Пиклорам

IUPAC по русски

4-амино-3,5,6-трихлорпиридин-2-карбоновая кислота

IUPAC по англ.

4-amino-3,5,6-trichloropyridine-2-carboxylic acid

Номер CAS

1918-02-1


Синонимы

Пиклорам, пиклорам (диметилэтаноламинные соли), пиклорам (диметилэтаноламинные соли), Тордон 50Д, Тордон 10К, Тордон 22К, Пиклорам, Хлорамп, Тордон

По английски

Picloram

Эмпирическая формула

С6Н3Сl3N2O2

Группа на сайте

Гербициды, Действующие вещества гербицидов

Химический класс

Аминопиридины, Пиридины

Препаративная форма

8,85% Водно-гликолевый раствор, 35%,45% Водно-диспергируемые гранулы, 6,7%, 8% Водный раствор, 1,75%, 8% Масляная дисперсия, 3,75%, 5,1% Суспензионная эмульсия


Способ проникновения

Гербицид, системный пестицид

Действие на организмы

Гербицид сплошного действия

Цель и область применения

Гербицид

Способы применения

Опрыскивание


Пиклорам и пиклорам (диэтиламинные соли) [4-Амино-3,5,6-трихлорпиридинкарбоновая-2 кислота] – действующие вещества пестицидов (гербицидов). Применяют в виде хорошо растворимых в воде солей с аминами, калиевой соли. Средство имеет очень высокую фитоцидную активность и широкий спектр действия[3].

Физико-химические свойства

Пиклорам – кристаллическое вещество белого цвета[13]. По другим данным, пиклорам бесцветный[10][2]. Имеет легкий запах хлора[10]. При нагревании выше 190°C разлагается. В вакууме при этой температуре может сублимироваться[12].

Пиклорам применяют в виде хорошо растворимых в воде солей с аминами, калиевой соли[8]. Щелочные соли и соли с аминами хорошо растворимы в воде. Соли пиклорама не корродируют железо, достаточно стабильны при хранении[13].

Пиклорам легко воспламеняется, поэтому препарат необходимо хранить вдали от источников тепла и открытого пламени. При комнатной температуре практически без изменений сохраняется неограниченное время[10]. Разрушается щелочами и кислотами[10].

Физические характеристики

  • молекулярная масса – 241,5;
  • температура плавления: 190°C (с разложением); соли 205°C с разложением[8];
  • давление паров (35°C) ~ 82•10-6 Па (6•10-7ммрт.ст.)[10];
  • растворимость в воде (25°C) – 430 мг/л[13].

По классификации HRAC (Herbicide Resistance Action Comittee/Комитет по борьбе с устойчивостью к гербицидам) и WSSA (Weed Science Society of America/Американское научное общество по борьбе с сорняками) пиклорам рассматривается в пределах химического класса пиридинкарбоксилаты (pyridyloxy-carboxylates)[15].

Чувствительные виды сорных растений

  • Бодяк (виды)
  • Вьюнок полевой
  • Горец (виды)
  • Горчак ползучий (розовый);
  • Гречишка вьюнковая
  • Марь (виды)
  • Осот (виды)
  • Паслен каролинский
  • Подмаренник цепкий
  • Ромашка (виды)
  • Щирица (виды)[1][3][13]

Действие на вредные организмы

Пиклорам обладает гербицидной активностью. Эффективен при использовании для борьбы как с однолетними, так и многолетними корнеотпрысковыми растеними., горчак ползучий, кустарники, размножающиеся корневой порослью[7][8]. Препарат относится к гербицидам сплошного действия[2][12]. Входит в группу системных гербицидов с типичным рострегулирующим действием.

Пиклорам, как и 2,4-Д, клопиралид, дикамба, МЦПА, вызывает нарушение роста и деления клеток. В оптимальных концентрациях высокоизбирателен – подавляет двудольные и не действует на злаки[5]. Имеет послевсходовую активность, высокую фитоцидную активность и широкий спектр действия[5][10].

Механизм действия

. По классификации HRAC (Herbicide Resistance Action Comittee/Комитет по борьбе с устойчивостью к гербицидам) и WSSA (Weed Science Society of America/Американское научное общество по борьбе с сорняками) пиклорам относится к группе auxin mimics (имитаторы ауксина, аналоги ауксина, синтетические ауксины) или группе 4. До 2020 года по HRAC данная группа обозначалась букво-кодом "О"[15].

Пиклорам проникает в растения через листья и корни[1]. Хорошо передвигается по ксилеме и флоэме[4]. Подавляет биосинтез ароматических кислот[5]. При нанесении препарата на листья скорость передвижения вещества возрастает с увеличением влажности и температуры и уменьшается в жаркую и сухую погоду[4][7].

Отмечено, что пиклорам при его нанесении на листья выделяется корнями растений в неизменном виде[4]. Наиболее чувствительны всходы и молодые растения. Концентрация пиклорама в растениях наблюдается в центрах повышенной метаболической активности. У обработанных растений уменьшается поглощение СО и замедляется отток ассимилянтов в корни из листьев[4].

Виды сорных растений с зарегистрированной резистентностью

  • Ежовник обыкновенный
  • Звездчатка средняя
  • Куколь
  • Пикульник (виды)
  • Ромашка непахучая
  • Редька дикая
  • Стрелолист монтевидейский
  • Торица полевая
  • Щирица Пауэлла
  • Щирица Палмера[16]

Подробнее о механизме действия веществ группы 4 – в статьях «Пиридинкарбоксамиды», «Феноксикарбоксилаты».

Симптомы повреждения

аналогичны всем веществам группы 4. Подробнее – в статье «Аминопиридины».

Подавляемые сорные виды

. Горчак ползучий (розовый) и многолетние корнеотпрысковые сорняки, паслен каролинский, вьюнок полевой[1][13] подмаренник цепкий, виды ромашки, горца, щирицы, мари, гречишка вьюнковая, виды бодяка и осота[3], кустарники, размножающиеся корневой порослью[8].

Резистентность

. Как и прочие аминопиридины с гербицидной активностью, пиклорам относят к группе среднего риска по возможности возникновению резистентных биотопов[6]. Зафиксировано формирование резистентных биотопов у целого ряда видов сорных растений – список справа.

Профилактика резистентности

– в статье «Аминопиридины».

Применение

Пиклорам в сфере защиты растений применяют как действующее вещество гербицидов. Обработку проводят в период активного роста сорняков. Гербициды с действующив веществом пиклорам используют на землях несельскохозяйственного пользования и на посевах кукурузы. Очаги горчака (фаза 3–5 листьев культурных растений) опрыскивают при условии севооборота: кукуруза-кукуруза-озимая пшеница-ячмень[1]. Запрещается на обработанных участках высевать культурные растения[12].

Пиклорам применяется также в комбинации с 2,4-Д для контроля устойчивых к 2,4-Д сорняков в пшенице[13].

В некоторых странах пиклорам нашел ограниченное применение для борьбы с древесно-кустарниковыми зарослями на нелесных землях. Недостатками пиклорама являются продолжительные сроки его сохранения в почве, способность перемещаться с грунтовыми водами за пределы обрабатываемого участка, а также высокая чувствительность к нему хвойных пород, поэтому использование пиклорама для ухода за лесом в экологическом плане представляется опасным[10].

Также были сообщения о возможности применения пиклорама в качестве неселективного арборицида для уничтожения древесно-кустарниковых зарослей на придорожных полосах, линиях энергопередачи, сенокосах и других аналогичных объектах путем опрыскивания крон или внесения препарата в почву, а также инъекций в стволы нежелательных деревьев[10].

Известны сообщения о многочисленных повреждениях посевов пшеницы остаточными количествами пиклорама, который был применен в комплексных препаратах на рапсе озимом – предшественнике пшеницы[14].

Токсикологические данные

ДСД (мг/кг массы тела человека) 0,2
ПДК в почве (мг/кг) 0,05 (тр.)
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) 0,04 (с.-т.)
ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3) 10,0
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,003 (с.-с.)
МДУ в продукции (мг/кг):
в зерне хлебных злаков
0,01
в капусте
0,01
в кукурузе (зерно, масло)
0,01
в льне масличном (семена, масло)
0,01
в рапсе (зерно, масло)
0,01
в ягодах дикорастущих
0,5

Токсикологические свойства и характеристики

В почве

очень стабилен[13]. С помощью осадков промывается в почву на большую глубину и сохраняется там в течение нескольких лет[2]. Глубина и скорость передвижения увеличивается на почвах с меньшим содержанием органических веществ[4].

При рекомендованных нормах расхода может сохраняться более двух лет, до 3-7 лет[4][13]. Это затрудняет его применение для защиты культур. Метаболические превращения вещества в почвенном покрове под действием микроорганизмов протекают достаточно медленно. Они приводят к замещению хлора на гидроксил в пиридиновом кольце с последующей полной деструкцией молекулы[8]. Токсичные остатки вещества в почве могут нанести вред последующим культурам в севообороте[4].

В воде

менее стабилен (до 4 месяцев). Способен нарушить общий санитарный режим водоема. Токсичен для рыб[10].

Полезные виды и энтомофаги

. Для пчел и полезных насекомых практически не токсичен[13].

Теплокровные

. Малоопасен для птиц[13][7], млекопитающих. ЛД50 для экспериментальных животных пиклорама 1500–3750 мг/кг,[13] солей пиклорама 2–8 г/кг[8]. ЛД50 для крыс при однократном пероральном введении пиклорама 2308 мг/кг, для мышей 1265 мг/кг[10]. Кожу не раздражает[13][9]. Кумулятивные свойства выражены слабо. Раздражает слизистые оболочки[10].

Классы опасности

. Препараты на основе пиклорама относятся ко 2 и 3 классам опасности для человека и 3 классу опасности для пчел[3].

 

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с САНПИН 1.2.3685-21[11].

Пиклорам - Получение пиклорама
Получение пиклорама


Получение

Вещество получают при взаимодействии 2-трихлорметил-3,4,5,6-тетрахлорпиридина с аммиаком (Изображение). Проводится процесс под давлением и при повышенной температуре[8].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 15.04.24 17:23

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Бегляров Г.А, Смирнова А.А. и др. Химическая и биологическая защита растений. М.: Колос, 1983. - 351 с.

2.

Безуглов В.Г. Применение гербицидов в интенсивном земледедлии. М.: Росагропромиздат, 1988. – 205 с.;

3.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

4.
Груздев Г.С. Химическая защита растений. Под редакцией Г.С. Груздева - 3-е изд., перераб. и доп. - М.: Агропромиздат, 1987. - 415 с.: ил.
5.

Захаренко В.А. Гербициды. – М: Агропромиздат, 1990. – 240с.

6.

Куликова Н.А, Лебедева Г.Ф. Гербициды и экологические аспекты их применения. Учебное пособие. – Москва, книжный дом «ЛИБРОКОМ», 2010. – 152с.

7.

Мартыненко В.И.; Промоненков В.К.; Кукаленко С.С.; ВолодковичС.Д.; Каспаров В.А. Пестициды: Справочник. -М. : Агропромиздат, 1992 -368с.

8.
Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с.
9.

Определение остаточных количеств пиклорама в семенах и масле рапса методом капиллярной газожидкостной хроматографии. Методические указания. МУК 4.1.2681-10

10.

Применение гербицидов и арборицидов в лесовыращивании. Справочник / Шутов И.В., Бельков В.П. и др. М.: Агропромиздат, 1989. – 223 с.

11.

Санитарные правила и нормы 1.2.3685-21 «Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания»

12.

Справочник по гербицидам. М., Россельхозиздат, 1977. – 192 с.

13.

Справочник по пестицидам / Н.Н. Мельников, К.В. Новожилов, С.Р. Белан, Т.Н. Пылова. М.: Химия, 1980. – 352 с

Источники из сети интернет:
14.

Виктор Швартау. Защита высокоурожайной пшеницы осенью. http://www.zerno-ua.com/

15.

Global Herbicide Classification Lookup | Herbicide Resistance Action Committee

16.
Изображения (переработаны):
17.

Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с., Иллюстрации из книги ©

Свернуть Список всех источников