Глифосат

IUPAC по русски

N-(фосфонометил)-глицин

IUPAC по англ.

N-(phosphonomethyl)glycine

Номер CAS

1071-83-6


Синонимы

Глифосат, N-phosphonomethylglycine acid, N-Phosphomethylglycine, phosphonomethyl glycine

По английски

Glyphosate

Эмпирическая формула

С3H8NO5Р

Группа на сайте

Гербициды, Действующие вещества гербицидов, Десиканты, Действующие вещества десикантов

Химический класс

Фосфорорганические соединения (ФОС)

Препаративная форма

52,5 % Водно-диспергируемые гранулы, 0,88-54 % Водный раствор


Способ проникновения

Гербицид, контактный пестицид, системный пестицид

Действие на организмы

Гербицид сплошного действия, гербицид избирательного действия, десикант

Цель и область применения

Гербицид, десикант

Способы применения

Опрыскивание в период вегетации


Глифосат [N-(фосфонометил)-глицин] – действующее вещество пестицидов (арборицидов, гербицидов) с широким спектром активности. Обладает избирательным и сплошным действием, применяется для подавления однолетних и многолетних сорняков. Рекомендован для применения в виноградниках, плодовых садах, чайных плантациях, посадках цитрусовых. Широко используется на полях, предназначенных под посев различных культур. Глифосат можно применять в личных подсобных хозяйствах[5][6][10].

Физико-химические свойства

Глифосат – белые кристаллы. Запаха не имеет. Хорошо растворим в воде, плохо в органических растворителях. С органическими основаниями образует соли, которые хорошо растворимы в воде[16][2]. Водные растворы соли глифосата с изопропиламином при хранении корродируют металл, поэтому их можно хранить только в полиэтиленовой таре или в металлической со специальным коррозионным покрытием[14][16].

В препаративных формах для повышения растворимости глифосат переводят в солевую форму: этаноламинную, калиевую, аммонийную, диметиламинную или изопропиламинную. Большинство применяемых препаратов на основе глифосата в качестве действующего вещества содержат его изопропиламинную соль[10].

Физические характеристики

  • молекулярная масса – 169,1;
  • температура разложения – 230°C;
  • растворимость в воде глифосата (при 25°C) – 12 г/л;
  • давление пара низкое – 7,5х10-8 мм.рт.ст. (при 25°С)[2][12][16].

Действие на вредные организмы

Глифосат применяется как гербицид системного и избирательного (при направленной обработке, без попадания на культуру) действия для борьбы с одно летними, многолетними и злаковыми сорняками в период вегетации[1][8]. На однолетних растениях действие гербицида проявляется через 2–4 дня, на многолетних – через 7–10 дней и позже в зависимости от стадии их развития. Облачная или прохладная погода замедляет проявление действия вещества. Однолетние сорняки подавляются в течение 20–60 дней до повторного отрастания[15].

Лиственные породы намного чувствительнее к производным глифосата, нежели хвойные (кроме лиственницы). Твердолиственные (вяз, клен, дуб) устойчивее мягколиственных (ольха, береза, осина). Береза чувствительнее осины и ольхи[18].

Информация

Препараты глифосата высокотоксичны для осок, злаков, многих двудольных. Действуя на растения через листья, вызывают отмирание как надземных, так и подземных органов трав. В связи с тем, что глифосат в почве не сохраняется, на обработанных площадях живой почвенный покров довольно быстро (на 2–3-й год) восстанавливается в измененном или обедненном составе. Здесь получают распространение купырь лесной, сныть, седмичник, грушанка, ландыш. Указанные изменения в составе живого почвенного покрова являются положительными[16].

Механизм действия

. Глифосат – контактный гербицид, имеет частично системное действие и может перемещаться из надземных органов в подземные. Предполагается, что глифосатом подавляется биосинтез фенилаланина, ингибируется хлоризматмутаза или префенатдегидратаза. Попадая в почву, гербицид становится биологически инертным в результате образования с тяжелыми металлами хелатов, особенно с железом, в отличие от дипиридилпроизводных, которые теряют активность в почве, сорбируясь почвенными частицами[8].

При воздействии на сорную растительность гербицид всасывается через листья, передвигается по всему растению. Предотвращение веществом синтеза аминокислот приводит к гибели растений. Остатки препарата могут быть смыты осадками с растений в почву. Из почвы корни растений глифосат не всасывают[2].

Пестициды, содержащие
Глифосат

для сельского хозяйства:

Альфа Атаман, ВР C
Аргумент Стар, ВР C
Аргумент, ВР
Аристократ Супер, ВР C
Аристократ, ВР C
Вольник, ВРК C
Гелиос Экстра, ВР C
Гелиос, ВР C
Глибел, ВР C
ГлиБест 540, ВР C
ГлиБест Гранд, ВДГ C
ГлиБест, ВР
Глифор Форте, ВР C
Глифор, ВР
Глифот, ВР C
Глифошанс Супер, ВР C
Голиаф, ВР C
Зеро Супер, ВДГ C
Зеро, ВР C
Кайман Форте, ВДГ C
Кайман, ВР C
Килео, ВРК C
Космик Турбо, ВРГ C
Кредит Икстрим, ВРК C
Напалм-480, ВР C
Ранголи-Глифосат 480, ВР C
Рап 600, ВР C
Рауль, ВР
Раундап Макс, ВР C
Рузмин, ВР
Свип, ВР C
Силач, ВР C
Спрут Экстра, ВР
Спрут, ВР
Тайфун, ВР
Торнадо 500, ВР C
Торнадо 540, ВР C
Торнадо, ВР C
Тотал 480, ВР C
Тотал, ВР
Файтер, ВР
Факел, ВР

в качестве десиканта:

Глибел, ВР C
ГлиБест, ВР
Глифор, ВР
Зеро, ВР C
Рауль, ВР
Спрут Экстра, ВР
Тайфун, ВР
Торнадо 500, ВР C
Торнадо 540, ВР C
Торнадо, ВР C
Тотал 480, ВР C
Тотал, ВР
Файтер, ВР

для личных подсобных
хозяйств:

Глайсель, ВР C
ГлиБест Гранд, ВДГ C
ГлиБест, ВР
Глифор, ВР
Ликвидатор, ВР C
Раундап, Гель C
САНТИ, ВР C
Спрут Экстра, ВР
Стриж, ВДГ C
Тайфун, ВР
Торнадо, ВР C
Файтер, ВР
Чистогряд, ВР C

закончился срок регистрации:

Алаз, ВР
Ампир, ВР C
Бестселлер, ВДГ
Вихрь, ВР
Глидер, ВР
Глитерр, ВР
ГлифАлт, ВР
Глифид, ВР
Глифоголд, ВР C
Глифос Премиум, ВР
Глифос, ВР
Глифот Супер, ВДГ C
Глифошанс, ВР
Гранж, ВДГ C
Граунд, ВР
Дефолт, ВР
Дзюдо, ВР C
Доминатор, ВР
Зевс, ВР
Истребитель, ВР
Кернел, ВР
Напалм, ВР
Пилараунд, ВР
Рап, ВР
Раунд, ВР
Раундап Экстра, ВР
Раундап, ВР
Росейт, ВР C
Сангли, ВР
Смерч, ВР
Стирр-АП, ВР
Алаз, ВР
Глидер, ВР
Глитерр, ВР
ГлифАлт, ВР
Глифид, ВР
Глифошанс, ВР
Зевс, ВР
Напалм, ВР
Пилараунд, ВР
Рап, ВР
Раунд, ВР
Раундап Экстра, ВР
Раундап, ВР
Смерч, ВР
Агрокиллер, ВР
Глидер, ВР
Глитерр, ВР
ГлифАлт, ВР
Глифос, ВР
Граунд, ВР
Зевс, ВР
Напалм, ВР
Рап, ВР
Раундап, ВР
Снайпер, ВР
Торнадо БАУ, ВР
С - смесевой пестицид

Симптомы повреждения

. Появление у растений светло-зеленой окраски, желтизны. Обесцвечивание верхушек, потеря тургора. Затем растение засыхает[9].

Подавляемые сорные виды

. Пырей ползучий, вьюнок, мышей сизый, осот, одуванчик, бодяк, щетинник, гумай, молокан татарский, свинорой, пикульник, молочай, лютик едкий, ромашку, лютик ползучий, якорцы, острец[1][7][15].

Глифосат подавляет не только многолетние корневищные сорняки, но и сорняки оросительных систем – сыть круглую, тростник, рогоз[7].

К очень чувствительным и чувствительным видам относятся: мятлик, лисохвост, полевицы, марь белая, осот полевой, крапива жгучая, горошек мышиный, чина луговая, ежа сборная, душица обыкновенная, клевер полевой, тимофеевка луговая, пырей ползучий, костер безостый, тысячелистник обыкновенный, овсяница луговая[18].

Средне устойчивыми и устойчивыми являются: бодяк полевой, полынь обыкновенная, лютик едкий, герань лесная, вьюнок полевой, зверобой продыряленный, лопух, борщевик Сосновского, нивяник обыкновенный, сныть обыкновенная, тростник обыкновенный, рогоз широколистный[18].

Резистентность

. Изучение биохимической и генетической природы устойчивости растений к некоторым классам химических соединений гербицидов явилось предпосылкой для создания устойчивых к ним трансгенных растений. Наибольшее внимание в этих работах уделяют новым высокоактивным гербицидам, которые воздействуют на специфические ферменты, отсутствующие в организме животных и человека[3].

Вследствие этого относительно безопасным для них (гербициды класса сулъфонилмочевины и имидозолинонов, а также препараты с преобладающим контактным действием из группы глифосата). Введением всего одного гена Roundap Ready, выделенного из почвенного микроорганизма (различные виды почвенного актиномицета Streptomyces), в США создан трансгенный сорт сои, устойчивый к глифосату. В семенах сои обнаружено всего 0,019-0,04% белка, обусловливающего эту устойчивость. При анализе зерна не отмечено снижения его качественных характеристик. К 2000 г. более половины всех посевов сои в США было занято сортами, включающими ген устойчивости к глифосату[3].

С помощью введения этого гена в геном кукурузы, рапса, подсолнечника, картофеля созданы также трансгенные сорта, толерантные к гербицидам группы глифосата в дозе, вдвое превышающей оптимальную для подавления сорняков. Трансгенные сорта сои получили широкое распространение в Канаде, Аргентине, Бразилии. При возделывании устойчивых к раундапу культур достаточно однократного опрыскивания этим гербицидом сразу после появления всходов, традиционные же сорта требуют многократной обработки несколькими видами гербицидов. При этом препарат раундап можно применять лишь осенью после уборки предшествующей культуры[3].

Применение

Глифосат рекомендуется в качестве гербицида для применения в лесных питомниках и культурах в качестве арборицида для ухода за культурами, молодняками и жердняками естественного происхождения путем опрыскивания крон и инъекций в стволы нежелательных деревьев или путем опрыскивания растений в облиственном состоянии[16].

В сельском хозяйстве глифосат лучше всего применять в парах или по стерне для обработки сорняков во время вегетации. На семена действия не имеет. При минимальных дозах расхода (1 кг/га) относительно недолго сохраняется в почве и спустя 2–4 недели обработанные участки можно засевать злаковыми культурами. В фруктовых садах возможно использование глифосата при направленном опрыскивании почвы[14].

Глифосат разрешается для применения в личных подсобных хозяйствах[11].

Баковые смеси

. За рубежом используется в смесях с алахлором, атразином, симазином, линуроном и метрибузином[16]. Глифосат совместим с 2,4-Д, дикамбой, атразином и др.[15].

Токсикологические данные

ДСД (мг/кг массы тела человека) 0,1
ПДК в почве (мг/кг) 0,5
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) 0,02
ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3) 1,0
ПДК в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,1 (м.р.)
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,06 (с.-с.)
МДУ в продукции (мг/кг):
в винограде
0,1
в горохе
5,0
в грибах
0,3
в зерне хлебных злаков
20,0
в картофеле
0,3
в кукурузе (зерно)
1,0
в овощах
0,3
в плодовых (косточковые, семечковые)
0,3
в подсолнечнике (масло)
5,0
в подсолнечнике (семена)
7,0
в рапсе (зерно)
10,0
в рапсе (масло)
5,0
в сое (бобы)
20,0
в сое (масло)
5,0
в цитрусовых
0,3
в ягодах (в том числе дикорастущие)
0,1
ВМДУ в продукции (мг/кг):
в арбузах
0,3
в рисе
0,15
ВМДУ в импортируемой продукции (мг/кг):
в бананах
0,05
в бобах (сухих)
2,0
в молоке
0,05
в мясе млекопитающих (кроме морских животных)
0,05
в мясе птицы
0,05
в отрубях пшеничных, не обработанных
20,0
в патоке сахарного тростника
10,0
в сахарном тростнике
2,0
в субпродуктах млекопитающих
5,0
в субпродуктах свиных и птицы
0,5
в хлопчатнике (семена)
40,0
в яйцах
0,05

Токсикологические свойства и характеристики

В почве

быстро теряет активность. В почве и воде не накапливается, быстро разрушается до элементарных, существующих в природе веществ (углекислый газ, фосфаты, углеводы, аминокислоты)[16]. Может накапливаться в почве, богатой органическими веществами, например, торфянистой[8]. В песчаных почвах мобильность глифосата значительно выше, чем в глинистых[2]. Что объясняется тем, что глифосат достаточно хорошо растворим в воде и в отличие от большинства водорастворимых гербицидных препаратов имеет чрезвычайно высокую способность связываться частицами почвы. Чем выше содержание в почве глины, меньше фосфора и меньше значение рН, тем выше эта способность[10].

Основной фактор, обеспечивающий адсобирование глифосата почвенными частицами – уровень фосфата в почве, который приводит к связыванию молекул гербицида. Вещество конкурирует с неорганическим фосфатом за почвенные связывающие центры почвы. Степень его связывания зависит от доступности незанятых связывающих центров. Глифосат в адсорбированном состоянии практически не проявляет гербицидную активность, поэтому не следует высевать семена или высаживать растения на обработанные площади сразу после использования препарата. К тому же глифосат не проявляет значимой довсходовой активности даже при применении высоких норм расхода[10].

Глифосат умеренно персистентен в почве, обладает крайне слабой тенденцией к выщелачиванию (кроме тех случаев, когда он находится в адcорбированном состоянии на коллоидных частицах почвы) и низкой подвижностью в почве. Остатки препарата, поступающие в почву из обработанных сорняков, в другие растения не проникают[10].

В почве глифосат, в зависимости от условий окружающей среды, устойчив к действию солнечного света, химическому разрушению[10].

В воде

препарат устойчив. Уменьшение уровня глифосата в водной системе происходит за счет влияния микрофлоры и в результате воздействия ульрафиолетового излучения. В лабораторных и полевых условиях не было установлено способности глифосата накапливаться в ракообразных и рыбе[2].

Большая часть гербицида, которая обнаруживается в поверхностных водных источниках, появилась в результате смыва с поверхности обработанной растительности, сноса при лесохозяйственном или сельскохозяйственном применении, а также неумышленной или умышленной обработки глифосатом водных источников для борьбы с водными сорняками[10].

Гербицид может переноситься водным потоком вниз по течению от места обработки на несколько километров. Уменьшение количеств попавшего в природные воды препарата и его основного метаболита, главным образом, происходит за счет адсорбции действующего вещества осадками и разложения микроорганизмами. Поскольку в водной среде микроорганизмов намного меньше, чем в почве, скорость разложения гербицида в воде меньше, чем в почве[10].

Малотоксичен для птиц[16].

В растения

глифосат в основном проникает через листву. Поскольку он сильно связывается почвенными частицами, он не поступает в растения через корни, хотя в зависимости от условий применения и типа почвы незначительное корневое поступление может происходить. Поверхностно-активные вещества и влага способствуют увеличению абсорбции глифосата листьями растений в результате повышения скорости диффузии вещества через плазменные мембраны. Препарат, абсорбированный листвой, быстро транспортируется в другие части растения, предотвращая их рост[10].

Полезные виды и энтомофаги

. Малотоксичен для пчел и других полезных насекомых[12]. В лабораторных и полевых условиях не установлено способности вещества накапливаться в моллюсках, рыбе и ракообразных[2].

Теплокровные

. Малотоксичен.ЛД50 для крыс 4900 мг/кг, кроликов – 3800 мг/кг, мышей 2060 мг/кг. Не раздражает кожу. Кумулятивные свойства слабо выражены. Следует избегать попадания препарата на слизистые глаз[16].

Симптомы отравления

. Клиническая система острого отравления: тошнота, головная боль, раздражение глаз и кожи[17].

Классы опасности

. Препараты на основе глифосата относятся к 2 и 3 классу опасности для человека и 3 классу опасности для пчел[6].

 

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с ГН 1.2.3111-13[4].

Глифосат - Схемы получения глифосфата
Схемы получения глифосфата


Получение

Глифосат получают:

  • фосфонометилированием глицина хлорметилфосфоновой кислотой (Изображение 1);
  • взаимодействием дикетопиперазина с формальдегидом и диалкилфосфитом с последующим гидролитическим расщеплением цикла (Изображение 2);
  • взаимодействием аминометилфосфоновой кислоты с монохлорацетатом натрия в щелочной среде (Изображение 3);
  • по реакции диэтилфосфита с солями N-карбоксиглицина с последующим омылением образовавшегося эфира (Изображение 4)[13].
 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 14.12.22 20:36

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Безуглов В.Г. Применение гербицидов в интенсивном земледедлии. М.: Росагропромиздат, 1988. – 205 с.;

2.

Воронина В.М, к.б.н.,Светлый С.С. и др. Токсиколого-гигиеническая характеристика нового отечественного гербицида Отаман. Токсикологiя пестицидiв. УДК 613.6+616.631.8

3.

Ганиев М.М., Недорезков В.Д. Химические средства защиты растений. – М.: КолосС, 2006. – 248 с.

4.

Гигиенические нормативы содержания пестицидов в объектах окружающей среды (перечень). Гигиенические нормативы ГН 1.2.3111-13  Скачать >>>

5.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2013 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

6.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2022 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

7.
Груздев Г.С. Химическая защита растений. Под редакцией Г.С. Груздева - 3-е изд., перераб. и доп. - М.: Агропромиздат, 1987. - 415 с.: ил.
8.

Захаренко В.А. Гербициды. – М: Агропромиздат, 1990. – 240с.

9.
Зинченко В.А. Химическая защита растений: средства, технология и экологическая безопасность. – М.: Колос С, 2005. – 232 с.
10.

Кузнецова Е. М.,  Чмиль В. Д., Глифосат: поведение в окружающей среде и уровни остатков. Современные проблемы токсикологии. № 1, 2010. - с.87-95

11.

Куликова Н.Ф. Гербициды и экологические аспекты их применения: Учебное пособие. М.: Книжный дом «ЛИБРОКОМ», 2010. – 152 с

12.

Мартыненко В.И.; Промоненков В.К.; Кукаленко С.С.; ВолодковичС.Д.; Каспаров В.А. Пестициды: Справочник. -М. : Агропромиздат, 1992 -368с.

13.
Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с.
14.
Мельников Н.Н., Новожилов К.В., Пылова Т.Н. Химические средства защиты растений (пестициды). Справочник. – М.: Химия, 1980. – 288 с.
15.
Попов С.Я. Основы химической защиты растений. Попов С.Я., Дорожкина Л.А., Калинин В.А./ Под ред. профессора С.Я Попова. - М.: Арт-Лион, 2003. - 208 с.
16.

Применение гербицидов и арборицидов в лесовыращивании. Справочник / Шутов И.В., Бельков В.П. и др. М.: Агропромиздат, 1989. – 223 с.

17.

Ракитский В.Н. Справочник по пестицидам (токсиколого-гигиеническая характеристика). Выпуск 1. Под редакцией академика РАМН В.Н. Ракитского. – М.: Издательство Агрорус, 2011. – 960 с.

18.

Якимович Е.А. Методические рекомендации по борьбе с борщевиком Сосновского / Е.А. Якимович, С.В. Сорока, А.А.Ивашкевич; РУП «Институт защиты растений». – Минск, 2011. – 76 с.

Изображения (переработаны):
19.

Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с., Иллюстрации из книги ©

Свернуть Список всех источников