Флуазифоп-П-бутил

IUPAC по русски

бутил (2 R)-2-[4-[5-( трифторметил)пиридин-2-ил]оксифенокси]пропаноат

IUPAC по англ.

butyl (2R)-2-[4-[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxyphenoxy]propanoate

Номер CAS

79241-46-6


Синонимы

Флуазифоп-П-бутил, Fusilade super

По английски

Fluazifop-P-butyl

Эмпирическая формула

C19H20F3NO4

Группа на сайте

Гербициды, Действующие вещества гербицидов

Химический класс

Арилоксифеноксипропионаты, Фторорганические соединения

Препаративная форма

12,5-15% Концентрат эмульсии


Способ проникновения

Гербицид, системный пестицид

Действие на организмы

Гербицид избирательного действия

Цель и область применения

Гербицид

Способы применения

Опрыскивание


Флуазифоп-П-бутил [Бутиловый эфир (R)-2-[4-(трифторметил-2-пиридилокси)фенокси]пропионовой кислоты] – действующее вещество пестицидов (гербицидов), рекомендованых для обработки вегетирующих растений. Уничтожает однолетние и многолетние злаковые сорняки[2].

Физические и химические свойства

Флуазифоп-П-бутил – светло-желтая жидкость, мало растворимая в воде. Запаха не имеет. Хорошо растворяется во многих органических растворителях[7][9]. Смешивается с этилацетатом, ацетоном, н-гексаном, дихлорметаном, метанолом, ксилолом, толуолом. Фотостабилен. Также стабилен при температуре 15–25°С в течение года. В почве и растениях подвергается гидролизу до флуазифопа-П (в течение 96 часов более 95%)[8][9].

Физические характеристики:

  • молекулярная масса – 383,4;
  • температура плавления – 20°С[10];
  • температура кипения – 170°С при 6,7 Па[12];
  • растворимость в воде – 2 мг/л при 20°С[7];
  • плотность при 23°С – 1,2[8];
  • давление паров (при 20°С) – 0,033 мПа[9].

Чувствительные виды сорных растений

  • Гумай
  • Лисохвост
  • Метлица
  • Мятлик однолетний
  • Овсюг
  • Просо куриное
  • Пырей ползучий
  • Свинорой
  • Щетинник (виды)[3]

Действие на вредные организмы

Флуазифоп-П-бутил обладает гербицидным действием системного характера. Эффективен против злаковой сорной растительности при обработке в период вегетации[3]. Избирателен по отношению к сахарной свекле, сое, хлопчатнику, рапсу, картофелю, овощным культурам, цитрусовым и виноградной лозе[4]. Эффективно подавляет развитие и рост малолетних и многолетних злаковых сорняков[9].

Механизм действия

. Комитет по борьбе с устойчивостью к гербицидам/ Herbicide Resistance Action Comittee (HRAC) и Американское научное общества по борьбе с сорняками/ Weed Science Society of America (WSSA) по механизму действия относят флуазифоп-П-бутил к ингибиторам ацетил-СоА-карбоксилазы/ inhibition of acetyl coa carboxylase – группа 1 (HRAC до 2020 года – группа A)[15].

Флуазифоп-П-бутил хорошо поглощается листьями и передвигается по ксилеме и флоэме растения, накапливается в меристематических тканях. В растениях быстро гидролизуется до свободной флуазифоп-П кислоты, которая ингибирует ацетил-СоА-карбоксилазу[3].

Подробнее о механизме действия Флуазифоп-П-бутил и других арилоксифеноксипропионатов – в статье «Арилоксифеноксипропионаты», раздел «Действие на вредные организмы».

Виды сорных растений с зарегистрированной резистентностью

  • Ежовник обыкновенный
  • Костёр двутычинковый
  • Лисохвост мышехвостиковый
  • Мятлик однолетний
  • Овсюг пустой
  • Пле́вел многоцветко́вый
  • Сорго алеппское
  • Ячмень гривастый
  • Digitaria insularis[16]

Симптомы поражения

. Гибель точек роста, хлороз листовых пластин обработанных растений. Иногда отмечается образование антоцианов, что приводит к формированию буро-красной окраски листьев с последовательным увеличением интенсивности и проявлением красных прожилок. Рост сорняков останавливается в течение первых двух суток после обработки, гибель однолетних растений наблюдается в течении 15–20 дней, многолетних – через месяц. Вещество оказывает воздействие только на первую волну сорняков, взошедшие после обработки сорные растения влиянию феноксапроп-П-этила не подвержены[5][3].

Подавляемые сорные виды

– однолетние и многолетние злаковые сорные растения, в частности: пырей ползучий, овсюг, просо куриное, свинорой, гумай, лисохвост, щетинник (виды), мятлик однолетний, метлица[3][5]

Устойчивые сорные виды

– все двудольные[3].

Резистентность

биотопов сорных растений формируется при применении флуазифоп-П-бутил без чередования с действующими веществами гербицидов другого механизма действия[6].

Как и прочие арилоксифеноксипропионаты, флуазифоп-П-бутил, относят к группе высокого риска по возможности формирования резистентных биотопов сорных растений[6]. Зарегистрированы случаи формирования резистентности у видов: ежовник обыкновенный, костёр двутычинковый, лисохвост мышехвостиковый, мятлик однолетний, овсюг пустой, пле́вел многоцветко́вый, сорго алеппское, ячмень гривастый, digitaria insularis[16].

Профилактика резистентности

– в статье «Арилоксифеноксипропионаты».

Фитотоксичность

. Флуазифоп-П-бутил не фитотоксичен для семенных посевов люпина желтого кормового, свеклы сахарной, свеклы кормовой, рапса, капусты белокочанной (кроме ранних сортов), лука всех генераций (кроме лука на перо), картофеля (кроме ранних и среднеспелых сортов), льна-долгунца, клевера ползучего (семенные посевы), гороха, сои, кормовых бобов[2].

Пестициды, содержащие
Флуазифоп-П-бутил

для сельского хозяйства:

Фюзилад Супер, КЭ

закончился срок регистрации:

Легионер, КЭ
Фюзилад Форте, КЭ

2718.00

Применение

Флуазифоп-П-бутил рекомендован для борьбы со злаковыми сорняками в посевах широколистных культур: моркови, лука, льна-долгунца, свеклы (кормовой, столовой, сахарной), подсолнечника, сои, томатов, огурцов, капусты, гороха, виноградной лозы, плодовых семечковых, картофеля, бобов кормовых, петрушки, люпина, рапса, клевера, лекарственных, эфиромасличных культур[8][7]. Препарат не смывается дождем уже через 1 ч после применения[1].

Зарегистрированные препараты на основе флуазифоп-П-бутила применяются против однолетних злаковых сорняков, пырея ползучего в посевах льна-долгунца, картофеля (кроме ранних и среднеспелых сортов); против однолетних и многолетних злаковых сорняков в посевах сои[2].

Токсикологические данные

ДСД (мг/кг массы тела человека) 0,001
ОДК в почве (мг/кг) 0,3
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) 0,001 (общ.)
ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3) 0,2 (а)
ПДК в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,05 (м.р.)
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,02 (с.с.)
МДУ в продукции (мг/кг):
в горохе
0,03
в капусте
0,04
в картофеле
0,02
в луке
0,02
в льне масличном (семена, масло)
0,04
в моркови
0,03
в подсолнечнике (семена, масло)
0,04
в рапсе (зерно, масло)
0,04
в свекле сахарной
0,02
в свекле столовой
0,1
в сое (бобы, масло)
0,04
ВМДУ в продукции (мг/кг):
в винограде
0,02
в плодовых (косточковые, семечковые)
0,02

Токсикологические свойства и характеристики

В почве разрушается за 7–8 недель, после чего возможен сев зерновых культур[4]. Быстро разлагается до свободной кислоты (ДТ50 меньше 7 дней), для флуазифопа ДТ50 = 3 недели. Вещество слабо мигрирует по профилю почвы[11].

В растениях вещество быстро гидролизуется до свободной кислоты флуазифоп-П, нарушающей синтез жирных кислот[11].

Полезные виды и энтомофаги

. Флуазифоп-П-бутил безопасен для пчел и других полезных насекомых[1]. По другим данным, малотоксичен для пчел и птиц. Умеренно токсичен для рыб[12].

Теплокровные

. Препарат малотоксичен, ЛД50 для крыс: 3000[7], 3400 мг/кг[1], 328[6], 2451–3680[10]. ЛД50 при нанесении на кожу крыс 6050 мг/кг, кроликов 2420 мг/кг[10]. Обладает слабым кожно-резорбтивным действием, но умеренно раздражает слизистую оболочку глаз и кожу[11][9]. Концентрированный препарат сильно раздражает кожу, умеренно раздражает конъюнктиву[12].

Симптомы

отравления. Клиническая картина острого отравления: при проглатывании может появиться тошнота, рвота с болью в животе и поносом. В случае тяжелого отравления может наступить кома и смерть в результате паралича дыхательного центра[13].

Классы опасности

. Препараты на основе флуазифоп-П-бутила относятся ко 2 классу опасности для человека и 3 классу опасности для пчел[2].

 

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с САНПИН 1.2.3685-21[14].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 16.04.24 16:08

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Ганиев М.М., Недорезков В.Д. Химические средства защиты растений. – М.: КолосС, 2006. – 248 с.

2.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

3.

Дорожкина Л.А. Применение гербицидов и регуляторов роста в защите растений: учебное пособие / Л.А. Дорожкина, Л.М. Поддымкина. – М.: МЭСХ, 2021. – 206 с.

4.

Захаренко В.А. Гербициды. – М: Агропромиздат, 1990. – 240с.

5.

Зинченко В.А. Химическая защита растений: средства, технология и экологическая безопасность. – М.: «КолосС», 2012. – 127 с.

6.

Куликова Н.Ф. Гербициды и экологические аспекты их применения: Учебное пособие. М.: Книжный дом «ЛИБРОКОМ», 2010. – 152 с

7.
Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с.
8.

Методические указания по измерению концентраций флуазифоп-П-бутила в воздухе рабочей зоны методом газожидкостной хроматографии. МУК 4.1.1787-03

9.

Методические указания по определению остаточных количеств Флуазифоп-П-бутила по Флуазифопу-П в воде, зеленой массе растений, клубнях картофеля, зерне гороха, семенах и масле сои, подсолнечника, рапса, льна методом газожидкостной хроматографии. МУК 4.1.1443-03

10.

Новожилов К.В. Долженко В.И. Средсва защиты расений. – М., 2011. – 244 с.

11.
Попов С.Я. Основы химической защиты растений. Попов С.Я., Дорожкина Л.А., Калинин В.А./ Под ред. профессора С.Я Попова. - М.: Арт-Лион, 2003. - 208 с.
12.

Применение гербицидов и арборицидов в лесовыращивании. Справочник / Шутов И.В., Бельков В.П. и др. М.: Агропромиздат, 1989. – 223 с.

13.

Ракитский В.Н. Справочник по пестицидам (токсиколого-гигиеническая характеристика). Выпуск 1. Под редакцией академика РАМН В.Н. Ракитского. – М.: Издательство Агрорус, 2011. – 960 с.

14.

Санитарные правила и нормы 1.2.3685-21 «Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания»

Источники из сети интернет:
15.

Global Herbicide Classification Lookup | Herbicide Resistance Action Committee

16. Свернуть Список всех источников