Клопиралид

IUPAC по русски

3,6-дихлорпиридин-2-карбоновая кислота

IUPAC по англ.

3,6-dichloropyridine-2-carboxylic acid

Номер CAS

1702-17-6


Синонимы

Клопиралид, 3.6-дихлорпиколиновая кислота, 3.6-дихлор-2-пиридинкарбоновая кислота, 3.6-дихлорпиридин-2-карбоновая кислота

По английски

Clopyralid

Эмпирическая формула

С6H3С12NO2

Группа на сайте

Гербициды, Действующие вещества гербицидов

Химический класс

Пиридинкарбоксамиды, Пиридины, Производные пиколиновой кислоты

Препаративная форма

75% Водно-диспергируемые гранулы, 26,7-30% Водный раствор, 75% Водорастворимые гранулы, 45-50% Концентрат эмульсии


Способ проникновения

Гербицид, системный пестицид

Действие на организмы

Гербицид избирательного действия

Цель и область применения

Гербицид

Способы применения

Опрыскивание


Клопиралид [3,6-дихлорпиридин-2-карбоновая кислота] – действующее вещество пестицидов (послевсходовых гербицидов) с высокой гербицидной активностью по отношению к сорнякам, устойчивым к арилоксиалканкарбоновым кислотам и их производным. Отличается избирательностью по отношению к зерновым, культурам семейства крестоцветных, льну и сахарной свекле[2].

Физико-химические свойства

Клопиралид – по разным данным белые[11] или бесцветные[12] кристаллы. При обычных условиях хранения устойчив. С основаниями образует водорастворимые соли[11].

Физические характеристики

  • молекулярная масса 192,1;
  • температура плавления 151-152°C;
  • растворимость в воде (20°C): 118 г/л при рН5; 157 г/л при рН 9;
  • давление пара (25°С) ≈ 1,6·10-3 Па (1,2·10-5 ммрт. ст.)[10][12][17].

Виды сорных растений с зарегистрированной резистентностью

  • Ежовник обыкновенный
  • Звездчатка средняя
  • Крестоцветные (виды)
  • Куколь
  • Марь белая
  • Пикульник (виды)
  • Ромашка непахучая
  • Редька дикая
  • Стрелолист монтевидейский
  • Торица полевая
  • Щирица пауэлла
  • Щирица палмера[8]

Действие на вредные организмы

Клопиралид – послевсходовый гербицид с высокой гербицидной активностью по отношению к сорнякам, устойчивым к арилоксиалканкарбоновым кислотам и их производным: растениям семейств сложноцветных, зонтичных, гречишных и бобовых, и избирательностью по отношению к зерновым, культурам семейства крестоцветных, льну и сахарной свекле[7][9].

Длительное действие препарата обеспечивается за счет проникновения действующего вещества в корневую систему. Если вторая волна сорняков отсутствует, то посевы будут очищены от однолетников весь вегетационный период. Эффективность препарата проявляется при активном росте. Если он останавливается, гербицид не действует, но действие усиливается при возобновлении роста[8].

Это лучший препарат для искоренения видов осота и бодяка на посевах различных культур. Единственным его недостатком является высокая стоимость гектарной дозы, вследствие чего гербицид малоспособен конкурировать с другими препаратами зерновых культур и поэтому часто не востребован. Но он широко применяется в виде разнообразных комбинаций с другими гербицидами[1].

В результате испытаний, проведенных в 2007–2009 годах, установлено, что гербицид на основе данного действующего вещества не персистен[9].

Чувствительные виды сорных растений

  • Бодяк полевой
  • Василек синий
  • Горец (виды)
  • Гречишка (виды)
  • Крестовник (виды)
  • Латук татарский
  • Осот огородный
  • Пупавка
  • Ромашка непахучая[16]

Механизм действия

. Клопиралид, по классификации HRAC (Herbicide Resistance Action Comittee/Комитет по борьбе с устойчивостью к гербицидам) и WSSA (Weed Science Society of America/Американское научное общество по борьбе с сорняками) по механизму действия веществ с гербицидной активностью, относится к auxin mimics (имитаторы ауксина, синтетические ауксины). Это группа 4 (по HRAC до 2020 г – группа O[15]). Подробнее о механизме действия веществ группы 4 – в статьях "Пиридинкарбоксамиды", "Феноксикарбоксилаты".

По данным фирмы Dow Elanco клопиралид поглощается растениями, при этом сам препарат не претерпевает никаких химических превращений[9]. По одним данным поглощается листьями и корнями,[7] по другим – в основном листьями[2]. По растению перемещается быстро и вызывает внешние признаки повреждения, характерные для гербицидов типа регуляторов роста[7].

Симптомы повреждения

. Чувствительные растения начинают отставать в росте и останавливают развитие через несколько часов после обработки. Признаки повреждения варьируют в зависимости от видовой принадлежности и условий выращивания. Чаще всего наблюдается скручивание листьев и молодых побегов, изгиб стеблей, утолщение и загнивание корней в верхней части и гибель молодых корешков, смена окраски листвы на красную и желтую. На стеблях могут образовываться придаточные корешки, иногда в очень большом количестве и (или) наблюдается деформация генеративных органов[4]. Остановка роста и потеря тургора наблюдается на второй день после опрыскивания. На 3–15 день наступает гибель. Фитотоксичность проявляется быстрее, если нет осадков и температура сохраняется в интервале 20–25°C[8].

Подавляемые сорные виды

. Клопиралид обладает высокой гербицидной активностью по отношению к пупавке, бодяку полевому, васильку синему, ромашке непахучей, горцам, крестовнику, осоту огородному,[7] гречишке,[11] латуку татарскому[13]. Бодяк проявляет чувствительность от фазы розетки до образования цветочных почек[8].

Устойчивые сорные виды

. Препарат не эффективен против крестоцветных сорняков[8]. Также относительную устойчивость проявляют сорняки семейства амарантовых (например, щирица), марь белая и др[8].

Резистентность

. Клопиралид, как и все вещества группы 4 (аналоги (имитаторы) ауксина) относят к группе среднего риска по возможности возникновению резистентных биотопов[10]. Зафиксировано формирование резистентных биотопов у целого ряда сорных растений: ежовник обыкновенный, звездчатка средняя, крестоцветные (виды), куколь, марь белая, пикульник (виды), ромашка непахучая, редька дикая, стрелолист монтевидейский, торица полевая, щирица Пауэлла, щирица Палмера[16].

Профилактика резистентности

– в статье «Производные пиколиновой кислоты», «Пиридинкарбоксамиды».

Фитотоксичность

. Из культурных растений к гербициду устойчивы пшеница, ячмень, свекла и кукуруза, чувствительны – клевер и пр[3].

Пестициды, содержащие
Клопиралид

для сельского хозяйства:

Агрон Гранд, ВДГ
Агрон, ВР
Актеон, ВР C
Бис-300, ВР
Брис, ВДГ
Гал-Балдукс, ВР
Галера Супер КА, ВР C
Генсек, ВРГ C
Дикамерон, ВР C
Зенарил, ВР C
Илион, МД C
Клео, ВДГ
Клопер 750, ВДГ
Клорит, ВР
Корректор, ВР
Кригер, ВР C
Круцифер, ВР C
Лерашанс, ВР C
Лонтерр, ВДГ
Лонтрел гранд, ВДГ

17844.00

Лонтрел-300, ВР
Лорнет, ВР
Мегалит, ВР C

4600.00

Меридиан, ВР C

3570.00

Монолит, ВДГ

8800.00

Премьер 300, ВР
Ранголи-Метамитрон, КС

3500.00

РапсАгро, ВР C
Рапсан, ВР C
Репер Трио, МД C
Репер, ККР C
Сонхус, ВДГ
Хакер 300, ВР
Хатор, ВР

2835.60

Цукрон+, ВР
Шанстрел 300, ВР
Шкипер, ВР C
Эфилон, КЭ

для личных подсобных
хозяйств:

Бис-300, ВР
Гербимакс, ВР
Клорит, ВР
Лорнет, ВР
Хакер 300, ВР

закончился срок регистрации:

Агротех-Гарант-Лонтрин, ВДГ
Альфа-Пиралид, ВР
Бис 750, ВДГ
Болид, ВДГ
Выбор 300, ВР
Галера 334, ВР C
Галион, ВР C
Кирай, ВР C
Клиппард, ВР
Клопирид, ВДГ
Клопэфир, КЭ C
Лонган, ВР
Лоннер-Евро, ВР
Лоск, ВРГ
Пираклид, ВДГ
Силард, ВДГ
Татрел-300, ВР
Хакер, ВРГ
Чермен, ВДГ
Эльф, КЭ
Выбор 300, ВР
Газонтрел, ВР
Клиппард, ВР
Лонган, ВР
Лоннер-Евро, ВР
Лонтрел-300 Д, ВР
Татрел-300, ВР
Хакер, ВРГ
С - смесевой пестицид

Применение

Гербициды с действующим веществом клопиралид применяются на ранней стадии развития сорняков[11].

Смеси

. Вещество совестимо с гербицидами на основе десмедифама, 2,4-Д,[8] флуазифоп-Р-бутила[13] и пр. Это позволяет как увеличить спектр активности, так и уменьшить расход препарата[8].

Зарегистрированны гербициды с действующими веществами:

  • 2,4-Д кислота, клопиралид (2-этилгексиловые эфиры) применяют против однолетних и некоторых многолетних (бодяк полевой) двудольных сорных растений в посевах зерновых колосовых озимых и яровых (исключая овес), кукуруза;
  • дикамба, пиклорам, клопиралид (диметилэтаноламинные соли) применяют против горчака ползучего и других злостных однолетних и многолетних видов, таких как осоты, амброзия, вьюнок полевой на паровых полях и полях, предназначенные под посев пшеницы яровой и озимой;
  • дикамба, пиклорам, клопиралид (диметилэтаноламинные соли) применяют против горчака ползучего и других злостных однолетних и многолетних сорных видов, в том числе борщевика Сосновского (до выбрасывания цветоноса) на землях несельхозяйственного назначения, засоренных горчаком ползучим, а именно: на охранных зонах линий электропередач, просеках, трассах газо- и нефтепроводов, насыпях, полосах отчуждения железных и шоссейных дорог, аэродромах и промышленных территориях;
  • дикамба, пиклорам, клопиралид (диметилэтаноламинные соли) применяют против однолетних сорных растений, в том числе устойчивых к 2,4-Д и 2М-4Х, а также некоторых многолетних двудольных сорных видов на посевах яровых и озимых пшеницы и ячменя;
  • клопиралид – против многолетних двудольных (осоты, щавель, одуванчик) и некоторых однолетних двудольные (ромашка непахучая, виды горца) сорных растений на посевах пшеницы яровой и озимой, ячменя ярового и озимый, кукурузы, сахарной свеклы, льна-долгунца, льна масличного, на плантациях земляники, посевах рапса, газонах злаковых трав;
  • клопиралид (2-этилгексиловый эфир), имазамокс применяют против однолетних злаковых и многолетних двудольных сорных растений, однолетних двудольных растений на посевах рапса ярового, устойчивого к соединениям класса имидазолиноны;
  • клопиралид, пиклорам, аминопиралид применяют против однолетних и многолетних двудольных сорных растении на посевах рапса ярового и озимого;
  • клопиралид (сложный 2-этилгексиловый эфир), пиклорам, аминопиралид применяют против однолетних и многолетних двудольных сорных растении на посевах рапса ярового и озимого;
  • клопиралид (2-этилгексиловый эфир), флуроксипир – против однолетних и многолетних двудольных сорных растении на посевах рапса ярового и озимого;
  • клопиралид, пиклорам – против однолетних и многолетних двудольных сорных растении на посевах рапса ярового и озимого, капусты белокочанной, льна-долгунца, льна масличного[5].

Токсикологические данные

ДСД (мг/кг массы тела человека) 0,15
ОДК в почве (мг/кг) 0,1
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) 0,04
ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3) 2,0
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,01
МДУ в продукции (мг/кг):
в горчице (семена, масло)
0,5
в грибах и ягодах дикорастущих
0,004
в зерне хлебных злаков
0,2
в капусте
1,0
в картофеле
0,1
в кукурузе (зерно)
0,1
в кукурузе (масло)
0,5
в льне масличном (семена, масло)
1,0
в молоке и молочных продуктах
0,004
в мясе и мясопродуктах
0,3
в рапсе (зерно, масло)
0,1
в свекле сахарной
0,1
ВМДУ в продукции (мг/кг):
в луке
0,01

Токсикологические свойства и характеристики

В почве

период полураспада 73 дня,[7][11] 49 дней,[6] в ряде случаев – до 1 года[10]. Разложение идет по схеме: 3,6-дихлорпиколиновая кислота – СО2[7][11]. Оно происходит преимущественно микробиологическим путем, действие гидролиза и фотолиза незначительно. В связи с высокой растворимостью в воде клопиралид плохо связывается почвой. Это обуславливает высокую миграцию в почве и способность выщелачиваться в грунтовые воды[10].

В растениях

препарат не подвергается разложению, вследствие чего в зерне обнаруживаются его остаточные количества (0,02–0,67 мг/кг). В количестве 0,04–3,3 мг/кг вещество находится в соломе через два месяца после обработки, также остаточные количества присутствуют и в отрубях. Если эта солома используется для выращивания рассады томата, то до внесения в грунт теплицы ее нужно компостировать для разложения гербицидов. Тогда она не будет фитотоксична для рассады[8].

Полезные виды и энтомофаги

. Клопиралид малотоксичен для пчел и других насекомых[7].Безопасен для птиц[4].

Теплокровные

. ЛД50 для крыс и мышей 5000 мг/кг[10][7]. По другим данным, ЛД50 орально для самцов крыс 3738 мг/кг, для самок крыс 2675 мг/кг. При продолжительном контакте немного раздражает слизистые оболочки и кожу[11][3]. Отдаленных последствий не наблюдалось. Накопления в тканях не происходит – препарат с мочой быстро выводится из организма[8].

Классы опасности

. Препараты на основе клопиралида и клопиралида (2-этилгексиловый эфир) относятся ко 2 и 3 классам опасности для человека и 3 классу опасности для пчел[5].

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с САНПИН 1.2.3685-21 для клопиралид (3,6-дихлорпиридин-2- карбоновая кислота) номер cas 1702-17-6 [14].

В соответствии с САНПИН 1.2.3685-21 для клопиралид (2-этилгексиловый эфир):

  • ДСД/ВДСД (мг/кг массы тела человека) – нормирование не требуется;
  • ПДК/ОДК в почве (мг/кг) – нормирование не требуется;
  • ПДК/ОДУ в воде водоемов (мг/дм3) – нормирование не требуется;
  • ОБУВ в воздухе рабочей зоны (мг/м3) – 2,0;
  • ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) – 0,006;
  • МДУ/ВМДУ в продукции (мг/кг) – нормирование не требуется[14].
 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 15.04.24 15:44

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Абдрашитов Р., Мухаметов С. И др. Расцвета в защите зерновых культур от сорной растительности. Агрозащита №2, 2008, март-апрель 2008, с.5

2.

Бегляров Г.А, Смирнова А.А. и др. Химическая и биологическая защита растений. М.: Колос, 1983. - 351 с.

3.

Безуглов В.Г. Применение гербицидов в интенсивном земледедлии. М.: Росагропромиздат, 1988. – 205 с.;

4.

Ганиев М.М., Недорезков В.Д. Химические средства защиты растений. – М.: КолосС, 2006. – 248 с.

5.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

6.
Груздев, Г.С. Химическая защита растений / Под ред. Г.С. Груздева.- X 46 3-е изд., перераб. и доп.- М.: Агропромиздат, 1987.- 415с.
7.

Захаренко В.А. Гербициды. – М: Агропромиздат, 1990. – 240с.

8.
Зинченко В.А. Химическая защита растений: средства, технология и экологическая безопасность. – М.: Колос С, 2005. – 232 с.
9.

Кивачицкая М.М. Поведение клопиралида в сельскохозяйственных культурах. Проблемы сорной растительности и методы борьбы с ней / Науч.-практ. центр НАН Беларуси по земледелию. - Несвиж, 2010

10.

Куликова Н.Ф. Гербициды и экологические аспекты их применения: Учебное пособие. М.: Книжный дом «ЛИБРОКОМ», 2010. – 152 с

11.

Мартыненко В.И.; Промоненков В.К.; Кукаленко С.С.; ВолодковичС.Д.; Каспаров В.А. Пестициды: Справочник. -М. : Агропромиздат, 1992 -368с.

12.

Новожилов К.В. Долженко В.И. Средсва защиты расений. – М., 2011. – 244 с.

13.
Попов С.Я. Основы химической защиты растений. Попов С.Я., Дорожкина Л.А., Калинин В.А./ Под ред. профессора С.Я Попова. - М.: Арт-Лион, 2003. - 208 с.
14.

Санитарные правила и нормы 1.2.3685-21 «Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания»

Источники из сети интернет:
15.

Global Herbicide Classification Lookup | Herbicide Resistance Action Committee

16.17.
http://www.cnshb.ru
Свернуть Список всех источников