Хлорсульфурон

IUPAC по русски

1-(2-хлорфенил)сульфонил-3-(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил)мочевина

IUPAC по англ.

1-(2-chlorophenyl)sulfonyl-3-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)urea

Номер CAS

64902-72-3


Синонимы

Хлорсульфурон, ДРХ 4189, Глин, Glean

По английски

Chlorsulfuron

Эмпирическая формула

C12H12ClN5O4S

Группа на сайте

Гербициды, Действующие вещества гербицидов

Химический класс

Сульфонилмочевины

Препаративная форма

2% Водно-диспергируемые гранулы, 2,22% Водный раствор, 0,525% Концентрат эмульсии


Способ проникновения

Гербицид, системный пестицид

Действие на организмы

Гербицид избирательного действия

Цель и область применения

Гербицид

Способы применения

Опрыскивание в период вегетации


Хлорсульфурон [3-(6-Метил-4-метокси-1,3,5-триазинил-2)-1-(2-хлорфенилсульфонил)мочевина] – действующее вещество пестицидов (гербицидов). Высокоэффективен против большинства широколистных сорняков и некоторых однолетних трав, воздействует, главным образом, на двудольные растения[3][4].

Физико-химические свойства

Действующее вещество – белые кристаллы без запаха. Хлорсульфурон хорошо растворим в диметилформамиде, дихлорметане, ацетоне, метаноле. В сухом виде стабилен неопределенно долгое время. В водных растворах происходит фоторазложение и гидролиз, более интенсивный в кислой среде[7].

Физические характеристики

  • молекулярная масса – 357,8;
  • температура плавления – 174–178°C[7], 170–173°C;
  • давление пара – 4,6•10-16ммрт.ст.;
  • растворимость в воде: при 25°C и pH 5 –300 мг/л; при 25°C и pH 7 – 27900 мг/л[7], при 25°C и pH 5 – 590 мг/л[10].

Действие на вредные организмы

Хлорсульфурон – селективный гербицид гормонального действия[8]. Высокоэффективен против большинства широколистных сорняков и некоторых однолетних трав. Оптимальное уничтожение широколистных сорняков достигается при обработке их в стадии проростков. Против трав гербицид более эффективен при довсходовом и допосевном применении[7]. Главным образом вещество воздействует на двудольные растения[9]. Поскольку хлорсульфурон обладает весьма широким спектром действия, он может с успехом использоваться также для сплошного уничтожения растительности на невозделываемых землях[7]. Обладает длительным последействием[11].

Механизм действия

. Хлорсульфурон, как и сульфометурон-метил, действует на растительные ткани, блокируя биосинтез аминокислот валина и изолейцина. Блокирование происходит благодаря ингибированию ацетолактатсинтетазы, которая катализирует первую стадию в биосинтезе этих аминокислот. Ингибирование фермента осуществляется теми же концентрациями гербицида, что и подавление роста. Однако поскольку ингибирование увеличивается со временем, вполне возможно, что в действительности чувствительность фермента еще выше. Важно отметить, что хлорсульфурон ингибировал ацетолактатсинтетазу, выделенную как из чувствительных, так и из устойчивых растений[7].

Поскольку хлорсульфурон – водорастворимый гербицид, он может поглощаться не только листьями, но и корнями растений[5].

Подавляемые сорные виды

. Хлорсульфурон обеспечивает уничтожение в посевах зерновых и на незасеянных землях таких распространенных сорняков, как щирица, ромашка, пикульник, марь белая, мокрица, курай, горцы, щавель, все виды семейства крестоцветных, бодяк цепкий, подмаренник полевой и ряд других[7].

Следует отметить, что хлорсульфурон позволяет искоренить сорняки, устойчивые к гербицидам гормонального действия и некоторым другим гербицидам. Сюда относятся бодяк полевой, ромашка, пикульник обыкновенный, клоповник полевой, хориспора нежная, златоцвет полевой, воробейник, эмекс австралийский, амсинкия, метлица полевая и лютик[7].

Устойчивые сорные виды

. Овсюг, а также некоторые укоренившиеся виды многолетних трав, таких как свинорой пальчатый, мятлик луговой, плевел многолетний, полевица, овсяница, костер безостый, ежа сборная и тимофеевка луговая. Довольно устойчивы к хлорсульфурону. Гербицид в дозах 30–120 г/га уничтожает ряд широколистных сорняков на газонах и пастбищах, засеянных этими травами[7][11].

Исследования, выполненные в различных лабораториях, позволили установить, что основой устойчивости растений к хлорсульфурону и метсульфурон-метилу является детоксикация гербицидов растительными тканями[7].

Резистентность

. Многолетние опыты с хлорсульфуроном показали, что если в популяции изначально было всего одно нечувствительное к препарату растение на миллион (0,001%), то спустя пять лет применения гербицида количество устойчивых к нему растений в популяции возросло до 60,5%[5].

Пестициды, содержащие
Хлорсульфурон

для сельского хозяйства:

Гранж, ВДГ C
Октиген, КЭ C
Фенизан, ВР C

для личных подсобных
хозяйств:

закончился срок регистрации:

Вигосурон, КЭ C
Гранстар Ультра, ВДГ C
Дикамерон Гранд, ВДГ C
Ковбой-супер, ВГР C
Кортес, СП
Метис, ВР C
Прополол, ВДГ C
Финес Лайт, ВДГ C
Дикамерон Гранд, ВДГ C
Прополол, ВДГ C
С - смесевой пестицид

Применение

Хлорсульфурон применяется для избирательного уничтожения сорняков в посевах зерновых культур (пшеница, ячмень, рожь, овес, гибрид пшеницы с рожью). Гербицид можно использовать для допосевной, довсходовой и послевсходовой обработок, однако наибольшая эффективность достигается при послевсходовой обработке зерновых в фазе от двух листьев до начала кущения[7].

Дозы гербицида колеблются в довольно широких пределах (5–70 г/га) в зависимости от культуры, времени обработки, видового состава сорняков, стадии их развития и севооборота[7].

Превентивным тестированием были выявлены наиболее опасные с эколого-токсикологической точки зрения действующие вещества класса сульфонилмочевин. Это хлоримурон-этил, хлорсульфурон и триасульфурон. В Российской Федерацииих применение запрещено, либо они используются в составе смесей или баковых смесей в пониженных дозах[6].

Зарегистрированные препараты на основе

Фитотоксичность

. Из зерновых культур наиболее устойчива к хлорсульфурону пшеница. По данным исследователей, при послевсходовой обработке эта культура не повреждается дозами гербицида до 120 г/га, а в отдельных случаях – до 560 г/га. Ни один из известных гербицидов, применяемых для прополки пшеницы, не дает такого запаса безопасности[7].

При выборе доз хлорсульфурона для прополки зерновых необходимо учитывать, какие культуры следуют за ним в севообороте. Хлорсульфурон чрезвычайно токсичен для большинства культурных растений. Остаточные количества гербицида могут снижать урожай ряда культур через год после применения, при этом иногда страдают даже зерновые, особенно ячмень. Наиболее чувствительны к остаточным количествам хлорсульфурона лук, свекла, люцерна. Повреждение свеклы наблюдается через 26 месяцев после применения хлорсульфурона (35 г/га) на пшенице.

Чувствительны

к наличию гербицида в почве такие культуры, как огурец, морковь, шпинат, латук, овощные из семейства крустоцветных, горох, чечевица, масличный рапс, арахис, подсолнечник, сафлор, кунжут и джут.

Более устойчивы

фасоль, томат, хлопчатник, сорго, кукуруза, рис, просо американское, кенаф, нут и соя[7].

Токсикологические данные

ДСД (мг/кг массы тела человека) 0,002
ОДК в почве (мг/кг) 0,02
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) 0,01 (общ.)
ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3) 5,0
ПДК в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,001
МДУ в продукции (мг/кг):
в зерне хлебных злаков
0,01
в льне (семена)
0,01

Токсикологические свойства и характеристик

В почве

скорость разложения гербицида зависит от температуры, влажности и pH почвы. Увеличение температуры и влажности повышает скорость гидролиза и, кроме того, способствует активизации микробиологических процессов. В опытах повышение температуры на 10°C увеличивало скорость разложения гербицида в 2–3 раза. Изменение влажности почвы с 37,7 до 75% от полной влагоемкости ускоряло разложение в 2 раза. Период полуразложения хлорсульфурона при влажности почвы 75% и температурах 10°C, 15°C, 20°C, 25°C и 30°C составил 64, 38, 26, 13 и 9 дней соответственно. При изменении влажности почвы с 37,5 до 75% период разложения сокращался с 56 до 32 дней[7].

Влияние pH на скорость разложения хлорсульфурона так велика, что гербицид не рекомендуется применять при pH почвы выше 7,5. В кислых почвах микроорганизмы, по-видимому, не играют существенной роли в начальной деградации сульфонилмочевин. На этом этапе преобладает неферментативный гидролиз[7].

Запрещается применять препарат вокруг рыбохозяйственных водоемов в пределах санитарной дозы[8].

Полезные виды и энтомофаги

. Препарат безопасен для пчел (4-й класс опасности) и других полезных насекомых[1].

Теплокровные

. Для теплокровных животных препарат малотоксичен[1]. ЛД50 для крыс более 5000 мг/кг[7], 5545-6293 мг/кг[8]. Не раздражает кожу и слизистые глаз[8].

Симптомы отравления

. Клиническая картина острого отравления: слюнотечение, диарея, слабость, атаксия, затрудненное дыхание, тремор[12].

Классы опасности

. Препараты на основе хлорсульфурона относятся ко 2 и 3 классам опасности для человека и 3 классу опасности для пчел[3].

 

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с ГН 1.2.3111-13[2].

История

Хлорсульфурон впервые поступил в продажу в 1982 году[5].

Получение

Хлорсульфурон синтезируют по реакции 2-хлорфенилсульфонилизоцианата с 2-амино-4-метил-6-метокси-симм-триазином[9].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 26.11.22 13:22

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Ганиев М.М., Недорезков В.Д. Химические средства защиты растений. – М.: КолосС, 2006. – 248 с.

2.

Гигиенические нормативы содержания пестицидов в объектах окружающей среды (перечень). Гигиенические нормативы ГН 1.2.3111-13  Скачать >>>

3.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2013 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

4.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2022 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

5.

Куликова Н.Ф. Гербициды и экологические аспекты их применения: Учебное пособие. М.: Книжный дом «ЛИБРОКОМ», 2010. – 152 с

6.

Ларина Г.Е.; Спиридонов Ю.Я.; Шестаков В.Г. Экологические аспекты сельскохозяйственного применения сульфонилмочевинных гербицидов [Эколого-токсикологическая характеристика].  Агрохимия, 2002; N 1. - с. 53-67

7.

Макеева-Гурьянова Л.Т., Спиридонов Ю.Я. Сульфонилмочевины – новые перспективные гербициды. Агрохимия, №2, 1987, с.115-127

8.

Мартыненко В.И.; Промоненков В.К.; Кукаленко С.С.; ВолодковичС.Д.; Каспаров В.А. Пестициды: Справочник. -М. : Агропромиздат, 1992 -368с.

9.
Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с.
10.

Новожилов К.В. Долженко В.И. Средсва защиты расений. – М., 2011. – 244 с.

11.
Попов С.Я. Основы химической защиты растений. Попов С.Я., Дорожкина Л.А., Калинин В.А./ Под ред. профессора С.Я Попова. - М.: Арт-Лион, 2003. - 208 с.
12.

Ракитский В.Н. Справочник по пестицидам (токсиколого-гигиеническая характеристика). Выпуск 1. Под редакцией академика РАМН В.Н. Ракитского. – М.: Издательство Агрорус, 2011. – 960 с.

Свернуть Список всех источников