Циазофамид

Действие на вредные организмы

Циазофамид – ингибитор митохондриального комплекса III. Вещество блокирует работу фермента убихинон С редуктаза (QiI). Это позволяет подавлять кросс-резистентности возбудителя фитофтороза картофеля и томатов – Phytophthora infestans^[4][1].

Применение

Циазофамид используют как действующее вещество фунгицидов предназначенных для защиты овощей (томатов, картофеля, огурцов) от псевдогрибов класса Оомицеты (Oomycetes) в условиях орошения. Препараты, содержащие циазофамид, эффективны против фитофтороза картофеля и фитофтороза томатов (возбудитель Phytophthora infestans)^[2][1].

Токсикологические свойства и характеристики

Циазофамид относится к умеренно опасным веществам для человека, но при соблюдении регламента по применению, хранению и утилизации не представляет опасности для здоровья людей и окружающей среды^[1].

Показатели экотоксичности циазофамида:

• потенциал биоаккумуляции – умеренно;
• млекопитающие (острая оральная, по крысе) – низкий;
• млекопитающие (короткопериодный пищевой, по крысе) – высокий;
• птицы (острая, по виду виргинский перепел) – умеренно;
• рыбы (острая 96 часовая, по виду Salmonidae) – умеренно;
• водные беспозвоночные (острая 48 часовая, по виду дафния магна) – умеренно;
• донные микроорганизмы (хроническая 28 дневная, по виду комар-хирономус) –умеренно;
• водные растения (острая 7 дневная) – умеренно;
• водоросли (острая 72 часовая, по виду зеленая водоросль) – умеренно;
• пчелы (острая 48 часовая, контактно) – умеренно;
• почвенные черви (острая 14-дневная, дождевой червь) – умеренно;
• другие членистоногие (хищный клещ (протонимфа) – безвредно;
• другие членистоногие (наездник (имаго) – безвредно^[6].

Влияние циазофамида на здоровье человека:

• канцерогенность – не вызывает;
• эндокринные заболевания – данных нет;
• репродуктивная токсичность – возможно, но точно не определено;
• ингибирование ацетилхолинистеразы – не вызывает;
• нейротоксичность – не вызывает;
• раздражение дыхательных путей – не вызывает;
• вызывает раздражение кожных покровов;
• вызывает раздражение глаз;
• мутагенность – нет данных^[6].

Класс опасности

• для человека – 2;
• для пчел – 3^[1].

Допуски к применению

Фунгициды с действующим веществом циазофамид запрещено применять в водоохранной зоне водоемов. Авиаобработка данными препаратами разрешена^[1].

Получение

Один из способов получения циазофамида раскрыт в патентах компании Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. Он включает в себя следующие химические процессы:

1. Производное ацетофенона обрабатывают водным глиоксалем и гидроксиламином с образованием замещенной оксимом системы имидазольных колец^[3].
2. Промежуточное звено обрабатывают хлоридом тионила и дихлоридом дисульфура для превращения оксима в цианогруппу и хлорирования имидазола в положении рядом с фенильным кольцом^[3].
3. Обработка диметилсульфамоилхлоридом дает циазофамид с требуемой региохимией. Это реакция позволяет разместить сульфамоильную группу на азот, прилегающий к фенильному кольцу, а не на атом хлора. Структура фунгицида подтверждена рентгеновской кристаллографией^[3].