Циазофамид

IUPAC по русски

4-хлор-2-циано-N,N-диметил-5-(4-метилфенил)имидазол-1-сульфонамид

IUPAC по англ.

4-chloro-2-cyano-N,N-dimethyl-5-(4-methylphenyl)imidazole-1-sulfonamide

Номер CAS

120116-88-3


Синонимы

Циазофамид, Fendazosulam, Cyazofamid solution, Docious, Mildicut, Фендазосулам

По английски

Cyazofamid

Эмпирическая формула

C13H13ClN4O2S

Группа на сайте

Фунгициды, Действующие вещества фунгицидов

Химический класс

Цианоимидазолы

Препаративная форма

16% Концентрат суспензии, 16% Суспензионный концентрат


Способ проникновения

Системный пестицид, фунгицид

Действие на организмы

Защитный пестицид, фунгицид

Цель и область применения

Фунгицид

Способы применения

Опрыскивание в период вегетации


Циазофамид – действующее вещество пестицидов (фунгицидов), разрешенных для защиты картофеля, томатов от возбудителя фитофтороза в условиях орошения. Свойства локально-системного действия способствуют свободному перемещению данного действующего вещества в новообразующиеся ткани листовой пластинки, что позволяет применять его в начальные периоды роста листа[1][4].

Пестициды, содержащие
Циазофамид

для сельского хозяйства:

Милдикат, КС C
Ранман Топ, КС
Шпага, КС

закончился срок регистрации:

С - смесевой пестицид

Физические и химические свойства

Циазофамид, в химически чистом виде – кристаллический порошок белого цвета, без запаха. Агрегатное состояние в воздушной среде – аэрозоль и пары[2].

Физичечкие характеристики:

  • молекулярная масса – 324,78[2];
  • температура плавления – 153°C[2];
  • растворимость в воде при 20°С – 0,114°С[2];
  • растворимость в органических растворителях при 20°С:
    • ацетон – 41,9 г/дм3;
    • толуол – 5,3 г/дм3;
    • гексан – 0,03 г/дм3;
    • окганол – 0,25 г/дм3[2];
  • плотность – 1,4±0,1 г/см3[5];
  • температура кипения при 760 мм рт. ст. – 498,2±37,0°C[5];
  • температура плавления – 152.7°C[5];
  • точка вспышки – 255,1±26,5°C[5];
  • давление пара при 25°C – 0,0±1,3 мм рт. ст[5];
  • показатель преломления – 1,634[5].

Действие на вредные организмы

Циазофамид – ингибитор митохондриального комплекса III. Вещество блокирует работу фермента убихинон С редуктаза (QiI). Это позволяет подавлять кросс-резистентности возбудителя фитофтороза картофеля и фитофтороза томатовPhytophthora infestans[4][1].

Применение

Циазофамид используют как действующее вещество фунгицидов предназначенных для защиты овощей (томатов, картофеля, огурцов) от псевдогрибов класса Оомицеты (Oomycetes) в условиях орошения. Препараты, содержащие циазофамид, эффективны против фитофтороза картофеля и фитофтороза томатов (возбудитель Phytophthora infestans)[2][1].

Токсикологические свойства и характеристики

Циазофамид относится к умеренно опасным веществам для человека, но при соблюдении регламента по применению, хранению и утилизации не представляет опасности для здоровья людей и окружающей среды[1].

Показатели экотоксичности циазофамида:

  • потенциал биоаккумуляции – умеренно;
  • млекопитающие (острая оральная ЛД50, по крысе) – низкий;
  • млекопитающие (короткопериодный пищевой, по крысе) – высокий;
  • птицы (острая ЛД50, по виду виргинский перепел) – умеренно;
  • рыбы (острая 96 часовая СК50, по виду Salmonidae) – умеренно;
  • водные беспозвоночные (острая 48 часовая ЭК50, по виду дафния магна) – умеренно;
  • донные микроорганизмы (хроническая 28 дневная ЭК50, по виду комар-хирономус) –умеренно;
  • водные растения (острая 7 дневная ЭК50) – умеренно;
  • водоросли (острая 72 часовая ЭК50, по виду зеленая водоросль) – умеренно;
  • пчелы (острая 48 часовая ЛД50, контактно) – умеренно;
  • почвенные черви (острая 14-дневная СК50, дождевой червь) – умеренно;
  • другие членистоногие (хищный клещ (протонимфа) – безвредно;
  • другие членистоногие (наездник (имаго) – безвредно[6].

Влияние циазофамида на здоровье человека:

  • канцерогенность – не вызывает;
  • эндокринные заболевания – данных нет;
  • репродуктивная токсичность – возможно, но точно не определено;
  • ингибирование ацетилхолинистеразы – не вызывает;
  • нейротоксичность – не вызывает;
  • раздражение дыхательных путей – не вызывает;
  • вызывает раздражение кожных покровов;
  • вызывает раздражение глаз;
  • мутагенность – нет данных[6].

Класс опасности

  • для человека – 2;
  • для пчел – 3[1].

Допуски к применению

Фунгициды с действующим веществом циазофамид запрещено применять в водоохранной зоне водоемов. Авиаобработка данными препаратами разрешена[1].

Получение

Один из способов получения циазофамида раскрыт в патентах компании Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. Он включает в себя следующие химические процессы:

  1. Производное ацетофенона обрабатывают водным глиоксалем и гидроксиламином с образованием замещенной оксимом системы имидазольных колец[3].
  2. Промежуточное звено обрабатывают хлоридом тионила и дихлоридом дисульфура для превращения оксима в цианогруппу и хлорирования имидазола в положении рядом с фенильным кольцом[3].
  3. Обработка диметилсульфамоилхлоридом дает циазофамид с требуемой региохимией. Это реакция позволяет разместить сульфамоильную группу на азот, прилегающий к фенильному кольцу, а не на атом хлора. Структура фунгицида подтверждена рентгеновской кристаллографией[3].

История

Циазофамид официально зарегистрирован в 2001 году в Великобритании, Японии и Кореи. Данное действующее вещество фунгицидов разрешено в 22 странах Европейского союза, в том числе в Венгрии, Великобритании, Германии, Финляндии[6].

На территории России разрешен Ранман Топ, КС (регистрант ИСК Биосайенсис Юроп Н.В.) и другие препараты[1].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 26.11.22 17:03

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2021 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

2.

МУК 4.1.3349 – 16. Измерение концентраций циазофамида в воздухе рабочей зоны, атмосферном воздухе населенных мест и смывах с кожных покровов операторов методом высокоэффективной жидкостной хроматографии: Методические указания. – М.: Федеральный центр гигиены и эпидемиологии Роспотребнадзора, 2016. – 18 с.

3.

Патент США 5869683, Джониши Х. и др., "Способы получения 1-замещенных-2-цианоимидазольных соединений", выдан 1999-02-09, присвоен компании Ishihara Sangyo Kaisha Ltd

4.

Sumiagro.ru Каталог продукции. Японская философия защиты растений

Источники из сети интернет:
5.

ChemSrc.com

6.
http://www.rupest.ru/
Свернуть Список всех источников