией к применению. Если возможна несовместимость препаратов, сначала надо приготовить небольшую порцию смеси[9].

Токсикологические данные

ВДСД (мг/кг массы тела человека) 0,1
ОДК в почве (мг/кг) 0,4
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) 0,01 (общ.)
ОБУВ в воздухе рабочей зоны (мг/м3) 1,0
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,03
МДУ в продукции (мг/кг):
в огурцах
0,2
в плодовых (семечковые)
0,2
в томатах
1,0
ВМДУ в продукции (мг/кг):
в хлопчатнике (масло)
0,01
в хлопчатнике (семена)
0,05
МДУ в импортной продукции (мг/кг):
в хлопчатнике (семена)
0,05
в цитрусовых
0,5

Токсикологические свойства и характеристики

Пирипроксифен – малотоксичен для теплокровных животных и человека[6].

В почве

. Мало адсорбируется на поверхности почвы[8]. Период распада в почве:

  • ДТ50 (полевой) = 4,2 дня (неустойчивый);
  • ДТ90 (лабораторный при 20ºC) = 24,5 дня;
  • ДТ90 (полевой) = 14,7 дня[13].

В воде

. Водный фотолиз ДТ50 (дни) при pH 7 = 11,5 (средне быстро)[13].

Токсикологические показатели

:

Пирипрокифен не является канцерогеном, не обладает репродуктивной токсичностью, не проявляет нейротоксическийх свойств[13].

Симптомы отравления

. Пирипроксифен может вызывать раздражение глаз, носа, дыхательных путей и кожи. Длительное и повторяющееся воздействие может вызвать головную боль и головокружение[10].

Классы опасности

. Пирипроксифен – умеренно опасное вещество, относится к третьему классу опасности для человека и теплокровных животных. Малоопасен для пчел. Инсектициды с действующим веществом пирипроксифен, в зависимости от концентрации и содержания прочих соединений могут относится как к второму, так и к третьему классу опасности для человека. Для пчел – обычно третий класс опасности. Однако перед использованием конкретного препарата необходимо ознакомится с этикеткой и регламентами применения[3][5].

 

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с САНПИН 1.2.3685-21[7].

История

Пирипроксифен был синтезирован в 1982 году компанией Sumitomo Chemical при поиске более устойчивых аналогов ювеноида феноксикарба[4].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составители:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 02.07.24 21:46

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Алешо Н.А., Костина М.Н., Каира А.Н. Современные методы и средства уничтожения вредных насекомых и клещей – переносчиков возбудителей болезней человека: учебное пособие / Н.А.Алешо, М.Н. Костина, А.Н.Каира; ГБОУ ДПО «Российская медицинская академия последипломного образования»: - М.: ГБОУ ДПО РМАПО, 2015.- 68 с

2.

Биологическая  защита  растений/М. В. Штерншис,  Ф. С.-У. Джалилов,  И. В. Андреева,  О. Г. Томилова;  Под  ред. М. В. Штерншис. — М.: КолосС, 2004. — [4] л. ил.: ил. — 264 с. — (Учебники и учеб.  пособия для студентов высш. учеб.  заведений);

3.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

4.

Захарычев В.В. Кузенков А.В., Марцынкевич А.М. Уместный пиридин: биомиметик, модификатор свойств и уникальный фармакофор для агрохимических препаратов. Латвийский институт органического синтеза. Химия гетероциклических соединений 2020, 56(12), стр.1491–1516

5.

Зинченко В.А. Химическая защита растений: средства, технология и экологическая безопасность. – М.: «КолосС», 2012. – 127 с.

6.
Методические указания по измерению концентрации пирипроксифена по измерению концентраций пирипроксифена в воздухе рабочей зоны методом высокоэффективной жидкостной хроматографии МУК 4.1.1951-05.
7.

Санитарные правила и нормы 1.2.3685-21 «Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания»

8.
Jonathan Sullivan, Ph.D. Environmental fate of pyriproxyfen. Environmental Monitoring & Pest Management Branch Department of Pesticide Regulation Sacramento, May 2000.
9.
PIVOT 10, Product information, Control Solutions, Inc.
10.
PYRIPROXYFEN 100EC, Product information, UNIVERSAL CROP PROTECTION. (PTY) LTD.
11.
Pyriproxyfen. Supporting information for evaluation report 715/2005 World Health Organization.
12.
Timothy J. Dennehy, Benjamin A. DeGain. New Challenges to Management of Whitefly Resistance to Insecticides in Arizona. University of Arizona College of Agriculture and Life Sciences 2005.
Источники из сети интернет:
13.
http://www.rupest.ru/
14.
http://www.sitem.herts.ac.uk
15.

Irac-online.org.

16.

PubChem

Свернуть Список всех источников