Хлороталонил

IUPAC по русски

2,4,5,6-тетрахлорбензол-1,3-дикарбонитрил

IUPAC по англ.

2,4,5,6-tetrachlorobenzene-1,3-dicarbonitrile

Номер CAS

1897-45-6


Синонимы

Хлороталонил, Тетрахлоризофталонитрил, Даконил, Браво, Tetrachloroisophthalonitrile, Daconil, Bravo

По английски

Chlorothalonil

Эмпирическая формула

C8Cl4N2

Группа на сайте

Фунгициды, Действующие вещества фунгицидов

Химический класс

Нитрилы, Хлорорганические соединения (ХОС), Цианистые соединения

Препаративная форма

37,5%,50% Концентрат суспензии, 50% Суспензионный концентрат


Способ проникновения

Контактный пестицид, фунгицид

Действие на организмы

Защитный пестицид, фунгицид

Цель и область применения

Фунгицид

Способы применения

Опрыскивание


Хлороталонил – действующее вещество пестицидов (высокоэффективных и малотоксичных фунгицидов). Препараты на его основе имеют широкий спектр действия, используются для борьбы с возбудителями различных болезней многих сельскохозяйственных культур[4][5].

Физико-химические свойства

Химически чистое вещество – кристаллический порошок белого цвета. Запаха не имеет.

Хлороталонил – химически и термически стойкое соединение, фото- и гидролитически стабильно. Вещество разрушается только при pH больше 9,0, вследствие чего долго сохраняется на обработанных поверхностях[7]. Растворим в органических растворителях[8].

Технический продукт (98%) имеет слабый едкий запах. Не гидролизуется под действием водных растворов щелочей, кислот и УФ-лучей[3].

Проявляет антисептические свойства при введении в краски и покрытия[3].

Физические характеристики:

  • молекулярная масса – 265,9;
  • температура плавления – 250–252,1°С;
  • давление паров (при 25°С) – 0,076 мПа;
  • растворимость в воде (при 25°С) – 0,6–0,81 мг/л[8][6].

Пестициды, содержащие
Хлороталонил

для сельского хозяйства:

Банко, КС
Браво, КС

2574.00

Грэмми, КС
Миксанил, КС C
Персео, КС C
Пугил 500, КС
Талант, СК

закончился срок регистрации:

С - смесевой пестицид

Действие на вредные организмы

Хлороталонил обеспечивает длительную защиту от ряда фитопатогенов вегетативных органов растений, в том числе, от ложномучнисто-росяных грибов[1]. Продолжительность защитного действия определяется в основном скоростью роста новых молодых органов растения и достигает двух недель[7].

Механизм действия. Хлороталонил препятствует прорастанию конидий и спор. Неспецифично связывает тиольные группы пептидов, протеинов и аминокислот, нарушая функции дыхательных и гликолитических ферментов клеток. В итоге фитопатоген не может проникнуть в растение.

Из-за неспецифичного механизма действия препарат может быть включен в систему применения фунгицидов для предупреждения появления резистентности[7]. В концентрации 1 мг/мл предотвращает выход зооспор из спорангиев возбудителей пероноспороза. Воздействует на расхождение зооспор плейотропно. Ингибирует полимеризацию цитоплазменных микротрубочек и (или) их ориентацию при сборке[3].

Резистентность. Не отмечено возникновения резистентности[3].

Альгицидные свойства. Обладает побочным альгицидным действием[3].

Применение

Зарегистрированные препараты на основе хлороталонила применяются против болезней пшеницы яровой и озимой (различные виды ржавчины, мучнистая роса), картофеля (альтернариоз, фитофтороз), томата (семенные посевы) (фитофтороз, бурая пятнистость), лука (семенники) (пероноспороз)[4].

Фитотоксичность. При применении в фазе начала цветения препарат вызывает розеточность винограда и яблонь. Фитотоксичность усиливается при использовании вместе маслами или концентратами эмульсий[7].

Токсикологические данные

ЛД50 для крыс (мг/кг) 5000
ДСД (мг/кг массы тела человека) 0,02
ОДК в почве (мг/кг) 0,2
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) 0,02 (общ.)
ОБУВ в воздухе рабочей зоны (мг/м3) 2,0
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,001
МДУ в продукции (мг/кг):
в винограде
0,5
в зерне хлебных злаков
0,1
в зерне хлебных злаков (кроме тритикале)
2,0
в капусте кочанной
1,0
в картофеле
0,2
в льне масличном (семена, масло)
0,2
в мясе млекопитающих (кроме морских животных)
2,0
в овощах со съедобными плодами тыквенные
0,2
в огурцах
1,0
в печени, почках крупного рогатого скота, овец, свиней и птицы, жире
0,2
в плодовых (семечковые)
0,15
в томатах
2,0
ВМДУ в продукции (мг/кг):
в перце сладком, включая гвоздичный
0,2
в плодовых (косточковые)
0,2
в хмеле сухом
1,0
МДУ в импортной продукции (мг/кг):
в персике
0,2
в сельдерее (корень)
10,0
ВМДУ в импортируемой продукции (мг/кг):
в арахисе
0,05
в бананах
0,01
в бобах (стручки целиком и/или незрелые зерна)
5,0
в вишне
0,5
в дыне
2,0
в зернобобовых (кроме сои, гороха)
0,7
в капусте брокколи и брюссельская
5,0
в клюкве
5,0
в кочаннай капусте
1,0
в кукурузе сладкой (отварная в початках)
0,01
в луке-репке
0,5
в масле оливковом рафинированном и не рафинированном
0,5
в моркови
1,0
в перцах сладких (включая гвоздичный)
7,0
в перце Чили (сухом)
70,0
в петрушке
3,0
в сахарной свекле
0,2
в тыкве
5,0
в фасоли (бобы сухие)
0,2
в цветной капусте
1,0

Токсикологические свойства и характеристики

Энтомофаги и полезные виды. Препарат безопасен для пчел и полезных насекомых[1]. Соединение малоопасно для полезных организмов, за исключением рыб[7].

Безопасен для ихневмонид Coccygomimus turionellae в концентрации 0,3%.

Не снижает активность энкарзии в концентрации 0,037% по д.в., т.е. относится к группе относительно безопасных для нее препаратов. Малотоксичен для Aphaereta pallipes и не токсичен для Delia platura, Coenosia tigrina и Entomoftora muscae – естественных врагов луковой мухи[3].

Не снижает активность микробиопрепаратов на основе энтомопатогенной бактерии Bacillus thuringiensis. Токсичен для энтомопатогенного гриба белой мускардины (Beauveria bassiana), хотя, по другим данным, хлороталонил не влияет на жизнеспособность данного гриба[3].

Теплокровные. Препарат малотоксичен для теплокровных животных (ЛД50 для крыс – 5000 мг/кг)[1]. По оральной и накожной токсичности относится к малоопасным веществам, по ингаляционной токсичности – к опасным. При попадании на слизистые оболочки глаз и дыхательных путей он вызывает сильное раздражение, дерматиты кожи. Хлороталонил при хроническом введении провоцирует образование преджелудка и раковых опухолей почек у мышей и крыс. В хронических экспериментах проявляется видовая чувствительность животных к этому веществу[7].

Следует избегать попадания на кожу и, особенно, в глаза, при попадании смыть большим количеством воды[8].

Однократное введение 100 мг в глаза кроликов вызывало заметное раздражение и помутнение роговицы, а при введении 3 мг эти явления исчезали через неделю. При 2-летнем скармливании с пищей в дозе 60 и 120 мг/кг корма не отмечено отрицательных явлений, соответственно, у крыс и собак[3].

В почве. В почве достаточно прочно сорбируется, по профилю передвигается слабо и разрушается микроорганизмами (ДТ50 5-36 дней)[6][7]. Быстро деградирует в нестерилизованной почве под воздействием микроорганизмов при 30 и 38°; ;;;;; С и содержании воды до 60% водоудерживающей способности, но при 100% этот процесс почти прекращается. Одним из продуктов распада является 2,4,5-трихлоризфталонитрил[3].

В водоеме. В воде водоемов сохраняется долго[7].

Классы опасности

Препараты на основе хлороталонила относятся ко 2 классу опасности для человека и 3 классу для пчел[4].

 

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с ГН 1.2.3111-13[2].

 

Получение

Хлороталонил получают хлорированием изофталонитрила или через хлорангидрид тетрахлоризофталевой кислоты[8].

 

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 03.10.24 14:19

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Ганиев М.М., Недорезков В.Д. Химические средства защиты растений. – М.: КолосС, 2006. – 248 с.

2.

Гигиенические нормативы содержания пестицидов в объектах окружающей среды (перечень). Гигиенические нормативы ГН 1.2.3111-13  Скачать >>>

3.
Голышин Н. М. Фунгициды. - М.: Колос, 1993. -319 с.: ил.
4.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2013 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

5.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2022 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

6.

Методические указания по определению остаточных количеств Хлороталонила в зерне и соломе зерновых колосовых культур, винограде, яблоках, Хлороталонила и его метаболита - SDS-3701 (R 182281) методом газожидкостной хроматографии. МУК 4.1.1445-03

7.
Попов С.Я. Основы химической защиты растений. Попов С.Я., Дорожкина Л.А., Калинин В.А./ Под ред. профессора С.Я Попова. - М.: Арт-Лион, 2003. - 208 с.
8.

Справочник по пестицидам / Н.Н. Мельников, К.В. Новожилов, С.Р. Белан, Т.Н. Пылова. М.: Химия, 1980. – 352 с

Свернуть Список всех источников