Метсульфурон-метил

IUPAC по русски

метил 2-[(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил)карбамоилсульфамоил]бензоат

IUPAC по англ.

methyl 2-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoate

Номер CAS

74223-64-6


Синонимы

Метсульфурон-метил, гроппер, браш-оф, эскорт, ДРХ 6376, Элли, элай

По английски

Metsulfuron-methyl

Эмпирическая формула

C14H15N5O6S

Группа на сайте

Гербициды, Действующие вещества гербицидов

Химический класс

Сульфонилмочевины

Препаративная форма

12,5%,15%,39,1%,60%,75% Водно-диспергируемые гранулы, 60%,75% Смачивающийся порошок


Способ проникновения

Гербицид, системный пестицид

Действие на организмы

Гербицид избирательного действия

Цель и область применения

Гербицид

Способы применения

Опрыскивание


Метсульфурон-метил [2-[(6-метил-4-метокси-1,3,5-триазин-2-илкарбамоил)-сульфамоил] – бензойная кислота, метиловый эфир] – действующее вещество пестицидов (селективных системных гербицидов), обладающих широким спектром действия. Рекомендован для до- и послевсходовой обработки пшеницы и послевсходовой обработки ячменя, а также льна, овса, ржи против однолетних двудольных сорняков[2].

Физико-химические свойства

Метсульфурон-метил – кристаллы белого цвета, без запаха[5] или имеет слабый запах эфира[4]. Хорошо растворим в диметилформамиде, ацетоне, метаноле. В сухом виде стабилен неопределенно долгое время. В водных растворах происходит гидролиз и фоторазложение, более интенсивный в кислой среде[5]. При температуре до 140°С на воздухе стабилен[4].

В качестве новой отечественной препаративной формы действующего вещества предложена его диэтилэтаноламмониевая соль[15].

Физические характеристики

  • молекулярная масса – 381,4;
  • температура плавления: 158°С[4], 163–166°С[5];
  • давление пара – 5,8•10-5ммрт.ст.;
  • константа ионизации, рКа 3,3;
  • растворимость в воде: pH 4,6 – 270 мг/л; pH 5,5 – 1750 мг/л; pH 6,1 – 9500 мг/л[5]; pH 5 и 25°С 0,55 г/л, pH 9 – 213 г/л[6].

Виды сорных растений с зарегистрированной резистентностью

дурнишник обыкновенный

ежовник обыкновенный

костер бесплодный

костер двутычинковый

костер переменчивый

купырь прицветниковый

лисохвост мышехвостниковидный          

метлица обыкновенная

мятлик однолетний

персикария пенистая

плевел многолетний

плевел многоцветковый    

просо ветвисто-метельчатое

редька полевая

резушка таля

росичка кроваво-красная

сорго алепское

сыть разнородная

сыть съедобная

хлорис лучезарный

ширица бугорчатая

ширица Гибридная

ширица Пальмера

ширица Пауэла[14]

Действие на вредные организмы

Метсульфурон-метил уничтожает большинство сорняков, причиняющих ущерб посевам зерновых, однако по спектру действия несколько отличается от хлорсульфурона. В частности, он более эффективен против фиалки, горцев и вероники персидской, но в то же время менее активен на подмареннике цепком и дымянке лекарственной[5][8].

Механизм действия

. Метсульфурон-метил, по классификации HRAC (Herbicide Resistance Action Comittee/Комитет по борьбе с устойчивостью к гербицидам) и WSSA (Weed Science Society of America/Американское научное общество по борьбе с сорняками) относят к группе 2 – ингибиторы ацетолактатсинтазы (ALS). По версии HRAC до 2020 года группа гербицидов – ингибиторов ALSобозначалась букво-кодом «В»[13].

Метсульфурон-метил в течение 1–4 часов проникает в растение и системно передвигается по флоэме и ксилеме. Рост чувствительных сорных растений прекращается через несколько часов (в течение суток) после опрыскивания[12].

Подробнее о механизме действия мезосульфурон-метил и других веществ химического класса сульфонилмочевины на чувствительные растения – в статье «Сульфонилмочевины», раздел «Действие на вредные организмы».

Симптомы повреждения

. Хлоротичные пятна и отмирание точек роста появляется на 3–10 сутки. Полная гибель в зависимости от фазы развития растения, его чувствительности, погодных условий наступает в течение 20–30 суток[12].

Подавляемые сорные виды

  • однолетние двудольные сорняки: дескурайния Софии, вероника, пикульник, вика посевная, горец, подсолнечник сорнополевой, воробейник полевой, пастушья сумка, галинсога мелкоцветная, мак самосейка, гибискус тройчатый, горчица полевая, редька полевая, гулявник, крестовник обыкновенный, яснотка, ромашка, смолевка, рыжик (камелина), ярутка полевая, скерда, хориспора, щирица, чистец однолетний и пр.;
  • многолетние двудольные сорняки: бодяк щетинистый, бодяк полевой[12].

Чувствительные виды сорных растений

бодяк полевой

галинсога (виды),

горошек (виды)

горчица (виды)

гулявник лекарственный

дескурания Софии

звездчатка средняя

крапива двудомная

крапива жгучая

крестовник (виды)

лютик полевой

мак самосейка

молочай (виды)

морковь дикая

мята полевая

незабудка полевая

одуванчик лекарственный

осот (виды)

очный цвет полевой

пастушья сумка

петрушка собачья

пикульник (виды)

подорожник (виды)

пупавка (виды)

смолевка белая

сушеница топяная

торица полевая

фиалка полевая

череда трехраздельная

чина (виды)

чистец болотный,

щавель (виды)

щирица (виды)

ярутка (виды)

яснотка(виды)[3]

Среднечувствительные виды

  • однолетние (гибель составляет 55–70 %): дымянка аптечная, амброзия полыннолистная, сурепка обыкновенная, василек, марь белая, звездчатка средняя, паслен черный, гречиха татарская, подмаренник цепкий, лебеда раскидистая, фиалка полевая;
  • многолетние двудольные: лютик, полынь обыкновенная, латук татарский, одуванчик, молочай, щавель, осот полевой[12].

Резистентность

. У некоторых сорняков отмечены случаи появления резистентности к препаратам на основе сульфонилмочевин. Во избежание этого рекомендуется чередование гербицидов из различных химических групп[9]. Подробнее – в статье «Сульфонилмочевины».

Фитотоксичность

. Для метсульфурон-метила отмечено явление фитотоксического остаточного действия на сельскохозяйственные культуры. Остатки действующего вещества в почве через год после его применения в дозе 4,5 г/га снижают урожай люцерны на 38% и картофеля на 28%[7].

По данным производителя, при применении препарата Зингер согласно регламенту угнетения зерновых культур и льна-долгунца не наблюдается. В ряде опытов, наоборот, заметно повышение волокнистой продукции льна-долгунца, урожая зерна и семян[9].

Применение

Метсульфурон-метил, как и хлорсульфурон, используется для уничтожения широкого спектра сорняков в посевах зерновых культур (озимые пшеница и ячмень) Соединение рекомендуется применять для до- и послевсходовой обработки пшеницы и послевсходовой обработки ячменя против однолетних двудольных сорняков[4][5].

При применении препаратов на основе метсульфурон-метила следует соблюдать ограничения по севообороту: сеять свеклу и овощные не рекомендуется на следующий год, подсолнечник и гречиху – только после глубокой вспашки[1].

В дозах до 1 кг/га метсульфурон-метил эфективен для прополки дернины из свинороя пальчатого, для уничтожения сорняков в посадках сосны и искоренения нежелательных кустарников[5].

Баковые смеси

. Метсульфурон-метил может применяться в смеси с препаратами на основе глифосата, МЦПА, 2,4-Д и др. Возможно также его использование последовательно с фунгицидами или инсектицидами или в баковых смесях[9].

Фитотоксичность

. Изучение устойчивости пшеницы и ячменя к гербициду при послевсходовом применении показало, что, несмотря на возможное повреждение дозами > 16 г/га, снижение урожая не наблюдается от доз до 32 г/га[5].

Последействие препарата взаимосвязано с дозой применения и факторами окружающей среды, которые влияют на его деградацию – кислотность и тип почвы, температура, осадки, температура, содержание органических веществ и пр. Предельная норма применения гербицида, не вызывающая на чувствительных культурах проявления последействия, около 7 г/га[12].

В опытах по изучению последействия метсульфурон-метила, применявшегося в обычных дозах (4–8 г/га), через год после обработки не наблюдалось повреждения сахарной свеклы и масличного рапса, обычно следующих в севообороте за зерновыми. Метсульфурон-метил обладает значительным последействием – при применении более высоких доз метсульфурон-метила остаточные количества гербицида могут вызывать повреждения культур, высеваемых на следующий год[12].

Зарегистрированные препараты на основе

  • метсульфурон-метила применяются против однолетних и некоторых многолетних двудольных на посевах пшеницы и ячменя озимых и яровых, ржи, овса, просо, льна-долгунца, на несельскохозяйственных посевах, на посевах и посадках березы в лесных питомниках;
  • тифенсульфурон-метила и метсульфурон-метила, дикамбы и метсульфурон-метила (диметилэтаноламинные соли), 2,4-Д (сложный 2-этилгексиловый эфир) и метсульфурон-метила, метсульфурон-метила и трибенурон-метила против двудольных сорняков на посевах яровых и озимых пшеницы и ячменя;
  • дикамбы и метсульфурон-метила против двудольных сорняков на посевах яровых и озимых пшеницы и ячменя, ржи, овса[2].

Токсикологические данные

ДСД (мг/кг массы тела человека) 0,003
ОДК в почве (мг/кг) 0,1
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) 0,01 (общ.)
ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3) 5,0
ПДК в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,02 (м.р.)
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,005 (с.с.)
МДУ в продукции (мг/кг):
в арбузах
0,2
в винограде
2,0
в горохе
0,05
в зерне хлебных злаков
0,1
в капусте
0,5
в картофеле
0,05
в кукурузе (зерно, масло)
0,05
в луке (репка)
2,0
в льне масличном (семена, масло)
0,1
в моркови
0,05
в нуте
0,05
в огурцах (включая корнишоны)
0,5
в подсолнечнике (семена, масло)
0,05
в просе
0,05
в рапсе (зерно, масло)
0,1
в свекле сахарной
0,05
в сое (бобы)
0,1
в томатах
0,5
ВМДУ в продукции (мг/кг):
в арахисе
1,0
в арбузах
0,2
в горохе отшелушенном, свежем
0,05
в дынях
0,2
в какао-бобах
0,2
в перце
1,0
в плодовых (семечковые)
1,0
в смородине
0,2
в табаке
1,0
в тыкве
0,2
в хлопчатнике (семена)
0,05
в хмеле сухом
10,0
в цитрусовых
5,0

Токсикологические свойства и характеристики

В почве

период разложения метсульфурон-метила в летнее время составляет 14 недели. Вероятно, это вещество не представляет серьезной опасности для культур, следующих в севообороте за зерновыми[5]. По другим данным, детальное изучение поведения сульфонилмочевин в почве показало, что они, безусловно, обладают персистентностью, выраженной в разной степени в зависимости от структуры гербицида. И хотя персистентность относительно невелика, даже малые остаточные количества гербицида вызывают повреждения последующих в севообороте чувствительных культур. Особенно опасны в этом отношении хлорсульфурон и метсульфурон-метил. В неблагоприятных для их разложения условиях (щелочная реакция почвы, низкие температуры и недостаточная влажность) последействие этих гербицидов может наблюдаться через 2 или даже через 3 года после их применения[7].

Деградация действующего вещества в почве при оптимальных факторах внешней среды (температура, влажность, воздушный режим и пр.) идет интенсивнее в кислой среде. Помимо этого, деградация существенно зависит от дозы внесения препарата и степени перемешивания с почвой, продолжительности времени от применения препарата до посева следующих культур.На известкованных и карбонатных почвах или при недостаточном количестве влаги в почве деградация действующего вещества проходит медленнее. Это является определяющим фактором в выборе технологии обработки почвы при подборе на следующий год культур для посева[12].

Полезные виды и энтомофаги

. Гербицид умеренно опасен для пчел и других полезных насекомых[1].

Теплокровные

. Для теплокровных препарат малотоксичен[1]. ЛД50 для крыс более 5000 мг/кг[5]. Слабо раздражает кожу, глаза морских свинок[15].

Симптомы отравления

. Клиническая картина острого отравления: препараты на основе сульфонилмочевины вызывают у человека сонливость, головокружение, судороги[10].

Классы опасности

. Препараты на основе метсульфурон-метила и метсульфурон-метила (диметилэтаноламинные соли) относятся ко 2 и 3 классам опасности для человека и 3 классу опасности для пчел[2].

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с САНПИН 1.2.3685-21[11].

Получение

Метсульфурон-метил получают по реакции 2-метоксикарбонилбензолсульфонилизоцианата с 2-амино-6-метил-4-метокси-1, 3, 5-триазином[15].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 31.01.24 23:43

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Ганиев М.М., Недорезков В.Д. Химические средства защиты растений. – М.: КолосС, 2006. – 248 с.

2.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

3.

Дорожкина Л.А. Применение гербицидов и регуляторов роста в защите растений: учебное пособие / Л.А. Дорожкина, Л.М. Поддымкина. – М.: МЭСХ, 2021. – 206 с.

4.

Измерение концентраций метсульфурон-метила в воздухе рабочей зоны и атмосферном воздухе населенных мест методом высокоэффективной жидкостной хроматографии. Методические указания. МУК 4.1.1225-03

5.

Макеева-Гурьянова Л.Т., Спиридонов Ю.Я. Сульфонилмочевины – новые перспективные гербициды. Агрохимия, №2, 1987, с.115-127

6.

Новожилов К.В. Долженко В.И. Средсва защиты расений. – М., 2011. – 244 с.

7.

Питина М.Р., Познанская Н.Л. Использование антидотов как путь экологически безопасного применения гербицидов на основе сульфонилмочевин. Агрохимия №4, 1994. с. 114-120.

8.
Попов С.Я. Основы химической защиты растений. Попов С.Я., Дорожкина Л.А., Калинин В.А./ Под ред. профессора С.Я Попова. - М.: Арт-Лион, 2003. - 208 с.
9.

Препарат Зингер. Сайт производителя http://www.betaren.ru/

10.

Ракитский В.Н. Справочник по пестицидам (токсиколого-гигиеническая характеристика). Выпуск 1. Под редакцией академика РАМН В.Н. Ракитского. – М.: Издательство Агрорус, 2011. – 960 с.

11.

Санитарные правила и нормы 1.2.3685-21 «Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания»

12.

Селекция. Гербициды на основе метсульфурон-метила и дикамбы. Агрозащита. №2 (02) 2008 год, с.4

Источники из сети интернет:
13.

Global Herbicide Classification Lookup | Herbicide Resistance Action Committee

14.15.
http://www.cnshb.ru
Свернуть Список всех источников