Дикамба

IUPAC по русски

3,6-дихлор-о-анисовая кислота

IUPAC по англ.

3,6-dichloro-o-anisic acid

Номер CAS

1918-00-9


Синонимы

Дикамба, 2, 5-dichloro-6-methoxybenzoic acid, disugran

По английски

Dicamba

Эмпирическая формула

С8Н6С12О3

Группа на сайте

Гербициды, Действующие вещества гербицидов

Химический класс

Прочие вещества

Препаративная форма

42,5%-65,9% Водно-диспергируемые гранулы, 12%-48% Водный раствор, 5,4%-42,2% Концентрат эмульсии


Способ проникновения

Гербицид, системный пестицид

Действие на организмы

Гербицид избирательного действия

Цель и область применения

Гербицид

Способы применения

Опрыскивание в период вегетации


Дикамба [3,6 – дихлор-о-анисовая кислота (2-метокси-3,6-дихлорбензойная кислота)] – действующее вещество пестицидов (гербицидов). Входит в состав нескольких комбинированных препаратов, в чистом виде применяется редко. Используется в составе селективный гербицидов для уничтожения многолетних корнеотпрысковых сорняков[3][4][10].

Физико-химические свойства

Дикамба – белое кристалличекое вещество[12].Хорошо растворима в органических растворителях, в воде – плохо. К действию кислот и щелочей устойчива[12].

Технический препарат (83 и 87% д.в.) – золотисто-коричневый кристаллический порошок[12]. Содержит 13–17% примесей с преобладанием 2-метокси-3,5-дихлорбензойной кислоты[7].

Соли дикамбы со щелочными металлами и органическими основаниями хорошо растворяются в воде[9].

Физические характеристики:

  • молекулярная масса 221,1;
  • температура плавления 114–116°C;
  • растворимость в воде 4,5 г/л, 6,5 г/л;
  • температура плавления техн. препарата 112–114°C;
  • упругость паров 4,5 · 10-3 Па (3,4 · 10-5 ммрт. ст.) (при 25 °C);
  • разлагается при 200°C[8][10][12].

Действие на вредные организмы

Дикамба – гербицид листового и почвенного действия[6]. Подавляет устойчивые к МЦПА и 2,4-Д сорняки[1]. Применяется для борьбы с многолетними корнеотпрысковыми сорняками[12].

По гербицидной активности дикамба сходна с 2,3,6-трихлорбензойной кислотой, но несколько превосходит ее по силе действия[9].

Механизм действия

. Дикамба может быть отнесена к группе гербицидов с ауксиноподобной активностью. Ее действие проявляется в увеличении скорости синтеза РНК и ее концентрации, ускорении синтеза липидов и белка, увеличении растяжимости оболочек и росте клеток в длину[9].

Дикамба, как и другие производные хлорбензойной кислоты, характеризуется подвижностью в растениях. Проникая через листья в растения, быстро передвигается в корневую систему[1][12]. Перемещается по флоэме и ксилеме, скапливаясь в основном в растущих верхушках. Из корней незначительное количество препарата может перейти в окружающую среду. При обработке корней не накапливается в них, а перемещается в верхние части растения. Возможно перераспределение гербицида из зрелых листьев и концентрация его в молодых, откуда перенос его существенно замедляется[12].

В устойчивых к препарату злаковых гербицид, равномерно распределяясь по всему растению, разрушается довольно быстро. Большая его часть выделяется в окружающую среду из корневой системы. Зерновые культуры в фазу кущения нечувствительны к этому соединению[7].

Симптомы повреждения

. Внешние признаки повреждения дикамбой включают в себя удлинение стебля, скручивание и увядание листьев, а затем их отмирание[7].

Подавляемые сорные виды

. Гербицидом подавляются звездчатка средняя, горчак ползучий, горчица полевая, горцы вьюнковый и развесистый, крестовник обыкновенный, подмаренник цепкий и другие многолетние корнеотпрысковые сорняки на землях несельскохозяйственного использования (в этом случае токсичность препарата в почве сохраняется до 2-х лет). В меньших дозах гербицид используют для опрыскивания вегетирующих сорняков (лютики, чемерица, борщевик, щавель, калужница) в весенний период на сенокосных угодьях и осенью на пастбищах[1].

Препарат в более высоких дозах оказывает воздействие на многолетние сорняки: горчак ползучий, вьюнок полевой, амброзию многолетнюю, бодяк полевой и другие растения, поэтому их можно опрыскивать в очагах распространения, а также на пастбищах и лугах, на участках без культурных растений[5][7].

Устойчивые сорные виды

. Все злаковые растения, как культурные, так и сорные, устойчивы к дикамбе в фазе кущения[5].

Применение

Применяется как селективный гербицид для контроля многолетних корнеотпрысковых сорняков и сорняков, устойчивых к МЦПА и 2,4-Д [12][8]. В дозе 0,15–0,5 кг/га добавляется к 2,4-Д и МЦПА для обработки посевов зерновых (фаза кущения). Используется в количестве 1,5–2 кг/га для опрыскивания сенокосных угодий за 40 дней до снятия урожая. Из расчета 6–40 кг/га применяется на незасеянных землях, в очагах горчака розового и др[8].

Кроме этого, препараты на основе дикамбы рекомендуются для борьбы с кустарниковой растительностью на пастбищах, лугах и землях несельскохозяйственного пользования[6].

Зарегистрированные препараты на основе:

Баковые смеси

. Дикамба входит в состав многих комбинированных препаратов[1].

Токсикологические данные

ЛД50 для крыс (мг/кг) 1000-1100
ДСД (мг/кг массы тела человека) 0,3
ПДК в почве (мг/кг) 0,25 (тр.)
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) 0,02 (с.-т.)
ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3) 1,0
ПДК в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,01
МДУ в продукции (мг/кг):
в зерне хлебных злаков
0,5
в кукурузе (зерно)
0,5
в кукурузе (масло)
0,05
в просе
0,3

Токсикологические свойства и характеристики

В почве

дикамба передвигается вверх и вниз в зависимости от передвижения почвенной влаги[7]. Подвергается микробиологическому разложению, особенно при влажности и высоких температурах. В кислых почвах разрушается медленнее, чем в щелочных и нейтральных. В смеси с МЦПА, 2,4-Д разлагается в почве в течение нескольких недель[1].

Согласно[12], в почве разлагается от 2-х до 8 месяцев и более[12], согласно[6], период полураспада менее 14 дней[6].

По другим данным[8], в почве разрушается относительно быстро. Лучше поглощается в почвах, которые богаты органическим веществом[5][7].

В растениях

. Остатки дикамбы в зеленой массе пшеницы и овса на уровне 0,1 мг/кг были обнаружены спустя 16–24 дня после обработки при норме расхода 1,12 кг/га. В зрелом овсе (стеблях, корнях, листьях, зерне и соломе) остатков вещества не обнаружено[8].

Дикамба может выделяться с молоком коров, изменяет органолептические свойства воды, придавая ей специфический неопределенный запах и характерный вяжуще-горький вкус. Запах в воде сохраняется в течение 12 дней. Пороговая концентрация по влиянию на санитарный режим водоема – 150 мг/л[8].

Запрещается выпас скота на обработанных участках и скармливание травы с этих участков[8].

Полезные виды и энтомофаги

. Препарат малотоксичен для рыб и пчел[12].

Теплокровные

. Для теплокровных вещество малотоксично[1]. ЛД50 для разных животных 1200-3000 мг/кг. ЛД50 для крыс 1000–1100 мг/кг. Кожная токсичность и кумулятивные свойства выражаются слабо. Образует малотоксичные метаболиты (3,6-дихлорсалициловая кислота, ЛД50 1440 мг/кг; 3,6-дихлор-5-окс-2-метоксибензойная кислота, ЛД50 4200 мг/кг)[12][7].

Доза 2 г/кг не вызывает гибели животных[8].

При скармливании в течение двух лет белым крысам и собакам корма, содержащего д.в. в количестве 250 и 500 мг/кг, не отмечено изменений в состоянии животных и появления опухолей, а также репродуктивности ближайшего поколения крыс[8].

При оральном введении крысам и собакам радиоактивного препарата установлено, что он быстро выводится без изменения с мочой[8].

Симптомы отравления

. Хроническое отравление сопровождается изменениями окислительно-восстановительных процессов, угнетением активности холинэстеразы, нарушением условнорефлекторной деятельности с преобладанием тормозных процессов[8].

Клиническая картина острого отравления животных: угнетение, парезы конечностей и нарушение координации движений. Гибель наступает на первые-вторые сутки. У выживших животных внешние признаки интоксикации исчезают на вторые-третьи сутки[8].

Классы опасности

. Препараты на основе дикамбы относятся ко 2-му и 3-му классу опасности для человека и 3-му классу опасности для пчел[8].

 

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с ГН 1.2.3111-13[2].

История

В качестве гербицида дикамба была предложена компанией «Велзикол ке-микл корпорейшн» (на сегодняшний день основной производитель Новар-тис Кроп Протекши, Швейцария) и уже в 70-х годах заняла свою нишу в странах Западной Европы. Сейчас это соединение одно из лидеров по объемам импорта в РФ гербицидных препаратов[11].

Дикамба - Получение дикамбы
Получение дикамбы


Получение

Один из наиболее рациональных методов получения данной кислоты основан на нескольких реакциях (Изображение). Исходными продуктами являются нетоксичные изомеры гексахлорциклогексана[9].

Метилирующими агентами могут быть как диметилсульфат, так и метилсульфаты щелочных металлов, метилхлорид. Реакцию с метилхлоридом проводят под небольшим избыточным давлением[9].

Разделение 2,4 и 2,5-дихлорфенолов представляет наибольшие трудности (образуются по первой схеме). Их температуры кипения отличаются всего на 4°C. Чистый 2,4-дихлорфенол может применяться для синтеза 2,4-Д. В синтезе же дикамбы применяют смесь изомеров дихлорфенола[9].

Этим способом получают большинство гомологов и аналогов 2-метокси-3,6-дихлорбензойной кислоты, которые имеют более низкую гербицидную эффективность[9].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 17.07.22 22:08

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Безуглов В.Г. Применение гербицидов в интенсивном земледедлии. М.: Росагропромиздат, 1988. – 205 с.;

2.

Гигиенические нормативы содержания пестицидов в объектах окружающей среды (перечень). Гигиенические нормативы ГН 1.2.3111-13  Скачать >>>

3.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2013 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

4.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2022 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

5.
Груздев Г.С. Химическая защита растений. Под редакцией Г.С. Груздева - 3-е изд., перераб. и доп. - М.: Агропромиздат, 1987. - 415 с.: ил.
6.

Захаренко В.А. Гербициды. – М: Агропромиздат, 1990. – 240с.

7.

Мартыненко В.И.; Промоненков В.К.; Кукаленко С.С.; ВолодковичС.Д.; Каспаров В.А. Пестициды: Справочник. -М. : Агропромиздат, 1992 -368с.

8.

Медведь Л.И. Справочник по пестицидам (гигиена применения и токсикология) / Коллектив авторов, под ред. академика АМН СССР, профессора Медведя Л.И. -К.: Урожай, 1974. 448 с.

9.
Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с.
10.

Определение остаточных количеств дикамбы в зерне, соломе, зеленой массе растений, воде и почве газожидкостной и тонкослойной хроматографией. Методические указания. МУК 4.1.1452-03

11.

Острая токсичность и отдаленные эффекты действия гербицида дикамбы. Тема диссертации и автореферата по ВАК 16.00.04, кандидат ветеринарных наук Сухов, Александр Владимирович. Омск, 2001 год

12.

Применение гербицидов и арборицидов в лесовыращивании. Справочник / Шутов И.В., Бельков В.П. и др. М.: Агропромиздат, 1989. – 223 с.

Изображения (переработаны):
13.

Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с., Иллюстрации из книги ©

Свернуть Список всех источников