Дикамба

Синонимы

велзикол, банвел-Д, мелибен, медибен, банекс, Дианат

По английски

Dicamba

Химическая формула

С8Н6С12О3

Группа на сайте

Гербициды, Действующие вещества гербицидов

Химический класс

Прочие вещества

Препаративная форма

54-65,9%;8,85-36,8% водно-гликолевый раствор Водно-диспергируемые гранулы


Способ проникновения

Системный пестицид

Действие на организмы

Пестицид, гербицид

Характер действия

Гербицид избирательного действия

Способы применения

Опрыскивание


Номер CAS

1918-00-9


Дикамба [3,6 – дихлор-о-анисовая кислота (2-метокси-3,6-дихлорбензойная кислота)] – пестицид, системный гербицид. Входит в состав нескольких комбинированных препаратов, в чистом виде применяется редко. Используется как селективный гербицид для уничтожения многолетних корнеотпрысковых сорняков.

Физико-химические свойства

Дикамба – белое кристалличекое вещество.[11] Хорошо растворима в органических растворителях, в воде – плохо. К действию кислот и щелочей устойчива.[11]

Технический препарат (83 и 87% д.в.) – золотисто-коричневый кристаллический порошок.[11] Содержит 13-17% примесей с преобладанием 2-метокси-3,5-дихлорбензойной кислоты.[6]

Соли дикамбы со щелочными металлами и органическими основаниями хорошо растворяются в воде.[8]

Физические характеристики

  • Молекулярная масса 221,1;
  • Температура плавления 114-116°C;
  • Растворимость в воде 4,5 г/л,[11] 6,5 г/л;[9]
  • Температура плавления техн. препарата 112-114°C;[7]
  • Упругость паров 4,5 · 10-3 Па (3,4 · 10-5 ммрт. ст.) (25 °C);
  • Разлагается при 200 °C.[9]

Действие на вредные организмы

Дикамба – гербицид листового и почвенного действия.[5] Подавляет устойчивые к МЦПА и 2,4-Д сорняки.[1] Применяется для борьбы с многолетними корнеотпрысковыми сорняками.[11]

По гербицидной активности дикамба сходна с 2,3,6-трихлорбензойной кислотой, но несколько превосходит ее по силе действия.[8]

Механизм действия

. Дикамба может быть отнесена к группе гербицидов с ауксиноподобной активностью. Ее действие проявляется в увеличении скорости синтеза РНК и ее концентрации, ускорении синтеза липидов и белка, увеличении растяжимости оболочек и росте клеток в длину.[8]

Дикамба, как и другие производные хлорбензойной кислоты, характеризуется подвижностью в растениях. Проникая через листья в растения, быстро передвигается в корневую систему.[1][11] Перемещается по флоэме и ксилеме, скапливаясь в основном в растущих верхушках. Из корней незначительное количество препарата может перейти в окружающую среду. При обработке корней не накапливается в них, а перемещается в верхние части растения. Возможно перераспределение гербицида из зрелых листьев и концентрация его в молодых, откуда перенос его существенно замедляется.[11]

В устойчивых к препарату злаковых гербицид, равномерно распределяясь по всему растению, разрушается довольно быстро. Большая его часть выделяется в окружающую среду из корневой системы. Зерновые культуры в фазу кущения нечувствительны к этому соединению.[6]

Симптомы повреждения

. Внешние признаки повреждения дикамбой включают в себя удлинение стебля, скручивание и увядание листьев, а затем их отмирание.[6]

Подавляемые сорные виды

. Гербицидом подавляются звездчатка средняя, горчак ползучий, горчица полевая, горцы вьюнковый и развесистый, крестовник обыкновенный, подмаренник цепкий и другие многолетние корнеотпрысковые сорняки на землях несельскохозяйственного использования (в этом случае токсичность препарата в почве сохраняется до 2-х лет). В меньших дозах гербицид используют для опрыскивания вегетирующих сорняков (лютики, чемерица, борщевик, щавель, калужница) в весенний период на сенокосных угодьях и осенью на пастбищах.[1]

Препарат в более высоких дозах оказывает воздействие на многолетние сорняки: горчак ползучий, вьюнок полевой, амброзию многолетнюю, бодяк полевой и другие растения, поэтому их можно опрыскивать в очагах распространения, а также на пастбищах и лугах, на участках без культурных растений.[4][6]

Устойчивые сорные виды

. Все злаковые растения, как культурные, так и сорные, устойчивы к дикамбе в фазе кущения.[4]

Применение

Применяется как селективный гербицид для контроля многолетних корнеотпрысковых сорняков и сорняков, устойчивых к МЦПА и 2,4-Д [11][7] В дозе 0,15-0,5 кг/га добавляется к 2,4-Д и МЦПА для обработки посевов зерновых (фаза кущения). Используется в количестве 1,5-2 кг/га для опрыскивания сенокосных угодий за 40 дней до снятия урожая. Из расчета 6-40 кг/га применяется на незасеянных землях, в очагах горчака розового и др.[7]

Кроме этого, препараты на основе дикамбы рекомендуются для борьбы с кустарниковой растительностью на пастбищах, лугах и землях несельскохозяйственного пользования.[5]

Пестициды, содержащие
Дикамба

для сельского хозяйства:

Дикамерон Гранд, ВДГ C
Димесол, ВДГ C
Дублон Супер, СП C

7493.00

ДФЗсупер, ВГР C
Ковбой, ВГР C
Ковбой-супер, ВГР C
Кордус Плюс, ВДГ C
Прополол, ВДГ C
Серто Плюс, ВДГ C

3272.31

Фенизан, ВР C

2015.44

для личных подсобных
хозяйств:

Дикамерон Гранд, ВДГ C
Прополол, ВДГ C
С - смесевой пестицид

Зарегистрированные препараты на основе:

  • дикамбы и метсульфурон-метила разрешены к применению противоднолетних и многолетних двудольных сорняков в посевах овса, пшеницы и ячменя, ржи;
  • дикамбы и метсульфурон-метила (диметилэтаноламинные соли) противдвудольных сорняков в посевах озимой ячменя, ржи, пшеницы;
  • дикамбы, никосульфурона и римсульфурона против двудольных и злаковых сорняков в посадках кукурузы;
  • дикамбы, пиклорама и клопиралида (диметилэтаноламинные соли) против горчака ползучего и прочих злостных двудольных сорняков на паровых полях, а также на землях несельскохозяйственного назначения, которые засорены горчаком ползучим;
  • дикамбы и хлорсульфурона (диметиламинная и диметилэтаноламинная соли) в сельском и личных подсобных хозяйствах противдвудольных сорняков в посевах озимого и ярового ячменя, озимой ржи, озимой и яровой пшеницы;
  • дикамбы и хлорсульфурона (диметиламмониевая и диэтилэтаноламмониевая соли) противдвудольных сорняков в посевах ржи, овса, ячменя, яровой и озимой пшеницы;
  • дикамбы и хлорсульфурона (диэтилэтаноламинные соли) противдвудольных сорняков в посевах ржи, овса, пшеницы яровой и озимой, ячменя ярового и озимого, льна-долгунца;
  • дикамбы и хлорсульфурона (диэтилэтаноламмониевые соли) противдвудольных сорняков в посевах ржи, овса, яровых и озимых ячменя и пшеницы;
  • дикамбы и хлорсульфурона (натриевые соли) против 2-дольных сорняков в посевах овса, пшеницы и ячменя яровых и озимых; в сельском и личных подсобных хозяйствах против однолетних и многолетних двудольных сорняков на газонах злаковых трав.[3]

Баковые смеси

. Дикамба входит в состав многих комбинированных препаратов.[1]

Токсикологические данные

ДСД (мг/кг массы тела человека) 0,3
ПДК в почве (мг/кг) 0,25
ОДК в почве (мг/кг) (тр.)
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) 0,02
ОДУ в воде водоемов (мг/дм3) (с.-т.)
ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3) 1,0
ПДК в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,01
МДУ в продукции (мг/кг):
в зерне хлебных злаков
0,5
в кукурузе (зерно)
0,5
в кукурузе (масло)
0,05
в просе
0,3

Токсикологические свойства и характеристики

В почве

дикамба передвигается вверх и вниз в зависимости от передвижения почвенной влаги.[6] Подвергается микробиологическому разложению, особенно при влажности и высоких температурах. В кислых почвах разрушается медленнее, чем в щелочных и нейтральных. В смеси с МЦПА, 2,4-Д разлагается в почве в течение нескольких недель.[1]

Согласно,[11] в почве разлагается от 2-х до 8 месяцев и более,[11] согласно,[5] период полураспада менее 14 дней.[5]

По другим данным,[7] в почве разрушается относительно быстро. Лучше поглощается в почвах, которые богаты органическим веществом.[4][6]

В растениях

. Остатки дикамбы в зеленой массе пшеницы и овса на уровне 0,1 мг/кг были обнаружены спустя 16-24 дня после обработки при норме расхода 1,12 кг/га. В зрелом овсе (стеблях, корнях, листьях, зерне и соломе) остатков вещества не обнаружено.[7]

Дикамба может выделяться с молоком коров, изменяет органолептические свойства воды, придавая ей специфический неопределенный запах и характерный вяжуще-горький вкус. Запах в воде сохраняется в течение 12 дней. Пороговая концентрация по влиянию на санитарный режим водоема – 150 мг/л.[7]

Запрещается выпас скота на обработанных участках и скармливание травы с этих участков.[7]

Полезные виды и энтомофаги

. Препарат малотоксичен для рыб и пчел.[11]

Теплокровные

. Для теплокровных вещество малотоксично.[1] ЛД50 для разных животных 1200-3000 мг/кг. ЛД50 для крыс 1000-1100 мг/кг. Кожная токсичность и кумулятивные свойства выражаются слабо. Образует малотоксичные метаболиты (3,6-дихлорсалициловая кислота, ЛД50 1440 мг/кг; 3,6-дихлор-5-окс-2-метоксибензойная кислота, ЛД50 4200 мг/кг).[11][6]

Доза 2 г/кг не вызывает гибели животных.[7]

При скармливании в течение двух лет белым крысам и собакам корма, содержащего д.в. в количестве 250 и 500 мг/кг, не отмечено изменений в состоянии животных и появления опухолей, а также репродуктивности ближайшего поколения крыс.[7]

При оральном введении крысам и собакам радиоактивного препарата установлено, что он быстро выводится без изменения с мочой.[7]

Симптомы отравления

. Хроническое отравление сопровождается изменениями окислительно-восстановительных процессов, угнетением активности холинэстеразы, нарушением условнорефлекторной деятельности с преобладанием тормозных процессов.[7]

Клиническая картина острого отравления животных: угнетение, парезы конечностей и нарушение координации движений. Гибель наступает на первые-вторые сутки. У выживших животных внешние признаки интоксикации исчезают на вторые-третьи сутки.[7]

Классы опасности

. Препараты на основе дикамбы относятся к 3 классу опасности для человека и 3 классу опасности для пчел.[7]

 

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с ГН 1.2.2701-10.[2]

История

В качестве гербицида дикамба была предложена компанией «Велзикол ке-микл корпорейшн» (на сегодняшний день основной производитель Новар-тис Кроп Протекши, Швейцария) и уже в 70-х годах заняла свою нишу в странах Западной Европы. Сейчас это соединение одно из лидеров по объемам импорта в РФ гербицидных препаратов.[10]

Дикамба - Получение дикамбы
Получение дикамбы


Получение

Один из наиболее рациональных методов получения данной кислоты основан на нескольких реакциях (Изображение). Исходными продуктами являются нетоксичные изомеры гексахлорциклогексана.[8]

Метилирующими агентами могут быть как диметилсульфат, так и метилсульфаты щелочных металлов, метилхлорид. Реакцию с метилхлоридом проводят под небольшим избыточным давлением.[8]

Разделение 2,4 и 2,5-дихлорфенолов представляет наибольшие трудности (образуются по первой схеме). Их температуры кипения отличаются всего на 4°C. Чистый 2,4-дихлорфенол может применяться для синтеза 2,4-Д. В синтезе же дикамбы применяют смесь изомеров дихлорфенола.[8]

Этим способом получают большинство гомологов и аналогов 2-метокси-3,6-дихлорбензойной кислоты, которые имеют более низкую гербицидную эффективность.[8]

 

Оставьте свой отзыв:

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 18.04.15 18:23

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Безуглов В.Г. Применение гербицидов в интенсивном земледедлии. М.: Росагропромиздат, 1988. – 205 с.;

2.

Гигиенические нормативы содержания пестицидов в объектах окружающей среды (перечень). Гигиенические нормативы ГН 1.2.2701-10  Скачать >>>

3.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2013 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

4.
Груздев Г.С. Химическая защита растений. Под редакцией Г.С. Груздева - 3-е изд., перераб. и доп. - М.: Агропромиздат, 1987. - 415 с.: ил.
5.

Захаренко В.А. Гербициды. – М: Агропромиздат, 1990. – 240с.

6.

Мартыненко В.И.; Промоненков В.К.; Кукаленко С.С.; ВолодковичС.Д.; Каспаров В.А. Пестициды: Справочник. -М. : Агропромиздат, 1992 -368с.

7.

Медведь Л.И. Справочник по пестицидам (гигиена применения и токсикология) / Коллектив авторов, под ред. академика АМН СССР, профессора Медведя Л.И. -К.: Урожай, 1974. 448 с.

8.
Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с.
9.

Определение остаточных количеств дикамбы в зерне, соломе, зеленой массе растений, воде и почве газожидкостной и тонкослойной хроматографией. Методические указания. МУК 4.1.1452-03

10.

Острая токсичность и отдаленные эффекты действия гербицида дикамбы. Тема диссертации и автореферата по ВАК 16.00.04, кандидат ветеринарных наук Сухов, Александр Владимирович. Омск, 2001 год

11.

Применение гербицидов и арборицидов в лесовыращивании. Справочник / Шутов И.В., Бельков В.П. и др. М.: Агропромиздат, 1989. – 223 с.

Изображения (переработаны):
12.

Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с., Иллюстрации из книги ©