Подробнее

Бромоксинил (октаноат эфира)


Пестициды, статья из раздела: Действующие вещества гербицидов

Бромоксинил (октаноат эфира)

IUPAC по русски

3,5-дибромо-4-гидроксибензонитрил

IUPAC по англ.

3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile

Номер CAS

1689-84-5

Синонимы

Бромоксинил (октаноат эфира), броминаль, бюктрил Д, бюктрил-25, парднер, Bromoxynil, 3.5-Dibromo-4-hydroxyphenyl cyanide

По английски

Bromoxynil

Эмпирическая формула

C15H17Br2NO2

Группа на сайте

Гербициды, Действующие вещества гербицидов

Химический класс

Нитрилы

Препаративная форма

10% Суспензионная эмульсия

Способ проникновения

Гербицид, контактный пестицид

Действие на организмы

Гербицид избирательного действия, пестицид

Цель и область применения

Гербицид

Способы применения

Опрыскивание

Бромоксинил октаноат [бромоксинил октаноат 2,6-дибром-4-цианофенил октаноат] – действующее вещество пестицидов (гербицидов), рекомендованных к использованию в послевсходовый период против двудольных сорняков в посевах зерновых культур и кукурузы в фазе 2–6 листьев культуры и ранних фазах роста сорняков [2].

Физико-химические свойства

Бромоксинил

– белое кристаллическое вещество. Умеренно растворим в органических растворителях. Соли со щелочными металлами хорошо растворимы в воде. Вещество плохо растворимо в алифатических углеводородах и минеральных маслах[4][5]. Бромоксинил часто применяется в форме октаноата (температура плавления 45–46°С), практически нерастворимого в воде и хорошо растворимого в ароматических углеводородах и их галогенпроизводных[12].

Физические характеристики

  • молекулярная масса – 276,9;
  • температура плавления – 194–195°C;
  • растворимость в воде – 130 мг/л, 89 мг/л[4][5][6].

Бромоксинил октаноат

(C15H17Br2NO2) – кремовое воскообразное твердое вещество. Растворим в органических растворителях. При 20°С и pH 3–5, 7 стабилен в водных растворах. При значении pH более 9 легко гидролизуется до бромоксинила[2].

Физические характеристики

  • молекулярная масса – 403;
  • температура плавления – 45–46°С;
  • давление паров (при 25°С) – 0,2 мПа;
  • растворимость в воде (20–25°С) – 3 г/дм3[2].

Чувствительные виды сорных растений

  • Галинсога
  • Гибискус тройчатый
  • Горец
  • Гулявник
  • Дескурения Софии
  • Дымянка лекарственная
  • Канатник Теофраста
  • Латук
  • Марь белая
  • Незабудка полевая
  • Паслен черный
  • Пастушья сумка
  • Полынь
  • Полынь
  • Портулак огородный
  • Редька дикая
  • Сурепица обыкновенная
  • Сурепица обыкновенная
  • Череда трехраздельная
  • Щирица запрокинутая
  • Ярутка полевая (Попов)[7].

Действие на вредные организмы

Бромоксинил (октаноат эфира) обладает гербицидной активностью с контактным, избирательным действием[3]. Эффективен в послевсходовый период против двудольных сорняков в посевах зерновых культур и кукурузы в фазе 2–6 листьев культуры и ранних фазах роста сорняков[1]

Механизм действия

. По классификации механизмов действия веществ с гербицидной активностью HRAC (Herbicide Resistance Action Comittee/Комитет по борьбе с устойчивостью к гербицидам) и WSSA (Weed Science Society of America/Американское научное общество по борьбе с сорняками) бромоксинил (октаноат эфира) относят к группе 6 (C3) – ингибиторы фотосинтеза при PS II – гистидин 215[10].

Бромоксинил проникает в растение через кутикулу и задерживается в водной фазе эпидермальных клеток. Как соединение с контактной активностью – ингибитор фотосинтеза, бромоксинил связывается с белком D1. Одновременно он способен разобщать процесс фосфорилирования (процесс присоединения остатков фосфорной кислоты) в процессе фотосинтеза, что влечет за собой невозможность запасание растением энергии в форме АТФ[3].

Подробнее о механизме действия бромоксинил (октаноат эфира) и других соединений, относящихся к группе 6 – в статьях «Фенилпиридазины» и «Бензотиадиазины (бензотиадиазиноны)», раздел «Действие на вредные организмы».

Виды сорных растений с зарегистрированной резистентностью

  • Щирица Палмера[11]

Симптомы повреждения

. При опрыскивании вегетирующих растений образуются светлые пятна в местах контакта с личтовой поверхностью. Кроме того, наблюдается окрашивание поврежденных тканей растений в коричневые тона[3].

Подавляемые сорные виды

. Щирица запрокинутая, череда трехраздельная, канатник Теофраста, сурепица обыкновенная, паслен черный, дымянка лекарственная, полынь, галинсога, гибискус тройчатый, дескурения Софии, латук, марь белая, портулак огородный, горец, незабудка полевая, сурепица обыкновенная, полынь, редька дикая, гулявник, пастушья сумка, ярутка полевая[7].

Резистентность

. Как и все соединения группы 6 (ингибиторы фотосинтеза при PS II – гистидин 215), бромоксинил относят к группе среднего риска по формированию резистентных биотопов сорных растений. К данному механизму действия зафиксирована резистентность у Щирицы Пальмера[11].

Профилактика резистентности

– в статье «Нитрилы»

Пестициды, содержащие
Бромоксинил (октаноат эфира)

для сельского хозяйства:

Зеагран 350, СЭ C

закончился срок регистрации:

С - смесевой пестицид

Применение

Бромоксинил применяется на зерновых культурах для контроля двудольных сорняков, имеющих устойчивость к 2,4-Д. Часто бромоксинил применяют в смеси с 2,4-Д[9].

Зарегистрированный препарат (Зеагран 350, СЭ), действующие вещества тербутилазин и бромоксинил, применяются против однолетних двудольных сорняков на посевах кукурузы, в том числе устойчивых к 2,4 – Д.[1].

Токсикологические данные
ДСД (мг/кг массы тела человека) 0,001
ОДК в почве (мг/кг) 0,1
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) 0,001 (общ.)
ОБУВ в воздухе рабочей зоны (мг/м3) 0,3
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,001
МДУ в продукции (мг/кг):
в зерне хлебных злаков
 0,05
в кукурузе (зерно, масло)
 0,1
в просе
 0,05

Токсикологические свойства и характеристики

В почве

полностью разлагается микроорганизмами в течение одного сезона. Запрещен для применения в пределах санитарной зоны вокруг рыбохозяйственных водоемов[9][4].

Полезные виды и энтомофаги

. Безопасен для пчел и других насекомых[9].

Теплокровные

. Умеренно токсичен для теплокровных. ЛД50 оральная для крыс 81–177 мг/кг, для кроликов 260 мг/кг[4][6][9]. Не стоит допускать попадания препарата на открытые участки кожи и на слизистые глаз[4][9].

ЛД50 оральная для крыс для бромоксинил октаноата 238–400 мг/кг[2].

Классы опасности

. Препараты на основе бромоксинила относятся ко 2 классу опасности для человека и 3 классу опасности для пчел[1].

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с САНПИН 1.2.3685-21[8].

Получение

Получают бромированием 4-цианофенола (4-гидроксибензонитрила)[4].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 13.05.24 14:31

Список источников

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

2.

Измерение концентрации Бромоксинил октаноата в воздухе рабочей зоны методом газожидкостной хроматографии. Методические указания. МУК 4.1.1158-02

3.

Куликова Н.А, Лебедева Г.Ф. Гербициды и экологические аспекты их применения. Учебное пособие. – Москва, книжный дом «ЛИБРОКОМ», 2010. – 152с.

4.

Мартыненко В.И.; Промоненков В.К.; Кукаленко С.С.; ВолодковичС.Д.; Каспаров В.А. Пестициды: Справочник. -М. : Агропромиздат, 1992 -368с.

5.
Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с.
6.

Новожилов К.В. Долженко В.И. Средсва защиты расений. – М., 2011. – 244 с.

7.
Попов С.Я. Основы химической защиты растений. Попов С.Я., Дорожкина Л.А., Калинин В.А./ Под ред. профессора С.Я Попова. - М.: Арт-Лион, 2003. - 208 с.
8.

Санитарные правила и нормы 1.2.3685-21 «Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания»

9.

Справочник по пестицидам / Н.Н. Мельников, К.В. Новожилов, С.Р. Белан, Т.Н. Пылова. М.: Химия, 1980. – 352 с

Источники из сети интернет:
10.

Global Herbicide Classification Lookup | Herbicide Resistance Action Committee

11.12.
http://www.cnshb.ru
Свернуть Список всех источников