Аклонифен

IUPAC по русски

2-хлор-6-нитро-3-феноксианилин

IUPAC по англ.

2-chloro-6-nitro-3-phenoxyaniline

Номер CAS

74070-46-5


Синонимы

Аклонифен, 2-хлор-6-нитро-3-феноксибензоламин, 2-Хлор-3-фенокси-6-нитроанилин, 2-хлор-6-нитри-3-феноксианилин, 2-хлор-6-нитро-3-феноксианилин, 2-chloro-6-nitro-3-phenoxybenzenamine, 2-Chloro-3-phenoxy-6-nitroaniline, 2-chloro-6-nitro-3-phenoxyaniline, 2-chloro-6-nitri-3-phenoxyaniline, Бандрен, Бандур, Challenge, Bandren, bandur

По английски

Aclonifen

Эмпирическая формула

C12H9ClN2O3

Группа на сайте

Гербициды, Действующие вещества гербицидов

Химический класс

Дифениловые эфиры

Препаративная форма

60% Концентрат суспензии


Способ проникновения

Гербицид, системный пестицид

Действие на организмы

Гербицид избирательного действия

Цель и область применения

Гербицид

Способы применения

Опрыскивание


Аклонифен – действующее вещество пестицидов (гербицидов), безопасных для культурных растений и не имеющих ограничений в последующем севообороте[1][2].

Физические и химические свойства

Аклонифен – желтый порошок или кристаллы. Хорошо растворим в большинстве органических растворителей: спиртах, кетонах, эфирах, хлорированных и ароматиче­ских углеводородах. Стабилен в воде при pH 7. Агрегатное состояние в воздушной среде – пары и аэрозоль[3].

Физические свойства:

  • молекулярная масса – 264,66[6][3];
  • давление паров при 25°С – 0,016 МПа[3];
  • плотность –1,422 г/см3[6][3];
  • точка кипения – 400ºC[6][3];
  • температура плавления – 81ºC[6][3];
  • точка вспышки – 172,4ºC[6][3];
  • показатель преломления – 1.656[6][3];
  • растворимость в воде при 20°С – 1,4 мг/дм3[3].

Чувствительные виды сорных растений

амброзия полыннолистная

галинзога

горец вьюнковый

горец почечуйный

горец щавелелистный

горчица полевая

гулявник

дурман обыкновенный

дурнишник обыкновенный

канатник теофаста

куриное просо

марь белая

паслен черный

просо волосовидное

редька полевая

росичка

сурепка обыкновенная

циклахена

ширица

щетинник[1]

Действие на вредные организмы

Механизм действия

. Аклонифен, согласно старой классификации HRAC (Herbicide Resistance Action Comittee), по механизму действия относился к ингибиторам протопорфириноген оксидазы (PPO) – группа E. После пересмотра системы HRAC-классификации в 2020 году, аклонифен был отнесен к группе 32 (ингибирование соланесил-дифосфат-синтазы (SDS), по старой классификации группа S[7].

Соланезил-дифосфат-синтаза, фермент пути синтеза убихинона (конзима Q10), кофермента присутствующего практически во всех клетках живых организмов. Это незаменимый клеточный компонент, принимающий участие в синтезе АТФ (аденазин трифосфорных кислот). Коэнзим Q10 играет важную роль в процессах клеточного энергообмена, выполняя коферментную и антиоксидантную функции[7].

Аклонифен поглощается колеоптилем, гипокотилем и семядолями растения, а затем перемещается к меристематическим тканям. Через корневую систему не действует. На биохимическом уровне данное вещество ингибирует биосинтез хлорофилла и каратиноидов, что вызывает обесцвечивание проростков и молодых сорных растений. В результате рост прекращается, а через 2–3 недели сорняки гибнут[1].

Чувствительные сорные растения

. Гербициды с действующим веществом "аклонифен" высокоселективны к культурным растениям, возобновляют гербицидную активность после дождя, высокоэффективны против злаковых сорняков, эффективно контролируют такие виды сорняков, как марь белая, подмаренник цепкий, ширица запрокинутая, курай обыкновенный, горец вьюнковый[1].

Резистентность

. Случаев резистентности и появления устойчивых к аклонифену биотопов сорной растительности отмечено не было.

Профилактика резистентности

. Во избежании возникновения резистентных биотопов необходимо чередовать гербициды с различными механизмами действия[7]. Подробнее – в статье "Дифениловые эфиры".

Фитотоксичность

. Аклонифен не проявляет фитотоксичность к подсолнечнику, гороху, сорго, луку, моркови, кориандру, картофелю[2]. Отмечается, что аклонифен не имеет ограничений по подбору культур в следующем севообороте[1].

Пестициды, содержащие
Аклонифен

для сельского хозяйства:

Бандур, КС

закончился срок регистрации:

Применение

Аклонифен используют в качестве действующего вещества довсходовых гербицидов. В частности, в России разрешен Бандур, КС, производства фирмы Байер[2].

Токсикологические данные

ДСД (мг/кг массы тела человека) 0,07
ОДК в почве (мг/кг) 0,04
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) 0,5 (общ.) + орг.
ОБУВ в воздухе рабочей зоны (мг/м3) 1,0
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,001
МДУ в продукции (мг/кг):
в горохе
0,08
в картофеле
0,02
в кориандре
0,01
в луке
0,02
в моркови
0,08
в подсолнечнике (семена, масло)
0,02
в рапсе (зерно, масло)
0,01
в сорго
0,01

Токсикологические свойства и характеристики

Аклонифен безопасен для окружающей среды при соблюдении регламентов применения, хранения и утилизации[1].

Показатели экотоксичности аклонифена:

  • потенциал биоаккумуляции – высокий;
  • млекопитающие (острая оральная, по крысе) – низкий;
  • млекопитающие (короткопериодный пищевой, по крысе) – высокий;
  • птицы (острая, по виду виргинский перепел) – умеренно;
  • рыбы (острая 96 часовая, по виду радужная форель) – умеренно;
  • водные беспозвоночные (острая 48 часовая, по виду дафния магна) – умеренно;
  • донные микроорганизмы (хроническая 28 дневная, по виду комар-хирономус) – умеренно;
  • донные микроорганизмы (хроническая 28 дневная, осадочная порода, по виду комар-хирономус) – умеренно;
  • водные растения (острая 7 дневная, по виду ряска горбатая) – высокий;
  • водоросли (острая 72 часовая, диатомовая водоросль Navicula pelliculosa) – умеренно;
  • пчелы (острая 48 часовая, контактно) – умеренно;
  • почвенные черви (острая 14-дневная, дождевой червь) – умеренно;
  • почвенные черви (хроническая 14-дневная максимально недействующая концентрация вещества, размножение) – умеренно;
  • другие членистоногие – безвредный или умеренно опасен[8].

Влияние аклонифена на здоровье человека:

  • канцерогенность – точно не определено;
  • эндокринные заболевания – данные отсутствуют;
  • репродуктивная токсичность – точно не определено;
  • ингибирование ацетилхолинистеразы – не вызывает;
  • нейротоксичность – не вызывает;
  • раздражение дыхательных путей – не вызывает;
  • раздражает кожные покровы;
  • раздражение глаз – не вызывает;
  • мутагенность – не определено[8].

Класс опасности

  • для человека – 3;
  • для пчел – 3[2].

Получение

Аклонифен получают путем реакции 2,3,4-трихлорнитробензола с аммиаком в диметилсульфоксиде. Промежуточное вещество – анилин, обрабатывается фенолятом калия в синтезе эфира Ульмана. В качестве растворителя используют ацетонитрил[4].

История

Аклонифен разработан и продан компанией Rhône-Poulenc под кодовым номером RPA099795 и запущен в 1983 году в Европе[8].

Разрешено к применению в 17 Европейских странах, в том числе: в Австрии, Бельгии, Финляндии, Литве, Нидерландах, Швеции[8].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 21.03.24 10:07

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Байер. Бандур

2.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

3.

МУК 4.1.3500—17 Измерение концентраций аклонифена в воздухе рабочей зоны, атмосферном воздухе населенных мест и смывах с кожных покровов операторов методом капиллярной газожидкостной хроматографии: Методические указания.- М.: Федеральная служба по надзору в сфере защиты прав потребите лей и благополучия человека, 2018. – 18 с.

4.

Патент США 4394159 , Buck W .; Linden G. & Lust S. et al., "2-Хлор-3- (фенокси или фенилтио) -6-6-нитроанилины", выданный 16 сентября 1981 г., переуступлен Celamerck GmbH and Co KG.

5.

Санитарные правила и нормы 1.2.3685-21 «Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания»

Источники из сети интернет:
6.

ChemSrc.com

7.

Global Herbicide Classification Lookup | Herbicide Resistance Action Committee

8.
http://www.rupest.ru/
Свернуть Список всех источников