Бентазон

IUPAC по русски

3-изопропил-1Н-2,1,3-бензотиадиазин-4 (3Н)-один 2,2-диоксид

IUPAC по англ.

3-isopropyl-1H-2,1,3-benzothiadiazin-4(3H)-one 2,2-dioxide

Номер CAS

25057-89-0


Синонимы

Бентазон, Базагран, Оксазон, Pentazone, Laddok

По английски

Bentazone

Эмпирическая формула

C10H12N2O3S

Группа на сайте

Гербициды, Действующие вещества гербицидов

Химический класс

Бензотиадиазины (бензотиадиазиноны)

Препаративная форма

48% Водный раствор, 32% Водорастворимый концентрат, 35% Концентрат эмульсии


Способ проникновения

Гербицид, контактный пестицид

Действие на организмы

Гербицид избирательного действия

Цель и область применения

Гербицид

Способы применения

Опрыскивание


Бентазон [3-изопропил-1Н-2,1,3-бензотиадиазин-4(3Н)-он, 2,2-диоксид] – действующее вещество пестицидов (гербицидов). Имеет широкий спектр действия, проявляет активность по отношению ко многим сорнякам, в том числе и к клубнекамышу. Применяется как отдельный препарат, также выпускается в форме смесевых гербицидов с МЦПА (базагран М и базагран Р)[6][7].

Физико-химические свойства

Бентазон – белые[17][11], а по другим данным[13][9] – бесцветные кристаллы. Стабилен при комнатной температуре к воздействию разбавленных кислот и щелочей (в течение 48 часов не разлагается в 0,1 н. растворе соляной кислоты (HCl) или гидроксида натрия (NaOH). При УФ-облучении период полуразложения равен 13,3 ч (при 50°C)[17].

Готовые препараты – жидкости коричневого цвета, хорошо растворимые в воде. При температуре – 8°С часть вещества выкристаллизовывается, но с увеличением температуры снова растворяется. При добавлении к кислотам соединение из растворов выпадает в осадок[17].

Изучено большое количество аналогов и производных бентазона. Некоторые из них являются сильными гербицидами, но они пока не нашли практического применения. Вероятно, это объясняется их меньшей избирательностью по отношению к важным культурным растениям. Введение в молекулу бентазона различных заместителей к азоту отражается на избирательности и активности действия вещества. Такая же зависимость может наблюдаться при введении заместителей в его ароматическое ядро[12].

Физические характеристики

  • молекулярная масса – 240,3;
  • температура плавления: 137–139°С[4][11],139,4–141°С[9];
  • температура кипения – 395,7 ±25,0 °C при 760 мм рт.ст.;
  • растворимость в воде – 0,5 г/л при 20°С[4];
  • плотность – 1,3 г/см3;
  • давление паров (25°С) – 0,17 мПа[9].

Бентазон рассматривается как производное бентодиазина (тиадиазин, для которого возможно существование бензанелированных систем). Точнее бентазон относится к четвертому возможному типу систем, именуюемых бензотиадиазиноны[2]. Подробнее в статье «Бензотиадиазины (бензотиадиазиноны)»

Виды сорных растений с зарегистрированной резистентностью

Щирица Пальмера[19]

Действие на вредные организмы

Бентазон обладает контактным гербицидным действием. Эффективен для борьбы с однолетними двудольными сорняками, в том числе устойчивыми к веществам химического класса феноксикарбоксилаты[10]. Избирателен по отношению к зерновым колосовым (рожь, пшеница, ячмень, овес) и зерновым с подсевом люцерны и клевера, к кукурузе, гороху, рису, фасоли, клеверу, люцерне, картофелю, льну и луку[8]. Различная устойчивость сорняков и культурных растений обусловлена разной скоростью поглощения и детоксикации препарата. Растения, проявляющие устойчивость, мало поглощают и быстро разрушают гербицид[14].

Чувствительные виды сорных растений

амброзия полынолитная

василек синий

горец (виды)

дискурания

дурман

дурнишник

звездчатка (виды)

канатник

конопля сорная

куколь

курай

лебеда (виды)

осот полевой

полынь обыкновенная

рамашка (виды)

редька дикая

сыти (виды)

торица полевая

тысячелистник обыкновенный

ярутка полевая[8]

Механизм действия

. Согласно HRAC (Herbicide Resistance Action Comittee/Комитет по борьбе с устойчивостью к гербицидам) и WSSA (Weed Science Society of America/Американское научное общество по борьбе с сорняками) бентазон относится к группе 6 (до 2020 г – группа С3) – ингибиторы фотосинтеза у связующих PSII – серин 264/ inhibition of photosynthesisat PSII – serine 264 binders).[18].

Бентазон абсорбируется листьями растений, однако перемещение его по растению незначительно[10].

Подробнее механизм действия бентазола описан в статье «Бензотиадиазины (бензотиадиазиноны)», раздел «Действие на вредные организмы».

Симптомы поражения

. Опрыскивание вегетирующих частей растений приводит к образованию светлых пятен в местах контакта с поверхностью листа с последующим окрашиванием поврежденных тканей в коричневые тона[10].

Подавляемые сорные виды

. Тысячелистник обыкновенный, канатник, амброзия полыннолистная, дурман, куколь, василек синий, конопля сорная, полынь обыкновенная, виды лебеды, дискурания, редька дикая, ромашка (виды), осот полевой, курай, торица полевая, звездчатка, дурнишник, сыти, ярутка полевая[8], галинсога, марь белая, камыш (виды)[17], вьюнок полевой, горчица полевая, гибискус тройчатый, канатник Теофраста, коммелина, крестовник мелкоцветный, лютик полевой, монохория, подсолнечник, подмаренник цепкий, пастушья сумка, портулак (виды), сыть, стрелолист (виды), частуха (виды)[1].

Устойчивые сорные виды

. Повилика (виды), молочай (виды), горец (виды), одуванчик, паслен (виды), многолетние корневищные и корнеотпрысковые сорняки[8].

Резистентность

. Случаев формирования резистентных биотопов сорной растительности зарегистрировано мало. Есть сообщения о возникновении резистентности у щирицы Пальмера. Для профилактики возникновения резистентности необходимо чередовать гербициды с различными механизмами действия. При обработке препаратами, содержащими бентазол необходимо учитывать, что к группе 6 (ингибирование фотосинтеза у связующих PSLL – гистидин 215) по HRAC и WSSA относят вещества класса нитрилы (бромфеноксим, бромоксинил, иоксинил) и пиридат (класс фенилпиридазины)[18].

Фитотоксичность

. Бентазон характеризуется избирательной фитотоксичностью[1].

Применение

Препарат предложен для уничтожения сорняков после их всходов[17] в посевах зерновых злаковых культур, многолетних трав (клевер, люцерна), в смешанных посевах яровых зерновых с подсевом многолетних трав[4]. Опрыскивание гербицидом проводят весной в фазе кущения или в фазе двух-шести листьев культуры[10].

Бентазон применяют в форме водного раствора натриевой соли, часто в смеси с другими веществами, в том числе, совместно с солями арилоксиалканкарбоновых кислот [17][12].

Посевы клевера полевого опрыскивают весной до начала стеблевания, высота растений должна быть 10–15 см. Люцерну обрабатывают при появлении 1–2 листьев, старовозрастные посевы – весной при высоте растений 10–15 см (в фазе отрастания стеблей). Горох опрыскивают в фазе 3–5 листьев[5].

На основе бентазона зарегистрированы препараты:

  • противоднолетних двудольных, в том числе устойчивых к 2,4-Д и МЦПА сорняков на посевах овса ярового с подсевом люцерны и клевера, пшеницы яровой и озимой, ржи, ячменя;
  • против осоковых, в т.ч. клубнекамыша компактного и приморского, и однолетних 2-дольных сорняков (монохория, частуха, сусак, стрелолист и пр.) на посевах риса;
  • против однолетних двудольных на посевах гороха на зерно, райграса однолетнего, льна-долгунца, люцерны (старовозрастные семенные посевы), копеечника альпийского 1-го года вегетации, маклеи сердцевидной, мяты перечной;
  • против однолетних двудольных, в т.ч. дурнишника обыкновенного, на посевах сои и мн.др[7][6].

Зарегистрированные препараты на основе бентазона и ацифлуорфена применяются против однолетних двудольных сорняков на посевах сои[6].

С полным перечнем культур, рекомендуемых к обработке, и подавляемых сорняков можно ознакомиться, перейдя по ссылкам в таблице справа.

Баковые смеси

. Бентазон применяется в баковых смесях с имазамоксом и тепралоксидимом[1].

Бентазон - Гидролиз бентазона
Гидролиз бентазона


Токсикологические свойства и характеристики

В почве препарат малоустойчив, среднее время его полуразложения составляет 13 суток, в редких случаях может увеличиться до 3-4 месяцев[10].

В почве, вероятно, образуется 8-гидроксиизомер, разлагающийся под действием микроорганизмов почвы. Наряду с окислением бентазона проходит его гидролиз по схеме (Изображение)[12].

 

Токсикологические данные

ДСД (мг/кг массы тела человека) 0,1
ОДК в почве (мг/кг) 0,15
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) 0,01 (с.-т.)
ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3) 5,0
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,01
МДУ в продукции (мг/кг):
в зерне хлебных злаков
0,1
в зернобобовых (кроме сои)
0,2
в кукурузе (зерно)
0,2
в рисе
0,1
в сое (бобы, масло)
0,1
ВМДУ в продукции (мг/кг):
в хмеле сухом
1,0
ВМДУ в импортируемой продукции (мг/кг):
в арахисе
0,05
в картофеле
0,1
в лене (семена)
0,1
в луке-репке
0,1
в молоке
0,05
в мясе млекопитающих (кроме морских животных)
0,05
в сорго
0,1
в яйцах
0,05

Полезные виды и энтомофаги

. Препарат не обладает токсичностью для пчел и насекомых[8][17].

Теплокровные

. Малотоксичен для теплокровных[3].ЛД50 для крыс 1100 мг/кг[10],для кроликов 750 мг/кг, для кошек 500 мг/кг.[17]. Препарат раздражает слизистые глаз и слегка раздражает кожу[17].

Симптомы отравления

. Клиническая картина острого отравления: диспноэ, диарея, анорексия, раздражение слизистых оболочек глаза[15].

Классы опасности

. Препараты на основе бентазона относятся ко 2 и 3 классам опасности для человека и 3 классу опасности для пчел[6].

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с САНПИН 1.2.3685-21[16].

Бентазон - Получение бентазона
Получение бентазона


Получение

Бентазон получают конденсацией антраниловой кислоты или ее метилового эфира с изопропилсульфонилхлоридом (Изображение).

Бентазон - Получение бентазона
Получение бентазона


Другим способом синтеза является взаимодействие изопропиламида антраниловой кислоты с комплексом триоксида серы с 2-метилпиридином (Изображение)[12].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 19.01.24 19:53

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Базагран … и никакого стресса у агронома. Базагран – высокоизбирательный контактный послевсходовый гербицид. Листовка BASF The Chemical Company

2.

Бартон Д. (ред) Оллис У. Д. (ред) Общая органическая химия. Т9. Кислородсодержащие, серусодержащие и другие гетероциклы/ Под ред. П.Г. Сэммса. – Перевод с английского/Под ред. Н.К. Кочеткова. – Москва: Химия,1985 – 800 с.

3.

Бегляров Г.А, Смирнова А.А. и др. Химическая и биологическая защита растений. М.: Колос, 1983. - 351 с.

4.

Безуглов В.Г. Применение гербицидов в интенсивном земледедлии. М.: Росагропромиздат, 1988. – 205 с.;

5.

Ганиев М.М., Недорезков В.Д. Химические средства защиты растений. – М.: КолосС, 2006. – 248 с.

6.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2013 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

7.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2022 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

8.

Захаренко В.А. Гербициды. – М: Агропромиздат, 1990. – 240с.

9.

Измерения концентраций бентазона в атмосферном воздухе населенных мест методом высокоэффективной жидкостной хроматографии. Методические указания. МУК 4.1.2209-07

10.

Куликова Н.Ф. Гербициды и экологические аспекты их применения: Учебное пособие. М.: Книжный дом «ЛИБРОКОМ», 2010. – 152 с

11.

Мартыненко В.И.; Промоненков В.К.; Кукаленко С.С.; ВолодковичС.Д.; Каспаров В.А. Пестициды: Справочник. -М. : Агропромиздат, 1992 -368с.

12.
Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с.
13.

Определение остаточных количеств бентазона в семенах и масле сои методом высокоэффективной жидкостной хроматографии. МУК 4.1.1247-03

14.
Попов С.Я. Основы химической защиты растений. Попов С.Я., Дорожкина Л.А., Калинин В.А./ Под ред. профессора С.Я Попова. - М.: Арт-Лион, 2003. - 208 с.
15.

Ракитский В.Н. Справочник по пестицидам (токсиколого-гигиеническая характеристика). Выпуск 1. Под редакцией академика РАМН В.Н. Ракитского. – М.: Издательство Агрорус, 2011. – 960 с.

16.

Санитарные правила и нормы 1.2.3685-21 «Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания»

17.

Справочник по пестицидам / Н.Н. Мельников, К.В. Новожилов, С.Р. Белан, Т.Н. Пылова. М.: Химия, 1980. – 352 с

Источники из сети интернет:
18.

Global Herbicide Classification Lookup | Herbicide Resistance Action Committee

19.
Изображения (переработаны):
20.

Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с., Иллюстрации из книги ©

Свернуть Список всех источников