Пиметрозин

IUPAC по русски

6-метил-4-[(E)-пиридин-3-илметилиденамино]-2,5-дигидро-1,2,4-триазин-3-он

IUPAC по англ.

6-methyl-4-[(E)-pyridin-3-ylmethylideneamino]-2,5-dihydro-1,2,4-triazin-3-one

Номер CAS

123312-89-0


Синонимы

Пиметрозин

По английски

Pymetrozine

Эмпирическая формула

C10H11N5O

Группа на сайте

Инсектициды и акарициды сельскохозяйственные, Действующие вещества сельскохозяйственных инсектицидов и акарицидов

Химический класс

Пиридинкарбоксамиды, Пиридины

Препаративная форма

50% Водно-диспергируемые гранулы


Способ проникновения

Инсектицид, контактный пестицид

Действие на организмы

Системный пестицид, контактно-кишечный пестицид

Цель и область применения

Инсектицид

Способы применения

Опрыскивание


Пиметрозин – действующее вещество пестицидов (инсектицидов) предназначенных для борьбы с насекомыми-вредителями овощных культур и рапса[4].

Физические и химические свойства

Пиметрозин – кристаллический порошок без цвета и без запаха. Агрегатное состояние в воздушной среде – аэрозоль[5].

Физические характеристики:

  • молекулярная масса – 217,2[5];
  • температураплавления – 217°С[5];
  • давление паров при 25°С – 4,2 х 10-3 мПа[5];
  • растворимость в воде при 25°С:
    • 320 мг/дм3 при pH 5;
    • 270 мг/дм3 при pH 7 и 9[5];
  • растворимость в органических растворителях при 25°С:
    • в гексане < 1 мг/дм3,
    • этаноле – 2400 мг/дм3,
    • ацетоне – 94 мг/дм3,
    • дихлорметане – 1200 мг/дм3,
    • этилацетате – 1200 мг/дм3[5].

Действие на вредные организмы

Пиметрозин обладает инсектицидной активностью. Токсическое действие контактно-кишечное. Проявляет трансламинарные и системные свойства[4].

Механизм действия

. Согласно классификации IRAC, пиметрозин рассматривается как производное пиридиназометина и по механизму действия на насекомых относится к группе 9, подгруппа B – модуляторы каналов ТРПВР (Транзиторный рецепторный потенциал ваниллоидных рецепторов) в хродотональных органах (органы чувств у насекомых)/chordononal organ TRPV chnnel modulators[11].

Подробнее о механизме действия соединений группы 9 – в статье «Пиридинкарбоксамиды», раздел «Действие на вредные организмы», подраздел «Инсектициды».

Пиметрозин является нейроингибитором питательной активности. Вещество воздействует на пищеварительную и нервную систему одновременно. При этом вызывается спонтанная перистальтика и электрическая активность. Насекомые гибнут от голода. При этом пиметрозин «нокдаун-эффектом» не обладает, но питание вредители прекращает практически сразу после приема обработанной данным веществом пищи[4].

Симптомы повреждения

. Попадание пиметрозина в организм тлей лишает их возможности внедрять хоботок в ткани растений сразу или через некоторое время после питания[4].

Подавляемые виды

. Применение пиметрозина эффективно в борьбе с видами семейств: Настоящие тли, Белокрылки, Цикадки, Блестянки[2]. В частности, при применении пиметрозина в борьбе с Персиковой оранжерейной (табачной) тлей (Myzodes persicae), прекращение питания данного вида тли на капусте предотвращает передачу вируса мозаики цветной капусты с больных растений на здоровые[9].

Примерный перечень чувствительных видов представлен в списке «Чувствительные виды вредителей», расположенном справа.

Резистентность

. Как вещество, обладающее уникальным механизмом действия, пиметрозин, рекомендуется в схеме обработок против сосущих насекомых на смену фосфорорганическим соединениям, пиретроидам, карбаматам, поскольку перекрестная резистентность с данными группами соединений у пимерметрина не формируется[3].

Отсутствие риска формирования перекрёстной устойчивости к соединениям с другими механизмами действия не снимает риск возникновения популяций насекомых-мишеней резистентных непосредственно к пиметрозину. Китайские ученые в ходе лабораторных исследований установили возможность формирования популяций Laodelphax striatellus (Fallén) (отряд Hemiptera: семейство Delphacidae) – основной вредитель культивируемого риса в Китае), обладающих устойчивостью к пиметрозину, а значит и ко всем соединениям, принадлежащим к группе 9 по классификации IRAC – модуляторам каналов ТРПВР (Транзиторный рецепторный потенциал ваниллоидных рецепторов) в хродотональных органах[8][11].

Подробнее о соединениях группы 9 – в статье «Пиридинкарбоксамиды», раздел «Действие на вредные организмы», подраздел «Инсектициды».

Профилактика резистентности

. Меры по предотвращению формирования резистентных популяций у вредителей-мишеней такие же, как и для других групп соединений с инсектицидной активностью:

  • чередование в схеме обработки инсектицидов с действующими веществами различного механизма действия;
  • разумное сочетание агротехнических, биологических и химических методов борьбы;
  • использование комбинированных препаратов с соединениями различного механизма действия;
  • не допускать снижения норм расхода действующего вещества при применении препаратов на практике[1].

Замена пиметрозину

Для предотвращения возникновения резистентности к пиметрозину, инсектициды в которых от является действующим веществом можно чередовать с инсектицидами действующие вещества которых относятся к различным группам, например:

Не допускается чередование пиметрозина с соединениями, включенными в группу 9 по IRAC а именно: пирифлюкиназон и афидопиропен[11].

Фитотоксичность

. В зарегистрированных нормах расхода пиметрозин непроявляет признаков фитотоксичности[4].

Пестициды, содержащие
Пиметрозин

для сельского хозяйства:

Пленум, ВДГ

11832.00

закончился срок регистрации:

Применение

Пиметрозин используется в качестве действующего вещества инсектицидов, предназначенных для борьбы с тепличной белокрылкой, тлями, цикадками, рапсовым цветоедом. В России разрешен к использованию инсектицидный препарат Пленум, ВДГ, производитель Сингента[2].

Токсикологические данные

ДСД (мг/кг массы тела человека) 0,03
ОДК в почве (мг/кг) 0,07
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) 0,01 (общ.)
ОБУВ в воздухе рабочей зоны (мг/м3) 1,0
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,001
МДУ в продукции (мг/кг):
в картофеле
0,02
в огурцах
1,0
в рапсе (зерно, масло)
0,02
в томатах
0,5

Токсикологические свойства и характеристики

Пиметрозин по токсическим свойствам умеренно опасен для человека и млекопитающих и малоопасен для пчел[4]. В условиях защищенного грунта вещество не токсично для энкарзии (Encarsia) и фитосейулюса (Phytoseiulus). Обладает незначительной токсичностью в отношении макролофуса (Macrolophus)[4].

Показатели экотоксичности

:

  • потенциал биоаккумуляции – низкий;
  • млекопитающие (острая оральная ЛД50, по крысе) – низкий;
  • млекопитающие (короткопериодный пищевой ЛД50, по крысе 2 года) – низкий;
  • птицы (острая ЛД50, по виду утка кряква) – умеренно;
  • рыбы (острая 96 часовая СК50 по виду радужная форель) – умеренно;
  • водные беспозвоночные (острая 48 часовая ЭК50 по виду дафния магна) – умеренно;
  • водные ракообразные (острая 96 часовая СК50 по виду креветка-мизида) – умеренно;
  • донные микроорганизмы (хроническая 28 дневная СК50, по виду комар-хирономус) – умеренно;
  • водные растения (острая 7 дневная ЭК50, по виду ряска горбатая) – низкий;
  • водоросли (острая 72 часовая ЭК50, зеленая водоросль) – низкий;
  • пчелы (острая 48 часовая ЛД50, орально) – низкий;
  • почвенные черви (острая 14-дневная СК50, дождевой червь) – умеренно;
  • почвенные черви (хроническая 14-дневная максимально недействующая концентрация вещества, размножение) – умеренно[10].

Влияние на здоровье человека

:

  • канцероген;
  • эндокринные заболевания – данные отсутствуют;
  • репродуктивная токсичность – точно не определено;
  • ингибирование ацетилхолинистеразы – не вызывает;
  • нейротоксичность – данные отсутствуют;
  • вызывает раздражение дыхательных путей;
  • раздражение кожных покровов – точно не определено;
  • раздражение глаз – точно не определено;
  • мутагенность – данные отсутствуют[10].

Таблица «Токсикологические данные» составлена в соответствии с САНПИН 1.2.3685-21[7].

Класс опасности

  • для человека – 3;
  • для пчел – 3.

Допуски к применению

. Применение препаратов с действующим веществом пиметрозин запрещено в водоохранной зоне водоемов[2]. Авиаобработка – разрешена[2].

Получение

Пиметрозин получают в результате реакции 3-Цианопиридина с никелем и 5-Азацитозином[9].

История

Пиметрозин впервые официально зарегистрирован в США в 1999 году. Вещество разрешено к применению в странах Европейского союза, в том числе в Бельгии, Чехии, Германии, Португалии, Великобритании[10].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 10.07.24 12:37

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Ганиев М.М., Недорезков В.Д. Химические средства защиты растений, Учебное пособие. — М.: КолосС, 2006. — 248 с.

2.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

3.

Захаренко В.А. Проблема резистентности вредных организмов к пестицидам – мировая проблема. Вестник защиты растений 1,2001 – стр 3 – 18

4.

Козлов С.Н., Кажарский В.Р. Методы и средства защиты растений. Химические средства защиты овощных, плодовых и ягодных культур от вредителей, Учебно-методическое пособие. — Горки: Белорусская государственная сельскохозяйственная академия, 2019. — 310 с.

5.

МУК 4.1.3121— 13; 4.1.3123—4.1.3125—13 Измерение концентраций химических соединений в воздухе рабочей зоны и смывах с кожных покровов операторов: Сборник методических указаний по методам контроля. – М: Федеральный центр гигиены и эпидемиологии Роспотребнадзора, 2014. – 72 с.

6.

ПЛЕНУМ, ВДГ. Инсектицид

7.

Санитарные правила и нормы 1.2.3685-21 «Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания»

8.

Lanfeng Ban 1, Shuai Zhang, Ziyang Huang, Yueping He, Yongqiang Peng, Congfen Gao Resistance monitoring and assessment of resistance risk to pymetrozine in Laodelphax striatellus (Hemiptera: Delphacidae) 2012 Dec;105(6):2129-35. doi: 10.1603/ec12213

Источники из сети интернет:
9.

ChemSrc.com

10.
http://www.rupest.ru/
11.

Irac-online.org.

Свернуть Список всех источников