Физико-химические свойства
Дикамба – белое кристалличекое вещество[12]. Хорошо растворимо в органических растворителях, в воде – плохо. К действию кислот и щелочей устойчива[12].
Технический препарат (83 и 87% д.в.) – золотисто-коричневый кристаллический порошок[12]. Содержит 13–17% примесей с преобладанием 2-метокси-3,5-дихлорбензойной кислоты[7].
Соли дикамбы со щелочными металлами и органическими основаниями хорошо растворяются в воде[9].
Физические характеристики:
- молекулярная масса – 221,1;
- температура плавления – 114–116°C;
- растворимость в воде – 4,5 г/л, 6,5 г/л;
- температура плавления техн. препарата – 112–114°C;
- упругость паров – 4,5 · 10-3 Па (3,4 · 10-5 ммрт. ст.) (при 25 °C);
- разлагается при 200°C[8][10][12].
Чувствительные виды сорных растений
-
Амброзия многолетняя
-
Бодяк полевой
-
Борщевик (виды)
-
Вьюнок полевой
-
Горец развесистый
-
Горцы вьюнковый
-
Горчак ползучий
-
Горчица полевая
-
Звездчатка средняя
-
Калужница (виды)
-
Крестовник обыкновенный
-
Лютик (виды)
-
Подмаренник цепкий
-
Чемерица (виды)
-
Щавель (виды)[3]
Действие на вредные организмы
Дикамба – обладает листовым и почвенным гербицидным действием[5]. Подавляет устойчивые к МЦПА и 2,4-Д сорняки[1]. Применяется для борьбы с многолетними корнеотпрысковыми сорняками[12].
По гербицидной активности дикамба сходна с 2,3,6-трихлорбензойной кислотой, но несколько превосходит ее по силе действия[9].
. Дикамба в литературе относят к
гербицидам с гормоноподобным
механизмом действия[4][6].
По классификации механизма действия HRAC (Herbicide Resistance Action Comittee/Комитет по борьбе с устойчивостью к гербицидам) и WSSA (Weed Science Society of America/Американское научное общество по борьбе с сорняками) дикамба, как и многие другие бензоаты, относят к имитаторам (аналогам) ауксина/ auxin mimics, то есть к группе 4, до 2020 года – группа 0[14].
Действие дикамба проявляется в увеличении скорости синтеза РНК и ее концентрации, ускорении синтеза липидов и белка, увеличении растяжимости оболочек и росте клеток в длину[9].
Дикамба, как и другие бензоаты, характеризуется подвижностью в растениях. Проникая через листья в растения, быстро передвигается в корневую систему[1][12]. Перемещается по флоэме и ксилеме, скапливаясь в основном в растущих верхушках. Из корней незначительное количество препарата может перейти в окружающую среду. При обработке корней не накапливается в них, а перемещается в верхние части растения. Возможно перераспределение из зрелых листьев и концентрация его в молодых, откуда перенос его существенно замедляется[12].
В устойчивых к препарату злаковых гербицид, равномерно распределяясь по всему растению, разрушается довольно быстро. Большая его часть выделяется в окружающую среду из корневой системы. Зерновые культуры в фазу кущения нечувствительны к этому соединению[7].
Подробнее о механизме действия бензоатов, в том числе дикамба, и других веществ группы 4 – в статьях «Бензоаты» и «Феноксикарбоксилаты», раздел «Действие на вредные организмы», подраздел «Механизм действия».
Виды сорных растений с зарегистрированной резистентностью
-
Ежовник обыкновенный
-
Редька дикая
-
Стрелолист монтевидейский
-
Щирица пауэлла
-
Щирица палмера[15]
. Внешние признаки повреждения дикамбой включают в себя удлинение стебля, скручивание и
увядание листьев, а затем их отмирание
[7].
: звездчатка средняя, горчак ползучий, горчица полевая, горцы вьюнковый и развесистый, крестовник обыкновенный, подмаренник цепкий и другие многолетние корнеотпрысковые сорняки на землях несельскохозяйственного использования (в этом случае
токсичность препарата в почве сохраняется до 2-х лет). В меньших дозах дикамба используется для
опрыскивания вегетирующих сорняков (лютики, чемерица, борщевик, щавель, калужница) в весенний период на сенокосных угодьях и осенью на пастбищах
[1]. В более высоких дозах оказывает воздействие на многолетние сорняки: горчак ползучий, вьюнок полевой, амброзию многолетнюю, бодяк полевой и другие растения, поэтому их можно опрыскивать в очагах распространения, а также на пастбищах и лугах, на участках без культурных растений
[3][7].
. Все злаковые растения, как культурные, так и сорные, устойчивы к дикамба в фазе кущения
[3].
. Дикамба, как и все
бензоаты отнесенные к группе 4 по
HRAC и
WSSA, находятся в группе среднего риска по возможности возникновению резистентных биотопов
[6]. Зарегистрированы факты возникновения
резистентности следующих
видов: ежовник обыкновенный, редька дикая, стрелолист монтевиденский, щирица Пауэлла, щирица Пальмера
[14].
. Избежать возникновения резистентных биотопов возможно при соблюдении чередования веществ различных
механизмов действия. При использовании дикамба из возможных претендентов на чередование исключаются все вещества с
механизмом действия имитаторы (аналоги) ауксина/ auxin mimics
[14]. Побробнее – в статье «
Бензоаты».
Информация
На основе дикамбы производятся следующие соли и эфиры:
Применение
Применяется как действующее вещество селективных гербицидов для контроля многолетних корнеотпрысковых сорняков и сорняков, устойчивых к МЦПА и 2,4-Д [12][8]. В дозе 0,15–0,5 кг/га добавляется к 2,4-Д и МЦПА для обработки посевов зерновых (фаза кущения). Используется в количестве 1,5–2 кг/га для опрыскивания сенокосных угодий за 40 дней до снятия урожая. Из расчета 6–40 кг/га применяется на незасеянных землях, в очагах горчака розового и др[8].
Кроме этого, препараты на основе дикамбы рекомендуются для борьбы с кустарниковой растительностью на пастбищах, лугах и землях несельскохозяйственного пользования[5].
Пестициды, содержащие
Дикамба
для сельского хозяйства:
|
Адвокат, ВР |
|
|
 Банвел, ВР |
|
|
|
Всполох, ВР C |
|
|
|
Губернатор, ВР |
|
|
 Девиз, ВР |
|
|
 Деймос, ВРК |
|
|
 Диакем, ВР C |
|
|
|
Диален Супер, ВР C |
|
|
 Диамакс, ВР C |
|
|
 Дианат, ВР |
|
|
|
Диастар, ВР |
|
|
|
Дикамбел, ВР |
|
|
|
Дикогерб Супер, ВРК |
|
|
|
Дикопур Топ, ВР C |
|
|
|
Дублон Супер, ВДГ C |
|
|
 Кордус Плюс, ВДГ C |
|
|
 Ларт, ВР |
|
|
|
Линтур, ВДГ C |
|
|
|
Мономакс, ВР |
|
|
|
Оптимум, ВРК |
|
|
 Рефери, ВГР |
|
|
 Фенизан, ВР C |
|
|
|
Хорс Д, КС C |
|
|
для личных подсобных
хозяйств:
закончился срок регистрации:
|
Альфа-Дикамба, ВРК |
|
|
|
Альянс, ВР C |
|
|
|
Антал, ВР C |
|
|
|
Вигосурон, КЭ C |
|
|
|
Герб-480, ВР |
|
|
|
Декабрист, ВР |
|
|
|
Диамант, ВР |
|
|
|
Диана, ВР C |
|
|
|
Дикамба, ВР |
|
|
|
Дикамерон Гранд, ВДГ C |
|
|
|
Димесол, ВДГ C |
|
|
|
Дублон Супер, СП C |
|
|
|
ДФЗсупер, ВГР C |
|
|
|
Ковбой, ВГР C |
|
|
|
Ковбой-супер, ВГР C |
|
|
 Корлеоне, КЭ C |
|
|
|
Прополол, ВДГ C |
|
|
|
Серто Плюс, ВДГ C |
|
|
|
Дикамерон Гранд, ВДГ C |
|
|
|
Прополол, ВДГ C |
|
|
С - смесевой пестицид
В настоящее время (Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России), к применению на территории России допускаются препараты с действующими веществами:
- дикамба кислота – против однолетних двудольных, в том числе устойчивых к 2,4-Д и МЦПА и некоторых многолетних двудольных видов сорных растений, в том числе видов осота и бодяка на посевах пшеницы яровой и озимой, ячменя ярового и озимого, кукурузы на зерно и масло;
- дикамба и 2,4-Д – против однолетних двудольных, в том числе устойчивых к 2,4-Д и 2М-4Х, и некоторые многолетних двудольных на посевах пшеницы яровой, ячменя ярового, овса, кукурузы;
- дикамба кислота и никосульфурон – против однолетних и многолетних двудольных и злаковых сорных растений, в том числе устойчивых к 2,4 Д на посевах кукурузы;
- дикамба, пиклорам, клопиралид (диметилэтаноламинные соли) – против однолетних, в том числе устойчивых к 2,4-Д и 2М-4Х, некоторых многолетних двудольных сорных растений, в том числе горчака ползучего, борщевика сосновского (до выбрасывания цветоноса), а также других злостных сорных однолетников и многолетников на: паровых полях; полях, предназначенных под посев пшеницы яровой и пшеницы озимой; землях несельскохозяйственного назначения, засоренных горчаком ползучим (охранные зоны линий электропередач и просеки, трассы газо- и нефтепроводов, насыпи и полосы отчуждения железных и шоссейных дорог, аэродромы и промышленные территории);
- дикамба, никосульфурон, римсульфурон – против однолетних и многолетних двудольных и злаковых сорных растений, в том числе однолетних двудольных видов устойчивых к 2,4-Д на посевах кукурузы;
- дикамба, хлорсульфурон (диэтилэтаноламинные соли) – против однолетних двудольных сорных видов, в том числе устойчивых к 2,4-Д и МЦПА, и некоторых многолетних двудольных видов на посевах пшеницы яровой и озимой, ячменя ярового и озимого, овса, ржи озимой, льна масличного, льна-долгунца[2].
. Дикамба входит в состав многих комбинированных препаратов, но при применении нуждается в проверке на совместимость.
[1].
Токсикологические данные |
| ДСД (мг/кг массы тела человека) |
0,3 |
| ПДК в почве (мг/кг) |
0,25 (тр.) |
| ПДК в воде водоемов (мг/дм3) |
0,02 (с.-т.) |
| ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3) |
1,0 |
| ПДК в атмосферном воздухе (мг/м3) |
0,01 |
| МДУ в продукции (мг/кг): |
в зерне хлебных злаков |
0,5 |
в кукурузе (зерно) |
0,5 |
в кукурузе (масло) |
0,05 |
в льне масличном (семена, масло) |
0,05 |
в просе |
0,3 |
| МДУ в импортной продукции (мг/кг): |
в сое (бобы) |
10,0 |
Токсикологические свойства и характеристики
дикамба передвигается вверх и вниз в зависимости от передвижения почвенной влаги
[7]. Подвергается микробиологическому разложению, особенно при влажности и высоких температурах. В кислых почвах разрушается медленнее, чем в щелочных и нейтральных. В смеси с
МЦПА,
2,4-Д разлагается в почве в течение нескольких недель
[1].
Согласно[12], в почве разлагается от 2-х до 8 месяцев и более[12], согласно[5], период полураспада менее 14 дней[5].
По другим данным[8], в почве разрушается относительно быстро. Лучше поглощается в почвах, которые богаты органическим веществом[3][7].
. Остатки дикамбы в зеленой массе пшеницы и овса на уровне 0,1 мг/кг были обнаружены спустя 16–24 дня после обработки при норме расхода 1,12 кг/га. В зрелом овсе (стеблях, корнях, листьях, зерне и соломе) остатков вещества не обнаружено
[8].
Дикамба может выделяться с молоком коров, изменяет органолептические свойства воды, придавая ей специфический неопределенный запах и характерный вяжуще-горький вкус. Запах в воде сохраняется в течение 12 дней. Пороговая концентрация по влиянию на санитарный режим водоема – 150 мг/л[8].
Запрещается выпас скота на обработанных участках и скармливание травы с этих участков[8].
. Препарат малотоксичен для рыб и пчел
[12].
. Для теплокровных вещество малотоксично
[1].
ЛД50 для разных животных 1200-3000 мг/кг.
ЛД50 для крыс 1000–1100 мг/кг. Кожная
токсичность и кумулятивные свойства выражаются слабо. Образует малотоксичные
метаболиты (3,6-дихлорсалициловая кислота,
ЛД50 1440 мг/кг; 3,6-дихлор-5-окс-2-метоксибензойная кислота,
ЛД50 4200 мг/кг)
[12][7].
Доза 2 г/кг не вызывает гибели животных[8].
При скармливании в течение двух лет белым крысам и собакам корма, содержащего д.в. в количестве 250 и 500 мг/кг, не отмечено изменений в состоянии животных и появления опухолей, а также репродуктивности ближайшего поколения крыс[8].
При оральном введении крысам и собакам радиоактивного препарата установлено, что он быстро выводится без изменения с мочой[8].
. Хроническое отравление сопровождается изменениями окислительно-восстановительных процессов, угнетением активности холинэстеразы, нарушением условнорефлекторной деятельности с преобладанием тормозных процессов
[8].
Клиническая картина острого отравления животных: угнетение, парезы конечностей и нарушение координации движений. Гибель наступает на первые-вторые сутки. У выживших животных внешние признаки интоксикации исчезают на вторые-третьи сутки[8].
. Препараты на основе дикамбы относятся ко 2-му и 3-му классу опасности для человека и 3-му классу опасности для пчел
[2][8].
Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с САНПИН 1.2.3685-21[13].
История
В качестве действующего вещества гербицидов дикамба была предложена компанией «Велзикол ке-микл корпорейшн» (на сегодняшний день основной производитель Новар-тис Кроп Протекши, Швейцария) и уже в 70-х годах заняла свою нишу в странах Западной Европы. Сейчас это соединение одно из лидеров по объемам импорта в РФ гербицидных препаратов[11].
Получение дикамбы
Получение дикамбы
Использовано изображение:[16]
Получение
Один из наиболее рациональных методов получения данной кислоты основан на нескольких реакциях (Изображение). Исходными продуктами являются нетоксичные изомеры гексахлорциклогексана[9].
Метилирующими агентами могут быть как диметилсульфат, так и метилсульфаты щелочных металлов, метилхлорид. Реакцию с метилхлоридом проводят под небольшим избыточным давлением[9].
Разделение 2,4 и 2,5-дихлорфенолов представляет наибольшие трудности (образуются по первой схеме). Их температуры кипения отличаются всего на 4°C. Чистый 2,4-дихлорфенол может применяться для синтеза 2,4-Д. В синтезе же дикамбы применяют смесь изомеров дихлорфенола[9].
Этим способом получают большинство гомологов и аналогов 2-метокси-3,6-дихлорбензойной кислоты, которые имеют более низкую гербицидную эффективность[9].
Статья составлена с использованием следующих материалов:
Литературные источники:
1.Безуглов В.Г. Применение гербицидов в интенсивном земледедлии. М.: Росагропромиздат, 1988. – 205 с.;
Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
Груздев Г.С. Химическая защита растений. Под редакцией Г.С. Груздева - 3-е изд., перераб. и доп. - М.: Агропромиздат, 1987. - 415 с.: ил.
4.Дорожкина Л.А. Применение гербицидов и регуляторов роста в защите растений: учебное пособие / Л.А. Дорожкина, Л.М. Поддымкина. – М.: МЭСХ, 2021. – 206 с.
Захаренко В.А. Гербициды. – М: Агропромиздат, 1990. – 240с.
Куликова Н.А, Лебедева Г.Ф. Гербициды и экологические аспекты их применения. Учебное пособие. – Москва, книжный дом «ЛИБРОКОМ», 2010. – 152с.
Мартыненко В.И.; Промоненков В.К.; Кукаленко С.С.; ВолодковичС.Д.; Каспаров В.А. Пестициды: Справочник. -М. : Агропромиздат, 1992 -368с.
Медведь Л.И. Справочник по пестицидам (гигиена применения и токсикология) / Коллектив авторов, под ред. академика АМН СССР, профессора Медведя Л.И. -К.: Урожай, 1974. 448 с.
Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с.
10.Определение остаточных количеств дикамбы в зерне, соломе, зеленой массе растений, воде и почве газожидкостной и тонкослойной хроматографией. Методические указания. МУК 4.1.1452-03
Острая токсичность и отдаленные эффекты действия гербицида дикамбы. Тема диссертации и автореферата по ВАК 16.00.04, кандидат ветеринарных наук Сухов, Александр Владимирович. Омск, 2001 год
Применение гербицидов и арборицидов в лесовыращивании. Справочник / Шутов И.В., Бельков В.П. и др. М.: Агропромиздат, 1989. – 223 с.
Санитарные правила и нормы 1.2.3685-21 «Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания»
Источники из сети интернет:
14.Global Herbicide Classification Lookup | Herbicide Resistance Action Committee
Изображения (переработаны):
16.Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с., Иллюстрации из книги ©
Оставьте свой отзыв:
Отзывы:
Комментарии для сайта Cackle