Трибенурон-метил

IUPAC по русски

метил 2-[[(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил)-метилкарбамоил]сульфамоил]бензоат

IUPAC по англ.

methyl 2-[[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-methylcarbamoyl]sulfamoyl]benzoate

Номер CAS

101200-48-0


Синонимы

Трибенурон-метил, Express, Sulfmethmeton-methyl

По английски

Tribenuron-methyl

Эмпирическая формула

C15H17N506S

Группа на сайте

Гербициды, Действующие вещества гербицидов

Химический класс

Сульфонилмочевины

Препаративная форма

25-75% Водно-диспергируемые гранулы


Способ проникновения

Гербицид, системный пестицид

Действие на организмы

Гербицид избирательного действия

Цель и область применения

Гербицид

Способы применения

Опрыскивание


Трибенурон-метил [Метиловый эфир 2-[6-метил-4-метокси-1,3,5-триазин-2-ил(метил) карбомоилсульфамоил]бензойной кислоты] – действующее вещество пестицидов, послевсходовых селективных гербицидов. Активен в борьбе со многими широколистными сорняками (включая мак, виды ромашки, многолетний бодяк полевой, крестоцветные, горец вьюнковый, звездчатку среднюю и прочие) на зерновых культурах[3].

 

Виды сорных растений с зарегистрированной резистентностью

аброзия полынолистная

дурнишник обыкновенный

ежовник обыкновенный

звездчатка средняя

костер бесплодный

костер двутычинковый

костер переменчивый

купырь прицветниковый

лисохвост мышехвостниковидный

марь белая    

метлица обыкновенная

мятлик однолетний

персикария пенистая

плевел многолетний

плевел многоцветковый    

просо ветвисто-метельчатое

редька полевая

резушка таля

росичка кроваво-красная

сорго алепское

сыть разнородная

сыть съедобная

хлорис лучезарный

ширица бугорчатая

ширица Гибридная

ширица запрокинутая

ширица Пальмера

ширица Пауэла[13]

Физико-химические свойства

Химически чистое вещество – кристаллы белого цвета. Имеет резкий запах. До 45°С стабилен при pH 8–10. При уменьшении или увеличении pH быстро разлагается. В большинстве органических растворителей относительно нестабилен[8][9].

Физические характеристики

  • молекулярная масса – 395,39;
  • температура плавления – 141°С;
  • растворимость в воде (20°С) – 5,2•10-5 мРа;
  • давление паров (25°С) – 5,2•10-5 мРа[8][9].

Чувствительные сорные растения

аистника цикутного

бодяка

вероники персидской

видов горца

видов горца

герани

горошка посевного

горчицы

гречихи татарской

гулявника

двурядника жгучего

дескурайнии Софии

желтушника левкойного

звездчатки средней

кислицы

льнянки

лютика

мака самосейки

мальвы

мари белой

одуванчика лекарственного

осота полевого

пастушьей сумки

перечника

песчанки

пикульника

подсолнечника однолетнего

подсолнечника падалицы

пупавки вонючей

пупавки полевой

редьки дикой

ромашки

салата дикого

смолевки вильчатой

торицы полевой

хризантемы посевной

щавеля

щирицы запрокинутой

ярутки полевой

ярутки полевой

яснотки[1]

Действие на вредные организмы

Трибенурон-метил применяют против 2-дольных сорных растений в посевах зерновых злаковых культур. Их устойчивость к препарату объясняется его быстрым метаболизмом в растительных тканях до нефитотоксичных соединений[2].

Механизм действия.Трибенурон-метил – ингибитор ацетолактатсинтазы (ALS). HRAC (Herbicide Resistance Action Comittee/Комитет по борьбе с устойчивостью к гербицидам) и WSSA (Weed Science Society of America/Американское научное общество по борьбе с сорняками) по механизму действия веществ с гербицидной активностью относят его к группе 2 (Согласно версии HRAC до 2020 года – к группе B)[12].

Трибенурон-метил поглощается корнями и листьями, легко перемещается в растениях. Подавление ацетолактатсинтазы приводит к остановке роста, а затем к гибели растений. Рост сорной растительности прекращается спустя несколько часов после опрыскивания. Чувствительные сорные растения могут остаться зелеными и выжить, но они не будут конкурировать с культурными растениями[1].

Подробнее о механизме действия трибентурон-метил и других веществ химического класса сульфонилмочевины на чувствительные растения – в статье «Сульфонилмочевины», раздел «Действие на вредные организмы».

Симптомы повреждения. Хлороз и некроз появляютсяспустя несколько дней после опрыскивания[1]. Гибель растения наступает в течение 1-3 недель[8].

Подавляемые сорные виды. Тифенсульфурон-метил подавляет, в основном, широколистные сорняки[8]. По данным фирмы-регистранта, препарат на основе трибенурон-метила эффективен против более ста видов сорных растений: бодяка, герани, видов горца, пупавки полевой, аистника цикутного, хризантемы посевной, дескурайнии Софии, вероники персидской, горошка посевного, салата дикого, двурядника жгучего, одуванчика лекарственного, подсолнечника однолетнего, видов горца, подсолнечника падалицы, торицы полевой, яснотки, ярутки полевой, пупавки вонючей, редьки дикой, ромашки, смолевки вильчатой, мари белой, гулявника, звездчатки средней, щирицы запрокинутой, желтушника левкойного, щавеля, гречихи татарской, кислицы, песчанки, яснотки, горчицы, ярутки полевой, льнянки, осота полевого, перечника, мальвы, мака самосейки, лютика, пастушьей сумки, пикульника[1].

Симптомы повреждения – аналогичны всем веществам с гербицидной активностью, принадлежащих к химическому классу сульфонилмочевины[5].

Резистентность. Трибенурон-метил, как и все сульфонилмочевины, относятся к группе высокого риска по возможности формирования резистентных биотопов сорных растений[5]. Подробнее – в статье «Сульфонилмочевины».

Профилактика резистентности – мероприятия описаны в статье «Сульфонилмочевины».

Фитотоксичность. Трибенурон-метил не фитотоксичен по отношению к зерновым культурам: пшенице озимой и яровой, ячменю озимому и яровому, овсу[5].

Применение

Однокомпонентные препараты с действующим веществом трибенурон-метил (Трибун, СТС, Грэнери, ВДГ, Гранд Плюс, ВДГ) применяют в посевах зерновых (озимая и яровая пшеница, рожь, овес, ячмень) в фазе кущения при норме расхода 10–25 г/га. Для уничтожения бодяка полевого норма расхода 20–25 г/га. Препараты быстро разрушаются в почве и не обладают последействием, поэтому их можно применять в любом севообороте. В течение вегетационного сезона после зерновых в качестве второй культуры можно высевать овощные, сою и другие культуры[4].

Препараты, включающие в себя тифенсульфурон-метил, трибенурон-метил, имеют кратковременное остаточное действие – их рекомендуется применять только для послевсходовой обработки[6]. Безопасен для последующих культур севооборота[1].

Обработку препаратом проводят в фазе двух-трех листьев – начала кущения культуры[2]. ПАВ увеличивают активность действующего вещества[8].

Зарегистрированные препараты на основе:

  • трибенурон-метила применяются при борьбе с однолетними двудольными сорняками, в т.ч. устойчивыми к 2,4-Д и 2М-4Х, бодяком полевым на посевах пшеницы и ячменя, сосны и ели в лесных питомниках, на посевах подсолнечника, проявляющего устойчивость к гербициду «Суперстар»;
  • тифенсульфурон-метила и трибенурон-метила; метсульфурон-метила и трибенурон-метила, трибенурон-метила и флорасулама, трибенурон-метила и хлорсульфурона против однолетних и некоторых многолетних двудольных сорняков на посевах пшеницы и ячменя[3].

Баковые смеси. Препарат ГранСтар на основе трибенурон-метила разрешается применять в смеси с препаратами на основе 2,4-Д, использовать последовательно или в баковых смесях со многими фунгицидами и инсектицидами. Не рекомендовано применять гербицид последовательно или в смеси с фосфорорганическими инсектицидами при нахождении культуры в стрессовом состоянии из-за заморозок, засухи и пр. Если среди сорняков много василька синего, то препарат лучше применять в смеси с гербицидом на основе 2,4-Д. При подавлении вьюнка полевого и подмаренника цепкого эффективны смеси трибенурон-метила с препаратами на основе дикамбы или с препаратами на основе флуроксипира[1].

Также для усиления действия на злаковые сорняки в посевах пшеницы рекомендуется применение вещества в баковой смеси с гербицидом Топик (д.в. клодинафоп-пропаргил + антидот клоквинтосет-мексил). Это позволит эффективнее бороться с овсюгом и другими просовидными сорняками[2].

Токсикологические данные

ДСД (мг/кг массы тела человека) 0,01
ОДК в почве (мг/кг) 0.01
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) 0,06 (общ.)
ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3) 5,0
ПДК в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,05 (м.р.)
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,02 (с.с.)
МДУ в продукции (мг/кг):
в зерне хлебных злаков
0,01
в подсолнечнике (семена, масло)
0,02

Токсикологические свойства и характеристики

В почве в зависимости от влажности, типа и pH трибенурон-метил разрушается микробиологическим и химическим путём (гидролиз). В почве ДТ50 14 (5–20) дней. ДТ50 метаболитов: N-метил-триазинамина 91 (38–165) дней; N-диметилтриазинамина 181 дней и сахарина 105 (51–156) дней[4].

В растениях злаков при использовании в рекомендуемых дозах через несколько дней после опрыскивания не обнаруживается[2][7]. Запрещен для использования в санитарной зоне вокруг рыбохозяйственных водоемов[7].

Полезные виды и энтомофаги. Препарат малоопасен для рыб, медоносных пчел и других видов дикой фауны[1].

Теплокровные. Препарат малотоксичен для животных и окружающей среды. ЛД50 для крыс более 5000 мг/кг. На кожу не воздействует, немутагенен[8][9][1][7].

Симптомы оравления. Клиническая картина острого отравления у эксперементальных животных – гипокинезия, выделения из носа и рта, снижение потребления пищи, снижение массы тела[10].

Классы опасности. Препараты на основе трибенурон-метила относятся к 3 классу опасности для человека и 3 классу опасности для пчел[3].

 

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с САНПИН 1.2.3685-21[11].

Пестициды, содержащие
Трибенурон-метил

для сельского хозяйства:

Агростар Гранд, ВДГ C
Агростар, ВДГ
Аргамак, ВДГ
Артстар, ВДГ
Бенрил, ВДГ
Бомба, ВДГ C
Гекстар, ВДГ
Герсотил, ВДГ
Гран-при, ВДГ

9000.00

Гранат, ВДГ
Гранд Плюс, ВДГ
Гранстар Мега, ВДГ C
Громстор, ВДГ
Грэнери, ВДГ
Калибр Дуо Голд, ВДГ C
Калибр Дуо, ВДГ C
Калибр, ВДГ C
Коррида, ВДГ

6644.40

Магнум Супер, ВДГ C
Мортира, ВДГ
НордСтрим, ВДГ C
Норман, ВДГ
Патрон, ВДГ C
Плуггер, ВДГ C
Прометей, ВДГ

4988.40

Ранголи-Трибенурон, ВДГ
Санфло, ВДГ
Сталкер, ВДГ
Статус Макс, ВДГ C
Суперстар, ВДГ
Таллер, ВДГ
Тандем, ВДГ C
Террастар, ВДГ
ТриАлт, ВДГ
Трибел, ВДГ
Трибинстар, ВДГ
Трибун, СТС
Трибунал, ВДГ
Трибьют, ВГ C

11118.00

Тризлак, ВДГ

4590.00

Триметил, ВДГ
Трисил, ВДГ C
Ферат, ВДГ
Флюенс, ВДГ
Шанстар Плюс, ВДГ C
Шанстар, ВДГ
Экспресс Голд, ВДГ C
Экспресс, ВДГ
Эллада, ВДГ C
Эллай Лайт, ВДГ C

закончился срок регистрации:

Альфа Стар, ВДГ
Амстар, ВДГ
Бен Гур, ВДГ
Гранилин, ВДГ
Гранстар Про, ВДГ
Грей Форте, ВДГ
Гренадер, ВДГ
Гюрза, СП
Мегастар, ВДГ
Спецназ 750, ВДГ
Старбокс, СТС
Статус Гранд, ВДГ C
Триммер, ВДГ
ТТ, ВДГ
Химстар, ВДГ
С - смесевой пестицид

Применение

Вещество получают по реакции 2-карбометоксибензолсульфонилизоцианата с 2-К-метиламино-4-метил-6-метокси-1,3)5-триазином[14].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 10.02.24 16:37

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Высокоэффективный однокомпонентный гербицид для защиты зерновых культур от широкого спектра двудольных сорняков.Гранстар Про. Инструкция производителя DuPont

2.

Ганиев М.М., Недорезков В.Д. Химические средства защиты растений. – М.: КолосС, 2006. – 248 с.

3.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

4.

Дорожкина Л.А. Применение гербицидов и регуляторов роста в защите растений: учебное пособие / Л.А. Дорожкина, Л.М. Поддымкина. – М.: МЭСХ, 2021. – 206 с.

5.

Куликова Н.А, Лебедева Г.Ф. Гербициды и экологические аспекты их применения. Учебное пособие. – Москва, книжный дом «ЛИБРОКОМ», 2010. – 152с.

6.

Ларина Г.Е.; Спиридонов Ю.Я.; Шестаков В.Г. Экологические аспекты сельскохозяйственного применения сульфонилмочевинных гербицидов [Эколого-токсикологическая характеристика].  Агрохимия, 2002; N 1. - с. 53-67

7.

Мартыненко В.И.; Промоненков В.К.; Кукаленко С.С.; ВолодковичС.Д.; Каспаров В.А. Пестициды: Справочник. -М. : Агропромиздат, 1992 -368с.

8.

Методические указания по определению остаточныхколичеств трибенурон-метила в воде, почве, зерне и соломе зерновых колосовых культур методом высокоэффективной жидкостной хроматографии. МУК 4.1.2022-05

9.

Новожилов К.В. Долженко В.И. Средсва защиты расений. – М., 2011. – 244 с.

10.

Ракитский В.Н. Справочник по пестицидам (токсиколого-гигиеническая характеристика). Выпуск 1. Под редакцией академика РАМН В.Н. Ракитского. – М.: Издательство Агрорус, 2011. – 960 с.

11.

Санитарные правила и нормы 1.2.3685-21 «Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания»

Источники из сети интернет:
12.

Global Herbicide Classification Lookup | Herbicide Resistance Action Committee

13.14.
http://www.cnshb.ru
Свернуть Список всех источников