Хлороталонил

IUPAC по русски

2,4,5,6-тетрахлорбензол-1,3-дикарбонитрил

IUPAC по англ.

2,4,5,6-tetrachlorobenzene-1,3-dicarbonitrile

Номер CAS

1897-45-6


Синонимы

Хлороталонил, Тетрахлоризофталонитрил, Даконил, Браво, Tetrachloroisophthalonitrile, Daconil, Bravo

По английски

Chlorothalonil

Эмпирическая формула

C8Cl4N2

Группа на сайте

Фунгициды, Действующие вещества фунгицидов

Химический класс

Нитрилы, Хлорорганические соединения (ХОС)

Препаративная форма

37,5%,50% Концентрат суспензии, 50% Суспензионный концентрат


Способ проникновения

Контактный пестицид, фунгицид

Действие на организмы

Защитный пестицид, фунгицид

Цель и область применения

Фунгицид

Способы применения

Опрыскивание


Хлороталонил – действующее вещество пестицидов (высокоэффективных и малотоксичных фунгицидов). Препараты на его основе имеют широкий спектр действия, используются для борьбы с возбудителями различных болезней многих сельскохозяйственных культур[4][5].

Физико-химические свойства

Химически чистое вещество – кристаллический порошок белого цвета. Запаха не имеет.

Хлороталонил – химически и термически стойкое соединение, фото- и гидролитически стабильно. Вещество разрушается только при pH больше 9,0, вследствие чего долго сохраняется на обработанных поверхностях[7]. Растворим в органических растворителях[8].

Технический продукт (98%) имеет слабый едкий запах. Не гидролизуется под действием водных растворов щелочей, кислот и УФ-лучей[3].

Проявляет антисептические свойства при введении в краски и покрытия[3].

Физические характеристики:

  • молекулярная масса – 265,9;
  • температура плавления – 250–252,1°С;
  • давление паров (при 25°С) – 0,076 мПа;
  • растворимость в воде (при 25°С) – 0,6–0,81 мг/л[8][6].

Пестициды, содержащие
Хлороталонил

для сельского хозяйства:

Банко, КС
Браво, КС

2574.00

Грэмми, КС
Миксанил, КС C
Персео, КС C
Пугил 500, КС
Талант, СК

закончился срок регистрации:

С - смесевой пестицид

Действие на вредные организмы

Хлороталонил обеспечивает длительную защиту от ряда фитопатогенов вегетативных органов растений, в том числе, от ложномучнисто-росяных грибов[1]. Продолжительность защитного действия определяется в основном скоростью роста новых молодых органов растения и достигает двух недель[7].

Механизм действия. Хлороталонил препятствует прорастанию конидий и спор. Неспецифично связывает тиольные группы пептидов, протеинов и аминокислот, нарушая функции дыхательных и гликолитических ферментов клеток. В итоге фитопатоген не может проникнуть в растение.

Из-за неспецифичного механизма действия препарат может быть включен в систему применения фунгицидов для предупреждения появления резистентности[7]. В концентрации 1 мг/мл предотвращает выход зооспор из спорангиев возбудителей пероноспороза. Воздействует на расхождение зооспор плейотропно. Ингибирует полимеризацию цитоплазменных микротрубочек и (или) их ориентацию при сборке[3].

Резистентность. Не отмечено возникновения резистентности[3].

Альгицидные свойства. Обладает побочным альгицидным действием[3].

Применение

Зарегистрированные препараты на основе хлороталонила применяются против болезней пшеницы яровой и озимой (различные виды ржавчины, мучнистая роса), картофеля (альтернариоз, фитофтороз), томата (семенные посевы) (фитофтороз, бурая пятнистость), лука (семенники) (пероноспороз)[4].

Фитотоксичность. При применении в фазе начала цветения препарат вызывает розеточность винограда и яблонь. Фитотоксичность усиливается при использовании вместе маслами или концентратами эмульсий[7].

Токсикологические данные

ЛД50 для крыс (мг/кг) 5000
ДСД (мг/кг массы тела человека) 0,02
ОДК в почве (мг/кг) 0,2
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) 0,02 (общ.)
ОБУВ в воздухе рабочей зоны (мг/м3) 2,0
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,001
МДУ в продукции (мг/кг):
в винограде
0,5
в зерне хлебных злаков
0,1
в зерне хлебных злаков (кроме тритикале)
2,0
в капусте кочанной
1,0
в картофеле
0,2
в льне масличном (семена, масло)
0,2
в мясе млекопитающих (кроме морских животных)
2,0
в овощах со съедобными плодами тыквенные
0,2
в огурцах
1,0
в печени, почках крупного рогатого скота, овец, свиней и птицы, жире
0,2
в плодовых (семечковые)
0,15
в томатах
2,0
ВМДУ в продукции (мг/кг):
в перце сладком, включая гвоздичный
0,2
в плодовых (косточковые)
0,2
в хмеле сухом
1,0
МДУ в импортной продукции (мг/кг):
в персике
0,2
в сельдерее (корень)
10,0
ВМДУ в импортируемой продукции (мг/кг):
в арахисе
0,05
в бананах
0,01
в бобах (стручки целиком и/или незрелые зерна)
5,0
в вишне
0,5
в дыне
2,0
в зернобобовых (кроме сои, гороха)
0,7
в капусте брокколи и брюссельская
5,0
в клюкве
5,0
в кочаннай капусте
1,0
в кукурузе сладкой (отварная в початках)
0,01
в луке-репке
0,5
в масле оливковом рафинированном и не рафинированном
0,5
в моркови
1,0
в перцах сладких (включая гвоздичный)
7,0
в перце Чили (сухом)
70,0
в петрушке
3,0
в сахарной свекле
0,2
в тыкве
5,0
в фасоли (бобы сухие)
0,2
в цветной капусте
1,0

Токсикологические свойства и характеристики

Энтомофаги и полезные виды. Препарат безопасен для пчел и полезных насекомых[1]. Соединение малоопасно для полезных организмов, за исключением рыб[7].

Безопасен для ихневмонид Coccygomimus turionellae в концентрации 0,3%.

Не снижает активность энкарзии в концентрации 0,037% по д.в., т.е. относится к группе относительно безопасных для нее препаратов. Малотоксичен для Aphaereta pallipes и не токсичен для Delia platura, Coenosia tigrina и Entomoftora muscae – естественных врагов луковой мухи[3].

Не снижает активность микробиопрепаратов на основе энтомопатогенной бактерии Bacillus thuringiensis. Токсичен для энтомопатогенного гриба белой мускардины (Beauveria bassiana), хотя, по другим данным, хлороталонил не влияет на жизнеспособность данного гриба[3].

Теплокровные. Препарат малотоксичен для теплокровных животных (ЛД50 для крыс – 5000 мг/кг)[1]. По оральной и накожной токсичности относится к малоопасным веществам, по ингаляционной токсичности – к опасным. При попадании на слизистые оболочки глаз и дыхательных путей он вызывает сильное раздражение, дерматиты кожи. Хлороталонил при хроническом введении провоцирует образование преджелудка и раковых опухолей почек у мышей и крыс. В хронических экспериментах проявляется видовая чувствительность животных к этому веществу[7].

Следует избегать попадания на кожу и, особенно, в глаза, при попадании смыть большим количеством воды[8].

Однократное введение 100 мг в глаза кроликов вызывало заметное раздражение и помутнение роговицы, а при введении 3 мг эти явления исчезали через неделю. При 2-летнем скармливании с пищей в дозе 60 и 120 мг/кг корма не отмечено отрицательных явлений, соответственно, у крыс и собак[3].

В почве. В почве достаточно прочно сорбируется, по профилю передвигается слабо и разрушается микроорганизмами (ДТ50 5-36 дней)[6][7]. Быстро деградирует в нестерилизованной почве под воздействием микроорганизмов при 30 и 38°; ;;;; С и содержании воды до 60% водоудерживающей способности, но при 100% этот процесс почти прекращается. Одним из продуктов распада является 2,4,5-трихлоризфталонитрил[3].

В водоеме. В воде водоемов сохраняется долго[7].

Классы опасности

Препараты на основе хлороталонила относятся ко 2 классу опасности для человека и 3 классу для пчел[4].

 

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с ГН 1.2.3111-13[2].

 

Получение

Хлороталонил получают хлорированием изофталонитрила или через хлорангидрид тетрахлоризофталевой кислоты[8].

 

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 06.03.24 22:51

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Ганиев М.М., Недорезков В.Д. Химические средства защиты растений. – М.: КолосС, 2006. – 248 с.

2.

Гигиенические нормативы содержания пестицидов в объектах окружающей среды (перечень). Гигиенические нормативы ГН 1.2.3111-13  Скачать >>>

3.
Голышин Н. М. Фунгициды. - М.: Колос, 1993. -319 с.: ил.
4.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2013 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

5.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2022 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

6.

Методические указания по определению остаточных количеств Хлороталонила в зерне и соломе зерновых колосовых культур, винограде, яблоках, Хлороталонила и его метаболита - SDS-3701 (R 182281) методом газожидкостной хроматографии. МУК 4.1.1445-03

7.
Попов С.Я. Основы химической защиты растений. Попов С.Я., Дорожкина Л.А., Калинин В.А./ Под ред. профессора С.Я Попова. - М.: Арт-Лион, 2003. - 208 с.
8.

Справочник по пестицидам / Н.Н. Мельников, К.В. Новожилов, С.Р. Белан, Т.Н. Пылова. М.: Химия, 1980. – 352 с

Свернуть Список всех источников