Хизалофоп-П-этил

IUPAC по русски

этил (2 R)-2-[4-(6- хлорохиноксалин-2-ил)оксифенокси]пропаноат

IUPAC по англ.

ethyl (2R)-2-[4-(6-chloroquinoxalin-2-yl)oxyphenoxy]propanoate

Номер CAS

100646-51-3


Синонимы

Хизалофоп-П-этил, Assure II, Targa Super, (R)-Quizalofop Ethyl

По английски

Quizalofop-P-ethyl

Эмпирическая формула

C19H17ClN2O4

Группа на сайте

Гербициды, Действующие вещества гербицидов

Химический класс

Арилоксифеноксипропионаты

Препаративная форма

4,5% Концентрат коллоидного раствора, 5,16-25% Концентрат эмульсии, 5% Масляная дисперсия, 6-12,5% Микроэмульсия


Способ проникновения

Гербицид, системный пестицид

Действие на организмы

Гербицид избирательного действия, пестицид

Цель и область применения

Гербицид

Способы применения

Опрыскивание


Хизалофоп-П-этил [(R)-2-[4-(6-[хлоро-2-хиноксалинил)окси]фенокси]пропионовой кислоты этиловый эфир] – действующее вещество пестицидов (гербицидов), разрешенных к применению против злаковых сорняков в посевах многих широколистных культур[2].

Физико-химические свойства

Хизалофоп-П-этил – белое кристаллическое вещество. В воде практически не растворим, хорошо растворяется в органических растворителях[8][9]. Запаха не имеет[10][11]. Устойчив к действию света. Под действием разбавленных щелочей и кислот разлагается до кислоты[6]. Вещество стабильно в органических растворителях и при высоких температурах, но быстро разрушается в водной щелочной среде (при pH 9 DТ50 < 1 дня)[10].

Технический продукт содержит 97 % основного вещества[8].

Физические характеристики

  • молекулярная масса – 372,8;
  • температура плавления – 91–92°C[9];
  • температура плавления – 76–77°С;
  • температура кипения (при 27 Па) – 220°С;
  • давление паров (при 20°С) – 0,011 мПа;
  • растворимость в воде – 0,4 мг/дм3[6], 61 мг/л (при 20°С)[11].

Чувствительные виды сорных растений

  • Гумай (виды)
  • Лисохвост (виды)
  • Овсюг
  • Просо куриное
  • Пырей ползучий
  • Свинорой
  • Щетинники (виды)[3]

Действие на вредные организмы

Хизалофоп-П-этил обладает гербицидной активностью системного действия. Эффективен против однолетних и многолетних злаковых сорняков в период их активного роста[3].

Механизм действия

хизалофоп-П-этил согласно классификации Американского научного общества по борьбе с сорняками/ Weed Science Society of America (WSSA) и Комитета по борьбе с устойчивостью к гербицидам/ Herbicide Resistance Action Comittee (HRAC) – ингибитор ацетил-СоА-карбоксилазы/ inhibition of acetyl coa carboxylase. Вещества с данным механизмом действия относятся к группе 1 или группе А (букво-код по HRAC до 2020 года)[15].

Хизалофоп-П-этил быстро поглощается листьями растений, перемещается по флоэме и ксилеме растения и накапливается в меристематических тканях. В растениях происходит его быстрая метаболизация, в результате образуется активная хизалофоп-П кислота, подавляющая синтез липидов на стадии фермента ацетил-CоА-карбоксилазы[3].

Подробнее о механизме действия хизалофоп-П-этил и других арилоксифеноксипропионатов – в статье «Арилоксифеноксипропионаты», раздел «Действие на вредные организмы».

Виды сорных растений с зарегистрированной резистентностью

  • Ежовник обыкновенный
  • Костёр двутычинковый
  • Лисохвост мышехвостиковый
  • Мятлик однолетний
  • Овсюг пустой
  • Пле́вел многоцветко́вый
  • Сорго алеппское
  • Ячмень гривастый
  • Digitaria insularis[16]

Симптомы поражения

. Основные: хлороз листьев и угнетение точек роста. Может наблюдаться образование антоцианов. Это приводит к приобретению листья ми буро-красного оттенка с проявляющимися постепенно красными прожилками. Рост обработанных сорняков останавливается в течение двух суток. Однолетние растения отмирают в течение 15–20 дней, многолетние – около месяца[3][5].

Подавляемые сорные виды

. Хизалофоп-П-этил эффективен против однолетних и многолетних злаковых сорняков: овсюг, просо куриное, щетинники (виды), пырей ползучий, свинорой, лисохвост (виды), гумай (виды)[3][4].

Устойчивые сорные виды

– все двудольные[3].

Резистентность

. Появление резистентных биотопов различных сорных видов провоцируется нерациональным применением гербицидов с действующими веществами одного и того же механизма действия[7]. Как и прочие арилоксифеноксипропионаты, хизалофоп-П-этил, относят к группе высокого риска по возможности формирования резистентных биотопов сорных растений[7]. Зарегистрированы случаи формирования резистентности у видов: ежовник обыкновенный, костёр двутычинковый, лисохвост мышехвостиковый, мятлик однолетний, овсюг пустой, пле́вел многоцветко́вый, сорго алеппское, ячмень гривастый, digitaria insularis[16].

Профилактика резистентности

– в статье «Арилоксифеноксипропионаты».

Фитотоксичность

. Хизалофоп-П-этил не фитотоксичен для свеклы сахарной, свеклы столовой, моркови, лука (кроме лука на перо), томатов открытого грунта, картофеля, подсолнечника, рапса ярового, рапса озимого, сои, льна-долгунца, арбуза, шалфея мускатного, розы эфиромасличной[2].

Пестициды, содержащие
Хизалофоп-П-этил

для сельского хозяйства:

Гейзер, ККР C
Лигат, КЭ C
Миура, КЭ
Ранголи-Таргон-С, КЭ
Тарга Супер, КЭ
Таргет Супер, КЭ
Форвард, МКЭ
Хантер, КЭ

766.80

Химера, КЭ
Эволюшн, КЭ C

для личных подсобных
хозяйств:

Миура, КЭ
Отличник, МКЭ
Форвард, МКЭ

закончился срок регистрации:

Альфа Тигр, КЭ
Гермес, МД C
Леопард, КЭ
Норвел, КЭ
Таргет Гипер, КЭ
С - смесевой пестицид

Применение

Против многолетних сорняков обработку следует проводить, когда они имеют достаточно развитую надземную массу (при высоте 10–15 см), что способствует интенсивному поступлению вещества в корневую систему сорного растения[12].

Зарегистрированные препараты на основе Хизалофоп-П-этила (см. Таблицу справа) применяются против однолетних и многолетних злаковых сорняков (пырей ползучий) в посевах свеклы столовой, сахарной, лука, моркови, льна-долгунца, капусты белокочанной, картофеля, рапса ярового, шалфея мускатного; против однолетних злаковых сорняков в посевах гороха (на зерно), арбуза, томата[2].

Баковые смеси

. Препараты на основе хизалофоп-П-этил не совместимы с большинством послевсходовых гербицидов против двудольных сорняков, которые рекомендованы в посевах двудольных культур[3].

Токсикологические данные

ДСД (мг/кг массы тела человека) 0,01
ОДК в почве (мг/кг) 0,8
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) 0,0001 (общ.)
ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3) 0,2 (а)
ПДК в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,01 (м.р.)
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,004 (с.с.)
МДУ в продукции (мг/кг):
в арбузах
0,05
в горохе
0,4
в горчице (семена, масло)
0,7
в гречихе
0,1
в капусте
0,05
в картофеле
0,05
в кориандре
0,05
в луке
0,05
в льне масличном (семена, масло)
0,2
в моркови
0,05
в нуте
0,4
в перце
0,01
в подсолнечнике (семена, масло)
0,1
в рапсе (зерно, масло)
0,05
в свекле сахарной
0,05
в свекле столовой
0,01
в сое (бобы, масло)
0,1
в томатах
0,05
в фасоле
0,2
в чечевице
0,2

Токсикологические свойства и характеристики

В растениях

очень быстро метаболизируется с образованием хизалофоп-П кислоты, которая вызывает подавление синтеза жирных кислот[12].

В почв

разлагается до активного П-изомера хизалофоп кислоты с ДТ50 эфира 2 (0,5–8,2) дней, ДТ90 эфира 6 (2–27) дней. ДТ50 в почве хизалофоп кислоты 35 (31–40) дней, ДТ90 в почве 118 (103–132) дней. ДТ50 в почве метаболита 3-гидроксихи-залофоп кислоты 39 (32–49) дней [3].

Теплокровные

. Вещество умеренно токсично для теплокровных и дождевых червей, ЛД50 для крыс 1480-1670 мг/кг[4][12][1][9]. Не раздражает кожу, вызывает раздражение слизистых оболочек глаз[10].

Человек

, клиническая картина острого отравления: снижение двигательной активности, адинамия, кровянистые выделения вокруг рта, носа, пилоэрекция, судороги (при ингаляционном воздействии больших доз)[13].

Классы опасности

. Препараты на основе хизалофоп-П-этила относятся к 3 классу опасности для человека и 3 классу опасности для пчел[2].

 

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с САНПИН 1.2.3685-21[14].

Хизалофоп-П-этил - 1-ый метод получения </p>хизалофоп-П-этила
1-ый метод получения

хизалофоп-П-этила


Получение

Исходным продуктом для получения вещества является 2,6-дихлорхиноксалин. Синтез хизалофоп-этила осуществляется двумя методами. Согласно первому, сначала проводится реакция 2,6-дихлорхиноксалина с гидрохиноном в присутствии акцепторов хлороводорода, в качестве которых используют безводные тонкоразмолотые карбонат калия или натрия. Процесс ведется при значительном избытке гидрохинона в растворе диметилформамида или диметилсульфоксида (температура 130–160°С) (Изображение)[9].

Хизалофоп-П-этил - 2-ой метод получения </p>хизалофоп-П-этила
2-ой метод получения

хизалофоп-П-этила


По второму методу целевой продукт получают по реакции 2,6-дихлорхиноксалина с этиловым эфиром а-(4-гидроксифенокси)пропионовой кислоты (Изображение). Реакция проводится в присутствии карбонатов щелочных металлов при повышенной температуре в растворе диметилсульфоксида или диметилформамида[9].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 16.04.24 16:36

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Ганиев М.М., Недорезков В.Д. Химические средства защиты растений. – М.: КолосС, 2006. – 248 с.

2.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

3.

Дорожкина Л.А. Применение гербицидов и регуляторов роста в защите растений: учебное пособие / Л.А. Дорожкина, Л.М. Поддымкина. – М.: МЭСХ, 2021. – 206 с.

4.

Захаренко В.А. Гербициды. – М: Агропромиздат, 1990. – 240с.

5.

Зинченко В.А. Химическая защита растений: средства, технология и экологическая безопасность. – М.: «КолосС», 2012. – 127 с.

6.

Измерение концентраций хизалофоп-п-этила (хизалофоп-этила) по основному метаболиту хизалофоп- свободной кислоте в воде, почве, ботве и корнеплодах столовой свеклы, корнеплодах моркови, клубнях картофеля, томатах, капусте, луке-репке, семенах, соломке и масле льна методом газожидскостной хроматографии. Методические указания. МУК 4.1.1237-03

7.

Куликова Н.А, Лебедева Г.Ф. Гербициды и экологические аспекты их применения. Учебное пособие. – Москва, книжный дом «ЛИБРОКОМ», 2010. – 152с.

8.

Мартыненко В.И.; Промоненков В.К.; Кукаленко С.С.; ВолодковичС.Д.; Каспаров В.А. Пестициды: Справочник. -М. : Агропромиздат, 1992 -368с.

9.
Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с.
10.

Методические указания по определению остаточных количеств хизалофоп-п-этила и его основного метаболита хизалофопа-П в воде, хизалдофопа-П в почве, корнеплодах сахарной свеклы и моркови, семенах и масле льна и сои методом высокоэффективной жидкостной хроматографии. МУК 4.1.1816-03

11.

Новожилов К.В. Долженко В.И. Средсва защиты расений. – М., 2011. – 244 с.

12.
Попов С.Я. Основы химической защиты растений. Попов С.Я., Дорожкина Л.А., Калинин В.А./ Под ред. профессора С.Я Попова. - М.: Арт-Лион, 2003. - 208 с.
13.

Ракитский В.Н. Справочник по пестицидам (токсиколого-гигиеническая характеристика). Выпуск 1. Под редакцией академика РАМН В.Н. Ракитского. – М.: Издательство Агрорус, 2011. – 960 с.

14.

Санитарные правила и нормы 1.2.3685-21 «Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания»

Источники из сети интернет:
15.

Global Herbicide Classification Lookup | Herbicide Resistance Action Committee

16.
Изображения (переработаны):
17.

Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с., Иллюстрации из книги ©

Свернуть Список всех источников