Цианистые соединения

Цианистые соединения – химический класс действующих веществ пестицидов, объединяющий вещества, содержащие в структурной формуле цианогруппу (-C≡N). В сфере защиты растений используются в качестве действующих веществ пестицидов различных гурупп.

Физические и химические свойства

Цианистые соединения (соединения циана) известны с 1704 года. Гей-Люссак в 1815 году установил наличие углеродистого «радикала» или цианид-анион (CN-) в целом ряде соединений, как органических, так и неорганических[2].

Неорганические цианистые соединения часто являются неорганическими солями, образованными катионами металлов (натрий, калий) и цианид-анионом. Обычно это кристаллические вещества. Они гидролизуются водой и распадаются на углекислый газ и неорганические кислоты с образованием цианистого водорода (синильной кислоты). Отмечается, что цианистый водород (HCN), вырабатывается некоторыми видами бактерий[2].

Органические цианистые соединения (нитрилы) – органические соединения, содержащие одну или несколько цианистых групп (-С≡N) и имеющие общую формулу R- C≡N. Их рассматривают как производные различных углеводородов, в структурной формуле которых три атома водорода присоединённых к первичному углероду, заменены нитрильной (цианистой) группой (-С≡N). С другой стороны, их можно рассматривать как производные карбоновых кислот (R – COOH), у которых кислородные и гидроксильные радикалы замещены нитрильной группой. Нитрилы хорошо растворяются в органических растворителях. Низшие нитрилы хорошо растворяются в воде, однако по мере увеличения молярной массы веществ растворимость в воде падает. При гидролизе они образуют кислоту, содержащую такое же число атомов углерода, как и исходный нитрил[2]. К нитрилам можно отнести и динитрил щавелевой кислоты (циан)[2].

Физические свойства органических цианистых соединений различны и зависят от содержания и изомерии структурной формулы:

динитрил щавелевой кислоты(циан) – газ[2].

насыщенные алифатические нитрилы до С14 – жидкости с приятным запахом[2].

насыщенные алифатические нитрилы выше С14 – твердые бесцветные вещества без запаха[2].

цианоимидазолы, в частности циазофамид (C13H13ClN4O2S)– кристаллический порошок белого цвета, без запаха[3].

Большинство нитрилов кипит, не разлагаясь при температурах ниже, чем соответствующие им кислоты[2].

Применение

Цианистые соединения широко применяют в металлургии и химической промышленности[4].

Неорганические – используются в производстве резины и пластмасс, как промежуточные звенья в химических реакциях, в качестве пестицидов, для очистки металлов, в качестве агентов для извлечения серебра и золота из руды[4].

Органические цианистые соединения (нитрилы) – очень активны. Это свойство позволяет использовать их как промежуточные звенья в органическом синтезе. В частности, в качестве исходных материалов для синтеза разнообразных жирных кислот, фармацевтических препаратов, пластмасс, синтетических смол, красителей, витаминов, фармацевтических препаратов[2].

В сфере защиты растений к цианистым соединениям относятся с большой предосторожностью и применяют их в самых крайних случаях. В частности, динитрил щавелевой кислоты является действующим веществом инсектицида ДЩК, Газ, предназначенного для защиты древесины и изделий из нее от насекомых-вредителей древесины[1].

Действие на вредные организмы

Все цианистые соединения токсичны. Этим свойством они обязаны иону цианида, который при попадании в организм блокирует широкий спектр ферментов, отвечающих за дыхание. Ядовитость вещества зависит от концентрации свободного иона цианида, вызывающего химическую асфиксию на клеточном уровне[4].

Цианистые соединения

Действующие вещества

Динитрил щавелевой кислоты

Токсикологические свойства и характеристики

Все цианистые соединения являются сильнодействующими ядами. Кроме того, при определённых условиях они выделяют синильную кислоту:

  • неорганические – при гидролизе водой;
  • органические (нитрилы) – при нагревании[2].

Использование цианистых соединений должно сопровождаться повышенными мерами безопасности[2].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 20.04.22 17:29

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2022 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

2.

Кнюнянц И.Л., главный редактор. Химическая энциклопедия в 5-ти томах. Т. 5, ТРИ –ЯТР, Научное издательство «Большая Российская Энциклопедия», Москва ,1998 – 785 с.

3.

МУК 4.1.3349 – 16. Измерение концентраций циазофамида в воздухе рабочей зоны, атмосферном воздухе населенных мест и смывах с кожных покровов операторов методом высокоэффективной жидкостной хроматографии: Методические указания. – М.: Федеральный центр гигиены и эпидемиологии Роспотребнадзора, 2016. – 18 с.

4.

Цитович И.К. Химия с сельскохозяйственным анализом, Учебник для сельхоз. техникумов. - 2-е изд., перераб. и доп. – М.: Колос, 1974. – 528 с

Свернуть Список всех источников