2,4-Д (малолетучие эфиры С7-С9)


Синонимы

2, 4-Д (малолетучие эфиры С7-С9), 4-Д (малолетучие эфиры С7-С9), 2

По английски

2,4-D (low-volatile esters of С7-С9)

Эмпирическая формула

тест

Группа на сайте

Гербициды, Действующие вещества гербицидов

Химический класс

Феноксикарбоксилаты

Препаративная форма

55%;55% Водный раствор, Концентрат суспензии, Концентрат эмульсии


Способ проникновения

Гербицид, системный пестицид

Действие на организмы

Пестицид, гербицид

Цель и область применения

Гербицид

Способы применения

Опрыскивание


2,4-Д (малолетучие эфиры С79) – действующее вещество пестицидов (гербицидов избирательного действия). Препараты на основе вещества широко используются для уничтожения двудольных сорных растений в посевах кукурузы, зерновых культур, многолетних злаковых трав, на пастбищах и сенокосах[3].

Физико-химические свойства

Эфиры данной группы получают путем взаимодействия 2,4-Д кислоты со смесью спиртов. В продукте содержится смесь эфиров, имеющая длину цепочки от 7 до 9 атомов углерода. По содержанию гептиловый (С7) и октиловый (С8) эфиры – лидеры, эфир С9 – лишь небольшая часть смеси. Помимо эфиров, в препарате есть остатки непрореагировавших исходных веществ. Эти вещества не несут полезной нагрузки, в отдельных случаях могут быть опасны для культурных растений[7].

Согласно классификации HRAC (Herbicide Resistance Action Comittee), в настоящее время (2023 г), 2,4-Д (малолетучие эфиры С79), как остальные действующие вещества гербицидов и регуляторов роста растений группы 2,4-Д, относятся к химическому классу феноксикарбоксилаты[11].

Чувствительные виды сорных растений

  • Бодяк полевой
  • Герань
  • Крестовники
  • Кульбаба шершавая
  • Лютик ползучий
  • Лютик цепкий
  • Лютик ядовитый
  • Одуванчик
  • Подорожник
  • Полевой осот
  • Полыни
  • Свербига восточная
  • Сурепица обыкновенная
  • Татарник колючий
  • Чертополох курчавый[1]

Действие на вредные организмы

Эфиры 2,4-Д по степени действия на сорные растения более эффективны, чем соли и другие эфиры этой кислоты. Аналогичный итог в борьбе с двудольными сорняками может быть достигнут при расходе эфиров в два-три раза меньше нормы расхода натриевой соли (в пересчете на кислоту). К тому же, эфиры часто действуют на такие сорняки, в борьбе с которыми соли малоэффективны[4].

Как правило, действующее вещество выпускается в виде концентратов эмульсий, которые, смешиваясь с водой, образуют стабильные эмульсии. Капли препарата, попадая на растение, прочно на них удерживаются. При проникновении через устьица и кутикулу в виде паров гербицид действует на растение сильнее, чем соли 2,4-Д[4].

Механизм действия

. 2,4-Д (малолетучие эфиры С7-С9), как и другие препараты 2,4-Д, по классификации HRAC (Herbicide Resistance Action Comittee), по механизму действия относят к группе HRAC с цифро-кодом 4. До 2020 года эта группа имела букво-код О. По классификации WSSA (Weed Science Society of America/Американское научное общество по борьбе с сорняками) – группа 4[11]. В обоих версиях эти вещества рассматриваются как имитаторы ауксинов (аналоги ауксинов, синтетические ауксины)[11]. Их действие на растения аналогичны фитогормонам ауксиновой группы – природным фитогормонам, содержащемуся в растениях и выполняющему важные физиологические функции. Подробнее о действии ауксинов на растения – в статьях "Ауксины" и "Синтетические ауксины".

Виды сорных растений с зарегистрированной резистентностью

  • Горчак розовый
  • Звездчатка средняя
  • Ежовник обыкновенный
  • Подмаренник цепкий
  • Редька полевая
  • Ромашка непахучая
  • Стрелолист монтевидейский
  • Торица
  • Щирица палмера
  • Щирица пауэлла[12]

Однако, при превышении их содержания наблюдается гербицидный эффект: чрезмерное разрастание тканей деформирует клетки флоэмы и ксилемы, что нарушает транспорт продуктов фотосинтеза и приводит к гибели растения[6].

Подробнее о механизме действия на растения 2,4-Д (малолетучие эфиры С7-С9) и других феноксикарбоксилатов – в статье «Феноксикарбоксилаты», раздел: «Действие на вредные организмы».

Симптомы поражения

. Через несколько часов после обработки наблюдается задержка и полное прекращение роста, скручивание листьев и молодых побегов. Растения уродливо изгибаются. Наблюдается загнивание и утолщение корней в верхней части коррневой системы и отмирание молодых корней. Иногда на стебле фиксируется образование большого количества придаточных корешков. Листья меняют окраску (желтеют или краснеют) и увядают. Отмечается деформирование генеративных органов. Все морфологические изменения очень разнообразны, зависят от видовых особенностей растений, их возраста, погодных условий[4].

Информация

Резистентность

. 2,4-Д (малолетучие эфиры С7-С9) относят к средней группе риска по возможности формирования резистентных биотопов сорных растений[6]. Перечень видов с зафиксированными случаями формирования резистентности представлен справа. Подробнее – в статье «Феноксикарбоксилаты».

Профилактика резистентности

– в статье «Феноксикарбоксилаты».

 

Пестициды, содержащие
2,4-Д (малолетучие эфиры С7-С9)

для сельского хозяйства:

Айкон, КЭ
Аминка ФЛО, КЭ C
Аминка ЭФ, КЭ
Дива, КС C
Левират, КЭ
Топтун, КЭ
Эфирам, КЭ
Эффект, КЭ

закончился срок регистрации:

Балет, КЭ C
Лувр Экстра, КЭ
С - смесевой пестицид

Применение

Эфиры 2,4-Д являются гербицидами избирательного действия. Препараты на их основе нашли широкое применение в борьбе с двудольными сорняками в посевах кукурузы, многолетних злаковых трав, зерновых культур, на пастбищах и сенокосах для уничтожения ядовитой, вредной и кустарниковой растительности, вегетирующих сорняков на паровых полях.[4] Пастбища и сенокосы опрыскивают гербицидом летом и весной. На злаковых травах, пастбищах и сенокосах обработку эфирами 2,4-Д следует прекратить за 45 дней до уборки или до выпаса скота. Пастбищные и сенокосные участки, которые расположены рядом с водоемами (ближе 200 м), обрабатывать запрещается[4].

Для борьбы с двудольными сорняками (многолетними и однолетними) поля, которые предназначены под посев зерновых злаковых культур, опрыскивают по вегетирующим сорнякам в послеуборочный период. Паровые поля обрабатывают по вегетирующим сорнякам во время их массового появления[2].

Фитотоксичность

. При проведении исследований был определено, что под действием 2,4-Д (С7−С9) транспорт фосфора (32Р) в растения пшеницы изменялся, что наблюдалось уже в первые сутки после обработки. Эфиры стимулировали поглощение 32Р пшеницей. Спустя трое суток в листья, обработанные препаратом, поступило значительно больше фосфора, чем в корни, но суммарная активность растений при обработке гербицидом была меньше, чем в контроле. Через шесть суток препарат продолжал затормаживать поступление фосфора в растения, о чем свидетельствует снижение их суммарной активности[5].

Зарегистрированные препараты на основе

  • 2,4-Д (малолетучие эфиры С79) применяются против однолетних и некоторых многолетних двудольных сорняков на посевах овса, тимофеевки луговой, пшеницы озимой и яровой, райграса высокого, ячменя, овсяницы луговой, лисохвоста лугового, ежи сборной, костреца безостого и др.;
  • 2,4-Д (малолетучие эфиры С79) и флорасулама применяются против однолетних двудольныхсорняков, в т.ч., устойчивых к 2,4-Д и 2М-4Х, и некоторых многолетних двудольных сорняков на посевахячменя ярового, пшеницы озимой и яровой.

Токсикологические данные

ДСД (мг/кг массы тела человека) нт
ПДК в почве (мг/кг) нт
ОДК в почве (мг/кг) нт
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) нт
ОДУ в воде водоемов (мг/дм3) нт
ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3) 0,5
ПДК в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,004 (с.с.)
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,01 (м.р.)

Токсикологические свойства и характеристики

Теплокровные

. Препарат средне- и малотоксичен для человека и теплокровных [10][1].

Симптомы отравления

. Клиническая картина острого отравления: слабость, неприятный привкус во рту, тошнота, раздражение глаз и верхних дыхательных путей[8].

Классы опасности

. Препараты на основе 2,4-Д (малолетучие эфиры С79) относятся ко 2 классу опасности для человека и 3 классу опасности для пчел.

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с САНПИН 1.2.3685-21[9].

нт – нормирование вещества не требуется в данной среде[9].

Гигиенические нормативы МДУ/ВМДУ в продукции для 2,4-Д (малолетучие эфиры) не требуются[9].

2,4-Д (малолетучие эфиры С7-С9) - Схема получения 2,4-Д </p>(малолетучих эфиров С7-С9)
Схема получения 2,4-Д

(малолетучих эфиров С7-С9)


Получение

Промышленное производство эфиров 2,4-Д основано на хлорировании эфиров феноксиуксусной кислоты или ее этерификации соответствующими спиртами. Для протекания процесса этерификации необходимо присутствие кислых катализаторов. Технологическая схема получения эфиров 2,4-Д таким способом показана на схеме (Изображение). В присутствии катализаторов также проводят хлорирование эфиров феноксиуксусной кислоты. Получаемые эфиры содержат 96-97 % требуемого изомера[13].

Стоит отметить, что удельный объем производства эфиров 2,4-Д составляет более половины от всего объема получаемых производных данной кислоты[2].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 02.04.24 17:29

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Бегляров Г.А, Смирнова А.А. и др. Химическая и биологическая защита растений. М.: Колос, 1983. - 351 с.

2.

Ганиев М. М. Химические средства защиты растений. Лань, 2013 год. - 399 с.

3.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

4.
Груздев Г.С. Химическая защита растений. Под редакцией Г.С. Груздева - 3-е изд., перераб. и доп. - М.: Агропромиздат, 1987. - 415 с.: ил.
5.

Гунар Л. Э. Современные методы комплексной оценки действия пестицидов и росторегуляторов на растения. Автореферат диссертации на соискание ученой степени доктора биологических наук

6.

Куликова Н.Ф. Гербициды и экологические аспекты их применения: Учебное пособие. М.: Книжный дом «ЛИБРОКОМ», 2010. – 152 с

7.

Омельченко Н. А.,  Резанов А. А.. Гербициды на основе эфиров 2,4-Д кислоты – сходства и различия. Газета «Земля Нижегородская», №12, 19.03.2010. http://www.zem-nn.ru/

8.

Ракитский В.Н. Справочник по пестицидам (токсиколого-гигиеническая характеристика). Выпуск 1. Под редакцией академика РАМН В.Н. Ракитского. – М.: Издательство Агрорус, 2011. – 960 с.

9.

Санитарные правила и нормы 1.2.3685-21 «Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания»

10.
Хижняк П.А ., Химическая и биологическая защита растений. Под ред. канд. с.-х. наук П. А . Хижняка, М.: «Колос», 1971, 215 с. с илл.
Источники из сети интернет:
11.

Global Herbicide Classification Lookup | Herbicide Resistance Action Committee

12.
Изображения (переработаны):
13.

Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с., Иллюстрации из книги ©

Свернуть Список всех источников