Производные глицина (глицины)

Производные глицина или глицины (glycine) – химический класс органических соединений, являющихся производными глицина, простейшей органической алифатической аминокислоты, относящейся к классу карбоновых кислот.

Физические и химические свойства

Глицин (C2H5NO2) – органическая алифатическая аминокислота. Она обладает уникальными свойствами, поскольку ее боковая цепь представлена одним атомом водорода. Он обеспечивает белкам конформационную гибкость. Глицин обнаруживается в низких концентрациях во всех клетках организма и является одной из протеиногенных аминокислот. Глицин выполняет несколько физиологических функций, которые можно разделить на две части: предшественник биогенных аминов и нейротрансмиттера центральной нервной системе[4].

Как лекарственный препарат, глицин является уникальным регулятором метаболизма. Его терапевтический эффект – следствие активации нескольких процессов, что относит глицин к нейромодуляторам. Глицин рекомендован как средство улучшающее метаболические процессы в мозге, оказывает положительное влияние при мышечной дистрофии, депрессивных нарушениях, повышенной раздражительности, нарушениях сна, как ослабляющее влечение к алкоголю, уменьшающее явление абстиненции. Глицин применяется в комплексной терапии нарушений мозгового кровообращения. Его применение снижает токсичность антиконвульсантов, нейролептиков, что позволяет включать его как средство вспомогательной терапии различных психических заболеваний, депрессии, эпилепсии[4].

Одновременно глицин рекомендован для профилактики инфекционных заболеваний. Установлено, что прием глицина 10 г/сут (5 г каждые 12 ч) значительно уменьшает частоту, тяжесть и продолжительность инфекционных заболеваний. Применение глицина (15 мг/сут) способствует нормализации уровня тестостерона в плазме крови, нарушенного постоянным освещением на протяжении длительного периода времени[4].

Производные глицина

Как простейшая органическая алифатическая аминокислота глицин активно вступает в различные химические реакции. Производные глицина многообразны по химическим, физическим и биологическим свойствам и используются в различных сферах народного хозяйства[6].

В сфере защиты растений в качестве действующего вещества гербицидов используют глифосат, который является производным фосфоновой кислоты и глицина[6].

Фосфоновая кислота состоит из одного пятивалентного фосфора, ковалентно связанного одинарными связями с одной водородной и двумя гидрокси группами и двойной связью с кислородом. Она является родоначальником класса фосфоновых кислот, обладает фунгицидной биологической активностью. Кроме того, она является таумером фосфорной кислоты[6].

Взаимное влияние атомов в структуре глифосата придает ему свойства гербицида и арборицида[6].

Классы химических соединений, по механизму гербицидного действия – ингибитор 5-енолпирувилшикимат-3-фосфат (EPSP) синтазы (группа 9 (G) по классификации WSSA и HRAC):

  • глицины (glycine)[5].

Действие на вредные вещества

На сегодняшний день производные глицина в сфере защиты растений представлены только одним веществом – глифосат. Он обладает гербицидной и арборицидной активностью[2][3].

Механизм действия

. По классификации HRAC (Herbicide Resistance Action Comittee/Комитет по борьбе с устойчивостью к гербицидам) и WSSA (Weed Science Society of America/Американское научное общество по борьбе с сорняками), глифосат относят к группе 9 (G до 2020 г) – ингибиторы енолпирувилшикиматфосфатсинтазы/ inhibition of enolpyruvyl shikivate phosphate synthase. Эта группа включает только глифосат[5].

В литературе глифосат и его соли относят к фосфорорганическим соединениям и (или) производным фосфоновой кислоты. Механизм действия – ингибиторы аминокислот[2][3].

Енолпирувилшикиматфосфатсинтаза или 5-енолпирувилшикимат-3-фосфат (EPSP) синтаза – это фермент, продуцируемый только растениями. Его нет в геноме животных. В шикиматном пути он является катализатором химической реакции:

фосфоенолпируват (PEP) + 3-фосфо шикимат (S3P) ⇌ фосфат + 5-енолпирувилшикимат-3-фосфат (EPSP)[5].

Субстратами данного фермента служат фосфоенолпируват (PEP) и 3-фосфошикимат, а продуктами – фосфат и 5-енолпирувилшикимат-3-фосфат[5].

Ингибирование EPSP приводит к истощению ароматических аминокислот триптофана, тирозина и фенилаланина, необходимых для синтеза белка или для биосинтетических путей, ведущих к росту. Приток извне (экзогенно) этих аминокислот в естественной среде у растений невозможен, поэтому преодолеть токсичность глифосата они не могут. Предполагается, что гибель растений, является результатом событий, происходящих в ответ на ингибирование EPSP-синтазы. Фактическая последовательность фитотоксических процессов не ясна[3][5].

Отмечается, что тирозин – заменимая ароматическая аминокислота, поэтому глифосат более токсичен для теплокровных, чем сульфонилмочевины и имидазолиноны[3].

Симптомы повреждения

. Наиболее распространенными первоначальными симптомами повреждения растений являются:

Подробнее – в статье «Глифосат»

Подавляемые сорные виды

. Глифосат и его соли – системные гербициды сплошного действия. К его действию чувствительны более 80 видов сорной растительности[2]. Подробнее – в статье «Глифосат».

Резистентность

. Производные глицина (глицины), в частности глифосат и его соли относятся к группе низкого риска по возможности возникновения резистентных биотопов сорных растений[3]. Однако список видов с зарегистрированной резистентностью к глифосату достаточно обширен[5]. Подробнее – в статье «Глифосат».

Профилактика резистентности

. В целях профилактики возникновения резистентных биотопов сорных растений необходимо соблюдать регламент применения гербицидов, содержащих глифосат в качестве действующего вещества, а также чередовать данные препараты с другими, имеющими отличный механизм действия. Тем более, что в настоящее время к ингибиторам енолпирувилшикиматфосфатсинтазы (группа 9 по HRAC и WSSA) относят только глифосат[3][5].

Фитотоксичность

. Глифосат, ингибирующий ЕПШФ-синтазу, необратимо связывается почвой и поэтому не представляет опасности для последующих культур севооборота[3]. Для предотвращения отрицательного влияния глифосата на отдельные культурные растения необходимо соблюдать регламент применения для таких культур[2]. Подробнее – в статье «Глифосат».

Применение

Производные глицина (глицины) применяются во многих сферах промышленности, поскольку они обладают очень разнообразными свойствами[5].

В сфере защиты растений – это глифосат, производное глицина и фосфоновой кислоты. Глифосат и его соли – действующие вещества системных гербицидов сплошного действия, применяются для уничтожения вегетирующих сорных растений и лиственной древесно-кустарниковой растительности на сельскохозяйственных и несельскохозяйственных землях, а так же для уничтожения вегетирующих сорняков в посадках некоторых многолетних растений[1]. Подробности – в статье «Глифосат».

Токсикологические свойства и характеристики

Производные глицина (глицины), используемые в сфере защиты растений, в частности глифосат, относят к высокоопасным (2-й класс опасности) для человека и млекопитающих и к малоопасным (3 класс) – для пчел[1]. Подробнее – в статье «Глифосат».

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 11.02.24 20:28

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

2.

Дорожкина Л.А. Применение гербицидов и регуляторов роста в защите растений: учебное пособие / Л.А. Дорожкина, Л.М. Поддымкина. – М.: МЭСХ, 2021. – 206 с.

3.

Куликова Н.А, Лебедева Г.Ф. Гербициды и экологические аспекты их применения. Учебное пособие. – Москва, книжный дом «ЛИБРОКОМ», 2010. – 152с.

4.

Макарова Л. М. Погорелый В. Е. Современный взгляд на роль глицина в организме и его возможный терапевтический потенциал. Состояние, проблемы, перспективы развития современной науки и образования. МЦНП «Новая наука», УДК 615.035.1, 199 – 219 стр

Источники из сети интернет:
5.

Global Herbicide Classification Lookup | Herbicide Resistance Action Committee

6.

PubChem

Свернуть Список всех источников