Физические и химические свойства
Пиридинкарбоксамиды – вещества в структурной формуле которых присутствуют радикалы пиридина и амидов карбоновых кислот[5].
Пиридинкарбоксамиды имеют сложную структурную формулу, включающую: пиридиновое кольцо и функциональную группу карбоновой кислоты, в которой гидроксильная группа (-ОН-), входящая в кислотный остаток, замещена одновалентной группой: -NH2 (аминогруппой). Последняя может быть, как незамещенной, так и замещенной[6]. Этот класс соединений можно рассматривать одновременно как амиды, производные алифатических карбоновых кислоты, производные пиридина[7].
Амиды пиридинкарбоновых кислот
Амиды пиридинкарбоновых кислот
1. Амид никотиновой кислоты (никотинамид) номер CAS 98-92-0[9]
2. Амид изоникотиновой кислоты (изоникотинамид) номер CAS 1453-82-3[9]
Первые в ряду пиридинкарбоксамидов стоят амиды простейших пиридинкарбоновых кислот. Самые известные и изученные:
- амид никотиновой кислоты (витамин РР) C6H6N2O номер cas 98-92-0;
- амид изоникотиновой кислоты (изомер предыдущего соединения) C6H6N2O номер cas 1453-82-3[7].
Пиридинкарбоновые кислоты – бесцветные кристаллические вещества. Физические и химические свойства амидов пиридинкарбоновых кислот (пиридинкарбоксамидов) зависят от свойств радикалов, входящих в структурную формулу и их изомерии[7]. Подробнее – в статье "Пиридины", раздел "Важнейшие производные пиридина".
Изоникотинамид
Изоникотинамид
Амид изоникотиновой кислоты (изоникотинамид) номер CAS 1453-82-3[9]
Действие на вредные организмы
Пиридинкарбоксамиды могут проявлять различные формы биологической активности. В этом классе собраны соединения с инсектицидной, гербицидной и росторегулирующей активностью. Причем последние две могут проявляться у одних и тех же веществ в зависимости от концентрации[2][4].
К веществам с инсектицидной активностью относятся пиметрозин и флоникамид. Это системно-трансламинарные инсектициды контактно-кишечной активности для защиты овощных культур в теплицах и парниках, картофеля от сосущих вредителей, рапса от рапсового цветоеда. Они являются модуляторами хордональных органов насекомых. Механизм их действия заключается в остановке питания чувствительных насекомых (антифидинговый эффект). Отличает эти вещества способность быстро перемещаться по листьям культур, что обеспечивает долговременную защиту[8].
Аминопиралид, клопиралид, флуроксипир – гербициды гормонального (акусиноподобного) действия, по сути являются синтетическими ауксинами.
. По
классификации HRAC (Herbicide Resistance Action Comittee/Комитет по борьбе с устойчивостью к
гербицидам) и
WSSA (Weed Science Society of America/Американское научное общество по борьбе с сорняками) их относят к группе 4 (по
HRAC до 2020 г – группа O) – auxin mimics (имитаторы ауксина), объединяющей вещества действующие на растения так же, как и
природные ауксины[10].
По HRAC и WSSA аминопиралид, клопиралид, расматривают в пределах химического класса hyridine-carboxylates (пиридин-карбоксилаты), а флуроксипир – к классу pyridyloxy-carboxylates (пиридилокси-карбоксилаты)[10].
Никотинамид
Никотинамид
Амид никотиновой кислоты (никотинамид) номер CAS 98-92-0[9]
таких веществ может быть связан с нарушением ауксинового статуса растений или с изменением ауксинового обмена, либо с запуском продуцирования
этилена (гормона, подавляющего рост и развитие растений), в зависимости от конкретного вещества и
вида чувствительного растения. Во всех случаях наблюдается нарушение целого ряда физиологических процессов: окислительного
фосфорилирования, фотосинтеза,
метаболизма азотсодержащих соединений, синтеза макроэргических фосфорных соединений (АТФ и др.) и других процессов обмена
[2].
Минимальные дозы синтетических ауксинов действуют как природные ауксины. Самым изученным из них является действие природного ауксина ИУК (индолил-3-уксусной кислоты). Подробнее – статья "1Н-индолил-3-этановой кислоты", раздел "Действие на растения".
Избыток природных ауксинов заставляет растения запускать синтез этилена – гормона антагониста ауксинов[4]. В случае воздействия синтетических ауксинов этот механизм не работает и растение продолжает развиваться в условиях избытка ауксиноподобного вещества. Это приводит к истощению питательных элементов, требующихся для гипертрофированного роста и развития, что влечет за собой гибель растений[4].
К группе 4 (имитаторы ауксинов) относятся вещества с гербицидной активностью химических классов: бензоаты, хинолин-карбоксилаты, феноксикарбоксилаты[10]. Полный перечень – справа.
. Задержка роста и развития растений. Нарушение нормального хода развития листьев, побегов и корней. Форма повреждений может слегка варьировать в зависимости от свойств конкретного соединения,
вида и условий развития растений
[4]. Подробнее – в статьях «
Аминопиралид», «
Клопиралид», «
Флуроксипир».
. Однолетние и многолетние сорные растения различных
видов. Спектр чувствительных
видов зависит от свойств конкретного соединения. Подробнее – в статьях «
Аминопиралид», «
Клопиралид», «
Флуроксипир».
Классы химических соединений, по механизму гербицидного действия – имитаторы (аналоги) ауксина (группа 4 (O) по классификации WSSA и HRAC):
-
бензоаты (benzoates);
-
пиридинкарбоксилаты (pyridine-carboxylates);
-
пиридилоксикарбоксилаты (pyridyloxy-carboxylates);
-
пиримидинкарбоксилаты (pyrimidine-carboxylates);
-
прочие (Other) – беназолин-этил (benazolin-ethyl);
-
хинолинкарбоксилаты (quinoline-carboxylates);
-
фенилкарбоксилаты (phenyl carboxylates);
-
феноксикарбоксилаты (phenoxy-carboxylates)[10]
. Пиридинкарбоксамиды с гербицидной активностью, как и все вещества группы 4 (аналоги (имитаторы) ауксина) относят к группе среднего риска по возможности возникновению резистентных биотопов[4]. Зафиксировано формирование резистентных биотопов у целого ряда видов сорных растений[10]. Подробнее – в статьях «Аминопиралид», «Клопиралид», «Флуроксипир».
:
- соблюдение регламента применения гербицидов, содержащих действующие вещества класса пиридинкарбоксамиды;
- чередование с препаратами, содержащими действующие вещества другого механизма действия[4].
При использовании пиридинкарбоксамидов с гербицидной активностью следует исключить из чередования препараты с действующими веществами классов: бензоаты (benzoates); пиридинкарбоксилаты (pyridine-carboxylates); пиридилоксикарбоксилаты (pyridyloxy-carboxylates); пиримидинкарбоксилаты (pyrimidine-carboxylates); прочие (Other) – действующее вещество беназолин-этил (benazolin-ethyl); хинолинкарбоксилаты (quinoline-carboxylates); фенилкарбоксилаты (phenyl carboxylates); феноксикарбоксилаты (phenoxy-carboxylates). То есть все соединения с гербицидной активностью относящиеся к группе 4 по WSSA и HRAC (имитаторы ауксина)[10].
зависит от свойств конкретного химического соединения
[3]. Подробнее – в статьях «
Аминопиралид», «
Клопиралид», «
Флуроксипир».
Пиридинкарбоксамиды
действующие вещества
Применение
Пиридинкарбоксамиды, как и многие производные пиридина, являются перспективными действующими веществами для использования в сфере защиты растений. В зависимости от вида биологической активности их широко используют как действующие вещества гербицидов, инсектицидов, регуляторов роста растений[3].
На территории России разрешены к использованию:
Токсикологические свойства
Пиридинкарбоксамиды характеризуются различными токсикологическими свойствами. Вещества данного класса, допущенные к использованию на территории России, характеризуются в основном третьим классом опасности для человека (умеренно опасные) и третьим классом опасности для пчел (малоопасные). При соблюдении регламента применения, правил техники безопасности применения, хранения и транспортировки, возможные риски снижаются до минимума и данные препараты не представляют опасности для человека и окружающей среды[1].
Подробнее – в статьях «Аминопиралид», «Клопиралид», «Флуроксипир», «Пиметрозин», «Флоникамид».
Статья составлена с использованием следующих материалов:
Литературные источники:
1.Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
Дорожкина Л.А. Применение гербицидов и регуляторов роста в защите растений: учебное пособие / Л.А. Дорожкина, Л.М. Поддымкина. – М.: МЭСХ, 2021. – 206 с.
Емельянов, В. В. Биохимия: [учеб. пособие] / В. В. Емельянов, Н. Е. Максимова, Н. Н. Мочульская ; М-во образования и науки Рос. Федерации, Урал. федер. ун-т. – Екатеринбург : Изд-во Урал. ун-та, 2016 – 132 с.
Куликова Н.А, Лебедева Г.Ф. Гербициды и экологические аспекты их применения. Учебное пособие. – Москва, книжный дом «ЛИБРОКОМ», 2010. – 152с.
Петров А.А., Бальян X.В., Трощенко А.Т. Органическая химия: Учебник для вузов, Под ред. Стадничука М. Д. — 5-е изд., перераб. и доп. — СПб.: «Иван Федоров», 2002. — 624 с
Цитович И.К. Химия с сельскохозяйственным анализом, Учебник для сельхоз. техникумов. - 2-е изд., перераб. и доп. – М.: Колос, 1974. – 528 с
Черных В. П., Зименковский Б. С., Гриценко И. С. Органическая химия: Учебник для студ. вузов / Под общ. ред. В. П. Ч ерных.— 2-е изд., испр. и доп.— Х .: Изд-во НФ аУ; Оригинал, 2007.— 776 с.
Sumiagro.ru Каталог продукции. Японская философия защиты растений
Источники из сети интернет:
9.10.Global Herbicide Classification Lookup | Herbicide Resistance Action Committee
Оставьте свой отзыв:
Отзывы:
Комментарии для сайта Cackle