Ацифлуорфен

IUPAC по русски

5-[2-хлор-4-(трифторметил)фенокси]-2-нитробензойная кислота

IUPAC по англ.

5-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-2-nitrobenzoic acid

Номер CAS

50594-66-6


Синонимы

Ацифлуорфен, Benzoic acid, 5-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-2-nitro-, 2-нитро-5-(4-трифторметил-2-хлорфенокси)бензоат натрия, Acifluorfene

По английски

Acifluorfen

Эмпирическая формула

C14H7ClF3NO5

Группа на сайте

Гербициды, Действующие вещества гербицидов

Химический класс

Дифениловые эфиры

Препаративная форма

8% Водный раствор, 16% Водорастворимый концентрат, 32% Концентрат коллоидного раствора, 20% Микроэмульсия


Способ проникновения

Гербицид, системный пестицид

Действие на организмы

Гербицид избирательного действия

Цель и область применения

Гербицид

Способы применения

Опрыскивание


Ацифлуорфен [2-нитро-5-(4-трифторметил-2-хлорфенокси)-бензонат натрия] – действующее вещество пестицидов (гербицидов). Применяется в смесевом препарате против двудольных сорняков на посевах сои[1][2].

Физико-химические свойства

Ацифлуорфен – желтые кристаллы. Почти не растворим в гидрофобных растворителях. Под действием света разлагается наполовину через 110 часов[7].

Быстро разлагается в объектах окружающей среды[7].

Физические характеристики:

  • молекулярная масса – 383,6;
  • температура плавления и разложения – 250°C;
  • температура плавления – 151,5–157°C;
  • растворимость в воде около – 330 г/л[6][7].

Виды сорных растений с зарегистрированной резистентностью

амброзия полыннолистная

кохия веничная

мятлик однолетний

щирица Пальмера

щирица запрокинутая

щирица бугорчатая

щирицагибридная[10]

Действие на вредные организмы

Механизм действия. Ацифлуорфен – ингибитор протопорфириногеноксидазы (Inhibition of protoporphyrinogen). По классификации механизмов действия веществ с гербицидной активностью HRAC (Herbicide Resistance Action Comittee/Комитет по борьбе с устойчивостью к гербицидам) и WSSA (Weed Science Society of America/Американское научное общество по борьбе с сорняками) они относятся к группе 14. По HRAC до 2020 года – группе E[9].

Чувствительные виды сорных растений

амброзия (виды)

виды ясноток

горцы (виды)

горчица полевая

гречишка вьюнковая

гулявник струйчатый

дурнишник,

конопля

мари (виды)

молочай (виды)

паслен черный

пикульник обыкновенный

подмаренник цепкий

подсолнечник сорно-полевой

портулак (виды)

ромашка (виды)

фиалка полевая 

частуха обыкновенная

щирица (виды)[11]

Ацифлуорфен, как и другие производные нитрофенола, оказывает разрушающее действие на процессы преобразования энергии в растении, в том числе на синтез АТФ, так как является ингибитором фотосинтетического транспорта электронов и разобщителем окислительного фосфорилирования. Вещество ингибирует синтез каротиноидов, хлорофилла, белка и РНК, стимулирует метаболизм фенилпропаноидов, биосинтез фитоалексинов и других стрессовых метаболитов. Увеличивает проницаемость мембран. Поступая в растения через листья, препарат быстро и легко проникает в них. Корнями он легко поглощается, но перемещения гербицида в наземную часть не происходит[7].

Вследствие блокирования энергетических процессов на свету гербициды группы нитрофенола почти неподвижны в растениях. В ночное время они могут более равномерно распределяться по растению, что способствует усилению их гербицидной активности[7].

Подробнее о механизме действия ацифлуорфена и некоторых других дифениловых эфиров с гербицидной активностью в статье "Дифениловые эфиры", раздел "Действие на вредные организмы".

Симптомы повреждения. Обесцвечивание листьев, появление желтых, коричневых и черных пятен на них, увядание и засыхание листьев. Растения погибают через 3–4 дня[7].

Подавляемые сорные виды. Однолетние двудольные[1], в том числе: канатник, амброзия, ипомея пурпурная, дурнишник[4].

Пестициды, содержащие
Ацифлуорфен

для сельского хозяйства:

Ацифект, ВК
Блиц, ВРК C
Воленс, МЭ C

1806.00

Галакси Топ, ВРК C
Дибазон, ВРК C
Зазофен, ВР C
Рэйнзон Плюс, ВРК C
Танто, ККР

закончился срок регистрации:

С - смесевой пестицид

Применение

Применяется для послевсходовой сплошной обработки сои[4].

Зарегистрированные препараты на основе бентазона и ацифлуорфена применяются против однолетнихдвудольных сорняков на посевах сои[2].

Также есть данные об эффективности препарата в борьбе с двудольными сорняками на посевах арахиса, риса, шалфея мускатного, пшеницы[4].

Ацифлуорфен испытывался в лесных питомниках,[7] однако такие культуры в регламентах применения в данный момент отсутствуют[2].

Токсикологические данные

ДСД (мг/кг массы тела человека) 0,01
ОДК в почве (мг/кг) 0,2
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) 0,002
ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3) 0,3 (а)
ПДК в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,01(м.р.)
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,005 (с.-с.)
МДУ в продукции (мг/кг):
в сое (бобы, масло)
0,1

Токсикологические свойства и характеристики

Запрещается применение в пределах санитарной зоны вокруг водоемов[5].

Стойкость в почве. ДТ50 = 54 дней, ДТ90 =108 дней[3].

Полезные виды и энтомофаги. Практически не токсичен для пчел и других полезных насекомых[5].

Теплокровные. Малотоксичен. ЛД50 при введении в желудок для крыс 1300 мг/кг, для кроликов 1590 мг/кг. Раздражает кожу и конъюнктиву. Кумулятивные и кожно-резорбтивные свойства не выражены[7]. По другим данным, ЛД50 для крыс 1370-2025 мг/кг[4].

Классы опасности. Препараты на основе ацифлуорфена относятся ко 2 классу опасности для человека и 3 классу опасности для пчел[2].

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с САНПИН 1.2.3685-21[8].

Ацифлуорфен - Получение ацифлуорфена
Получение ацифлуорфена


Получение

Получают взаимодействием 2-нитро-5-хлорбензойной кислоты и 4-трифторметил-2-хлорфенолята натрия[5] по схеме (Изображение)[6].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 27.09.23 16:29

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2013 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

2.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2022 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

3.

Дорожкина Л.А. Применение гербицидов и регуляторов роста в защите растений: учебное пособие / Л.А. Дорожкина, Л.М. Поддымкина. – М.: МЭСХ, 2021. – 206 с.

4.

Захаренко В.А. Гербициды. – М: Агропромиздат, 1990. – 240с.

5.

Мартыненко В.И.; Промоненков В.К.; Кукаленко С.С.; ВолодковичС.Д.; Каспаров В.А. Пестициды: Справочник. -М. : Агропромиздат, 1992 -368с.

6.
Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с.
7.

Применение гербицидов и арборицидов в лесовыращивании. Справочник / Шутов И.В., Бельков В.П. и др. М.: Агропромиздат, 1989. – 223 с.

8.

Санитарные правила и нормы 1.2.3685-21 «Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания»

Источники из сети интернет:
9.

Global Herbicide Classification Lookup | Herbicide Resistance Action Committee

10.11.

http://www.fmrus.ru

Изображения (переработаны):
12.

Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с., Иллюстрации из книги ©

Свернуть Список всех источников