Сульфометурон-метил

IUPAC по русски

метил 2-[(4,6-диметилпиримидин-2-ил) карбамоилсульфамоил]бензоат

IUPAC по англ.

methyl 2-[(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoate

Номер CAS

74222-97-2


Синонимы

Сульфометурон-метил, ДРХ 5648, Оуст

По английски

Sulfometuron-methyl

Эмпирическая формула

C15H16N4O5S

Группа на сайте

Гербициды, Действующие вещества гербицидов

Химический класс

Мочевины, Сульфонилмочевины

Препаративная форма

10,5-75% Водно-диспергируемые гранулы


Способ проникновения

Гербицид, системный пестицид

Действие на организмы

Гербицид сплошного действия

Цель и область применения

Гербицид

Способы применения

Опрыскивание


Сульфометурон-метил [2-(4,6-диметилпиримидин-2-илкарбамоилсульфамоил)бензойная кислота, метиловый эфир] – действующее вещество пестицидов (гербицидов) широкого спектра действия. Активен при до- и послевсходовом применении на землях несельскохозяйственного использования[1][6].

Физико-химические свойства

Сульфометурон-метил – твердое бесцветное[7] или белое[3] вещество. Запаха не имеет. Растворим в органических растворителях. Водные суспензии в щелочной и нейтральной средах устойчивы к гидролизу, они подвергаются гидролизу в кислой среде[7][3]. На воздухе стабилен в воздухе при температуре до 190°С, в воде стабилен при pH 7–9[3].

Основными продуктами метаболизма сульфометурон-метила являются сахарин и метиловый эфир 2-аминосульфонилбензойной кислоты[6].

Физические характеристики

  • молекулярная масса – 364,4;
  • температура плавления 203–205°С;
  • плотность – 1,48;
  • давление паров (25°С): 7,4•10-14 Па (1•10-16ммрт. ст.)[3][7]; 4,8•10-5 ммрт. ст.[5];
  • растворимость в воде (25°С) – 244 мг/л при pH 7; 0,64 мг/л при pH 5[3][7].

Чувствительные сорные растения

  • Бодяк полевой
  • Герань каролинская
  • Гумай
  • Золотарник
  • Костер
  • Кохия
  • Крестовник
  • Курай
  • Куриное просо
  • Овсяница
  • Осот
  • Подмаренник
  • Свинорой пальчатый
  • Сыть и некоторые другие
  • Щавель курчавый
  • Щетинник[5]

Действие на вредные организмы

Механизм действия

.Сульфометурон-метил относится к ингибиторам ацетолактатсинтазы (ALS), фермента, отвечающего за образование в растениях важных для них аминокислот с разветвленной цепью (лейцина, изолейцина, валина). Этот же механизм действия имеют и все прочие сульфонилмочевины гербицидного действия, а также вещества химических классов имидазолиноны, триазолпиримидины, пиримидинилбензоаты, сульфонанилиды[12].

HRAC (Herbicide Resistance Action Comittee/Комитет по борьбе с устойчивостью к гербицидам) до 2020 года данную группу гербицидов обозначал букво-кодом «В». В настоящее время, как по классификации HRAC, так и по классификации WSSA (Weed Science Society of America/Американское научное общество по борьбе с сорняками) – это группа 2[12].

Подробнее о механизме действия сульфометурон-метила и других веществ химического класса сульфонилмочевины на чувствительные растения – в статье «Сульфонилмочевины», раздел «Действие на вредные организмы».

Симптомы повреждения

– аналогичны всем веществам с гербицидной активностью, принадлежащих к химическому классу сульфонилмочевины[4].

Виды сорных растений с зарегистрированной резистентностью

  • Аброзия полынолистная
  • Дурнишник обыкновенный
  • Ежовник обыкновенный
  • Звездчатка средняя
  • Костер бесплодный
  • Костер двутычинковый
  • Костер переменчивый
  • Купырь прицветниковый
  • Лисохвост мышехвостниковидный
  • Марь белая    
  • Метлица обыкновенная
  • Мятлик однолетний
  • Персикария пенистая
  • Плевел многолетний
  • Плевел многоцветковый    
  • Просо ветвисто-метельчатое
  • Редька полевая
  • Резушка таля
  • Росичка кроваво-красная
  • Сорго алепское
  • Сыть разнородная
  • Сыть съедобная
  • Хлорис лучезарный
  • Ширица бугорчатая
  • Ширица гибридная
  • Ширица запрокинутая
  • Ширица Пальмера
  • Ширица Пауэла[13]

Подавляемые сорные виды

. Свинорой пальчатый, гумай, герань каролинская, овсяница, костер, щетинник, куриное просо, курай, осот, крестовник, подмаренник, золотарник, кохия, бодяк полевой, щавель курчавый, сыть и некоторые другие[5].

Резистентность

. Сульфометурон-метил, как и все сульфонилмочевины, относятся к группе высокого риска по возможности формирования резистентных биотопов сорных растений[4]. Перечень видов сорных растений, факт формирования резистентных биотопов установлен, приведены в списке справа. Подробнее – в статье «Сульфонилмочевины».

Профилактика резистентности

– мероприятия описаны в статье «Сульфонилмочевины».

Фитотоксичность

. Сульфометурон-метил фитотоксичен для всех культурных растений. Устойчивы к данному веществу в любой фазе роста кедр сибирский и кедр корейский. Сосна и ель проявляют устойчивость только после окончания периода роста[1].

Пестициды, содержащие
Сульфометурон-метил

для сельского хозяйства:

АтронПро, ВДГ C
Веник, ВДГ
Эурон, ВДГ

закончился срок регистрации:

Атрон, ВДГ
Эшелон, ВДГ
С - смесевой пестицид

Применение

Сульфометурон-метил в чфере защиты растений применяется в качестве действующих веществ гербицидов[1]. Основные области использования – избирательное уничтожение сорняков в дернине из свинороя пальчатого и сплошное уничтожение растительности на невозделываемых землях. Для уничтожения сорняков в дернине из свинороя гербицид применяется в дозах от 70 до 560 г/га. Дозы, рекомендуемые для сплошного уничтожения растительности, колеблются от 70 до 1000 г/га в зависимости от видового состава сорняков, времени обработки и желаемой длительности действия[5].

Гербициды с данным действующим веществом также эффективены против такого трудноискоренимого сорняка, как гумай; в дозах 140–280 г/га они обеспечивают уничтожение сорняков на протяжении 3 мес, в дозах до 1 кг/га – на протяжении периода вегетации[5].

Зарегистрированны препаратысос ледующим сочетанием действующих веществ:

  • сульфометурон-метил – применяются против однолетних и многолетних злаковых и двудольных сорняков на землях несельскохозяйственного назначения;
  • имазапира и сульфометурон-метила – против злаковых и двудольных сорняков, а также всех видов нежелательной древесной и травянистой растительности на несельскохозяйственных землях, против борщевика Сосновского и нежелательной растительности на посадках ели и сосны[1].

Баковые смеси

. Сульфометурон-метил отлично совместим в баковых смесях с глифосфат содержащими гербицидами (к примеру, препарат Глидер, ВР)[11].

Токсикологические данные

ДСД (мг/кг массы тела человека) 0,01
ОДК в почве (мг/кг) 0,02
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) 0,02 (общ.)
ОБУВ в воздухе рабочей зоны (мг/м3) 1,0
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,02

Токсикологические свойства и характеристики

В почве

период полураспада составляет около 28 дней[14].

Исследователи, изучавшие разложение сульфометурон-метила, меченного по углероду в фениле, выделили из почвы и идентифицировали ряд метаболитов этого гербицида. Основной продукт неферментативного гидролиза вещества – сахарин [1,2-бензизотиазол-3-он-2,3-дигидро-1,1-диоксид]. Кроме того, были обнаружены метил-2-(аминосульфонил)бензоат, 2-(аминосульфонил)бензойная кислота и 2{[(аминокарбонил)амино]сульфонил}бензоат. Конечный продукт разложения фенильной части молекулы С14-сульфометурон-метила – СО2. В стерильных почвах не наблюдалось разложения промежуточных продуктов метаболизма до СО2. Эти же метаболиты, по-видимому, образуются при гидролизе метсульфурон-метила[5].

На разных типах почв коэффициент адсорбции (К) колеблется для сульфометурон-метила в пределах 1–3[5].

Теплокровные

. ЛД50 для крыс более 5000 мг/кг[7][8]. Слабо раздражает кожу и глаза кроликов. При концентрации действующего вещества в пище 1000 мг/кг для крыс, 300 мг/кг – для кроликов – тератогенен[3].

Симптомы отравления

. Клиническая картина острого отравления: гиподинамия, судороги[9].

Классы опасности

. Препараты на основе сульфометурон-метила относятся к 3 классу опасности для человека и 3 классу опасности для пчел[1].

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с САНПИН 1.2.3685-21[10].

Гигиенические нормативы МДУ/ВМДУ в продукции для сульфометурон-метила не нормированы[10].

Сульфометурон-метил - Схема получения </p>сульфометурон-метила
Схема получения

сульфометурон-метила


Получение

Сульфометурон-метилполучают взаимодействием 2-карбометоксибензолсульфонилизоцианата с 2-амино-4,6-диметилпиримидином (Изображение).

Сульфометурон-метил - Полученение 2-амино-4,6-диметилпиримидина, </p>необходимого для синтеза </p>сульфометурон-метила
Полученение 2-амино-4,6-диметилпиримидина,

необходимого для синтеза

сульфометурон-метила


Необходимый для его получения 2-амино-4,6-диметилпиримидин можно синтезировать с хорошим выходом конденсацией гуанидина с ацетилацетоном при небольшом нагревании (Изображение). Реакция может проводиться в органических растворителях с отгонкой воды в виде азеотропа и без растворителя[6].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составители:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 15.04.24 18:33

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

2.

Дорожкина Л.А. Применение гербицидов и регуляторов роста в защите растений: учебное пособие / Л.А. Дорожкина, Л.М. Поддымкина. – М.: МЭСХ, 2021. – 206 с.

3.

Измерение концентраций сульфометурон-метила и его калиевой соли в воздухе рабочей зоны и атмосферном воздухе населенных мест методом газожидкостной хроматографии. Методические указания. МУК 4.1.2373-08

4.

Куликова Н.А, Лебедева Г.Ф. Гербициды и экологические аспекты их применения. Учебное пособие. – Москва, книжный дом «ЛИБРОКОМ», 2010. – 152с.

5.

Макеева-Гурьянова Л.Т., Спиридонов Ю.Я. Сульфонилмочевины – новые перспективные гербициды. Агрохимия, №2, 1987, с.115-127

6.
Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с.
7.

Методические указания по определению остаточных количеств сульфометурон-метила в воде и почве методом высокоэффективной жидкостной хроматографии. МУК 4.1.2048-06

8.

Новожилов К.В. Долженко В.И. Средсва защиты расений. – М., 2011. – 244 с.

9.

Ракитский В.Н. Справочник по пестицидам (токсиколого-гигиеническая характеристика). Выпуск 1. Под редакцией академика РАМН В.Н. Ракитского. – М.: Издательство Агрорус, 2011. – 960 с.

10.

Санитарные правила и нормы 1.2.3685-21 «Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания»

Источники из сети интернет:
11.

Препарат Атрон. Сайт производителя http://s-ah.ru/

12.

Global Herbicide Classification Lookup | Herbicide Resistance Action Committee

13.14.
http://www.cnshb.ru
Изображения (переработаны):
15.

Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с., Иллюстрации из книги ©

Свернуть Список всех источников