2,4-Д (2-этилгексиловый эфир)

IUPAC по русски

2-этилгексил 2- (2,4-дихлорфенокси)ацетат

IUPAC по англ.

2-ethylhexyl 2-(2,4-dichlorophenoxy)acetate

Номер CAS

1928-43-4


Синонимы

2, 4-Д (2-этилгексиловый эфир), 2-этилгексил 2.4-дихлорфеноксиацетат, 4-Д (2-этилгексиловый эфир), 2-ethylhexyl 2-(2.4-dichlorophenoxy)acetate, 2.4-D-2-этилгексил, 2

По английски

2,4-D 2-Ethylhexyl ester

Эмпирическая формула

C16H22Cl2O3

Группа на сайте

Гербициды, Действующие вещества гербицидов

Химический класс

Феноксикарбоксилаты

Препаративная форма

20% Концентрат коллоидного раствора, 30%-63% Концентрат эмульсии, 28,52% Масляная дисперсия, 30%,41% Масляный концентрат, 8%-55% Суспензионная эмульсия


Способ проникновения

Гербицид, системный пестицид

Действие на организмы

Гербицид избирательного действия

Цель и область применения

Гербицид

Способы применения

Опрыскивание


2,4-Д (2-этилгексиловый эфир или сложный 2-этилгексиловый эфир 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты) – действующее вещество пестицидов (гербицидов). Применяется в составе различных препаратов против двудольных сорняков[3].

Физико-химические свойства

Химически чистый 2,4-Д (2-этилгексиловый эфир) – бесцветная вязкая жидкость[6]. Растворима в органических растворителях, в водных растворах быстро подвергается гидролизу до кислоты[6].

По другим данным 2,4-Д (2-этилгексиловый эфир) – невязкая золотисто-желтая жидкость, имеет сладкий, слегка резковатый запах. При воздействии света эфир стабилен, DT50 > 100 дней. В водной среде и почве подвержен быстрому гидролизу, DT50 в воде менее одного часа, DT50 в почве менее одного дня[5].

Поскольку при получении препарата используется только этилгексиловый спирт, вещество однородно по составу и содержит только молекулы С8 (содержание эфира С8 около 98,7-99,0%)[8].

Физические характеристики

  • молекулярная масса 333,3;
  • температура плавления < -37°С;
  • температура кипения > 300°C;
  • плотность (при 20°С) 1,15;
  • давление паров (при 25°С) 47,9 мПа;
  • растворимость в воде (при 25°С) 0,086 мг/дм3[5][6].

В настоящее время (2023 г) 2,4-Д (2-этилгексиловый эфир) , как и все прочие действующие вещества группы 2,4-Д, относят к химическому классу феноксикарбоксилаты[11].

Устойчивые виды сорных растений

горец

гречишка вьюнковая

дымянка лекарственная

ежовник обыкновенный

крестовник весенний

пикульник (виды)

полынь обыкновенная

пупавка полевая

редька полевая

ромашка (виды)

смолевка обыкновенная

средняя звездчатка

стрелолист монтевидейский

фиалка полевая

щирица Палмера

щирица Пауэлла

эхинохлоа крус-галли[10]

Действие на вредные организмы

2,4-Д (2-этилгексиловый эфир) подавляет однолетние и ряд многолетних двудольных сорняков, вредящих зерновым культурам[5].

Эфиры действующего вещества, в том числе, 2-этилгексиловый эфир, являются более сильными гербицидами, чем 2,4-Д диметиламинная соль. Средства на их основе легко и за короткое время проникают в ткани сорняков. Кроме того, они действуют против однолетних двудольных растений, устойчивых к 2,4-Д кислоте[8].

Механизм действия

. 2,4-Д (2-этилгексиловый эфир) согласно классификации HRAC (Herbicide Resistance Action Comittee), как в старой (до 2020 года), так и в новой версии по механизму действия относится к группе имитаторы ауксина (синтетические аксины, аналоги ауксина) новая группа HRAC 4, старая группа HRAC O[11]. По классификации WSSA (Weed Science Society of America/Американское научное общество по борьбе с сорняками) группа 4[11].

Данная группа веществ действует на растения аналогично ауксинам. Подробнее о воздействии ауксинов на растения – в статьях «Ауксины» и "Синтетические ауксины". Однако при определенных дозах синтетические ауксины проявляют гербицидные свойства. В результате воздействия тормозится процесс фотосинтеза, происходит гидролитический распад белков, инулина и крахмала. Резко снижается поступление в растение калия, фосфора и азота. Водный обмен нарушается, теряется состояние тургора, растение увядает[1][2]. Подробнее – в статье «Феноксикарбоксилаты».

Виды сорных растений с зарегистрированной резистентностью

аистник цикутовый

бодяк полевой

вика сорнополевая

вьюнок полевой

галинсога мелкоцветковая

гулявник лекарственный

дескурения Софьи

дурнишник обыкновенный

канадский мелколепестник

коммелина (виды)

мак самосейка

марь белая

молочай лозный

пастушья сумка

подсолнечник сорно-полевой

полевая горчица

полевая незабудка

полевой осот

сурепка обыкновенная

татарский молокан

щавель курчавый

ярутка полевая[12]

Симптомы повреждения

. Задержка и полное прекращение роста, скручивание листьев и молодых побегов. Все растение уродливо изгибается[2]. Подробнее – в статье «Феноксикарбоксилаты».

Подавляемые сорные виды

. Широкий спектр однолетних двудольных и некоторые многолетние, в том числе бодяк полевой, двудольные сорные растения[3].

Умеренно чувствительные виды

: лопух (виды), амброзия полыннолистная, нивяник обыкновенный (поповник), ясколка (виды), южная солянка (курай), василек синий, щирица (виды), вероника (виды), конопля сорнополевая, клоповник (виды), крапива (виды), канатник Теофраста, лапчатка (виды), чистец однолетний, короставник полевой, подмаренник цепкий, лебеда раскидистая, одуванчик (виды), обыкновенная мать-и-мачеха, черный паслен, липучка (виды), чистец однолетний, яснотка, льнянка обыкновенная и др[10].

Устойчивые сорные виды

: смолевка обыкновенная, горец, полынь обыкновенная, фиалка полевая, гречишка вьюнковая, средняя звездчатка, дымянка лекарственная, крестовник весенний, ромашка (виды), пупавка полевая, пикульник (виды) и др[10].

Резистентность

. 2,4-Д (2-этилгексиловый эфир) относится к группе среднего риска по возможности формирования биотопов резистентных сорных растений[7]. Список видов с зарегистрованными случаями формирования резистентных биотопов представлен справа.

Профилактика резистентности

– в статье «Феноксикарбоксилаты».

Информация

Подробная информация о соединениях подобных 2,4-Д (2-этилгексиловый эфир) изложена в статьях «Феноксикарбоксилаты» и «2,4-Д (2,4-Дихлорфеноксиуксусная кислота)».

Пестициды, содержащие
2,4-Д (2-этилгексиловый эфир)

для сельского хозяйства:

2,4-Дактив, КЭ
Аврорекс, КЭ C
Аминка Трио, СЭ C
Арабеск, СЭ C

1141.20

Арбалет, СЭ C

1080.00

Ассолюта Прайм, МК C
Ассолюта, МК C
Балерина Супер, СЭ C
Балерина Форте, СЭ C
Бихард, СЭ C
Дисулам, СЭ C
Дротик, ККР
Зерномакс, КЭ
Камаро, СЭ C

1776.00

Корнеги, СЭ C
Ламбада, СЭ C

856.80

Люгер, СЭ C

883.20

Мидас, СЭ C
Модерн, КЭ C
Мушкет Плюс, МД C
Октапон-супер, КЭ C
Октасулам, СЭ C
Октиген, КЭ C
Опричник, СЭ C
Пальмира, СЭ C
Подмарин, КЭ C
Премьера, СЭ C
Прима Форте 195, СЭ C

2112.00

Прима, СЭ C
Примавера, СЭ C
Примадонна Супер, ККР C
Примадонна, СЭ C
Пришанс, СЭ C
Рапира, КЭ

1100.00

Сварог, СЭ C
Статус Фло, КЭ C
Тираназор, КЭ C
Фемида, МД C
Флорастар, СЭ C
Флоробел, СЭ C
Флортек, СЭ C
Фортиссимо, МД C
Чисталан-супер, КЭ C
Шанс 24, КЭ
Эксифир, КЭ
Элант Экстра, СЭ C
Эндимион, КЭ
Эстет, КЭ
ЭтилФло, СЭ C

закончился срок регистрации:

Астэрикс, СЭ C
Балерина, СЭ C
Клопэфир, КЭ C
Октимет, КЭ C
Флоракс, КС C
Элант, КЭ
Эстерон 600, КЭ
Эстерон, КЭ
С - смесевой пестицид

Применение

2-этилгексиловый эфир 2,4-Д широко применяется при изготовлении комбинированных препаратов или для баковых смесей. Такие комбинации позволяют уменьшать нормы расхода компонентов (каждого) почти на 30-50%, получая при этом широчайший спектр действия и значительную биологическую эффективность. Некоторые комбинированные препараты обладают синергическими свойствами (синергизм)[8].

Зарегистрированные препараты на основе

  • 2,4-Д (2-этилгексиловый эфир) применяются в борьбе противо днолетних, а также ряда многолетних двудольных растений в посевах райграса высокого, ржи, ежи сборной, ячменя, лисохвоста лугового, кукурузы, тимофеевки луговой, овсяницы луговой, пшеницы озимой, яровой, костреца безостого;
  • 2,4-Д (2-этилгексиловый эфир) и хлорсульфурона (диэтилэтаноламинная соль) противо днолетних, в том числе, и устойчивых к 2,4-Д, и ряда многолетних двудольных сорняков на пшенице озимой и яровой, ячмене;
  • 2,4-Д (сложный 2-этилгексиловый эфир) против однолетних и частично многолетних двудольных (бодяк полевой) в пшенице (и озимой, и яровой), посевах ржи, кукурузы (на масло и зерно), ячменя, проса; противодно-и многолетних (в т.ч. виды бодяка и осота, ложный молочай, латук татарский и др.) двудольных сорняков в посевах ячменя озимого и ярового, пшеницы озимой и яровой, ржи; против однолетних и многолетних (в т.ч. виды осота и бодяка, татарский латук и др.) двудольных сорняков в кукурузе;
  • 2,4-Д (сложный 2-этилгексиловый эфир) и карфентразон-этила против однолетних двудольных, в том числе, устойчивых к 2М-4Х и 2,4-Д (подмаренник цепкий и др.), и ряда многолетних двудольных корнеотпрысковых сорняков в посевах ярового ячменя, пшеницы озимой, кукурузы, пшеницы яровой;
  • 2,4-Д (сложный 2-этилгексиловый эфир) и метсульфурон-метила против однолетних двудольных, включая виды, устойчивые к 2,4-Д, и частично многолетних двудольных в посевах пшеницы яровой, пшеницы озимой и ячменя;
  • 2,4-Д (сложный 2-этилгексиловый эфир) и флорасулама против однолетних двудольных (включая устойчивые виды к 2,4-Д и 2М-4Х) и некоторых многолетних двудольных в посевах кукурузы, пшеницы яровой, пшеницы озимой, проса, ржи, сорго, ярового ячменя[3].

Токсикологические данные

ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3) 0,5
ОБУВ в воздухе рабочей зоны (мг/м3) 0,0001
ПДК в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,04 (с.с.)
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,1 (м.р.)

Токсикологические свойства и характеристики

Полезные виды и энтомофаги

. Гербицид, как и другие производные 2,4-Д, малотоксичен для пчел и птиц[4].

Теплокровные

. ЛД50 для крыс составляет 720 мг/кг[5].

Классы опасности

. Препараты на основе 2,4-Д (2-этилгексиловый эфир) относятся ко 2 классу опасности для человека и 3 классу опасности для пчел[3].

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с САНПИН 1.2.3685-21[9].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 18.03.24 22:24

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Бегляров Г.А, Смирнова А.А. и др. Химическая и биологическая защита растений. М.: Колос, 1983. - 351 с.

2.

Ганиев М.М., Недорезков В.Д. Химические средства защиты растений. – М.: КолосС, 2006. – 248 с.

3.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

4.
Зинченко В.А. Химическая защита растений: средства, технология и экологическая безопасность. – М.: Колос С, 2005. – 232 с.
5.

Измерение концентраций 2-этилгексилового эфира 2,4-Д в воздухе рабочей зоны, смывах с кожных покровов операторов и атмосферном воздухе населенных мест методом капиллярной газожидкостной хроматографии. Методические указания. МУК 4.1.2206-07

6.

Измерение концентраций этилгексилового эфира 2,4-Д в воздухе рабочей зоны методом газожидкостной хроматографии. Методические указания. МУК 4.1.1134-02

7.

Куликова Н.А, Лебедева Г.Ф. Гербициды и экологические аспекты их применения. Учебное пособие. – Москва, книжный дом «ЛИБРОКОМ», 2010. – 152с.

8.

Омельченко Н. А.,  Резанов А. А.. Гербициды на основе эфиров 2,4-Д кислоты – сходства и различия. Газета «Земля Нижегородская», №12, 19.03.2010. http://www.zem-nn.ru/

9.

Санитарные правила и нормы 1.2.3685-21 «Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания»

Источники из сети интернет:
10.

Дротик. Сайт производителя http://www.betaren.ru/rus/preparaty/gerbicidy1/drotik_kkr_na_stadii_registracii/

11.

Global Herbicide Classification Lookup | Herbicide Resistance Action Committee

12. Свернуть Список всех источников