Физические и химические свойства
Трикетоны (трионы) – химически синтезированные вещества, в структурной формуле которых имеются три кетоновые группы. Общая формула кетонов CnH2nO (как и у альдегидов). Изомерия предельных кетонов связана со строением радикалов и с положением карбонильной группы (C=O) в углеродной цепи[6].
Конкретные свойства химических соединений, относящихся к классу трикетонов, зависят от содержания структурных формул радикалов и их положения относительно кетоных групп. Трикетоны подразделяются на различные классы химических соединений в зависимости от строения и химических свойств[6].
Мезотрион (mesotrione) номер CAS 104206-82-8 – в классификации HRAC (Herbicide Resistance Action Comittee/Комитет по борьбе с устойчивостью к гербицидам) и WSSA (Weed Science Society of America/Американское научное общество по борьбе с сорняками) рассматривается в пределах химического класса трикетоны[9]. В литературных источниках классифицируется как циклогександион или бензоилциклогександион, принадлежащий к классу насыщенные кетоны[2]. Вещества указанного класса являются аналогами природных фитосинов, полученных из декоративного растения Callistenon citrinus. В чистом виде – бледно-желтый порошок без запаха, растворимый в органических раствотелях[5][8].
Сулкотрион (sulcotrione) номер CAS 99105-77-8 – классифицируется так же, как и мезотрион[2][9]. Аналогично мезотриону является аналогом природных фитосинов[8].
Темботрион (tembotrione) номер CAS335104-84-2 – порошок бежевого цвета, без запаха, растворимый в воде и органических раствоителях, по HRAC и WSSA рассматривается как трикетон[4][9].
Подробнее о свойствах мезотриона и темботриона читайте в статьях «Мезотрион», «Темботрион».
Действие на вредные организмы
В сфере защиты растений нашли применение трикетоны обладающие гербицидной активностью. Чаще всего такие соединения характеризуются системным, избирательным, почвенным действием[2].
. По
классификации HRAC (Herbicide Resistance Action Comittee/Комитет по борьбе с устойчивостью к
гербицидам) и
WSSA (Weed Science Society of America/Американское научное общество по борьбе с сорняками) трикетоны – ингибиторы гидроксифенилпируватдиоксигеназы / Inhibition of hydroxyphenyl pyruvate dioxygenase), то есть относятся к группе 27 (до 2020 года по версии
HRAC эта группа обозначалась букво-кодом «F2»)
[9].
Основной способ борьбы с сорной растительностью у трикетонов и других соединений группы 27 – ингибирование синтеза пигмента р-гидроксифенилпируватдиоксигеназа (HPPD). Данный пигмент отвечает за превращение р-гидроксиметилпируват в гомогентизат. Этот процесс является ключевым этапом в биосинтезе пластохинона. Отсутствие данного процесса приводит к снижению содержания хлорофилла в молодых побегах растения, что является симптомом ингибированияя биосинтеза каротиноидов, поскольку пластохинон как ко-фактор участвует синтезе фитоеновой десатуразы. Последняя является энзимом, ответственным за синтез σ -каротина из фитоена, а это приводит к невозможности синтеза каротиноидов: β-зеакаротина, γ-каротина и β-каротина[2][9].
Классы химических соединений, по механизму гербицидного действия – ингибиторы гидроксифенилпируватдиоксигеназы (группа 27 (F2) по классификации WSSA и HRAC):
– обесцвечивание чувствительных растений и
некроз[2].
.
Гербициды класса трикетоны подавляют однолетние и многолетние двудольные и злаковые сорные растения, в том числе устойчивые (или с сформировавшейся
резистентностью) к воздействию
гербицидов, действующие вещества которых относятся к триазолам, ацетоацетатсинтетазам, арилоксиалканкарбоновым кислотам, а именно к 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоте (2,4-Д)
[8].
. Трикетоны относятся к группе среднего риска по возможности возникновения резистентных биотопов сорных растений
[2]. Имеются сообщения о данном процессе для следующих
видов: щирица Пальмера, щирица запрокинутая, щирица бугорчатая, редька дикая
[9].
. В целях профилактики возникновения
резистентности сорных биотопов необходимо соблюдать
регламент применения гербицидных препаратов, и чередовать обработки препаратами, содержащими
гербициды разичного
механизма действия[2].
Отметим, что ингибиторами гидроксифенилпируватдиоксигеназы / Inhibition of hydroxyphenyl pyruvate dioxygenase), как и трикетоны, по классификации HRAC и WSSA являются вещества с гербицидной активностью, принадлежащие к следующим классам: изоксазолы, пиразолы, а значит соединения именно этих классов следует исключить из чередования обработок при использовании трикетонов[9].
. Трикетоны не
фитотоксичны для посевов кукурузы и льна
[1].
Трикетоны
действующие вещества
Применение
Трикетоны, как химические вещества, имеют различное свойство и строение и широко используются в различных отраслях химической промышленности, в том числе и фармакологии[6].
В сфере защиты растений представляют наибольший интерес трикетоны, проявляющие гербицидные свойства. Они широко используются в составе препаратов (гербицидов), предназначенных для подавления сорных растений. Мезотрион и темботрион применяются в гербицидах, уничтожающих сорную растительность в посевах кукурузы[1].
Прочие трикетоны, учтенные в классификации HRAC и WSSA: бициклопирон, пингвинофтрой, тефурилтрион, бензобициклон, нзарегистрироаны на территории России на сегодняшний день. Они используются как действующие вещества гербицидов в других странах[9].
Токсикологические свойства и характеристики
Трикетоны, разрешенные к использованию на территории России в качестве действующих веществ гербицидов (мезотрион и темботрион) умеренно опасны (третий класс опасности) для человека и малоопасны (третий класс опасности) для пчел[1].
Подробнее о токсикологических свойствах мезотрона и темботриона – в статьях «Мезотрион» и «Темботрион».
Статья составлена с использованием следующих материалов:
Литературные источники:
1.Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
Куликова Н.А, Лебедева Г.Ф. Гербициды и экологические аспекты их применения. Учебное пособие. – Москва, книжный дом «ЛИБРОКОМ», 2010. – 152с.
Методические указания по регистрационным испытаниям гербицидов, в сельском хозяйстве 2013 г. СПб (утверждены Минсельхозом России). УПДК 632.96, СПб. 2013. 280 с.
МУК 4.1.3509 – 17. Определение остаточных количеств темботриона в воде, почве, зерне, масле и зеленой массе кукурузы методом высокоэффективной жидкостной хроматографии: Методические указания. – М.: Федеральная служба по надзору в сфере защиты прав потребителей и благополучия человека, 2018. – 16 с.
Определение массовой концентрации Мезотриона в воздухе рабочей зоны методом высокоэффективной жидкостной хроматографии. Методические указания. МУК 4.1.1394-03
Петров А.А., Бальян X.В., Трощенко А.Т. Органическая химия: Учебник для вузов, Под ред. Стадничука М. Д. — 5-е изд., перераб. и доп. — СПб.: «Иван Федоров», 2002. — 624 с
Carlile B. Pesticide selectivity, health and the environment. - Cambridge: Cambridge University Press, 2006. – 310 p.
Mesotrione: a new selective herbicide for use in maize / Mitchell G., Barlett D.W., Fraser T.E. [et al.] // Pesticide Management Science. – 2001. – Vol. 57, N 2. – P. 120-128.
Источники из сети интернет:
9.Global Herbicide Classification Lookup | Herbicide Resistance Action Committee
Оставьте свой отзыв:
Отзывы:
Комментарии для сайта Cackle