Физико-химические характеристики

Органолептические характеристики 2,4-Д (2-этилгексилового эфира) зависят от технологии изготовления вещества, поэтому они могут быть разными:

• цвет: бесцветный^[6], золотисто-желтый^[5], белый^[12];
• консистенция: маслянистая жидкость^[6], не вязкая жидкость^[5], кристаллический порошок^[12];
• запах: без запаха^[6], сладкий слегка резковатый запах^[5], сладкий запах фенола^[12].

Физико-химические характеристики 2,4-Д (2-этилгексилового эфира) существенно отличаются от 2,4-Д (2,4-Дихлорфеноксиуксусной кислоты)^[17]:

• молекулярная масса 333,3;
• температура плавления < -37°С (низкоплавкая жидкость);
• температура кипения > 300°C (разлагается);
• плотность (при 20°С) – 1,15 г/см³;
• давление паров (при 25°С) 47,9 мПа (очень низкое (ниже, чем у кислоты).;
• растворимость в воде (при 25°С) 0,086 мг/дм³ (практически не растворима)^[5][15].

Растворимость 2,4-Д (2-этилгексилового эфира) в органических растворителях высокая. Это вещество легко растворяется в большинстве органических растворителей (ацетон, ксилол, спирты, масла)^[7].

2,4-Д (2-этилгексиловый эфир), как и сама 2,4-Д кислота, в воде растворяется очень плохо. Для применения их переводят в растворимые формы – чаще всего используют готовые коммерческие препараты (эмульсионные концентраты, КЭ), где действующее вещество уже растворено в органических растворителях и эмульгаторах^[4].

2-этилгексиловый эфир 2,4-Д нестабилен в водных растворах и быстро гидролизуется до 2,4-Д кислоты^[6].

Влияние на культуры в севообороте

Симптомы поражения

Поражение культур наблюдается при нарушении регламентов применения гербицидных препаратов:

• передозировка;
• неконтролируемый снос на соседние поля^[2].

Последействие

Гербициды с 2,4-Д (2-этилгексиловый эфир), без примеси других соединений с гербицидной активностью, не обладают долгосрочным почвенным последействием. После глубокой вспашки на поля, обработанные гербицидами с данным веществом, через месяц можно высевать любую культуру^[2][7].

В любом случае при планировании севооборота и гербицидооборота необходимо следовать рекомендациям инструкции (этикетки) для применяемого гербицида, где указаны официально утвержденные и подтвержденные полевыми исследованиями сроки высева культур^[4].

Антидоты

Пестициды, содержащие
2,4-Д (2-этилгексиловый эфир)

для сельского хозяйства:

2,4-Дактив, КЭ
Аврорекс, КЭ C
Аминка Трио, СЭ C
Арабеск, СЭ C	1141.20	₽
Арбалет, СЭ C	1080.00	₽
Ассолюта Прайм, МК C
Ассолюта, МК C
Астэрикс, СЭ C
Балерина Супер, СЭ C
Балерина Форте, СЭ C
Балерина, СЭ C
Бихард, СЭ C
Дискатор 600, КЭ
Дискатор Форте, КЭ C
Дротик, ККР
Зерномакс, КЭ
Камаро, СЭ C	1776.00	₽
Кирасир, СЭ C
Корнеги Плюс, МД C
Корнеги, СЭ C
Ламбада, СЭ C	856.80	₽
Люгер, СЭ C	883.20	₽
Мидас, СЭ C
Мушкет Плюс, МД C
Октапон-супер, КЭ C
Октасулам, СЭ C
Октимет Д, КЭ
Опричник, СЭ C
Пальмира, СЭ C
Подмарин, КЭ C
Прима КА, СЭ C
Прима Форте 195, СЭ C	2112.00	₽
Прима Форте КА, СЭ C
Прима, СЭ C
Примавера, СЭ C
Примадонна Супер, ККР C
Примадонна, СЭ C
Пришанс Супер, СЭ C
Пришанс, СЭ C
Рапира, КЭ	1100.00	₽
Сварог, СЭ C
Статус Фло, КЭ C
Тираназор, КЭ C
Фемида, МД C
Флоробел, СЭ C
Флортек, СЭ C
Фортиссимо, МД C
Шанс 24, КЭ
Эксифир, КЭ
Элант Экстра, СЭ C
Эндимион, КЭ
Эстет, КЭ
ЭтилФло, СЭ C

закончился срок регистрации:

Дисулам, СЭ C
Клопэфир, КЭ C
Модерн, КЭ C
Октиген, КЭ C
Октимет, КЭ C
Премьера, СЭ C
Флорастар, СЭ C
Чисталан-супер, КЭ C
Элант, КЭ
Эстерон 600, КЭ
Эстерон, КЭ

^С - смесевой пестицид

Токсикологические свойства и характеристики

2,4-Д (2-этилгексиловый эфир) – остро токсичен при проглатывании, не подлежит биологическому разложению, вызывает аллергическую реакцию кожи, раздражает глаза, и органы дыхания, очень токсичен для водных организмов с долгосрочными последствиями^[17].

Исследования на крысах показали, что 2-этилгексиловый эфир очень быстро (в течение 15 минут после приема) гидролизуется в желудочно-кишечном тракте и крови до своей активной формы – 2,4-Д кислоты. В крови и моче обнаруживается только кислота, но не исходный эфир^[17].

2-этилгексиловый эфир 2,4-Д токсикологический эквивалентен с 2,4-Д кислотой^[17].

Деградация почве

• DT₅₀(типичное) = 0,05 (непостоянный);
• DT₅₀(лабораторное при 20°C) = 0,05 (непостоянный).
• разлагается примерно за 1–6 часов до 2,4-D^[12].

2-этилгексиловый эфир 2,4-Д в почве малоподвижен, полевые исследования показали, что период полураспада в почве составляет от 1 до 51 дня при внесении в виде спрея и от 4 до 16 дней при внесении в виде гранул^[17].

Деградация в воде

Данные по деградации в воде 2,4-Д (2,4-Дихлорфеноксиуксусной кислоты) приведены в статье «2,4-Д (2,4-Дихлорфеноксиуксусная кислота», раздел «Токсикологические свойства и характеристики».

Произведен расчет предполагаемого периода полураспада испарения из модельного водоема 2,4-Д (2-этилгексилого эфира). При учете его адсорбции взвешенными твердыми веществами и осадком в водной толще этот период составит 51 месяц^[17].

Деградация в атмосфере

Отмечается, что 2,4-Д (2-этилгексиловый эфир) устойчив к воздействию света, DT₅₀>100 дней^[5][17].

Экотоксичность

• млекопитающие (крыса) – LC₅₀ > 5400 мг/м3;
• LD₅₀ для крыс (самцов) при пероральном приёме – 982 мг/кг;
• LD₅₀ для крыс (самок) при пероральном приёме – 864 мг/кг;
• LD₅₀ Anas platyrhynchos (серая кряква, молодь) при пероральном приёме – 663 мг/кг в течение 14 дней;
• LD₅₀ Anas platyrhynchos (утка-кряква, 14-дневный возраст) перорально> 4640 мг / кг, в течение 8 дней;
• 32-дневная NOEC для американского гольяна (Pimephales promelas) = 0,12 мг/л;
• медоносные пчелы (пероральная острая доза) LD₅₀= 94 мкг/кг (низкий)^[12][17].

2,4-Д (2-этилгексиловый эфир), как и прочие сложные эфиры 2,4-Д более токсичны для беспозвоночных, таких как атлантический менхеден (Menidia beryllina), атлантический менхеден (Menidia menidia), травяная креветка (Palaemonetes puqio), розовая креветка (Panaeus duorarum) и краб Дандженесс (Cancer magister), чем соли и кислоты 2,4-Д^[17].

Влияние на здоровье человека

Токсиколого-гигиеническая характеристика

• острая токсичность: умеренная, ЛД₅₀ орально для крыс = 300 мг/кг;
• канцерогенность: канцероген группы 2B;
• эндокринные заболевания: возможно негативное воздействие;
• репродуктивная токсичность: негативно влияет на репродуктивную функцию;
• тератогенность (развитие плода): присутствует риск нарушений развития плода;
• ингибирование ацетилхолинэстеразы: в спектр биологической активности ингибирование ацетилхолинэстеразы не входит;
• нейротоксичность: нейротоксическое действие проявляется преимущественно в случаях острого воздействия высоких доз;
• вызывает раздражение дыхательных путей, глаз, кожи;
• мутагенность: как и для 2,4-Д кислоты прямые доказательства мутагенности 2,4-Д (2-этилгексилового эфира) слабы, но существуют данные доказывающие генотоксический потенциал, представляющий опасность при хроническом воздействии^[17].

Классы опасности

Гигиенические нормативы

Техника безопасности

При работе с 2-этилгексиловым эфиром 2,4-Д необходимо строго соблюдать меры предосторожности, так как это вещество 2 класса опасности с доказанной токсичностью при попадании в организм^[4].

Основные риски – это контакт с кожей, вдыхание аэрозоля и проглатывание. К работе должны допускаться только обученные лица, прошедшие инструктаж по технике безопасности и мерам первой помощи. Необходимо исключить доступ на обрабатываемую территорию людей (особенно детей) и домашних животных до полного высыхания препарата^[4][8].

Симптомы отравления

1. Со стороны желудочно-кишечного тракта – тошнота, рвота, диарея, боль в животе. Рвота может быть упорной и содержать желчь^[17].
2. Со стороны нервной системы – головная боль, головокружение, слабость, утомляемость, спутанность сознания. При тяжелых отравлениях – гипертонус мышц (они становятся твердыми и болезненными), подергивания, судороги, потеря сознания, кома^[17].
3. Со стороны мышечной системы (ключевой симптомокомплекс) – выраженная мышечная слабость, особенно в проксимальных отделах (плечи, бедра). Может наблюдаться боль в мышцах, их уплотнение, затруднения при ходьбе и подъеме рук. В тяжелых случаях развивается рабдомиолиз (распад мышечной ткани), который опасен острой почечной недостаточностью^[17].
4. Прочие симптомы – снижение аппетита, недомогание, повышение температуры тела, потливость^[17].

Особые формы отравления:

• хроническое профессиональное воздействие (при работе без средств индивидуальной защиты): может проявляться периферической нейропатией (онемение, покалывание в конечностях), снижением когнитивных функций, стойкой слабостью, поражением печени и почек;
• контакт с кожей/глазами: раздражение, дерматит, конъюнктивит;
• ингаляция аэрозоля: раздражение дыхательных путей, кашель, головная боль^[17].

Первая помощь при отравлении

• выйти на свежий воздух, снять загрязненную одежду;
• при попадании на открытые участки кожи промыть проточной водой в течение 15 минут и более;
• при проглатывании – если человек без сознания или имеются судороги, рвоту не вызывать, можно дать выпить несколько стаканов воды или молока,
• сохранить упаковку от препарата для врача;
• срочно обратиться за медицинской помощью даже при легких симптомах, сообщить врачу точное название препарата и по возможности его состав^[8].

Специфического антидота нет, лечение симптоматическое и поддерживающее, включая форсированный щелочной диурез для ускорения выведения вещества и профилактики поражения почек^[17].

Меры предосторожности

• внимательное ознакомление с инструкцией, используемого препарата;
• обязательное использование СИЗ: непромокаемый защитный костюм (халат), химически стойкие перчатки (из нитрила или неопрена), защитные очки или лицевой щиток, респиратор с фильтром для органических паров и аэрозолей (типа А);
• при приготовлении рабочего раствора работать на открытом воздухе или в хорошо проветриваемом помещении, не использовать пищевую посуду, исключить образование аэрозоля;
• при работе не курить, не пить, не принимать пищу;
• после работы тщательно вымыть руки и лицо с мылом, принять душ, загрязненную спецодежду выстирать отдельно от другой одежды;
• хранить в оригинальной, плотно закрытой таре в отдельном, запирающемся, хорошо вентилируемом помещении, вдали от пищевых продуктов, кормов и лекарств;
• беречь от нагрева и прямых солнечных лучей, не допускать контакта с окислителями;
• транспортировать как опасный груз;
• при разливе: надеть полный комплект СИЗ, ограничить зону, не смывать водой в канализацию, засыпать разлив инертным сорбентом (песок, земля, опилки), собрать в герметичный контейнер и утилизировать как опасные отходы^[17].

История

Открытие самой 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты (2,4-Д) произошло независимо в нескольких группах учёных в США и Великобритании в условиях секретности Второй мировой войны^[9].

Один из ключевых синтезов описал американский химик Роберт Покорни в 1941 году в журнале Американского химического общества^[9].

Известно, что уже в 1960-х годах, во время вьетнамской войны, США активно применяло бутиловый эфир 2,4-Д в составе дефолианта «Agent Orange». (Подробнее читайте в статье «2,4-Д (2,4-Дихлорфеноксиуксусная кислота»). Это подтверждает факт, что технология получения эфиров этой кислоты была освоена вскоре после начала ее коммерческого использования в середине сороковых годов^[9].

Информация о конкретном человеке или команде, впервые синтезировавшей именно эфирные формы 2,4-Д в открытых источниках отсутствует. Вероятно, разработка и оптимизация различных эфирных форм велась параллельно несколькими химическими компаниями (такими как Dow Chemical и American Chemical Paint Co.) уже после первоначального открытия в рамках коммерческих и военных исследовательских программ^[9].