Пестициды, статья из раздела: Действующие вещества гербицидов
|
3,6-дихлор-о-анисовая кислота |
|
3,6-dichloro-o-anisic acid |
|
1918-00-9 |
Синонимы |
Дикамба, 2, 5-dichloro-6-methoxybenzoic acid, disugran |
По английски |
Dicamba |
Эмпирическая формула |
С8Н6С12О3 |
|
|
|
|
Препаративная форма |
42,5%-65,9% Водно-диспергируемые гранулы, 12%-48% Водный раствор, 5,4%-42,2% Концентрат эмульсии |
|
|
|
|
|
|
|
|
Нажмите на фотографию для увеличения
Дикамба [3,6 – дихлор-о-анисовая кислота (2-метокси-3,6-дихлорбензойная кислота)] – действующее вещество пестицидов (гербицидов). Входит в состав нескольких комбинированных препаратов, в чистом виде применяется редко. Используется в составе селективный гербицидов для уничтожения многолетних корнеотпрысковых сорняков[10].
Дикамба – белое кристалличекое вещество[12]. Хорошо растворимо в органических растворителях, в воде – плохо. К действию кислот и щелочей устойчива[12].
Технический препарат (83 и 87% д.в.) – золотисто-коричневый кристаллический порошок[12]. Содержит 13–17% примесей с преобладанием 2-метокси-3,5-дихлорбензойной кислоты[7].
Соли дикамбы со щелочными металлами и органическими основаниями хорошо растворяются в воде[9].
Дикамба – обладает листовым и почвенным гербицидным действием[5]. Подавляет устойчивые к МЦПА и 2,4-Д сорняки[1]. Применяется для борьбы с многолетними корнеотпрысковыми сорняками[12].
По гербицидной активности дикамба сходна с 2,3,6-трихлорбензойной кислотой, но несколько превосходит ее по силе действия[9].
По классификации механизма действия HRAC (Herbicide Resistance Action Comittee/Комитет по борьбе с устойчивостью к гербицидам) и WSSA (Weed Science Society of America/Американское научное общество по борьбе с сорняками) дикамба, как и многие другие бензоаты, относят к имитаторам (аналогам) ауксина/ auxin mimics, то есть к группе 4, до 2020 года – группа 0[14].
Действие дикамба проявляется в увеличении скорости синтеза РНК и ее концентрации, ускорении синтеза липидов и белка, увеличении растяжимости оболочек и росте клеток в длину[9].
Дикамба, как и другие бензоаты, характеризуется подвижностью в растениях. Проникая через листья в растения, быстро передвигается в корневую систему[1][12]. Перемещается по флоэме и ксилеме, скапливаясь в основном в растущих верхушках. Из корней незначительное количество препарата может перейти в окружающую среду. При обработке корней не накапливается в них, а перемещается в верхние части растения. Возможно перераспределение из зрелых листьев и концентрация его в молодых, откуда перенос его существенно замедляется[12].
В устойчивых к препарату злаковых гербицид, равномерно распределяясь по всему растению, разрушается довольно быстро. Большая его часть выделяется в окружающую среду из корневой системы. Зерновые культуры в фазу кущения нечувствительны к этому соединению[7].
Подробнее о механизме действия бензоатов, в том числе дикамба, и других веществ группы 4 – в статье «Феноксикарбоксилаты», раздел «Действие на вредные организмы», подраздел «Механизм действия».
Избежать возникновения резистентных биотопов возможно при соблюдении чередования веществ различных механизмов действия. При использовании дикамба из возможных претендентов на чередование исключаются все вещества с механизмом действия имитаторы (аналоги) ауксина/ auxin mimics[14].
Информация
На основе дикамбы производятся следующие соли и эфиры:
Применяется как действующее вещество селективных гербицидов для контроля многолетних корнеотпрысковых сорняков и сорняков, устойчивых к МЦПА и 2,4-Д [12][8]. В дозе 0,15–0,5 кг/га добавляется к 2,4-Д и МЦПА для обработки посевов зерновых (фаза кущения). Используется в количестве 1,5–2 кг/га для опрыскивания сенокосных угодий за 40 дней до снятия урожая. Из расчета 6–40 кг/га применяется на незасеянных землях, в очагах горчака розового и др[8].
Кроме этого, препараты на основе дикамбы рекомендуются для борьбы с кустарниковой растительностью на пастбищах, лугах и землях несельскохозяйственного пользования[5].
Пестициды, содержащие
Дикамба
для сельского хозяйства:
для личных подсобных
хозяйств:
![]() |
||
![]() |
закончился срок регистрации:
Зарегистрированные препараты на основе:
Токсикологические данные |
|
ДСД (мг/кг массы тела человека) | 0,3 |
ПДК в почве (мг/кг) | 0,25 (тр.) |
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) | 0,02 (с.-т.) |
ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3) | 1,0 |
ПДК в атмосферном воздухе (мг/м3) | 0,01 |
МДУ в продукции (мг/кг): | |
в зерне хлебных злаков |
0,5 |
в кукурузе (зерно) |
0,5 |
в кукурузе (масло) |
0,05 |
в льне масличном (семена, масло) |
0,05 |
в просе |
0,3 |
в сое (бобы) |
10,0 |
Согласно[12], в почве разлагается от 2-х до 8 месяцев и более[12], согласно[5], период полураспада менее 14 дней[5].
По другим данным[8], в почве разрушается относительно быстро. Лучше поглощается в почвах, которые богаты органическим веществом[3][7].
Дикамба может выделяться с молоком коров, изменяет органолептические свойства воды, придавая ей специфический неопределенный запах и характерный вяжуще-горький вкус. Запах в воде сохраняется в течение 12 дней. Пороговая концентрация по влиянию на санитарный режим водоема – 150 мг/л[8].
Запрещается выпас скота на обработанных участках и скармливание травы с этих участков[8].
Доза 2 г/кг не вызывает гибели животных[8].
При скармливании в течение двух лет белым крысам и собакам корма, содержащего д.в. в количестве 250 и 500 мг/кг, не отмечено изменений в состоянии животных и появления опухолей, а также репродуктивности ближайшего поколения крыс[8].
При оральном введении крысам и собакам радиоактивного препарата установлено, что он быстро выводится без изменения с мочой[8].
Клиническая картина острого отравления животных: угнетение, парезы конечностей и нарушение координации движений. Гибель наступает на первые-вторые сутки. У выживших животных внешние признаки интоксикации исчезают на вторые-третьи сутки[8].
Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с САНПИН 1.2.3685-21[13].
В качестве действующего вещества гербицидов дикамба была предложена компанией «Велзикол ке-микл корпорейшн» (на сегодняшний день основной производитель Новар-тис Кроп Протекши, Швейцария) и уже в 70-х годах заняла свою нишу в странах Западной Европы. Сейчас это соединение одно из лидеров по объемам импорта в РФ гербицидных препаратов[11].
Один из наиболее рациональных методов получения данной кислоты основан на нескольких реакциях (Изображение). Исходными продуктами являются нетоксичные изомеры гексахлорциклогексана[9].
Метилирующими агентами могут быть как диметилсульфат, так и метилсульфаты щелочных металлов, метилхлорид. Реакцию с метилхлоридом проводят под небольшим избыточным давлением[9].
Разделение 2,4 и 2,5-дихлорфенолов представляет наибольшие трудности (образуются по первой схеме). Их температуры кипения отличаются всего на 4°C. Чистый 2,4-дихлорфенол может применяться для синтеза 2,4-Д. В синтезе же дикамбы применяют смесь изомеров дихлорфенола[9].
Этим способом получают большинство гомологов и аналогов 2-метокси-3,6-дихлорбензойной кислоты, которые имеют более низкую гербицидную эффективность[9].
Составитель: Галлямова О.В.
Страница внесена: 17.03.14 13:02
Последнее обновление: 28.11.23 19:09
Безуглов В.Г. Применение гербицидов в интенсивном земледедлии. М.: Росагропромиздат, 1988. – 205 с.;
Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2023 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
Дорожкина Л.А. Применение гербицидов и регуляторов роста в защите растений: учебное пособие / Л.А. Дорожкина, Л.М. Поддымкина. – М.: МЭСХ, 2021. – 206 с.
Захаренко В.А. Гербициды. – М: Агропромиздат, 1990. – 240с.
Куликова Н.А, Лебедева Г.Ф. Гербициды и экологические аспекты их применения. Учебное пособие. – Москва, книжный дом «ЛИБРОКОМ», 2010. – 152с.
Мартыненко В.И.; Промоненков В.К.; Кукаленко С.С.; ВолодковичС.Д.; Каспаров В.А. Пестициды: Справочник. -М. : Агропромиздат, 1992 -368с.
Медведь Л.И. Справочник по пестицидам (гигиена применения и токсикология) / Коллектив авторов, под ред. академика АМН СССР, профессора Медведя Л.И. -К.: Урожай, 1974. 448 с.
Определение остаточных количеств дикамбы в зерне, соломе, зеленой массе растений, воде и почве газожидкостной и тонкослойной хроматографией. Методические указания. МУК 4.1.1452-03
Острая токсичность и отдаленные эффекты действия гербицида дикамбы. Тема диссертации и автореферата по ВАК 16.00.04, кандидат ветеринарных наук Сухов, Александр Владимирович. Омск, 2001 год
Применение гербицидов и арборицидов в лесовыращивании. Справочник / Шутов И.В., Бельков В.П. и др. М.: Агропромиздат, 1989. – 223 с.
Санитарные правила и нормы 1.2.3685-21 «Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания»
Global Herbicide Classification Lookup | Herbicide Resistance Action Committee
Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с., Иллюстрации из книги ©
Оставьте свой отзыв:
Отзывы:
Комментарии для сайта Cackle