Бентазон

IUPAC по русски

3-изопропил-1Н-2,1,3-бензотиадиазин-4 (3Н)-один 2,2-диоксид

IUPAC по англ.

3-isopropyl-1H-2,1,3-benzothiadiazin-4(3H)-one 2,2-dioxide

Номер CAS

25057-89-0


Синонимы

Бентазон, Базагран, Оксазон, Pentazone, Laddok

По английски

Bentazone

Эмпирическая формула

C10H12N2O3S

Группа на сайте

Гербициды, Действующие вещества гербицидов

Химический класс

Бензотиадиазины (бензотиадиазиноны)

Препаративная форма

48% Водный раствор, 32% Водорастворимый концентрат, 35% Концентрат эмульсии


Способ проникновения

Гербицид, контактный пестицид

Действие на организмы

Гербицид избирательного действия

Цель и область применения

Гербицид

Способы применения

Опрыскивание


Бентазон [3-изопропил-1Н-2,1,3-бензотиадиазин-4(3Н)-он, 2,2-диоксид] – действующее вещество пестицидов (гербицидов). Имеет широкий спектр действия, проявляет активность по отношению ко многим однолетним двудольным сорнякам[6].

Физико-химические свойства

Бентазон – белые[16][10], а по другим данным[12][8] – бесцветные кристаллы. Стабилен при комнатной температуре к воздействию разбавленных кислот и щелочей (в течение 48 часов не разлагается в 0,1 н. растворе соляной кислоты (HCl) или гидроксида натрия (NaOH). При УФ-облучении период полуразложения равен 13,3 ч (при 50°C)[16].

Готовые препараты – жидкости коричневого цвета, хорошо растворимые в воде. При температуре – 8°С часть вещества выкристаллизовывается, но с увеличением температуры снова растворяется. При добавлении к кислотам соединение из растворов выпадает в осадок[16].

Изучено большое количество аналогов и производных бентазона. Некоторые из них являются сильными гербицидами, но они пока не нашли практического применения. Вероятно, это объясняется их меньшей избирательностью по отношению к важным культурным растениям. Введение в молекулу бентазона различных заместителей к азоту отражается на избирательности и активности действия вещества. Такая же зависимость может наблюдаться при введении заместителей в его ароматическое ядро[11].

Физические характеристики

  • молекулярная масса – 240,3;
  • температура плавления: 137–139°С[4][10],139,4–141°С[8];
  • температура кипения – 395,7 ±25,0 °C при 760 мм рт.ст.;
  • растворимость в воде – 0,5 г/л при 20°С[4];
  • плотность – 1,3 г/см3;
  • давление паров (25°С) – 0,17 мПа[8].

Бентазон рассматривается как производное бентодиазина (тиадиазин, для которого возможно существование бензанелированных систем). Точнее бентазон относится к четвертому возможному типу систем, именуюемых бензотиадиазиноны[2]. Подробнее в статье «Бензотиадиазины (бензотиадиазиноны)»

Чувствительные виды сорных растений

  • Амброзия полынолитная
  • Василек синий
  • Горец (виды)
  • Дискурания
  • Дурман
  • Дурнишник
  • Звездчатка (виды)
  • Канатник
  • Конопля сорная
  • Куколь
  • Курай
  • Лебеда (виды)
  • Осот полевой
  • Полынь обыкновенная
  • Рамашка (виды)
  • Редька дикая
  • Сыти (виды)
  • Торица полевая
  • Тысячелистник обыкновенный
  • Ярутка полевая[7]

Действие на вредные организмы

Бентазон обладает контактным гербицидным действием. Эффективен для борьбы с однолетними двудольными сорняками, в том числе устойчивыми к веществам химического класса феноксикарбоксилаты[9]. Избирателен по отношению к зерновым колосовым (рожь, пшеница, ячмень, овес) и зерновым с подсевом люцерны и клевера, к кукурузе, гороху, рису, фасоли, клеверу, люцерне, картофелю, льну и луку[7]. Различная устойчивость сорняков и культурных растений обусловлена разной скоростью поглощения и детоксикации препарата. Растения, проявляющие устойчивость, мало поглощают и быстро разрушают гербицид[13].

Механизм действия

. Согласно HRAC (Herbicide Resistance Action Comittee/Комитет по борьбе с устойчивостью к гербицидам) и WSSA (Weed Science Society of America/Американское научное общество по борьбе с сорняками) бентазон относится к группе 6 (до 2020 г – группа С3) – ингибиторы фотосинтеза у связующих PSII – серин 264/ inhibition of photosynthesisat PSII – serine 264 binders).[17].

Бентазон абсорбируется листьями растений, однако перемещение его по растению незначительно[9].

Подробнее механизм действия бентазола описан в статье «Бензотиадиазины (бензотиадиазиноны)», раздел «Действие на вредные организмы».

Симптомы поражения

. Опрыскивание вегетирующих частей растений приводит к образованию светлых пятен в местах контакта с поверхностью листа с последующим окрашиванием поврежденных тканей в коричневые тона[9].

Подавляемые сорные виды

. Тысячелистник обыкновенный, канатник, амброзия полыннолистная, дурман, куколь, василек синий, конопля сорная, полынь обыкновенная, виды лебеды, дискурания, редька дикая, ромашка (виды), осот полевой, курай, торица полевая, звездчатка, дурнишник, сыти, ярутка полевая[7], галинсога, марь белая, камыш (виды)[16], вьюнок полевой, горчица полевая, гибискус тройчатый, канатник Теофраста, коммелина, крестовник мелкоцветный, лютик полевой, монохория, подсолнечник, подмаренник цепкий, пастушья сумка, портулак (виды), сыть, стрелолист (виды), частуха (виды)[1].

Устойчивые сорные виды

. Повилика (виды), молочай (виды), горец (виды), одуванчик, паслен (виды), многолетние корневищные и корнеотпрысковые сорняки[7].

Виды сорных растений с зарегистрированной резистентностью

  • Щирица Пальмера[18]

Резистентность

. Случаев формирования резистентных биотопов сорной растительности зарегистрировано мало. Есть сообщения о возникновении резистентности у щирицы Пальмера.

Профилактика резистентности

. Для профилактики возникновения резистентности необходимо чередовать гербициды с различными механизмами действия. При обработке препаратами, содержащими бентазол необходимо учитывать, что к группе 6 (ингибирование фотосинтеза у связующих PSLL – гистидин 215) по HRAC и WSSA относят вещества класса нитрилы (бромфеноксим, бромоксинил, иоксинил) и пиридат (класс фенилпиридазины)[17].

Фитотоксичность

. Бентазон характеризуется избирательной фитотоксичностью[1]. Бентазон не оказывает фитотоксического воздействия на горох, сою, лен-долгунец, пшеницу яровую и пшеницу озимую, рожь, ячмень, овес, нут[6].

Применение

Препарат предложен для уничтожения сорняков после их всходов[16] в посевах зерновых злаковых культур, многолетних трав (клевер, люцерна), в смешанных посевах яровых зерновых с подсевом многолетних трав[4]. Опрыскивание гербицидом проводят весной в фазе кущения или в фазе двух-шести листьев культуры[9].

Бентазон применяют в форме водного раствора натриевой соли, часто в смеси с другими веществами, в том числе, совместно с солями арилоксиалканкарбоновых кислот [16][11].

Посевы клевера полевого опрыскивают весной до начала стеблевания, высота растений должна быть 10–15 см. Люцерну обрабатывают при появлении 1–2 листьев, старовозрастные посевы – весной при высоте растений 10–15 см (в фазе отрастания стеблей). Горох опрыскивают в фазе 3–5 листьев[5].

Зарегистрированы препараты со следующими сочетаниями действующих веществ:

  • бентазон – для борьбы с однолетними двудольными сорными видами, в том числе устойчивыми к МЦПА в посевах гороха, сои, льна-долгунца;
  • бентазон + ацифлуорфен – для борьбы с однолетними двудольными сорными растениями в посевах сои;
  • бентазон + имазамокс – для борьбы с однолетними злаковыми и двудольными сорными видами на посевах сои и гороха (кроме овощного горошка);
  • бентазон + кломазон – для борьбы с однолетними двудольными сорными растениями, в том числе дурнишник обыкновенный, на посевах сои;
  • бентазон + тифенсульфурон-метил – для борьбы с однолетними и некоторыми многолетними двудольными сорными растениями на повесах сои;
  • бентазон + хизалофоп-П-этил – для борьбы с однолетними двудольными сорными растениями, в том числе дурнишник обыкновенный, однолетними и многолетними злаковыми сорными растениями на посевах сои и гороха (овощного и на зерно);
  • бентазон + фомесафен – для борьбы с однолетними двудольными сорными растениями на посевах сои[6].

С полным перечнем культур, рекомендуемых к обработке, и подавляемых сорняков можно ознакомиться, перейдя по ссылкам в таблице справа.

Баковые смеси

. Бентазон применяется в баковых смесях с имазамоксом и тепралоксидимом[1].

Бентазон - Гидролиз бентазона
Гидролиз бентазона


Токсикологические свойства и характеристики

В почве препарат малоустойчив, среднее время его полуразложения составляет 13 суток, в редких случаях может увеличиться до 3-4 месяцев[9].

В почве, вероятно, образуется 8-гидроксиизомер, разлагающийся под действием микроорганизмов почвы. Наряду с окислением бентазона проходит его гидролиз по схеме (Изображение)[11].

 

Токсикологические данные

ДСД (мг/кг массы тела человека) 0,1
ОДК в почве (мг/кг) 0,15
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) 0,01 (с.-т.)
ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3) 5,0
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,01
МДУ в продукции (мг/кг):
в зерне хлебных злаков
0,1
в зернобобовых (кроме сои)
0,2
в кукурузе (зерно)
0,2
в рисе
0,1
в сое (бобы, масло)
0,1
ВМДУ в продукции (мг/кг):
в арахисе
0,05
в картофеле
0,1
в лук-репке
0,1
в молоке
0,05
в мясе млекопитающих (кроме морских животных)
0,05
в сорго
1,0
в хмеле сухом
1,0
в яйцах
0,05
МДУ в импортной продукции (мг/кг):
в арахисе
0,05
в лук-репке
0,1
в молоке
0,05
в мясе млекопитающих (кроме морских)
0,05
в сорго
0,1
в яйцах
0,05

Полезные виды и энтомофаги

. Препарат не обладает токсичностью для пчел и насекомых[7][16].

Теплокровные

. Малотоксичен для теплокровных[3].ЛД50 для крыс 1100 мг/кг[9],для кроликов 750 мг/кг, для кошек 500 мг/кг.[16]. Препарат раздражает слизистые глаз и слегка раздражает кожу[16].

Симптомы отравления

. Клиническая картина острого отравления: диспноэ, диарея, анорексия, раздражение слизистых оболочек глаза[14].

Классы опасности

. Бентазон относится к 3 классу опасности для человека и 3 классу опасности для пчел[6].

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с САНПИН 1.2.3685-21[15].

Бентазон - Получение бентазона
Получение бентазона


Получение

Бентазон получают конденсацией антраниловой кислоты или ее метилового эфира с изопропилсульфонилхлоридом (Изображение).

Бентазон - Получение бентазона
Получение бентазона


Другим способом синтеза является взаимодействие изопропиламида антраниловой кислоты с комплексом триоксида серы с 2-метилпиридином (Изображение)[11].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 03.04.24 15:32

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Базагран … и никакого стресса у агронома. Базагран – высокоизбирательный контактный послевсходовый гербицид. Листовка BASF The Chemical Company

2.

Бартон Д. (ред) Оллис У. Д. (ред) Общая органическая химия. Т9. Кислородсодержащие, серусодержащие и другие гетероциклы/ Под ред. П.Г. Сэммса. – Перевод с английского/Под ред. Н.К. Кочеткова. – Москва: Химия,1985 – 800 с.

3.

Бегляров Г.А, Смирнова А.А. и др. Химическая и биологическая защита растений. М.: Колос, 1983. - 351 с.

4.

Безуглов В.Г. Применение гербицидов в интенсивном земледедлии. М.: Росагропромиздат, 1988. – 205 с.;

5.

Ганиев М.М., Недорезков В.Д. Химические средства защиты растений. – М.: КолосС, 2006. – 248 с.

6.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

7.

Захаренко В.А. Гербициды. – М: Агропромиздат, 1990. – 240с.

8.

Измерения концентраций бентазона в атмосферном воздухе населенных мест методом высокоэффективной жидкостной хроматографии. Методические указания. МУК 4.1.2209-07

9.

Куликова Н.Ф. Гербициды и экологические аспекты их применения: Учебное пособие. М.: Книжный дом «ЛИБРОКОМ», 2010. – 152 с

10.

Мартыненко В.И.; Промоненков В.К.; Кукаленко С.С.; ВолодковичС.Д.; Каспаров В.А. Пестициды: Справочник. -М. : Агропромиздат, 1992 -368с.

11.
Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с.
12.

Определение остаточных количеств бентазона в семенах и масле сои методом высокоэффективной жидкостной хроматографии. МУК 4.1.1247-03

13.
Попов С.Я. Основы химической защиты растений. Попов С.Я., Дорожкина Л.А., Калинин В.А./ Под ред. профессора С.Я Попова. - М.: Арт-Лион, 2003. - 208 с.
14.

Ракитский В.Н. Справочник по пестицидам (токсиколого-гигиеническая характеристика). Выпуск 1. Под редакцией академика РАМН В.Н. Ракитского. – М.: Издательство Агрорус, 2011. – 960 с.

15.

Санитарные правила и нормы 1.2.3685-21 «Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания»

16.

Справочник по пестицидам / Н.Н. Мельников, К.В. Новожилов, С.Р. Белан, Т.Н. Пылова. М.: Химия, 1980. – 352 с

Источники из сети интернет:
17.

Global Herbicide Classification Lookup | Herbicide Resistance Action Committee

18.
Изображения (переработаны):
19.

Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с., Иллюстрации из книги ©

Свернуть Список всех источников