Сульфометурон-метил

IUPAC по русски

метил 2-[(4,6-диметилпиримидин-2-ил) карбамоилсульфамоил]бензоат

IUPAC по англ.

methyl 2-[(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoate

Номер CAS

74222-97-2


Синонимы

Сульфометурон-метил, ДРХ 5648, Оуст

По английски

Sulfometuron-methyl

Эмпирическая формула

C15H16N4O5S

Группа на сайте

Гербициды, Действующие вещества гербицидов

Химический класс

Мочевины, Сульфонилмочевины

Препаративная форма

10,5-75% Водно-диспергируемые гранулы


Способ проникновения

Гербицид, системный пестицид

Действие на организмы

Гербицид сплошного действия

Цель и область применения

Гербицид

Способы применения

Опрыскивание


Сульфометурон-метил [2-(4,6-диметилпиримидин-2-илкарбамоилсульфамоил)бензойная кислота, метиловый эфир] – действующее вещество пестицидов (гербицидов) широкого спектра действия. Активен при до- и послевсходовом применении на землях несельскохозяйственного использования[1][6].

Физико-химические свойства

Сульфометурон-метил – твердое бесцветное[7] или белое[3] вещество. Запаха не имеет. Растворим в органических растворителях. Водные суспензии в щелочной и нейтральной средах устойчивы к гидролизу, они подвергаются гидролизу в кислой среде[7][3]. На воздухе стабилен в воздухе при температуре до 190°С, в воде стабилен при pH 7–9[3].

Основными продуктами метаболизма сульфометурон-метила являются сахарин и метиловый эфир 2-аминосульфонилбензойной кислоты[6].

Физические характеристики

  • молекулярная масса – 364,4;
  • температура плавления 203–205°С;
  • плотность – 1,48;
  • давление паров (25°С): 7,4•10-14 Па (1•10-16ммрт. ст.)[3][7]; 4,8•10-5 ммрт. ст.[5];
  • растворимость в воде (25°С) – 244 мг/л при pH 7; 0,64 мг/л при pH 5[3][7].

Чувствительные сорные растения

бодяк полевой

герань каролинская

гумай

золотарник

костер

кохия

крестовник

курай

куриное просо

овсяница

осот

подмаренник

свинорой пальчатый

сыть и некоторые другие

щавель курчавый

щетинник[5]

Действие на вредные организмы

Механизм действия

.Сульфометурон-метил относится к ингибиторам ацетолактатсинтазы (ALS), фермента, отвечающего за образование в растениях важных для них аминокислот с разветвленной цепью (лейцина, изолейцина, валина). Этот же механизм действия имеют и все прочие сульфонилмочевины гербицидного действия, а также вещества химических классов имидазолиноны, триазолпиримидины, пиримидинилбензоаты, сульфонанилиды[12].

HRAC (Herbicide Resistance Action Comittee/Комитет по борьбе с устойчивостью к гербицидам) до 2020 года данную группу гербицидов обозначал букво-кодом «В». В настоящее время, как по классификации HRAC, так и по классификации WSSA (Weed Science Society of America/Американское научное общество по борьбе с сорняками) – это группа 2[12].

Подробнее о механизме действия сульфометурон-метила и других веществ химического класса сульфонилмочевины на чувствительные растения – в статье «Сульфонилмочевины», раздел «Действие на вредные организмы».

Симптомы повреждения

– аналогичны всем веществам с гербицидной активностью, принадлежащих к химическому классу сульфонилмочевины[4].

Виды сорных растений с зарегистрированной резистентностью

аброзия полынолистная

дурнишник обыкновенный

ежовник обыкновенный

звездчатка средняя

костер бесплодный

костер двутычинковый

костер переменчивый

купырь прицветниковый

лисохвост мышехвостниковидный

марь белая    

метлица обыкновенная

мятлик однолетний

персикария пенистая

плевел многолетний

плевел многоцветковый    

просо ветвисто-метельчатое

редька полевая

резушка таля

росичка кроваво-красная

сорго алепское

сыть разнородная

сыть съедобная

хлорис лучезарный

ширица бугорчатая

ширица Гибридная

ширица запрокинутая

ширица Пальмера

ширица Пауэла[13]

Подавляемые сорные виды

. Свинорой пальчатый, гумай, герань каролинская, овсяница, костер, щетинник, куриное просо, курай, осот, крестовник, подмаренник, золотарник, кохия, бодяк полевой, щавель курчавый, сыть и некоторые другие[5].

Резистентность

. Сульфометурон-метил, как и все сульфонилмочевины, относятся к группе высокого риска по возможности формирования резистентных биотопов сорных растений[4]. Перечень видов сорных растений, факт формирования резистентных биотопов установлен, приведены в списке справа. Подробнее – в статье «Сульфонилмочевины».

Профилактика резистентности

– мероприятия описаны в статье «Сульфонилмочевины».

Фитотоксичность

. Сульфометурон-метил фитотоксичен для всех культурных растений. Устойчивы к данному веществу в любой фазе роста кедр сибирский и кедр корейский. Сосна и ель проявляют устойчивость только после окончания периода роста[1].

Пестициды, содержащие
Сульфометурон-метил

для сельского хозяйства:

АтронПро, ВДГ C
Веник, ВДГ
Эурон, ВДГ

закончился срок регистрации:

Атрон, ВДГ
Эшелон, ВДГ
С - смесевой пестицид

Применение

Сульфометурон-метил в чфере защиты растений применяется в качестве действующих веществ гербицидов[1]. Основные области использования – избирательное уничтожение сорняков в дернине из свинороя пальчатого и сплошное уничтожение растительности на невозделываемых землях. Для уничтожения сорняков в дернине из свинороя гербицид применяется в дозах от 70 до 560 г/га. Дозы, рекомендуемые для сплошного уничтожения растительности, колеблются от 70 до 1000 г/га в зависимости от видового состава сорняков, времени обработки и желаемой длительности действия[5].

Гербициды с данным действующим веществом также эффективены против такого трудноискоренимого сорняка, как гумай; в дозах 140–280 г/га они обеспечивают уничтожение сорняков на протяжении 3 мес, в дозах до 1 кг/га – на протяжении периода вегетации[5].

Зарегистрированны препаратысос ледующим сочетанием действующих веществ:

  • сульфометурон-метил – применяются против однолетних и многолетних злаковых и двудольных сорняков на землях несельскохозяйственного назначения;
  • имазапира и сульфометурон-метила – против злаковых и двудольных сорняков, а также всех видов нежелательной древесной и травянистой растительности на несельскохозяйственных землях, против борщевика Сосновского и нежелательной растительности на посадках ели и сосны[1].

Баковые смеси

. Сульфометурон-метил отлично совместим в баковых смесях с глифосфат содержащими гербицидами (к примеру, препарат Глидер, ВР)[11].

Токсикологические данные

ДСД (мг/кг массы тела человека) 0,01
ОДК в почве (мг/кг) 0,02
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) 0,02 (общ.)
ОБУВ в воздухе рабочей зоны (мг/м3) 1,0
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,02

Токсикологические свойства и характеристики

В почве

период полураспада составляет около 28 дней[14].

Исследователи, изучавшие разложение сульфометурон-метила, меченного по углероду в фениле, выделили из почвы и идентифицировали ряд метаболитов этого гербицида. Основной продукт неферментативного гидролиза вещества – сахарин [1,2-бензизотиазол-3-он-2,3-дигидро-1,1-диоксид]. Кроме того, были обнаружены метил-2-(аминосульфонил)бензоат, 2-(аминосульфонил)бензойная кислота и 2{[(аминокарбонил)амино]сульфонил}бензоат. Конечный продукт разложения фенильной части молекулы С14-сульфометурон-метила – СО2. В стерильных почвах не наблюдалось разложения промежуточных продуктов метаболизма до СО2. Эти же метаболиты, по-видимому, образуются при гидролизе метсульфурон-метила[5].

На разных типах почв коэффициент адсорбции (К) колеблется для сульфометурон-метила в пределах 1–3[5].

Теплокровные

. ЛД50 для крыс более 5000 мг/кг[7][8]. Слабо раздражает кожу и глаза кроликов. При концентрации действующего вещества в пище 1000 мг/кг для крыс, 300 мг/кг – для кроликов – тератогенен[3].

Симптомы отравления

. Клиническая картина острого отравления: гиподинамия, судороги[9].

Классы опасности

. Препараты на основе сульфометурон-метила относятся к 3 классу опасности для человека и 3 классу опасности для пчел[1].

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с САНПИН 1.2.3685-21[10].

Гигиенические нормативы МДУ/ВМДУ в продукции для сульфометурон-метила не нормированы[10].

Сульфометурон-метил - Схема получения </p>сульфометурон-метила
Схема получения

сульфометурон-метила


Получение

Сульфометурон-метилполучают взаимодействием 2-карбометоксибензолсульфонилизоцианата с 2-амино-4,6-диметилпиримидином (Изображение).

Сульфометурон-метил - Полученение 2-амино-4,6-диметилпиримидина, </p>необходимого для синтеза </p>сульфометурон-метила
Полученение 2-амино-4,6-диметилпиримидина,

необходимого для синтеза

сульфометурон-метила


Необходимый для его получения 2-амино-4,6-диметилпиримидин можно синтезировать с хорошим выходом конденсацией гуанидина с ацетилацетоном при небольшом нагревании (Изображение). Реакция может проводиться в органических растворителях с отгонкой воды в виде азеотропа и без растворителя[6].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составители:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 19.03.24 17:22

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

2.

Дорожкина Л.А. Применение гербицидов и регуляторов роста в защите растений: учебное пособие / Л.А. Дорожкина, Л.М. Поддымкина. – М.: МЭСХ, 2021. – 206 с.

3.

Измерение концентраций сульфометурон-метила и его калиевой соли в воздухе рабочей зоны и атмосферном воздухе населенных мест методом газожидкостной хроматографии. Методические указания. МУК 4.1.2373-08

4.

Куликова Н.А, Лебедева Г.Ф. Гербициды и экологические аспекты их применения. Учебное пособие. – Москва, книжный дом «ЛИБРОКОМ», 2010. – 152с.

5.

Макеева-Гурьянова Л.Т., Спиридонов Ю.Я. Сульфонилмочевины – новые перспективные гербициды. Агрохимия, №2, 1987, с.115-127

6.
Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с.
7.

Методические указания по определению остаточных количеств сульфометурон-метила в воде и почве методом высокоэффективной жидкостной хроматографии. МУК 4.1.2048-06

8.

Новожилов К.В. Долженко В.И. Средсва защиты расений. – М., 2011. – 244 с.

9.

Ракитский В.Н. Справочник по пестицидам (токсиколого-гигиеническая характеристика). Выпуск 1. Под редакцией академика РАМН В.Н. Ракитского. – М.: Издательство Агрорус, 2011. – 960 с.

10.

Санитарные правила и нормы 1.2.3685-21 «Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания»

Источники из сети интернет:
11.

Препарат Атрон. Сайт производителя http://s-ah.ru/

12.

Global Herbicide Classification Lookup | Herbicide Resistance Action Committee

13.14.
http://www.cnshb.ru
Изображения (переработаны):
15.

Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с., Иллюстрации из книги ©

Свернуть Список всех источников