Глифосат

IUPAC по русски

N-(фосфонометил)-глицин

IUPAC по англ.

N-(phosphonomethyl)glycine

Номер CAS

1071-83-6


Синонимы

Глифосат, N-phosphonomethylglycine acid, N-Phosphomethylglycine, phosphonomethyl glycine

По английски

Glyphosate

Эмпирическая формула

С3H8NO5Р

Группа на сайте

Гербициды, Действующие вещества гербицидов, Десиканты, Действующие вещества десикантов

Химический класс

Производные глицина (глицины), Фосфорорганические соединения (ФОС)

Препаративная форма

52,5 % Водно-диспергируемые гранулы, 0,88-54 % Водный раствор


Способ проникновения

Гербицид, контактный пестицид, системный пестицид

Действие на организмы

Гербицид сплошного действия, гербицид избирательного действия, десикант

Цель и область применения

Гербицид, десикант

Способы применения

Опрыскивание


Глифосат [N-(фосфонометил)-глицин] – действующее вещество пестицидов (арборицидов, гербицидов) с широким спектром активности. Обладает избирательным и сплошным действием, применяется для подавления однолетних и многолетних сорняков. Рекомендован для применения в виноградниках, плодовых садах, чайных плантациях, посадках цитрусовых. Широко используется на полях, предназначенных под посев различных культур. Глифосат можно применять в личных подсобных хозяйствах[9].

Физико-химические свойства

Глифосат – белые кристаллы. Запаха не имеет. Хорошо растворим в воде, плохо в органических растворителях. С органическими основаниями образует соли, которые хорошо растворимы в воде[15][2]. Водные растворы соли глифосата с изопропиламином при хранении корродируют металл, поэтому их можно хранить только в полиэтиленовой таре или в металлической со специальным коррозионным покрытием[13][15].

В препаративных формах для повышения растворимости глифосат переводят в солевую форму: этаноламинную, калиевую, аммонийную, диметиламинную или изопропиламинную. Большинство применяемых препаратов на основе глифосата в качестве действующего вещества содержат его изопропиламинную соль[9].

Физические характеристики

  • молекулярная масса – 169,1;
  • температура разложения – 230°C;
  • растворимость в воде глифосата (при 25°C) – 12 г/л;
  • давление пара низкое – 7,5х10-8 мм.рт.ст. (при 25°С)[2][11][15].

Глифосат по классификации HRAC (Herbicide Resistance Action Comittee/Комитет по борьбе с устойчивостью к гербицидам) и WSSA (Weed Science Society of America/Американское научное общество по борьбе с сорняками) рассматривается как производное глицина или глицины[19]. В литературе его часто относят к следующим классам: фосфорорганические соединения, производные алкилфосфонофой кислоты, производные фосфоновой кислоты[6][10].

Чувствительные виды сорных растений

  • Бодяк (виды)
  • Гумай (виды)
  • Лютик едкий
  • Лютик ползучий
  • Молокан татарский
  • Молочай
  • Одуванчик
  • Осот (виды)
  • Пикульник (виды)
  • Пырей (виды)
  • Ромашка (виды)
  • Свинорой щетинник (виды)
  • Якорец (виды)[6]

Действие на вредные организмы

Глифосат характеризуется системной гербицидной активностью. В зависимости от применяемых доз, вида растения и его фенологической фазы развития, направленности действия (предотвращения попадания на культуру) может оказывать сплошное или избирательное действие[6]. Эффективен для борьбы с однолетними и многолетними двудольными и злаковыми сорняками в период вегетации[10]. Гербициды с действующим вещество глифосат сдерживают развитие сорняков в течение 30 – 60 дней до повторного их отрастания или прорастания семян[6].

Гербициды, содержащие глифосат и его солевые формы высокотоксичны для осок, злаков, многих двудольных. Действуя на растения через листья, вызывают отмирание как надземных, так и подземных органов трав. В связи с тем, что глифосат в почве не сохраняется, на обработанных площадях живой почвенный покров довольно быстро (на 2–3-й год) восстанавливается в измененном или обедненном составе. Здесь получают распространение купырь лесной, сныть, седмичник, грушанка, ландыш. Указанные изменения в составе живого почвенного покрова являются положительными[15].

Механизм действия

. По классификации HRAC (Herbicide Resistance Action Comittee/Комитет по борьбе с устойчивостью к гербицидам) и WSSA (Weed Science Society of America/Американское научное общество по борьбе с сорняками) глифосат относят к группе 9 (группа G до 2020 г) – ингибиторы енолпирувилшикиматфосфатсинтазы/ inhibition of enolpyruvyl shikivate phosphate synthase[19].

Глифосат ингибирует синтез ароматических аминокислот в результате подавления фермента – 5-энолопирувил-шикимат-3-фосфатсинтетазы, поэтому его ещё относят к группе ингибиторы синтеза аминокислот[6][10]. Подробнее о механизме действия глифосат – в статье «Производные глицина. Глицины».

Отмечается, что в отличии от сульфонилмочевин и имидазолинонов, способных к передвижению как по флоэме, так и по ксилеме, глифосат поглощается только через листья и передвигается по флоэме и ксилеме очень ограниченно[10].

Отдельные многолетние виды растений способны поглощать глифосат из почвы через коневую систему, что отрицательно влияет на их состояние и требует дополнительных мер предосторожности при обработке глифосатсодержащими гербицидами посадок таких культур. К ним относятся: виноград, малина, облепиха[6]

Симптомы повреждения

: торможение роста, старение, побурение (пожелтение) стеблей и листьев. Одновременно усиливается образование этилена[6]. На однолетних растениях действие гербицида проявляется через 2–4 дня, на многолетних – через 7–10 дней и позже в зависимости от стадии их развития. Облачная или прохладная погода замедляет проявление действия вещества[14].

Виды сорных растений с зарегистрированной резистентностью

  • Арктотека ноготковая
  • Астра весенняя
  • Дигитария островная
  • Ежовник обыкновенный (куриное просо)
  • Ежовник рисовый
  • Костер мадридский
  • Костёр краснеющий
  • Костёр кровельный
  • Мелколепестник буэносайресский
  • Мелколепестник канадский
  • Молочай разнолистный
  • Мятлик однолетний
  • Плевел многоцветковый
  • Подорожник ланцетный
  • Росичка кроваво-красная
  • Солянка сорная (курай)
  • Сорго алеппское
  • Стейнхисма лаксум
  • Хлорис лучистый
  • Череда переменчивая
  • Щирица бугорчатая
  • Щирица гибридная
  • Щирица запрокинутая
  • Щирица пальмера
  • Элевсина индийская[20]

Подавляемые сорные виды

. Пырей ползучий, вьюнок, мышей сизый, осот, одуванчик, бодяк, щетинник, гумай, молокан татарский, свинорой, пикульник, молочай, лютик едкий, ромашку, лютик ползучий, якорцы, острец[1][5][14].

Глифосат подавляет не только многолетние корневищные сорняки, но и сорняки оросительных систем – сыть круглую, тростник, рогоз[5].

К очень чувствительным и чувствительным видам относятся: мятлик, лисохвост, полевицы, марь белая, осот полевой, крапива жгучая, горошек мышиный, чина луговая, ежа сборная, душица обыкновенная, клевер полевой, тимофеевка луговая, пырей ползучий, костер безостый, тысячелистник обыкновенный, овсяница луговая[18].

Средне устойчивыми и устойчивыми являются: бодяк полевой, полынь обыкновенная, лютик едкий, герань лесная, вьюнок полевой, зверобой продыряленный, лопух, борщевик Сосновского, нивяник обыкновенный, сныть обыкновенная, тростник обыкновенный, рогоз широколистный[18].

Лиственные породы намного чувствительнее к производным глифосата, нежели хвойные (кроме лиственницы)[15]. Твердолиственные (вяз, клен, дуб) устойчивее мягколиственных (ольха, береза, осина). Береза чувствительнее осины и ольхи[18]

Резистентность

. Производные глицина (глицины), в частности глифосат и его соли относятся к группе низкого риска по возможности возникновения резистентных биотопов сорных растений[10]. Установлены случаи формирования резистентности у следующих видов: арктотека ноготковая, астра весенняя, дигитария островная, ежовник обыкновенный (куриное просо), ежовник рисовый, костер мадридский, костёр краснеющий, костёр кровельный, мелколепестник буэносайресский, мелколепестник канадский, молочай разнолистный, мятлик однолетний, плевел многоцветковый, подорожник ланцетный, росичка кроваво-красная, солянка сорная (курай), сорго алеппское, стейнхисма лаксум, хлорис лучистый, череда переменчивая, щирица бугорчатая, щирица гибридная, щирица запрокинутая, щирица Пальмера, элевсина индийская[19]

Профилактика резистентности

. Соблюдение регламента применения гербицидов и чередование с препаратами, действующие вещества которых обладают другим механизмом действия, то есть не включены в группу 9 по кассификации HRAC и WSSA[19]. Подробнее – в статье «Производные глицина (глицины)».

Фитотоксичность

. Глифосат, ингибирующий ЕПШФ-синтазу, необратимо связывается почвой связываются с почвой (по механизму лигандного обмена), и поэтому для последующих культур севооборота не представляет опасности[10]. Однако он может негативно влиять на обрабатываемые культуры при попадании на зеленые части растений, и на корневую систему, расположенную на поверхности почвы или в верхних ее слоях[6].

Изучение биохимической и генетической природы устойчивости растений к некоторым классам химических соединений гербицидов явилось предпосылкой для создания устойчивых к ним трансгенных растений. Наибольшее внимание в этих работах уделяют новым высокоактивным гербицидам, которые воздействуют на специфические ферменты, отсутствующие в организме животных и человека[3].

Вследствие этого относительно безопасным для них (гербициды класса сулъфонилмочевины и имидозолинонов, а также препараты с преобладающим контактным действием из группы глифосата). Введением всего одного гена Roundap Ready, выделенного из почвенного микроорганизма (различные виды почвенного актиномицета Streptomyces), в США создан трансгенный сорт сои, устойчивый к глифосату. В семенах сои обнаружено всего 0,019-0,04% белка, обусловливающего эту устойчивость. При анализе зерна не отмечено снижения его качественных характеристик. К 2000 г. более половины всех посевов сои в США было занято сортами, включающими ген устойчивости к глифосату[3].

С помощью введения этого гена в геном кукурузы, рапса, подсолнечника, картофеля созданы также трансгенные сорта, толерантные к гербицидам группы глифосата в дозе, вдвое превышающей оптимальную для подавления сорняков. Трансгенные сорта сои получили широкое распространение в Канаде, Аргентине, Бразилии. При возделывании устойчивых к раундапу культур достаточно однократного опрыскивания этим гербицидом сразу после появления всходов, традиционные же сорта требуют многократной обработки несколькими видами гербицидов. При этом препарат раундап можно применять лишь осенью после уборки предшествующей культуры[3].


Вследствие этого относительно безопасным для них (гербициды класса сулъфонилмочевины и имидозолинонов, а также препараты с преобладающим контактным действием из группы глифосата). Введением всего одного гена Roundap Ready, выделенного из почвенного микроорганизма (различные виды почвенного актиномицета Streptomyces), в США создан трансгенный сорт сои, устойчивый к глифосату. В семенах сои обнаружено всего 0,019-0,04% белка, обусловливающего эту устойчивость. При анализе зерна не отмечено снижения его качественных характеристик. К 2000 г. более половины всех посевов сои в США было занято сортами, включающими ген устойчивости к глифосату[3].

С помощью введения этого гена в геном кукурузы, рапса, подсолнечника, картофеля созданы также трансгенные сорта, толерантные к гербицидам группы глифосата в дозе, вдвое превышающей оптимальную для подавления сорняков. Трансгенные сорта сои получили широкое распространение в Канаде, Аргентине, Бразилии. При возделывании устойчивых к раундапу культур достаточно однократного опрыскивания этим гербицидом сразу после появления всходов, традиционные же сорта требуют многократной обработки несколькими видами гербицидов. При этом препарат раундап можно применять лишь осенью после уборки предшествующей культуры[3].

Пестициды, содержащие
Глифосат

для сельского хозяйства:

Альфа Атаман, ВР C
Ампир, ВР C
Аргумент Стар, ВР C
Аргумент, ВР
Аристократ Супер, ВР C
Вольник, ВРК C
Гелиос Экстра, ВР C
Гелиос, ВР C
Глибел, ВР C
ГлиБест 540, ВР C
ГлиБест Гранд, ВДГ C
ГлиБест, ВР
Глифор Форте, ВР C
Глифор, ВР
Глифот Супер, ВДГ C
Глифот, ВР C
Глифошанс Супер, ВР C
Глифошанс, ВР
Голиаф, ВР C
Граунд, ВР
Зеро Супер, ВДГ C
Зеро, ВР C
Кайман Форте, ВДГ C
Кайман, ВР C
Космик Турбо, ВРГ C
Кредит Икстрим, ВРК C
Напалм-480, ВР C
Ранголи-Глифосат 480, ВР C
Рауль, ВР
Рузмин, ВР
Силач, ВР C
Спрут Экстра, ВР
Спрут, ВР
Торнадо 500, ВР C
Торнадо 540, ВР C
Торнадо, ВР C
Тотал 480, ВР C
Тотал, ВР
Факел, ВР

в качестве десиканта:

Глибел, ВР C
ГлиБест, ВР
Глифор, ВР
Глифошанс, ВР
Зеро, ВР C
Рауль, ВР
Спрут Экстра, ВР
Торнадо 500, ВР C
Торнадо 540, ВР C
Торнадо, ВР C
Тотал 480, ВР C
Тотал, ВР

для личных подсобных
хозяйств:

ГлиБест Гранд, ВДГ C
ГлиБест, ВР
Глифор, ВР
Граунд, ВР
Раундап, Гель C
САНТИ, ВР C
Спрут Экстра, ВР
Стриж, ВДГ C
Торнадо, ВР C

закончился срок регистрации:

Алаз, ВР
Аристократ, ВР C
Бестселлер, ВДГ
Вихрь, ВР
Глидер, ВР
Глитерр, ВР
ГлифАлт, ВР
Глифид, ВР
Глифоголд, ВР C
Глифос Премиум, ВР
Глифос, ВР
Гранж, ВДГ C
Дефолт, ВР
Дзюдо, ВР C
Доминатор, ВР
Зевс, ВР
Истребитель, ВР
Кернел, ВР
Килео, ВРК C
Напалм, ВР
Пилараунд, ВР
Рап 600, ВР C
Рап, ВР
Раунд, ВР
Раундап Макс, ВР C
Раундап Экстра, ВР
Раундап, ВР
Росейт, ВР C
Сангли, ВР
Свип, ВР C
Смерч, ВР
Стирр-АП, ВР
Тайфун, ВР
Файтер, ВР
Алаз, ВР
Глидер, ВР
Глитерр, ВР
ГлифАлт, ВР
Глифид, ВР
Зевс, ВР
Напалм, ВР
Пилараунд, ВР
Рап, ВР
Раунд, ВР
Раундап Экстра, ВР
Раундап, ВР
Смерч, ВР
Тайфун, ВР
Файтер, ВР
Агрокиллер, ВР
Глайсель, ВР C
Глидер, ВР
Глитерр, ВР
ГлифАлт, ВР
Глифос, ВР
Зевс, ВР
Ликвидатор, ВР C
Напалм, ВР
Рап, ВР
Раундап, ВР
Снайпер, ВР
Тайфун, ВР
Торнадо БАУ, ВР
Файтер, ВР
Чистогряд, ВР C
С - смесевой пестицид

Применение

Глифосат рекомендуется в качестве гербицида для применения в лесных питомниках и культурах в качестве арборицида для ухода за культурами, молодняками и жердняками естественного происхождения путем опрыскивания крон и инъекций в стволы нежелательных деревьев или путем опрыскивания растений в облиственном состоянии[15].

В сельском хозяйстве глифосат лучше всего применять в парах или по стерне для обработки сорняков во время вегетации. На семена действия не имеет. При минимальных дозах расхода (1 кг/га) относительно недолго сохраняется в почве и спустя 2–4 недели обработанные участки можно засевать злаковыми культурами. В фруктовых садах возможно использование глифосата при направленном опрыскивании почвы[13].

Глифосат разрешается для применения в личных подсобных хозяйствах[10].

Уничтожение многолетних видов сорной растительности достигается их опрыскиванием при достижении высоты от 20 до 40 см, в период, когда надземная часть уже сформировалась и идет активный отток продуктов фотосинтеза в корневую систему, совместно с которыми передвигается и глифосат. Этот процесс обеспечивает практически полную гибель коневой системы многолетних сорняков. Следует учитывать, что после разового использования гербицидов, содержащих глифосат, часть корней многолетних трав в почве не уничтожается. Поэтому в первый год применения глифосата, для обеспечения более полной гибели многолетних сорных видов, рекомендуется проводит повторное опрыскивание вновь появившихся вегетирующих растений[6].

Гербициды с действующим веществом глифосат применяются для борьбы с вегетирующими однолетними и многолетними злаковыми и двудольными сорными растениями в посадках многолетних культур (плодовых, цитрусовых, винограда). Эффективность применения зависит от нормы расходы, указываемой в этикетке препарата[6].

Отмечается, что в посадках винограда последняя обработка может проводиться не позднее июля. Более позднее применение глифосата на винограде приведет к формативным изменениям на следующий год, а при высоких нормах расхода вызовет гибель виноградной лозы[6].

При применении гербицидов, содержащих глифосат на посадках малины и облепихи, корневая система которых расположена в поверхностном слое почвы, следует соблюдать особую осторожность. При опрыскивании сорной растительности в данном случае глифосат мигрирует на глубину нахождения корневой системы, поглощается корнями и вызывает гибель культуры[6]

Гербициды с действующим вещество глифосат применяют для борьбы с однолетними и многолетними злаковыми и двудольными сорными растениями в посевах и посадках следующих культур:

  • в посадках картофеля – за 2–3 дня до появления всходов;
  • на свекле и кукурузе – за 2 недели до сева;
  • поля под овощные, лен и другие культуры – для осенней обработки полей;
  • на посевах зерновых в фазе молочно-восковой спелости[6].

Отмечается, что при опрыскивании зерновых культур в период фазы молочно-восковой спелости, когда листья культуры уже пожелтели и зеленая окраска встречается только изредка, глифосат действует на культуру как десикант. При этом на пырей ползучий и другие многолетние сорняки, сохраняющие зеленую окраску, глифосат оказывает гербицидное действие[6]. При применении гербицидов, содержащих глифосат необходимо обращать внимание на жесткость используемой для приготовления раствора воды, поскольку глифосат теряет от 30 до 50% токсичности в жестко воде из-за связывания молекулы глифосата кальцием. Рекомендуется использовать воду с pH 5,6[6].

Баковые смеси

. За рубежом используется в смесях с алахлором, атразином, симазином, линуроном и метрибузином[15]. Глифосат совместим с 2,4-Д, дикамбой, атразином и др.[14].

Токсикологические данные

ДСД (мг/кг массы тела человека) 0,5
ПДК в почве (мг/кг) 0,5
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) 0,02
ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3) 1,0
ПДК в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,1 (м.р.)
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,06 (с.-с.) (а)
МДУ в продукции (мг/кг):
в винограде
0,1
в горохе
5,0
в грибах
0,3
в зерне хлебных злаков
20,0
в картофеле
0,3
в кукурузе (зерно)
1,0
в овощах
0,3
в плодовых (косточковые, семечковые)
0,3
в подсолнечнике (масло)
0,1
в подсолнечнике (семена)
7,0
в рапсе (зерно)
10,0
в рапсе (масло)
0,1
в сое (бобы)
20,0
в сое (масло)
0,05
в цитрусовых
0,3
в ягодах (в том числе дикорастущие)
0,1
ВМДУ в продукции (мг/кг):
в арбузах
0,3
в бананах
0,05
в бобах сухих
2,0
в молоке
0,05
в мясе млекопитающих (кроме морских животных)
0,05
в мясе птицы
0,05
в отрубях пшеничных необработанных
20,0
в патоке сахарного тростника
10,0
в рисе
0,15
в субпродуктах млекопитающих
5,0
в субпродуктах свиных и птицы
0,5
в тростнике сахарном
2,0
в хлопчатнике (семена)
40,0
в яйцах
0,05
МДУ в импортной продукции (мг/кг):
в бананах
0,05
в бобах (сухих)
2,0
в молоке
0,05
в мясе млекопитающих (кроме морских)
0,05
в мясе птицы
0,05
в отрубях пшеничных, не обработанных
20,0
в патоке сахарного тростника
10,0
в субпродуктах млекопитающих
5,0
в субпродуктах свиных и птицы
0,5
в тростнике сахарном
2,0
в хлопчатнике (семена)
40,0
в яйцах
0,05

Токсикологические свойства и характеристики

В почве

быстро теряет активность. В почве и воде не накапливается, быстро разрушается до элементарных, существующих в природе веществ (углекислый газ, фосфаты, углеводы, аминокислоты)[15]. Может накапливаться в почве, богатой органическими веществами, например, торфянистой[7]. В песчаных почвах мобильность глифосата значительно выше, чем в глинистых[2]. Что объясняется тем, что глифосат достаточно хорошо растворим в воде и в отличие от большинства водорастворимых гербицидных препаратов имеет чрезвычайно высокую способность связываться частицами почвы. Чем выше содержание в почве глины, меньше фосфора и меньше значение рН, тем выше эта способность[9].

Основной фактор, обеспечивающий адсобирование глифосата почвенными частицами – уровень фосфата в почве, который приводит к связыванию молекул гербицида. Вещество конкурирует с неорганическим фосфатом за почвенные связывающие центры почвы. Степень его связывания зависит от доступности незанятых связывающих центров. Глифосат в адсорбированном состоянии практически не проявляет гербицидную активность, поэтому не следует высевать семена или высаживать растения на обработанные площади сразу после использования препарата. К тому же глифосат не проявляет значимой довсходовой активности даже при применении высоких норм расхода[9].

Глифосат умеренно персистентен в почве, обладает крайне слабой тенденцией к выщелачиванию (кроме тех случаев, когда он находится в адcорбированном состоянии на коллоидных частицах почвы) и низкой подвижностью в почве. Остатки препарата, поступающие в почву из обработанных сорняков, в другие растения не проникают[9].

В почве глифосат, в зависимости от условий окружающей среды, устойчив к действию солнечного света, химическому разрушению[9].

В воде

препарат устойчив. Уменьшение уровня глифосата в водной системе происходит за счет влияния микрофлоры и в результате воздействия ульрафиолетового излучения. В лабораторных и полевых условиях не было установлено способности глифосата накапливаться в ракообразных и рыбе[2].

Большая часть гербицида, которая обнаруживается в поверхностных водных источниках, появилась в результате смыва с поверхности обработанной растительности, сноса при лесохозяйственном или сельскохозяйственном применении, а также неумышленной или умышленной обработки глифосатом водных источников для борьбы с водными сорняками[9].

Гербицид может переноситься водным потоком вниз по течению от места обработки на несколько километров. Уменьшение количеств попавшего в природные воды препарата и его основного метаболита, главным образом, происходит за счет адсорбции действующего вещества осадками и разложения микроорганизмами. Поскольку в водной среде микроорганизмов намного меньше, чем в почве, скорость разложения гербицида в воде меньше, чем в почве[9].

Малотоксичен для птиц[15].

В растения

глифосат в основном проникает через листву. Поскольку он сильно связывается почвенными частицами, он не поступает в растения через корни, хотя в зависимости от условий применения и типа почвы незначительное корневое поступление может происходить. Поверхностно-активные вещества и влага способствуют увеличению абсорбции глифосата листьями растений в результате повышения скорости диффузии вещества через плазменные мембраны. Препарат, абсорбированный листвой, быстро транспортируется в другие части растения, предотвращая их рост[9].

Полезные виды и энтомофаги

. Малотоксичен для пчел и других полезных насекомых[11]. В лабораторных и полевых условиях не установлено способности вещества накапливаться в моллюсках, рыбе и ракообразных[2].

Теплокровные

. Малотоксичен.ЛД50 для крыс 4900 мг/кг, кроликов – 3800 мг/кг, мышей 2060 мг/кг. Не раздражает кожу. Кумулятивные свойства слабо выражены. Следует избегать попадания препарата на слизистые глаз[15].

Симптомы отравления

. Клиническая система острого отравления: тошнота, головная боль, раздражение глаз и кожи[16].

Классы опасности

. Гербициды на основе глифосата относятся в основном ко второму классу опасности (высокоопасные) по отношению к человеку и третьему классу опасности (малоопасные) в отношении пчел[4].

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с САНПИН 1.2.3685-21[17].

 

 

Глифосат - Схемы получения глифосфата
Схемы получения глифосфата


Получение

Глифосат получают:

  • фосфонометилированием глицина хлорметилфосфоновой кислотой (Изображение 1);
  • взаимодействием дикетопиперазина с формальдегидом и диалкилфосфитом с последующим гидролитическим расщеплением цикла (Изображение 2);
  • взаимодействием аминометилфосфоновой кислоты с монохлорацетатом натрия в щелочной среде (Изображение 3);
  • по реакции диэтилфосфита с солями N-карбоксиглицина с последующим омылением образовавшегося эфира (Изображение 4)[12].
 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составители:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 03.04.24 15:48

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Безуглов В.Г. Применение гербицидов в интенсивном земледедлии. М.: Росагропромиздат, 1988. – 205 с.;

2.

Воронина В.М, к.б.н.,Светлый С.С. и др. Токсиколого-гигиеническая характеристика нового отечественного гербицида Отаман. Токсикологiя пестицидiв. УДК 613.6+616.631.8

3.

Ганиев М.М., Недорезков В.Д. Химические средства защиты растений. – М.: КолосС, 2006. – 248 с.

4.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

5.
Груздев Г.С. Химическая защита растений. Под редакцией Г.С. Груздева - 3-е изд., перераб. и доп. - М.: Агропромиздат, 1987. - 415 с.: ил.
6.

Дорожкина Л.А. Применение гербицидов и регуляторов роста в защите растений: учебное пособие / Л.А. Дорожкина, Л.М. Поддымкина. – М.: МЭСХ, 2021. – 206 с.

7.

Захаренко В.А. Гербициды. – М: Агропромиздат, 1990. – 240с.

8.
Зинченко В.А. Химическая защита растений: средства, технология и экологическая безопасность. – М.: Колос С, 2005. – 232 с.
9.

Кузнецова Е. М.,  Чмиль В. Д., Глифосат: поведение в окружающей среде и уровни остатков. Современные проблемы токсикологии. № 1, 2010. - с.87-95

10.

Куликова Н.Ф. Гербициды и экологические аспекты их применения: Учебное пособие. М.: Книжный дом «ЛИБРОКОМ», 2010. – 152 с

11.

Мартыненко В.И.; Промоненков В.К.; Кукаленко С.С.; ВолодковичС.Д.; Каспаров В.А. Пестициды: Справочник. -М. : Агропромиздат, 1992 -368с.

12.
Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с.
13.
Мельников Н.Н., Новожилов К.В., Пылова Т.Н. Химические средства защиты растений (пестициды). Справочник. – М.: Химия, 1980. – 288 с.
14.
Попов С.Я. Основы химической защиты растений. Попов С.Я., Дорожкина Л.А., Калинин В.А./ Под ред. профессора С.Я Попова. - М.: Арт-Лион, 2003. - 208 с.
15.

Применение гербицидов и арборицидов в лесовыращивании. Справочник / Шутов И.В., Бельков В.П. и др. М.: Агропромиздат, 1989. – 223 с.

16.

Ракитский В.Н. Справочник по пестицидам (токсиколого-гигиеническая характеристика). Выпуск 1. Под редакцией академика РАМН В.Н. Ракитского. – М.: Издательство Агрорус, 2011. – 960 с.

17.

Санитарные правила и нормы 1.2.3685-21 «Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания»

18.

Якимович Е.А. Методические рекомендации по борьбе с борщевиком Сосновского / Е.А. Якимович, С.В. Сорока, А.А.Ивашкевич; РУП «Институт защиты растений». – Минск, 2011. – 76 с.

Источники из сети интернет:
19.

Global Herbicide Classification Lookup | Herbicide Resistance Action Committee

20.
Изображения (переработаны):
21.

Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с., Иллюстрации из книги ©

Свернуть Список всех источников