Физико-химические свойства
Дикамба – белое кристалличекое вещество[12]. Хорошо растворимо в органических растворителях, в воде – плохо. К действию кислот и щелочей устойчива[12].
Технический препарат (83 и 87% д.в.) – золотисто-коричневый кристаллический порошок[12]. Содержит 13–17% примесей с преобладанием 2-метокси-3,5-дихлорбензойной кислоты[7].
Соли дикамбы со щелочными металлами и органическими основаниями хорошо растворяются в воде[9].
Физические характеристики:
- молекулярная масса – 221,1;
- температура плавления – 114–116°C;
- растворимость в воде – 4,5 г/л, 6,5 г/л;
- температура плавления техн. препарата – 112–114°C;
- упругость паров – 4,5 · 10-3 Па (3,4 · 10-5 ммрт. ст.) (при 25 °C);
- разлагается при 200°C[8][10][12].
Действие на вредные организмы
Дикамба – обладает листовым и почвенным гербицидным действием[5]. Подавляет устойчивые к МЦПА и 2,4-Д сорняки[1]. Применяется для борьбы с многолетними корнеотпрысковыми сорняками[12].
По гербицидной активности дикамба сходна с 2,3,6-трихлорбензойной кислотой, но несколько превосходит ее по силе действия[9].
. Дикамба в литературе относят к
гербицидам с гормоноподобным
механизмом действия[4][6].
По классификации механизма действия HRAC (Herbicide Resistance Action Comittee/Комитет по борьбе с устойчивостью к гербицидам) и WSSA (Weed Science Society of America/Американское научное общество по борьбе с сорняками) дикамба, как и многие другие бензоаты, относят к имитаторам (аналогам) ауксина/ auxin mimics, то есть к группе 4, до 2020 года – группа 0[14].
Действие дикамба проявляется в увеличении скорости синтеза РНК и ее концентрации, ускорении синтеза липидов и белка, увеличении растяжимости оболочек и росте клеток в длину[9].
Дикамба, как и другие бензоаты, характеризуется подвижностью в растениях. Проникая через листья в растения, быстро передвигается в корневую систему[1][12]. Перемещается по флоэме и ксилеме, скапливаясь в основном в растущих верхушках. Из корней незначительное количество препарата может перейти в окружающую среду. При обработке корней не накапливается в них, а перемещается в верхние части растения. Возможно перераспределение из зрелых листьев и концентрация его в молодых, откуда перенос его существенно замедляется[12].
В устойчивых к препарату злаковых гербицид, равномерно распределяясь по всему растению, разрушается довольно быстро. Большая его часть выделяется в окружающую среду из корневой системы. Зерновые культуры в фазу кущения нечувствительны к этому соединению[7].
Подробнее о механизме действия бензоатов, в том числе дикамба, и других веществ группы 4 – в статье «Феноксикарбоксилаты», раздел «Действие на вредные организмы», подраздел «Механизм действия».
. Внешние признаки повреждения дикамбой включают в себя удлинение стебля, скручивание и
увядание листьев, а затем их отмирание
[7].
: звездчатка средняя, горчак ползучий, горчица полевая, горцы вьюнковый и развесистый, крестовник обыкновенный, подмаренник цепкий и другие многолетние корнеотпрысковые сорняки на землях несельскохозяйственного использования (в этом случае
токсичность препарата в почве сохраняется до 2-х лет). В меньших дозах дикамба используется для
опрыскивания вегетирующих сорняков (лютики, чемерица, борщевик, щавель, калужница) в весенний период на сенокосных угодьях и осенью на пастбищах
[1]. В более высоких дозах оказывает воздействие на многолетние сорняки: горчак ползучий, вьюнок полевой, амброзию многолетнюю, бодяк полевой и другие растения, поэтому их можно опрыскивать в очагах распространения, а также на пастбищах и лугах, на участках без культурных растений
[3][7].
. Все злаковые растения, как культурные, так и сорные, устойчивы к дикамбе в фазе кущения
[3].
. Дикамба, как и все
бензоаты отнесенные к группе 4 по HRAC и WSSA, находятся в группе среднего риска по возможности возникновению резистентных биотопов
[6]. Зарегистрированы факты возникновения
резистентности следующих
видов: ежовник обыкновенный, редька дикая, стрелолист монтевиденский, щирица Пауэлла, щирица Пальмера
[14].
Избежать возникновения резистентных биотопов возможно при соблюдении чередования веществ различных механизмов действия. При использовании дикамба из возможных претендентов на чередование исключаются все вещества с механизмом действия имитаторы (аналоги) ауксина/ auxin mimics[14].
Информация
На основе дикамбы производятся следующие соли и эфиры:
Применение
Применяется как действующее вещество селективных гербицидов для контроля многолетних корнеотпрысковых сорняков и сорняков, устойчивых к МЦПА и 2,4-Д [12][8]. В дозе 0,15–0,5 кг/га добавляется к 2,4-Д и МЦПА для обработки посевов зерновых (фаза кущения). Используется в количестве 1,5–2 кг/га для опрыскивания сенокосных угодий за 40 дней до снятия урожая. Из расчета 6–40 кг/га применяется на незасеянных землях, в очагах горчака розового и др[8].
Кроме этого, препараты на основе дикамбы рекомендуются для борьбы с кустарниковой растительностью на пастбищах, лугах и землях несельскохозяйственного пользования[5].
Токсикологические данные |
| ДСД (мг/кг массы тела человека) |
0,3 |
| ПДК в почве (мг/кг) |
0,25 (тр.) |
| ПДК в воде водоемов (мг/дм3) |
0,02 (с.-т.) |
| ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3) |
1,0 |
| ПДК в атмосферном воздухе (мг/м3) |
0,01 |
| МДУ в продукции (мг/кг): |
в зерне хлебных злаков |
0,5 |
в кукурузе (зерно) |
0,5 |
в кукурузе (масло) |
0,05 |
в льне масличном (семена, масло) |
0,05 |
в просе |
0,3 |
в сое (бобы) |
10,0 |
Токсикологические свойства и характеристики
дикамба передвигается вверх и вниз в зависимости от передвижения почвенной влаги
[7]. Подвергается микробиологическому разложению, особенно при влажности и высоких температурах. В кислых почвах разрушается медленнее, чем в щелочных и нейтральных. В смеси с
МЦПА,
2,4-Д разлагается в почве в течение нескольких недель
[1].
Согласно[12], в почве разлагается от 2-х до 8 месяцев и более[12], согласно[5], период полураспада менее 14 дней[5].
По другим данным[8], в почве разрушается относительно быстро. Лучше поглощается в почвах, которые богаты органическим веществом[3][7].
. Остатки дикамбы в зеленой массе пшеницы и овса на уровне 0,1 мг/кг были обнаружены спустя 16–24 дня после обработки при норме расхода 1,12 кг/га. В зрелом овсе (стеблях, корнях, листьях, зерне и соломе) остатков вещества не обнаружено
[8].
Дикамба может выделяться с молоком коров, изменяет органолептические свойства воды, придавая ей специфический неопределенный запах и характерный вяжуще-горький вкус. Запах в воде сохраняется в течение 12 дней. Пороговая концентрация по влиянию на санитарный режим водоема – 150 мг/л[8].
Запрещается выпас скота на обработанных участках и скармливание травы с этих участков[8].
. Препарат малотоксичен для рыб и пчел
[12].
. Для теплокровных вещество малотоксично
[1].
ЛД50 для разных животных 1200-3000 мг/кг.
ЛД50 для крыс 1000–1100 мг/кг. Кожная
токсичность и кумулятивные свойства выражаются слабо. Образует малотоксичные
метаболиты (3,6-дихлорсалициловая кислота,
ЛД50 1440 мг/кг; 3,6-дихлор-5-окс-2-метоксибензойная кислота,
ЛД50 4200 мг/кг)
[12][7].
Доза 2 г/кг не вызывает гибели животных[8].
При скармливании в течение двух лет белым крысам и собакам корма, содержащего д.в. в количестве 250 и 500 мг/кг, не отмечено изменений в состоянии животных и появления опухолей, а также репродуктивности ближайшего поколения крыс[8].
При оральном введении крысам и собакам радиоактивного препарата установлено, что он быстро выводится без изменения с мочой[8].
. Хроническое отравление сопровождается изменениями окислительно-восстановительных процессов, угнетением активности холинэстеразы, нарушением условнорефлекторной деятельности с преобладанием тормозных процессов
[8].
Клиническая картина острого отравления животных: угнетение, парезы конечностей и нарушение координации движений. Гибель наступает на первые-вторые сутки. У выживших животных внешние признаки интоксикации исчезают на вторые-третьи сутки[8].
. Препараты на основе дикамбы относятся ко 2-му и 3-му классу опасности для человека и 3-му классу опасности для пчел
[8].
Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с САНПИН 1.2.3685-21[13].
История
В качестве действующего вещества гербицидов дикамба была предложена компанией «Велзикол ке-микл корпорейшн» (на сегодняшний день основной производитель Новар-тис Кроп Протекши, Швейцария) и уже в 70-х годах заняла свою нишу в странах Западной Европы. Сейчас это соединение одно из лидеров по объемам импорта в РФ гербицидных препаратов[11].
Получение дикамбы
Получение дикамбы
Использовано изображение:[15]
Получение
Один из наиболее рациональных методов получения данной кислоты основан на нескольких реакциях (Изображение). Исходными продуктами являются нетоксичные изомеры гексахлорциклогексана[9].
Метилирующими агентами могут быть как диметилсульфат, так и метилсульфаты щелочных металлов, метилхлорид. Реакцию с метилхлоридом проводят под небольшим избыточным давлением[9].
Разделение 2,4 и 2,5-дихлорфенолов представляет наибольшие трудности (образуются по первой схеме). Их температуры кипения отличаются всего на 4°C. Чистый 2,4-дихлорфенол может применяться для синтеза 2,4-Д. В синтезе же дикамбы применяют смесь изомеров дихлорфенола[9].
Этим способом получают большинство гомологов и аналогов 2-метокси-3,6-дихлорбензойной кислоты, которые имеют более низкую гербицидную эффективность[9].
Оставьте свой отзыв:
Отзывы:
Комментарии для сайта Cackle