Подробнее

Дикамба (2-этилгексиловый эфир)


Пестициды, статья из раздела: Действующие вещества гербицидов

Дикамба (2-этилгексиловый эфир)

IUPAC по русски

2-Этилгексиловый эфир 3,6-дихлор-2-метоксибензойной кислоты

IUPAC по англ.

2-ethylhexyl 2,4-dichlorophenoxyacetate

Номер CAS

1928-43-4

Синонимы

Дикамба (2-этилгексиловый эфир), Дикамба (сложные 2-этилгексиловые эфиры), Dicamba (2-ethylhexyl) Dicamba (complex 2-ethylhexyl esters), Дикамба (2-этилгексиловые эфиры), 2-этилгексил 2.4-дихлорфеноксиацетат, 2-ethylhexyl 2.4-dichlorophenoxyacetate, 2.4-D-2-ethylhexyl

По английски

Dicamba (2-ethylhexyl esters)

Эмпирическая формула

C16H22Cl2O3

Группа на сайте

Гербициды, Действующие вещества гербицидов

Химический класс

Бензоаты (Производные бензойной кислоты)

Препаративная форма

5,4%-6% Водорастворимый концентрат, 16% Концентрат эмульсии

Способ проникновения

Гербицид, системный пестицид

Действие на организмы

Гербицид избирательного действия, пестицид

Цель и область применения

Гербицид

Способы применения

Опрыскивание

Дикамба (2-этилгексиловый эфир) – [2-Этилгексиловый эфир 3,6-дихлор-2-метоксибензойной кислоты] – действующее вещество пестицидов (гербицидов). Входит в состав различных препаратов, использующихся в борьбе с 2-дольными сорняками на посевах сельскохозяйственных культур[2][5].

Физико-химические свойства

2-Этилгексиловый эфир дикамбы – тягучая жидкость. Имеет специфический запах. Цвет может быть от желтого до темно-коричневого. При 25°C в воде не растворим, но в органических растворителях растворяется. В водной среде подвергается быстрому гидролизу[5].

Физические характеристики

(для 2-Этилгексиловый эфира 3,6-дихлор-2-метоксибензойной кислоты)

  • молекулярная масса – 333,3;
  • температура кипения выше 300°C;
  • температура замерзания – -10°C;
  • плотность (при 0°C) – 1,06[5].

Информация

Основная статья Дикамба.

Подробнее >>>

Действие на вредные организмы

Дикамба (2-этилгексиловый эфир) обладает системным, избирательным гербицидным действием. Эффективен против широко спектра двудольных сорных растений[3].

Механизм действия

. Дикамба (2-этилгексиловый эфир) в литературе относят к гербицидам с гормоноподобным механизмом действия[3][6]. По классификации механизма действия HRAC (Herbicide Resistance Action Comittee/Комитет по борьбе с устойчивостью к гербицидам) и WSSA (Weed Science Society of America/Американское научное общество по борьбе с сорняками) дикамба (2-этилгексиловый эфир), как и многие другие бензоаты, относят к имитаторам (аналогам) ауксина/ auxin mimics, то есть к группе 4, до 2020 года – группа 0[9].

Подробнее о механизме действия бензоатов, в том числе дикамба (2-этилгексиловый эфир), и других веществ группы 4 – в статьях «Феноксикарбоксилаты» и «Бензоаты», раздел «Действие на вредные организмы», подраздел «Механизм действия».

Чувствительные виды сорных растений

  • Аистник цикутовый
  • Бодяк полевой
  • Вика сорнополевая
  • Вьюнок полевой
  • Галинсога мелкоцветковая
  • Гулявник лекарственный
  • Дескурения софьи
  • Дурнишник обыкновенный
  • Канадский мелколепестник
  • Коммелина (виды)
  • Мак самосейка
  • Марь белая
  • Молочай лозный
  • Пастушья сумка
  • Подсолнечник сорно-полевой
  • Полевая горчица
  • Полевая незабудка
  • Полевой осот
  • Редька дикая
  • Сурепка обыкновенная
  • Татарский молокан
  • Щавель курчавый
  • Ярутка полевая[3]

Симптомы повреждения

наблюдаются в течение первых суток или даже часов после обработки. Обнаруживаются: эпинастии – скручивание побегов в нижней части, деформация в форме скручивания листьев и стебля. С течением времени рост и развитие растения нарушается. Часто наблюдается формирование каллусов, уродство формы вновь образующихся листьев. Поврежденные зерновые отличаются скрученными листьями, хрупким стеблем и уродством репродуктивных и вегетативных структур[6].

Подавляемые сорные виды

. Виды с высокой чувствительностью: аистник цикутовый, вика сорнополевая, бодяк полевой, марь белая, подсолнечник сорно-полевой, щавель курчавый, галинсога мелкоцветковая, мак самосейка, вьюнок полевой, пастушья сумка, полевая горчица, сурепка обыкновенная, полевой осот, полевая незабудка, дурнишник обыкновенный, гулявник лекарственный, ярутка полевая, дескурения Софьи, канадский мелколепестник, редька дикая, коммелина (виды), татарский молокан, молочай лозный[3].

Виды с умеренной чувствительностью: амброзия полыннолистная, лопух (виды), нивяник обыкновенный, ясколка (виды), канатник Теофраста, лапчатка (виды), курай, василек синий, конопля сорнополевая, клоповник (виды), щирица (виды), вероника (виды), крапива (виды), подмаренник цепкий, лебеда раскидистая, чистец однолетний, короставник полевой, одуванчик (виды), обыкновенная мать-и-мачеха, чистец однолетний, черный паслен, липучка (виды), яснотка, льнянка обыкновенная[3].

Устойчивые сорные виды

: горец (виды), полынь обыкновенная, гречишка вьюнковая, средняя звездчатка, фиалка полевая, дымянка лекарственная, пупавка полевая, пикульник (виды) смолевка обыкновенная, крестовник весенний, ромашка (виды)[9].

Резистентность

. Зафиксированы случаи формирования резистентных биотопов у ряда видов сорных растений. Перечень – в списке справа. Подробнее – в статье «Бензоаты (Производные бензойной кислоты)», раздел «Действие на вредные организмы».

Виды сорных растений с зарегистрированной резистентностью

  • Ежовник обыкновенный
  • Редька дикая
  • Стрелолист монтевидейский
  • Щирица Пауэлла
  • Щирица Палмера[10]

Профилактика резистентности

– в статье «Бензоаты (Производные бензойной кислоты)».

Фитотоксичность

. Наиболее устойчивы к действию бензоатов с гербицидной активностью зерновые культуры – пшеница, кукуруза, рожь, ячмень. Практически для всех двудольных растений бензоаты фитотоксичны[3][6].

Пестициды, содержащие
Дикамба (2-этилгексиловый эфир)

для сельского хозяйства:

Чисталан экстра, КЭ C
Чисталан, КЭ C
Элант-Премиум, КЭ C

закончился срок регистрации:

Вигосурон, КЭ C
С - смесевой пестицид

Применение

Дикамба (2-этилгексиловый эфир) используется в качестве действующего вещества гербицидов избирательного действия.

Ранее выпускались и использовались на территории России препараты содержащие:

  • дикамба (2-этилгексиловый эфир) и хлорсульфурона (диэтилэтаноламинная соль) – рекомендовались к применению против некоторых двудольных сорняков в посевах яровой и озимой пшеницы;
  • дикамба (сложные 2-этилгексиловые эфиры) и 2,4-Д – рекомендовались против двудольных сорняков на посевах овса, кукурузы (масло, зерно), яровых и озимых пшеницы и ячменя;
  • дикамба (2-этилгексиловые эфиры) и 2,4-Д – рекомендовались против некоторых однолетних и многолетних двудольных сорняков на посевах проса, кукурузы (масло, зерно), овса, пшеницы и ячменя яровых и озимых[1].

В настоящее время (Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России), к применению на территории России допускаются препараты с действующими веществами:

  • дикамба (2-этилгексиловые эфиры) и 2,4-Д – против однолетних двудольных сорных растений, в том числе видов устойчивых к 2,4-Д и 2М-4Х, и некоторых многолетних двудольных сорных растений в посевах пшеницы яровой и озимой, ржи, ячменя, овса и кукурузы[2].

Токсикологические данные
ОБУВ в воздухе рабочей зоны (мг/м3) 1,0
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,01
МДУ в продукции (мг/кг):
в зерне хлебных злаков
 0,5
в кукурузе (зерно)
 0,5
в кукурузе (масло)
 0,05
в льне масличном (семена, масло)
 0,05
в просе
 0,3
МДУ в импортной продукции (мг/кг):
в сое (бобы)
 10,0

Токсикологические свойства и характеристики

Теплокровные

. Эфиры дикамбы малотоксичны. ЛД50 для крыс более 10000 мг/кг, для кроликов острая дермальная токсичность ЛД50 более 2000 мг/кг[5].

Симптомы отравления

. Клиническая картина острого отравления: заторможенность, расстройство координации движений, шатающаяся походка[7].

Классы опасности

. Зарегистрированные препараты на основе эфиров дикамбы относятся ко 2-му классу опасности для человека и 3-му классу опасности для пчел[2].

 

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с САНПИН 1.2.3685-21[8].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 18.05.24 12:51

Список источников

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Ганиев М.М., Недорезков В.Д. Химические средства защиты растений, Учебное пособие. — М.: КолосС, 2006. — 248 с.

2.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

3.

Дорожкина Л.А. Применение гербицидов и регуляторов роста в защите растений: учебное пособие / Л.А. Дорожкина, Л.М. Поддымкина. – М.: МЭСХ, 2021. – 206 с.

4.

Захаренко В.А. Гербициды. – М: Агропромиздат, 1990. – 240с.

5.

Измерение концентраций 2-этилгексилового эфира дикамбы в воздухе рабочей зоны и смывах с кожных покровов операторов методом капиллярной газожидкостной хроматографии. Методические указания. МУК 4.1.2289-07

6.

Куликова Н.А, Лебедева Г.Ф. Гербициды и экологические аспекты их применения. Учебное пособие. – Москва, книжный дом «ЛИБРОКОМ», 2010. – 152с.

7.

Ракитский В.Н. Справочник по пестицидам (токсиколого-гигиеническая характеристика). Выпуск 1. Под редакцией академика РАМН В.Н. Ракитского. – М.: Издательство Агрорус, 2011. – 960 с.

8.

Санитарные правила и нормы 1.2.3685-21 «Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания»

Источники из сети интернет:
9.

Global Herbicide Classification Lookup | Herbicide Resistance Action Committee

10. Свернуть Список всех источников