Подробнее

1Н-индолил-3-этановой кислоты


Пестициды, статья из раздела: Действующие вещества регуляторов роста растений

1Н-индолил-3-этановой кислоты

IUPAC по русски

2- (1 H-индол-3-ил) уксусная кислота

IUPAC по англ.

2- (1 H-indol-3-yl)acetic acid

Номер CAS

87-51-4

Синонимы

1Н-индолил-3-этановой кислоты, (индолил-3) уксусная кислота, (3-индолил) уксусная кислота, 1H-индол-3-уксусная кислота, 3-индолилуксусная кислота, β-индолуксусная кислота, индолуксусная кислота, гетероауксин, indole-3-acetic acid, 3-Indoleacetic acid, ИУК

По английски

1H-Indol-3-ylacetic acid

Эмпирическая формула

C10H9NO2

Группа на сайте

Регулятор роста растений, Действующие вещества регуляторов роста растений

Химический класс

Ауксины, Природные ауксины

Препаративная форма

5% Водорастворимый порошок, 78% Порошок (дуст), 69,5% Таблетки

Способ проникновения

Регулятор роста растений, системный пестицид

Действие на организмы

Регулятор роста растений

Цель и область применения

Регулятор роста растений

Способы применения

Полив растений (пестицидами)

1Н-индолил-3-этановой кислоты – действующее вещество пестицидов, используемых в качестве регуляторов роста растений. Повышает приживаемость и активизирует ростовые процессы растений[1].

Химические и физические характеристики

1Н-индолил-3-этановой кислоты (гетероауксин), синоним 3-индолилуксусная кислота, ИУК – бесцветные, быстро розовеющие на свету кристаллы. Технический гетероауксин – порошок светло-коричневого цвета с желтоватым или розоватым оттенком с температурой плавления +158°C – +160°C. Технический продукт обычно содержит до 8% различных примесей, но на его физиологическую активность примеси не влияют[4].

Физические свойства:

  • температура плавления – 165–169°C;
  • плотность – 1,4 г/см3;
  • молекулярный вес – 175,2;
  • температура вспышки – 204,8°C[6].

1Н-индолил-3-этановой кислоты – плохо растворяется в холодной воде, бензоле, хлороформе, бензине. Значительно лучше – в этилацетате, спирте, эфире. Вещество является слабой кислотой с константой диссоциации K= 2*10-5. Калиевая (3-индолилуксусная кислота калиевой соли), натриевая, аммониевая соли данной кислоты хорошо растворяются в воде и значительно устойчивее при хранении, чем свободная кислота[4].

1Н-индолил-3-этановой кислоты в присутствии минеральных кислот быстро осмоляется и теряет активность, образуя скорее всего производные хинолина в результате реакции расширения цикла. Водные растворы описываемого вещества также неустойчивы. Освещение солнечным светом способствует ускорению реакции разложения, особенно в присутствии катализаторов разложения: сернокислого хинина, эскулина, эозина, рибофлавина. Реакция разложения сопровождается декарбоксилированием гетероауксина. Разрушение 1Н-индолил-3-этановой кислоты в растениях интенсивно протекает на свету и индуцируется рибофлавином[4].

1Н-индолил-3-этановой кислоты (ИУК) – термически нестоек, при нагревании выше температуры плавления декарбоксилируется, образуя скатол[4].

1Н-индолил-3-этановой кислоты (гетероауксин) – первоначально был выделен из продуктов жизнедеятельности дрожжей, плесневелых грибов и бактерий. Позднее был обнаружен в растительных тканях[4]. В растениях данное вещество скорее всего образуется при окислительном дезаминировании триптофана[3].

Действие на растения

1Н-индолил-3-этановой кислоты влияет на рост, деление и дифферциацию клеток, играют важную роль в явлениях гетеротропизма и фототропизма, что выражается в улучшении приживаемости и активизации ростовых процессов[1].

Установлено, в растительную клетку гетероауксин (ИУК) поступает из апопласта. Поскольку в цитоплазме среда более щелочная, чем вне клетки, то во внутриклеточном пространстве он диссоциирует. Затем происходит активизация Н-помпы (протоны выходят из внутриклеточного пространства). Это приводит к подкислению апопласта и увеличению трансмембранного потенциала вследствие возрастания разности уровня кислотности (pH) во внутри- и внеклеточном пространстве[2].

Одновременно подкисление вызывает частичную деградацию целлюлозных и пектиновых полимеров клеточной стенки, то есть разрыхление клеточной стенки (эффект «кислого роста» или рост отрезков растений в кислом буфере). Возрастание трансмембранного потенциала влечет за собой увеличение поглотительной способности клетки по отношению к широкому спектру веществ и ионов (сахарозы, аминокислот, нуклеотидов, неорганических ионов), что понижает водный потенциал клети и создает дефицит воды. Для его уменьшения клетка увеличивает поглощение воды и происходит ее растяжение за счет образования крупных вакуолей, то есть рост.

Скорость растяжения индуцируемый ИУК отличается от скорости вызываемой кислыми средами. При внесении ауксинов наблюдается лаг-фаза их действия, после которой скорость роста становится постоянной. В кислых средах максимальная скорость роста приходится на первые минуты действия, а затем снижается до первоначальных величин. Параллельно, ауксинзависимый рост связан с синтезом в растениях РНК и белков. Действие ауксина на рост уже на первых этапах включает механизм восстановления клеточных стенок, что также резко отличает его от «кислого роста». При избытке ауксинов растение запускает синтез гормона-антагониста этилена, вызывающего угнетение роста побегов и коней в длину, запуская окисление и/или образование коньюгантов ауксинов[2].

Пестициды, содержащие
1Н-индолил-3-этановой кислоты

для личных подсобных
хозяйств:

Гетероауксин, ВРП

закончился срок регистрации:

Применение

1Н-индолил-3-этановой кислоты – действующее вещество регуляторов роста растений. Используется в препаратах: Гетероауксин, ВРП, Гетероауксин, TAБ, Гетероауксин, П[1].

Токсикологические свойства и характеристики

1Н-индолил-3-этановой кислоты – малоопасен для человека и млекопитающих и безопасен для пчел[1].

Класс опасности

  • для человека – 3 – 3В (малоопасен);
  • для пчел – от безопасного до 3[1].

Уровень класса опасности зависит от количества содержания действующего вещества в препарате и сопутствующих действующих веществ.[1].

1Н-индолил-3-этановой кислоты - Реакции синтеза 1Н-индолил-3-этановой кислоты (гетероауксина)
Реакции синтеза 1Н-индолил-3-этановой кислоты (гетероауксина)

Реакции синтеза 1Н-индолил-3-этановой кислоты (гетероауксина)

1Н-индолил-3-этановой кислоты - Реакции синтеза 1Н-индолил-3-этановой кислоты (гетероауксина)

1. Реакция индола с монохлоруксусной кислотой.

2. Взаимодействие индола с формальдегидом и синильной кислотой.

Получение

Синтез 1Н-индолил-3-этановой кислоты (гетероауксина) осуществляется несколькими способами:

  • реакция индола с монохлоруксусной кислотой, протекающей при повышенной температуре;
  • взаимодействие индола с формальдегидом и синильной кислотой (или ее солями)[3].

История

1Н-индолил-3-этановой кислоты (гетероауксин, ИУК) обнаружен при попытке химической идентификации ауксина голландским исследователем Кеглем в 1939 г. Он обнаружил данное вещество в моче, фекалиях, дрожжах. В растениях гетероауксин был обнаружен Хааген-Смитом с сотрудниками. В последствии ее присутствие в растениях было подтверждено различными методами. В настоящее время для этой цели применяют: тонкослойную и газожидкостную хроматографию, масс-спектрометрию[5].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составители:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 08.02.24 18:22

Список источников

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2022 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

2.

Куликова Н.А, Лебедева Г.Ф. Гербициды и экологические аспекты их применения. Учебное пособие. – Москва, книжный дом «ЛИБРОКОМ», 2010. – 152с.

3.

Мельников Н.Н. Химия и технология пестицидов. М.: Химия, 1974. – 768 с.

4.

Мельников Н.Н., Баскаков Ю.А. Химия гербицидов и регуляторов роста растений, Москва – Госхимиздат,1962 – 724 стр.

5.

Муромцев Г.С. (ред.) Регуляторы роста растений, М.: Колос, 1979. — 246 с.

Источники из сети интернет:
6.

ChemSrc.com

Свернуть Список всех источников