Хлорсульфурон

IUPAC по русски

1-(2-хлорфенил)сульфонил-3-(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил)мочевина

IUPAC по англ.

1-(2-chlorophenyl)sulfonyl-3-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)urea

Номер CAS

64902-72-3


Синонимы

Хлорсульфурон, ДРХ 4189, Глин, Glean

По английски

Chlorsulfuron

Эмпирическая формула

C12H12ClN5O4S

Группа на сайте

Гербициды, Действующие вещества гербицидов

Химический класс

Сульфонилмочевины

Препаративная форма

2% Водно-диспергируемые гранулы, 2,22% Водный раствор, 0,525% Концентрат эмульсии


Способ проникновения

Гербицид, системный пестицид

Действие на организмы

Гербицид избирательного действия

Цель и область применения

Гербицид

Способы применения

Опрыскивание


Хлорсульфурон [3-(6-Метил-4-метокси-1,3,5-триазинил-2)-1-(2-хлорфенилсульфонил)мочевина] – действующее вещество пестицидов (гербицидов). Высокоэффективен против большинства широколистных сорняков и некоторых однолетних трав, воздействует, главным образом, на двудольные растения[2].

Виды сорных растений с зарегистрированной резистентностью

аброзия полынолистная

дурнишник обыкновенный

ежовник обыкновенный

звездчатка средняя

костер бесплодный

костер двутычинковый

костер переменчивый

купырь прицветниковый

лисохвост мышехвостниковидный

марь белая    

метлица обыкновенная

мятлик однолетний

персикария пенистая

плевел многолетний

плевел многоцветковый    

просо ветвисто-метельчатое

редька полевая

резушка таля

росичка кроваво-красная

сорго алепское

сыть разнородная

сыть съедобная

хлорис лучезарный

ширица бугорчатая

ширица Гибридная

ширица запрокинутая

ширица Пальмера

ширица Пауэла[14]

Физико-химические свойства

Действующее вещество – белые кристаллы без запаха. Хлорсульфурон хорошо растворим в диметилформамиде, дихлорметане, ацетоне, метаноле. В сухом виде стабилен неопределенно долгое время. В водных растворах происходит фоторазложение и гидролиз, более интенсивный в кислой среде[6].

Физические характеристики

  • молекулярная масса – 357,8;
  • температура плавления – 174–178°C[6], 170–173°C;
  • давление пара – 4,6•10-16ммрт.ст.;
  • растворимость в воде: при 25°C и pH 5 –300 мг/л; при 25°C и pH 7 – 27900 мг/л[6], при 25°C и pH 5 – 590 мг/л[9].

Чувствительные сорные растения

амсинкия

бодяк цепкий

воробейник

горцы (виды)

златоцвет полевой

клоповник полевой

крестоцветные (виды)

курай

лютик

марь белая

метлица полевая

мокрица

пикульник

подмаренник полевой

ромашка (виды)

хориспора нежная

щавель

щирица (виды)

эмекс австралийский[6]

Действие на вредные организмы

Хлорсульфурон характеризуется избирательным системным действием.. Высокоэффективен против большинства широколистных сорняков и некоторых однолетних трав. Оптимальное уничтожение широколистных сорняков достигается при обработке их в стадии проростков. Наиболее эффективен при довсходовом и допосевном применении[6]. Главным образом вещество воздействует на двудольные растения[8]. Поскольку хлорсульфурон обладает весьма широким спектром действия, он может с успехом использоваться также для сплошного уничтожения растительности на невозделываемых землях[6]. Обладает длительным последействием[10].

Механизм действия. Хлорсульфурон – ингибитор ацетолактатсинтазы (ALS). HRAC (Herbicide Resistance Action Comittee/Комитет по борьбе с устойчивостью к гербицидам) и WSSA (Weed Science Society of America/Американское научное общество по борьбе с сорняками) относят его к группе 2 (до 2020 года по HRAC – группе В)[13].

Хлорсульфурон, как и сульфометурон-метил, действует на растительные ткани, блокируя биосинтез аминокислот валина и изолейцина. Блокирование происходит благодаря ингибированию ацетолактатсинтетазы, которая катализирует первую стадию в биосинтезе этих аминокислот. Ингибирование фермента осуществляется теми же концентрациями гербицида, что и подавление роста. Однако поскольку ингибирование увеличивается со временем, вполне возможно, что в действительности чувствительность фермента еще выше. Важно отметить, что хлорсульфурон ингибировал ацетолактатсинтетазу, выделенную как из чувствительных, так и из устойчивых растений[6]. Поскольку хлорсульфурон – водораствориое вещество, то он может поглощаться не только листьями, но и корнями растений[4].

Подробнее о механизме действия хлорсульфурон и других веществ химического класса сульфонилмочевины на чувствительные растения – в статье «Сульфонилмочевины», раздел «Действие на вредные организмы».

Симптомы повреждения – аналогичны веществам с гербицидной активностью, принадлежащих к химическому классу сульфонилмочевины[3].

Подавляемые сорные виды. Хлорсульфурон обеспечивает уничтожение в посевах зерновых и на незасеянных землях таких распространенных сорняков, как щирица, ромашка, пикульник, марь белая, мокрица, курай, горцы, щавель, все виды семейства крестоцветных, бодяк цепкий, подмаренник полевой и ряд других[6].

Следует отметить, что хлорсульфурон позволяет искоренить сорняки, устойчивые к гербицидам гормонального действия и некоторым другим гербицидам. Сюда относятся бодяк полевой, ромашка, пикульник обыкновенный, клоповник полевой, хориспора нежная, златоцвет полевой, воробейник, эмекс австралийский, амсинкия, метлица полевая и лютик[6].

Устойчивые сорные виды. Овсюг, а также некоторые укоренившиеся виды многолетних трав, таких как свинорой пальчатый, мятлик луговой, плевел многолетний, полевица, овсяница, костер безостый, ежа сборная и тимофеевка луговая. Довольно устойчивы к хлорсульфурону. В дозах 30–120 г/га хлорсульфурон уничтожает ряд широколистных сорняков на газонах и пастбищах, засеянных этими травами[6][10].

Исследования, выполненные в различных лабораториях, позволили установить, что основой устойчивости растений к хлорсульфурону и метсульфурон-метилу является детоксикация гербицидов растительными тканями[6].

Резистентность. Хлорсульфурон, как и все сульфонилмочевины, относится к группе высокого риска по возможности формирования резистентных биотопов сорных растений[4]. Перечень растений с зарегистрированной резистентностью представлен в списке справа. Подробнее – в статье «Сульфонилмочевины» Многолетние опыты с хлорсульфуроном показали, что если в популяции изначально было всего одно нечувствительное к препарату растение на миллион (0,001%), то спустя пять лет применения гербицида количество устойчивых к нему растений в популяции возросло до 60,5%[4].

Профилактика резистентности – мероприятия описаны в статье «Сульфонилмочевины».

Фитотоксичность. Хлорсульфурон нефитотоксичен к зерновым культрурам (пшенице,ячменю, овсу, ржи) и сортам масличного льна и льна долгунца[2]. Из зерновых культур наиболее устойчива к хлорсульфурону пшеница. По данным исследователей, при послевсходовой обработке эта культура не повреждается дозами до 120 г/га, а в отдельных случаях – до 560 г/га. Ни одино из известных соединений, применяемых для прополки пшеницы, не дает такого запаса безопасности[6].

При выборе доз хлорсульфурона для прополки зерновых необходимо учитывать, какие культуры следуют за ним в севообороте. Хлорсульфурон чрезвычайно токсичен для большинства культурных растений. Остаточные количества вещества могут снижать урожай ряда культур через год после применения, при этом иногда страдают даже зерновые, особенно ячмень. Наиболее чувствительны к остаточным количествам хлорсульфурона лук, свекла, люцерна. Повреждение свеклы наблюдается через 26 месяцев после применения хлорсульфурона (35 г/га) на пшенице[6].

Чувствительны к наличию гербицида в почве такие культуры, как огурец, морковь, шпинат, латук, овощные из семейства крустоцветных, горох, чечевица, масличный рапс, арахис, подсолнечник, сафлор, кунжут и джут[6].

Более устойчивы фасоль, томат, хлопчатник, сорго, кукуруза, рис, просо американское, кенаф, нут и соя[6].

Пестициды, содержащие
Хлорсульфурон

для сельского хозяйства:

Октиген, КЭ C
Фемида, МД C
Фенизан, ВР C

для личных подсобных
хозяйств:

закончился срок регистрации:

Вигосурон, КЭ C
Гранж, ВДГ C
Гранстар Ультра, ВДГ C
Дикамерон Гранд, ВДГ C
Ковбой-супер, ВГР C
Кортес, СП
Метис, ВР C
Прополол, ВДГ C
Финес Лайт, ВДГ C
Дикамерон Гранд, ВДГ C
Прополол, ВДГ C
С - смесевой пестицид

Применение

Препараты с действующим веществом хлорсульфурон применяются в посевах зерновых (пшеницы, ржи, овса, ячменя). Наиболее устойчива пшеница в фазе кущения до выхода в трубку, наиболее чувствителен ячмень. Слабое снижение урожайности зерновых отмечается при дозах выше 35 г/га. В посевах льна-долгунца препараты с действующим веществом хлорсульфурон применяют в фазе «елочки» (при высоте 8–12 см) при норме расхода 13–20 г/га. Более поздние сроки применения хлорсульфурона в посевах льна-долгунца снижают урожайность и ухудшают качество волокна[3].

Хлорсульфурон лучшие результаты показывает при применении в зерновом севообороте. При обработке посевов льна-долгунца, лен можно возвращать на это же поле только через 3 года. Свеклу рекомендуется высевать после применения гербицида на 4-й год[3]. Хлорсульфурон нежелательно применять в почвах со щелочной средой при pH выше 7,5 или при продолжительной засухе, так как при этом повышается стойкость вещества и его фитотоксическое действие на культуру[3].

В связи с высокой персистентностью в настоящее время препараты, содержащие только хлорсульфуон, не рекомендованы для применения, но он используется в меньших количествах в смесевых гербицидах. Дозы данного вещества колеблются в довольно широких пределах (5–70 г/га) в зависимости от культуры, времени обработки, видового состава сорняков, стадии их развития и севооборота[6].

Превентивным тестированием были выявлены наиболее опасные с эколого-токсикологической точки зрения действующие вещества класса сульфонилмочевин. Это хлоримурон-этил, хлорсульфурон и триасульфурон. В Российской Федерацииих применение запрещено, либо они используются в составе смесей или баковых смесей в пониженных дозах[5].

Препараты на основе

Токсикологические данные

ДСД (мг/кг массы тела человека) 0,002
ОДК в почве (мг/кг) 0,02
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) 0,01 (общ.)
ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3) 5,0
ПДК в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,001
МДУ в продукции (мг/кг):
в зерне хлебных злаков
0,01
в льне (семена)
0,01
в льне масличном (семена, масло)
0,01

Токсикологические свойства и характеристик

В почве скорость разложения гербицида зависит от температуры, влажности и pH почвы. Увеличение температуры и влажности повышает скорость гидролиза и, кроме того, способствует активизации микробиологических процессов. В опытах повышение температуры на 10°C увеличивало скорость разложения гербицида в 2–3 раза. Изменение влажности почвы с 37,7 до 75% от полной влагоемкости ускоряло разложение в 2 раза. Период полуразложения хлорсульфурона при влажности почвы 75% и температурах 10°C, 15°C, 20°C, 25°C и 30°C составил 64, 38, 26, 13 и 9 дней соответственно. При изменении влажности почвы с 37,5 до 75% период разложения сокращался с 56 до 32 дней[6].

Влияние pH на скорость разложения хлорсульфурона так велика, что гербицид не рекомендуется применять при pH почвы выше 7,5. В кислых почвах микроорганизмы, по-видимому, не играют существенной роли в начальной деградации сульфонилмочевин. На этом этапе преобладает неферментативный гидролиз[6].

ДТ50 в почве 36 (11–70) дней. ДТ90 в почве 160 дней. Вещество не проникает в грунтовые воды[3]. Запрещается применять препарат вокруг рыбохозяйственных водоемов в пределах санитарной дозы[7].

Полезные виды и энтомофаги. Препарат безопасен для пчел (4-й класс опасности) и других полезных насекомых[1].

Теплокровные. Для теплокровных животных препарат малотоксичен[1]. ЛД50 для крыс более 5000 мг/кг[6], 5545-6293 мг/кг[7]. Не раздражает кожу и слизистые глаз[7].

Симптомы отравления. Клиническая картина острого отравления: слюнотечение, диарея, слабость, атаксия, затрудненное дыхание, тремор[11].

Классы опасности. Препараты на основе хлорсульфурона относятся ко 2 и 3 классам опасности для человека и 3 классу опасности для пчел[2].

 

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с САНПИН 1.2.3685.-21[12].

История

Хлорсульфурон впервые поступил в продажу в 1982 году[4].

Получение

Хлорсульфурон синтезируют по реакции 2-хлорфенилсульфонилизоцианата с 2-амино-4-метил-6-метокси-симм-триазином[8].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 10.02.24 18:04

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Ганиев М.М., Недорезков В.Д. Химические средства защиты растений. – М.: КолосС, 2006. – 248 с.

2.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

3.

Дорожкина Л.А. Применение гербицидов и регуляторов роста в защите растений: учебное пособие / Л.А. Дорожкина, Л.М. Поддымкина. – М.: МЭСХ, 2021. – 206 с.

4.

Куликова Н.Ф. Гербициды и экологические аспекты их применения: Учебное пособие. М.: Книжный дом «ЛИБРОКОМ», 2010. – 152 с

5.

Ларина Г.Е.; Спиридонов Ю.Я.; Шестаков В.Г. Экологические аспекты сельскохозяйственного применения сульфонилмочевинных гербицидов [Эколого-токсикологическая характеристика].  Агрохимия, 2002; N 1. - с. 53-67

6.

Макеева-Гурьянова Л.Т., Спиридонов Ю.Я. Сульфонилмочевины – новые перспективные гербициды. Агрохимия, №2, 1987, с.115-127

7.

Мартыненко В.И.; Промоненков В.К.; Кукаленко С.С.; ВолодковичС.Д.; Каспаров В.А. Пестициды: Справочник. -М. : Агропромиздат, 1992 -368с.

8.
Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с.
9.

Новожилов К.В. Долженко В.И. Средсва защиты расений. – М., 2011. – 244 с.

10.
Попов С.Я. Основы химической защиты растений. Попов С.Я., Дорожкина Л.А., Калинин В.А./ Под ред. профессора С.Я Попова. - М.: Арт-Лион, 2003. - 208 с.
11.

Ракитский В.Н. Справочник по пестицидам (токсиколого-гигиеническая характеристика). Выпуск 1. Под редакцией академика РАМН В.Н. Ракитского. – М.: Издательство Агрорус, 2011. – 960 с.

12.

Санитарные правила и нормы 1.2.3685-21 «Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания»

Источники из сети интернет:
13.

Global Herbicide Classification Lookup | Herbicide Resistance Action Committee

14. Свернуть Список всех источников