Физико-химические свойства
Эфиры данной группы получают путем взаимодействия 2,4-Д кислоты со смесью спиртов. В продукте содержится смесь эфиров, имеющая длину цепочки от 7 до 9 атомов углерода. По содержанию гептиловый (С7) и октиловый (С8) эфиры – лидеры, эфир С9 – лишь небольшая часть смеси. Помимо эфиров, в препарате есть остатки непрореагировавших исходных веществ. Эти вещества не несут полезной нагрузки, в отдельных случаях могут быть опасны для культурных растений[7].
Согласно классификации HRAC (Herbicide Resistance Action Comittee), в настоящее время (2023 г), 2,4-Д (малолетучие эфиры С7-С9), как остальные действующие вещества гербицидов и регуляторов роста растений группы 2,4-Д, относятся к химическому классу феноксикарбоксилаты[11].
Чувствительные виды сорных растений
-
Бодяк полевой
-
Герань
-
Крестовники
-
Кульбаба шершавая
-
Лютик ползучий
-
Лютик цепкий
-
Лютик ядовитый
-
Одуванчик
-
Подорожник
-
Полевой осот
-
Полыни
-
Свербига восточная
-
Сурепица обыкновенная
-
Татарник колючий
-
Чертополох курчавый[1]
Действие на вредные организмы
Эфиры 2,4-Д по степени действия на сорные растения более эффективны, чем соли и другие эфиры этой кислоты. Аналогичный итог в борьбе с двудольными сорняками может быть достигнут при расходе эфиров в два-три раза меньше нормы расхода натриевой соли (в пересчете на кислоту). К тому же, эфиры часто действуют на такие сорняки, в борьбе с которыми соли малоэффективны[4].
Как правило, действующее вещество выпускается в виде концентратов эмульсий, которые, смешиваясь с водой, образуют стабильные эмульсии. Капли препарата, попадая на растение, прочно на них удерживаются. При проникновении через устьица и кутикулу в виде паров гербицид действует на растение сильнее, чем соли 2,4-Д[4].
. 2,4-Д (малолетучие эфиры С7-С9), как и другие препараты
2,4-Д, по
классификации HRAC (Herbicide Resistance Action Comittee), по
механизму действия относят к группе
HRAC с цифро-кодом 4. До 2020 года эта группа имела букво-код О. По
классификации WSSA (Weed Science Society of America/Американское научное общество по борьбе с сорняками) – группа 4
[11]. В обоих версиях эти вещества рассматриваются как имитаторы ауксинов (аналоги ауксинов,
синтетические ауксины)
[11]. Их действие на растения аналогичны фитогормонам
ауксиновой группы – природным фитогормонам, содержащемуся в растениях и выполняющему важные физиологические функции. Подробнее о действии ауксинов на растения – в статьях "
Ауксины" и "
Синтетические ауксины".
Виды сорных растений с зарегистрированной резистентностью
-
Горчак розовый
-
Звездчатка средняя
-
Ежовник обыкновенный
-
Подмаренник цепкий
-
Редька полевая
-
Ромашка непахучая
-
Стрелолист монтевидейский
-
Торица
-
Щирица палмера
-
Щирица пауэлла[12]
Однако, при превышении их содержания наблюдается гербицидный эффект: чрезмерное разрастание тканей деформирует клетки флоэмы и ксилемы, что нарушает транспорт продуктов фотосинтеза и приводит к гибели растения[6].
Подробнее о механизме действия на растения 2,4-Д (малолетучие эфиры С7-С9) и других феноксикарбоксилатов – в статье «Феноксикарбоксилаты», раздел: «Действие на вредные организмы».
. Через несколько часов после обработки наблюдается задержка и полное прекращение роста, скручивание листьев и молодых побегов. Растения уродливо изгибаются. Наблюдается загнивание и утолщение корней в верхней части коррневой системы и отмирание молодых корней. Иногда на стебле фиксируется образование большого количества придаточных корешков. Листья меняют окраску (желтеют или краснеют) и увядают. Отмечается деформирование генеративных органов. Все морфологические изменения очень разнообразны, зависят от видовых особенностей растений, их возраста, погодных условий
[4].
. 2,4-Д (малолетучие эфиры С7-С9) относят к средней группе риска по возможности формирования резистентных биотопов сорных растений
[6]. Перечень
видов с зафиксированными случаями формирования
резистентности представлен справа. Подробнее – в статье «
Феноксикарбоксилаты».
– в статье «
Феноксикарбоксилаты».
Пестициды, содержащие
2,4-Д (малолетучие эфиры С7-С9)
для сельского хозяйства:
закончился срок регистрации:
С - смесевой пестицид
Применение
Эфиры 2,4-Д являются гербицидами избирательного действия. Препараты на их основе нашли широкое применение в борьбе с двудольными сорняками в посевах кукурузы, многолетних злаковых трав, зерновых культур, на пастбищах и сенокосах для уничтожения ядовитой, вредной и кустарниковой растительности, вегетирующих сорняков на паровых полях.[4] Пастбища и сенокосы опрыскивают гербицидом летом и весной. На злаковых травах, пастбищах и сенокосах обработку эфирами 2,4-Д следует прекратить за 45 дней до уборки или до выпаса скота. Пастбищные и сенокосные участки, которые расположены рядом с водоемами (ближе 200 м), обрабатывать запрещается[4].
Для борьбы с двудольными сорняками (многолетними и однолетними) поля, которые предназначены под посев зерновых злаковых культур, опрыскивают по вегетирующим сорнякам в послеуборочный период. Паровые поля обрабатывают по вегетирующим сорнякам во время их массового появления[2].
. При проведении исследований был определено, что под действием 2,4-Д (С
7−С
9) транспорт
фосфора (
32Р) в растения пшеницы изменялся, что наблюдалось уже в первые сутки после обработки. Эфиры стимулировали поглощение
32Р пшеницей. Спустя трое суток в листья, обработанные препаратом, поступило значительно больше фосфора, чем в корни, но суммарная активность растений при обработке
гербицидом была меньше, чем в контроле. Через шесть суток препарат продолжал затормаживать поступление фосфора в растения, о чем свидетельствует снижение их суммарной активности
[5].
Зарегистрированные препараты на основе
- 2,4-Д (малолетучие эфиры С7-С9) применяются против однолетних и некоторых многолетних двудольных сорняков на посевах овса, тимофеевки луговой, пшеницы озимой и яровой, райграса высокого, ячменя, овсяницы луговой, лисохвоста лугового, ежи сборной, костреца безостого и др.;
- 2,4-Д (малолетучие эфиры С7-С9) и флорасулама применяются против однолетних двудольныхсорняков, в т.ч., устойчивых к 2,4-Д и 2М-4Х, и некоторых многолетних двудольных сорняков на посевахячменя ярового, пшеницы озимой и яровой.
Токсикологические данные |
| ДСД (мг/кг массы тела человека) |
нт |
| ПДК в почве (мг/кг) |
нт |
| ОДК в почве (мг/кг) |
нт |
| ПДК в воде водоемов (мг/дм3) |
нт |
| ОДУ в воде водоемов (мг/дм3) |
нт |
| ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3) |
0,5 |
| ПДК в атмосферном воздухе (мг/м3) |
0,004 (с.с.) |
| ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) |
0,01 (м.р.) |
Токсикологические свойства и характеристики
. Препарат средне- и малотоксичен для человека и теплокровных
[10][1].
. Клиническая картина острого
отравления: слабость, неприятный привкус во рту, тошнота, раздражение глаз и верхних дыхательных путей
[8].
. Препараты на основе 2,4-Д (малолетучие эфиры С
7-С
9) относятся ко 2 классу опасности для человека и 3 классу опасности для пчел.
Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с САНПИН 1.2.3685-21[9].
нт – нормирование вещества не требуется в данной среде[9].
Гигиенические нормативы МДУ/ВМДУ в продукции для 2,4-Д (малолетучие эфиры) не требуются[9].
Схема получения 2,4-Д (малолетучих эфиров С7-С9)
Схема получения 2,4-Д (малолетучих эфиров С7-С9)
Получение
Промышленное производство эфиров 2,4-Д основано на хлорировании эфиров феноксиуксусной кислоты или ее этерификации соответствующими спиртами. Для протекания процесса этерификации необходимо присутствие кислых катализаторов. Технологическая схема получения эфиров 2,4-Д таким способом показана на схеме (Изображение). В присутствии катализаторов также проводят хлорирование эфиров феноксиуксусной кислоты. Получаемые эфиры содержат 96-97 % требуемого изомера[13].
Стоит отметить, что удельный объем производства эфиров 2,4-Д составляет более половины от всего объема получаемых производных данной кислоты[2].
Статья составлена с использованием следующих материалов:
Литературные источники:
1.Бегляров Г.А, Смирнова А.А. и др. Химическая и биологическая защита растений. М.: Колос, 1983. - 351 с.
Ганиев М. М. Химические средства защиты растений. Лань, 2013 год. - 399 с.
Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
Груздев Г.С. Химическая защита растений. Под редакцией Г.С. Груздева - 3-е изд., перераб. и доп. - М.: Агропромиздат, 1987. - 415 с.: ил.
5.Гунар Л. Э. Современные методы комплексной оценки действия пестицидов и росторегуляторов на растения. Автореферат диссертации на соискание ученой степени доктора биологических наук
Куликова Н.Ф. Гербициды и экологические аспекты их применения: Учебное пособие. М.: Книжный дом «ЛИБРОКОМ», 2010. – 152 с
Омельченко Н. А., Резанов А. А.. Гербициды на основе эфиров 2,4-Д кислоты – сходства и различия. Газета «Земля Нижегородская», №12, 19.03.2010. http://www.zem-nn.ru/
Ракитский В.Н. Справочник по пестицидам (токсиколого-гигиеническая характеристика). Выпуск 1. Под редакцией академика РАМН В.Н. Ракитского. – М.: Издательство Агрорус, 2011. – 960 с.
Санитарные правила и нормы 1.2.3685-21 «Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания»
Хижняк П.А ., Химическая и биологическая защита растений. Под ред. канд. с.-х. наук П. А . Хижняка, М.: «Колос», 1971, 215 с. с илл.
Источники из сети интернет:
11.Global Herbicide Classification Lookup | Herbicide Resistance Action Committee
Изображения (переработаны):
13.Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с., Иллюстрации из книги ©
Оставьте свой отзыв:
Отзывы:
Комментарии для сайта Cackle