Сульфометурон-метил

IUPAC по русски

метил 2-[(4,6-диметилпиримидин-2-ил) карбамоилсульфамоил]бензоат

IUPAC по англ.

methyl 2-[(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoate

Номер CAS

74222-97-2


Синонимы

Сульфометурон-метил, ДРХ 5648, Оуст

По английски

Sulfometuron-methyl

Эмпирическая формула

C15H16N4O5S

Группа на сайте

Гербициды, Действующие вещества гербицидов

Химический класс

Сульфонилмочевины

Препаративная форма

10,5-75% Водно-диспергируемые гранулы


Способ проникновения

Гербицид, системный пестицид

Действие на организмы

Гербицид сплошного действия

Цель и область применения

Гербицид

Способы применения

Опрыскивание в период вегетации


Сульфометурон-метил [2-(4,6-диметилпиримидин-2-илкарбамоилсульфамоил)бензойная кислота, метиловый эфир] – действующее вещество пестицидов (гербицидов) широкого спектра действия. Активен при до- и послевсходовом применении на землях несельскохозяйственного использования[3][2][6].

Физико-химические свойства

Сульфометурон-метил – твердое бесцветное[7] или белое[4] вещество. Запаха не имеет. Растворим в органических растворителях. Водные суспензии в щелочной и нейтральной средах устойчивы к гидролизу, они подвергаются гидролизу в кислой среде[7][4]. На воздухе стабилен в воздухе при температуре до 190°С, в воде стабилен при pH 7–9[4].

Основными продуктами метаболизма сульфометурон-метила являются сахарин и метиловый эфир 2-аминосульфонилбензойной кислоты[6].

Физические характеристики

  • молекулярная масса – 364,4;
  • температура плавления 203–205°С;
  • плотность – 1,48;
  • давление паров (25°С): 7,4•10-14 Па (1•10-16ммрт. ст.)[4][7]; 4,8•10-5 ммрт. ст.[5];
  • растворимость в воде (25°С) – 244 мг/л при pH 7; 0,64 мг/л при pH 5[4][7].

Действие на вредные организмы

Механизм действия. Действующее вещество проникает в растение через стебли, листья и корни, ингибируя образование ацетолактатсинтазы. Этот фермент ответственен за образование важных аминокислот. Препарат тормозит рост и деление клеток[10].

Подавляемые сорные виды. Свинорой пальчатый, гумай, герань каролинская, овсяница, костер, щетинник, куриное просо, курай, осот, крестовник, подмаренник, золотарник, кохия, бодяк полевой, щавель курчавый, сыть и некоторые другие[5].

Баковые смеси. Сульфометурон-метил отлично совместим в баковых смесях с глифосфат содержащими гербицидами (к примеру, препарат Глидер, ВР)[10].

Пестициды, содержащие
Сульфометурон-метил

для сельского хозяйства:

АтронПро, ВДГ C
Веник, ВДГ
Эурон, ВДГ
Эшелон, ВДГ

закончился срок регистрации:

Атрон, ВДГ
С - смесевой пестицид

Применение

Основные области использования препарата – избирательное уничтожение сорняков в дернине из свинороя пальчатого и сплошное уничтожение растительности на невозделываемых землях. Для уничтожения сорняков в дернине из свинороя гербицид применяется в дозах от 70 до 560 г/га. Дозы, рекомендуемые для сплошного уничтожения растительности, колеблются от 70 до 1000 г/га в зависимости от видового состава сорняков, времени обработки и желаемой длительности действия[5].

Гербицид также эффективен против такого трудноискоренимого сорняка, как гумай; в дозах 140–280 г/га он обеспечивает уничтожение сорняков на протяжении 3 мес, в дозах до 1 кг/га – на протяжении периода вегетации[5].

Зарегистрированные препараты на основе

  • сульфометурон-метила применяются против однолетних и многолетних злаковых и двудольных сорняков на землях несельскохозяйственного назначения;
  • имазапира и сульфометурон-метила против злаковых и двудольных сорняков, а также всех видов нежелательной древесной и травянистой растительности на несельскохозяйственных землях, против борщевика Сосновского и нежелательной растительности на посадках ели и сосны[3][2].

Резистентность. При длительном использовании препаратов на основе производных сульфонилмочевины на одном участке известны случаи проявления резистентности сорной растительности, проявляющей устойчивость к данному классу гербицидов. Также не рекомендуется чередование препаратов этого класса с имидазолинами и триазолпиримидинами[10].

Токсикологические данные

ДСД (мг/кг массы тела человека) 0,03
ОДК в почве (мг/кг) 0,02
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) 0,02 (общ.)
ОБУВ в воздухе рабочей зоны (мг/м3) 1,0
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,02

Токсикологические свойства и характеристики

В почве период полураспада составляет около 28 дней[11].

Исследователи, изучавшие разложение сульфометурон-метила, меченного по углероду в фениле, выделили из почвы и идентифицировали ряд метаболитов этого гербицида. Основной продукт неферментативного гидролиза вещества – сахарин [1,2-бензизотиазол-3-он-2,3-дигидро-1,1-диоксид]. Кроме того, были обнаружены метил-2-(аминосульфонил)бензоат, 2-(аминосульфонил)бензойная кислота и 2{[(аминокарбонил)амино]сульфонил}бензоат. Конечный продукт разложения фенильной части молекулы С14-сульфометурон-метила – СО2. В стерильных почвах не наблюдалось разложения промежуточных продуктов метаболизма до СО2. Эти же метаболиты, по-видимому, образуются при гидролизе метсульфурон-метила[5].

На разных типах почв коэффициент адсорбции (К) колеблется для сульфометурон-метила в пределах 1–3[5].

Теплокровные. ЛД50 для крыс более 5000 мг/кг[7][8]. Слабо раздражает кожу и глаза кроликов. При концентрации действующего вещества в пище 1000 мг/кг для крыс, 300 мг/кг – для кроликов – тератогенен[4].

Симптомы отравления. Клиническая картина острого отравления: гиподинамия, судороги[9].

Классы опасности. Препараты на основе сульфометурон-метила относятся к 3 классу опасности для человека и 3 классу опасности для пчел[2].

 

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с ГН 1.2.3111-13[1].

Сульфометурон-метил - Схема получения </p>сульфометурон-метила
Схема получения

сульфометурон-метила


Получение

Сульфометурон-метилполучают взаимодействием 2-карбометоксибензолсульфонилизоцианата с 2-амино-4,6-диметилпиримидином (Изображение).

Сульфометурон-метил - Полученение 2-амино-4,6-диметилпиримидина, </p>необходимого для синтеза </p>сульфометурон-метила
Полученение 2-амино-4,6-диметилпиримидина,

необходимого для синтеза

сульфометурон-метила


Необходимый для его получения 2-амино-4,6-диметилпиримидин можно синтезировать с хорошим выходом конденсацией гуанидина с ацетилацетоном при небольшом нагревании (Изображение). Реакция может проводиться в органических растворителях с отгонкой воды в виде азеотропа и без растворителя.[6]

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 05.11.22 12:39

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Гигиенические нормативы содержания пестицидов в объектах окружающей среды (перечень). Гигиенические нормативы ГН 1.2.3111-13  Скачать >>>

2.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2013 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

3.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2022 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

4.

Измерение концентраций сульфометурон-метила и его калиевой соли в воздухе рабочей зоны и атмосферном воздухе населенных мест методом газожидкостной хроматографии. Методические указания. МУК 4.1.2373-08

5.

Макеева-Гурьянова Л.Т., Спиридонов Ю.Я. Сульфонилмочевины – новые перспективные гербициды. Агрохимия, №2, 1987, с.115-127

6.
Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с.
7.

Методические указания по определению остаточных количеств сульфометурон-метила в воде и почве методом высокоэффективной жидкостной хроматографии. МУК 4.1.2048-06

8.

Новожилов К.В. Долженко В.И. Средсва защиты расений. – М., 2011. – 244 с.

9.

Ракитский В.Н. Справочник по пестицидам (токсиколого-гигиеническая характеристика). Выпуск 1. Под редакцией академика РАМН В.Н. Ракитского. – М.: Издательство Агрорус, 2011. – 960 с.

Источники из сети интернет:
10.

Препарат Атрон. Сайт производителя http://s-ah.ru/

11.
http://www.cnshb.ru
Изображения (переработаны):
12.

Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с., Иллюстрации из книги ©

Свернуть Список всех источников