Физико-химические свойства
Хизалофоп-П-этил – белое кристаллическое вещество. В воде практически не растворим, хорошо растворяется в органических растворителях[8][9]. Запаха не имеет[10][11]. Устойчив к действию света. Под действием разбавленных щелочей и кислот разлагается до кислоты[7]. Вещество стабильно в органических растворителях и при высоких температурах, но быстро разрушается в водной щелочной среде (при pH 9 DТ50 < 1 дня)[10].
Технический продукт содержит 97 % основного вещества[8].
Физические характеристики
- молекулярная масса – 472,8;
- температура плавления – 91–92°C[9];
- температура плавления – 76–77°С;
- температура кипения (при 27 Па) – 220°С;
- давление паров (при 20°С) – 0,011 мПа;
- растворимость в воде – 0,4 мг/дм3[7], 61 мг/л (при 20°С)[11].
Виды сорных растений с зарегистрированной резистентностью
ежовник обыкновенный
костёр двутычинковый
лисохвост мышехвостиковый
мятлик однолетний
овсюг пустой
пле́вел многоцветко́вый
сорго алеппское
ячмень гривастый
digitaria insularis[16]
Действие на вредные организмы
Хизалофоп-П-этил обладает гербицидной активностью системного действия. Эффективен против однолетних и многолетних злаковых сорняков в период их активного роста[4].
Механизм действия хизалофоп-П-этил согласно классификации Американского научного общества по борьбе с сорняками/ Weed Science Society of America (WSSA) и Комитета по борьбе с устойчивостью к гербицидам/ Herbicide Resistance Action Comittee (HRAC) – ингибитор ацетил-СоА-карбоксилазы/ inhibition of acetyl coa carboxylase. Вещества с данным механизмом действия относятся к группе 1 или группе А (букво-код по HRAC до 2020 года)[15].
Хизалофоп-П-этил быстро поглощается листьями растений, перемещается по флоэме и ксилеме растения и накапливается в меристематических тканях. В растениях происходит его быстрая метаболизация, в результате образуется активная хизалофоп-П кислота, подавляющая синтез липидов на стадии фермента ацетил-CоА-карбоксилазы[4].
Подробнее о механизме действия хизалофоп-П-этил и других арилоксифеноксипропионатов – в статье «Арилоксифеноксипропионаты», раздел «Действие на вредные организмы».
Чувствительные виды сорных растений
гумай (виды)
лисохвост (виды)
овсюг
просо куриное
пырей ползучий
свинорой
щетинники (виды)[4]
Симптомы поражения. Основные: хлороз листьев и угнетение точек роста. Может наблюдаться образование антоцианов. Это приводит к приобретению листья ми буро-красного оттенка с проявляющимися постепенно красными прожилками. Рост обработанных сорняков останавливается в течение двух суток. Однолетние растения отмирают в течение 15–20 дней, многолетние – около месяца[4][6].
Подавляемые сорные виды. Хизалофоп-П-этил эффективен против однолетних и многолетних злаковых сорняков: овсюг, просо куриное, щетинники (виды), пырей ползучий, свинорой, лисохвост (виды), гумай (виды)[4][5].
Устойчивые сорные виды – все двудольные[4].
Резистентность. Появление резистентных биотопов различных сорных видов провоцируется нерациональным применением гербицидов с действующими веществами одного и того же механизма действия. Хизалофоп-П-этил – ингибитор ацетил-СоА-карбоксилазы. Тем же механизмом действия обладают все прочие арилоксифеноксипропионаты и циклогександионы[15].
Пестициды, содержащие
Хизалофоп-П-этил
для сельского хозяйства:
|
Альфа Тигр, КЭ |
|
|
 Гейзер, ККР C |
|
|
|
Гермес, МД C |
|
|
 Лигат, КЭ C |
|
|
 Миура, КЭ |
|
|
|
Норвел, КЭ |
|
|
|
Ранголи-Таргон-С, КЭ |
|
|
|
Тарга Супер, КЭ |
|
|
|
Таргет Супер, КЭ |
|
|
|
Форвард, МКЭ |
|
|
 Хантер, КЭ |
766.80 |
₽ |
|
Химера, КЭ |
|
|
|
Эволюшн, КЭ C |
|
|
для личных подсобных
хозяйств:
закончился срок регистрации:
С - смесевой пестицид
Применение
Против многолетних сорняков обработку следует проводить, когда они имеют достаточно развитую надземную массу (при высоте 10–15 см), что способствует интенсивному поступлению вещества в корневую систему сорного растения[12].
Зарегистрированные препараты на основе Хизалофоп-П-этила (см. Таблицу справа) применяются против однолетних и многолетних злаковых сорняков (пырей ползучий) в посевах свеклы столовой, сахарной, лука, моркови, льна-долгунца, капусты белокочанной, картофеля, рапса ярового, шалфея мускатного; против однолетних злаковых сорняков в посевах гороха (на зерно), арбуза, томата[12].
Баковые смеси. Препараты на основе хизалофоп-П-этил не совместимы с большинством послевсходовых гербицидов против двудольных сорняков, которые рекомендованы в посевах двудольных культур[4].
Токсикологические данные |
| ДСД (мг/кг массы тела человека) |
0,01 |
| ОДК в почве (мг/кг) |
0,8 |
| ПДК в воде водоемов (мг/дм3) |
0,0001 (общ.) |
| ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3) |
0,2 (а) |
| ПДК в атмосферном воздухе (мг/м3) |
0,01 (м.р.) |
| ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) |
0,004 (с.с.) |
| МДУ в продукции (мг/кг): |
в арбузах |
0,05 |
в горохе |
0,4 |
в горчице (семена, масло) |
0,7 |
в гречихе |
0,1 |
в капусте |
0,05 |
в картофеле |
0,05 |
в кориандре |
0,05 |
в луке |
0,05 |
в льне масличном (семена, масло) |
0,2 |
в моркови |
0,05 |
в нуте |
0,4 |
в перце |
0,01 |
в подсолнечнике (семена, масло) |
0,1 |
в рапсе (зерно, масло) |
0,05 |
в свекле сахарной |
0,05 |
в свекле столовой |
0,01 |
в сое (бобы, масло) |
0,1 |
в томатах |
0,05 |
в фасоле |
0,2 |
в чечевице |
0,2 |
Токсикологические свойства и характеристики
В растениях очень быстро метаболизируется с образованием хизалофоп-П кислоты, которая вызывает подавление синтеза жирных кислот[12].
В почв разлагается до активного П-изомера хизалофоп кислоты с ДТ50 эфира 2 (0,5–8,2) дней, ДТ90 эфира 6 (2–27) дней. ДТ50 в почве хизалофоп кислоты 35 (31–40) дней, ДТ90 в почве 118 (103–132) дней. ДТ50 в почве метаболита 3-гидроксихи-залофоп кислоты 39 (32–49) дней [4].
Теплокровные. Вещество умеренно токсично для теплокровных и дождевых червей, ЛД50 для крыс 1480-1670 мг/кг[5][12][1][9]. Не раздражает кожу, вызывает раздражение слизистых оболочек глаз[10].
Человек, клиническая картина острого отравления: снижение двигательной активности, адинамия, кровянистые выделения вокруг рта, носа, пилоэрекция, судороги (при ингаляционном воздействии больших доз)[13].
Классы опасности. Препараты на основе хизалофоп-П-этила относятся к 3 классу опасности для человека и 3 классу опасности для пчел[2].
Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с САНПИН 1.2.3685-21[14].
1-ый метод получения хизалофоп-П-этила
1-ый метод получения хизалофоп-П-этила
Получение
Исходным продуктом для получения вещества является 2,6-дихлорхиноксалин. Синтез хизалофоп-этила осуществляется двумя методами. Согласно первому, сначала проводится реакция 2,6-дихлорхиноксалина с гидрохиноном в присутствии акцепторов хлороводорода, в качестве которых используют безводные тонкоразмолотые карбонат калия или натрия. Процесс ведется при значительном избытке гидрохинона в растворе диметилформамида или диметилсульфоксида (температура 130–160°С) (Изображение)[9].
2-ой метод получения хизалофоп-П-этила
2-ой метод получения хизалофоп-П-этила
По второму методу целевой продукт получают по реакции 2,6-дихлорхиноксалина с этиловым эфиром а-(4-гидроксифенокси)пропионовой кислоты (Изображение). Реакция проводится в присутствии карбонатов щелочных металлов при повышенной температуре в растворе диметилсульфоксида или диметилформамида[9].
Статья составлена с использованием следующих материалов:
Литературные источники:
1.Ганиев М.М., Недорезков В.Д. Химические средства защиты растений. – М.: КолосС, 2006. – 248 с.
Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2013 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2022 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
Дорожкина Л.А. Применение гербицидов и регуляторов роста в защите растений: учебное пособие / Л.А. Дорожкина, Л.М. Поддымкина. – М.: МЭСХ, 2021. – 206 с.
Захаренко В.А. Гербициды. – М: Агропромиздат, 1990. – 240с.
Зинченко В.А. Химическая защита растений: средства, технология и экологическая безопасность. – М.: «КолосС», 2012. – 127 с.
Измерение концентраций хизалофоп-п-этила (хизалофоп-этила) по основному метаболиту хизалофоп- свободной кислоте в воде, почве, ботве и корнеплодах столовой свеклы, корнеплодах моркови, клубнях картофеля, томатах, капусте, луке-репке, семенах, соломке и масле льна методом газожидскостной хроматографии. Методические указания. МУК 4.1.1237-03
Мартыненко В.И.; Промоненков В.К.; Кукаленко С.С.; ВолодковичС.Д.; Каспаров В.А. Пестициды: Справочник. -М. : Агропромиздат, 1992 -368с.
Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с.
10.Методические указания по определению остаточных количеств хизалофоп-п-этила и его основного метаболита хизалофопа-П в воде, хизалдофопа-П в почве, корнеплодах сахарной свеклы и моркови, семенах и масле льна и сои методом высокоэффективной жидкостной хроматографии. МУК 4.1.1816-03
Новожилов К.В. Долженко В.И. Средсва защиты расений. – М., 2011. – 244 с.
Попов С.Я. Основы химической защиты растений. Попов С.Я., Дорожкина Л.А., Калинин В.А./ Под ред. профессора С.Я Попова. - М.: Арт-Лион, 2003. - 208 с.
13.Ракитский В.Н. Справочник по пестицидам (токсиколого-гигиеническая характеристика). Выпуск 1. Под редакцией академика РАМН В.Н. Ракитского. – М.: Издательство Агрорус, 2011. – 960 с.
Санитарные правила и нормы 1.2.3685-21 «Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания»
Источники из сети интернет:
15.Global Herbicide Classification Lookup | Herbicide Resistance Action Committee
Изображения (переработаны):
17.Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с., Иллюстрации из книги ©
Оставьте свой отзыв:
Отзывы:
Комментарии для сайта Cackle