Пироксулам

IUPAC по русски

N-(5,7-диметокси-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-2-ил) )-2-метокси-4-(трифторметил)пиридин-3-сульфонамид

IUPAC по англ.

N-(5,7-dimethoxy-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-yl)-2-methoxy-4-(trifluoromethyl)pyridine-3-sulfonamide

Номер CAS

422556-08-9


Синонимы

Пироксулам, (3-(2-methoxy-4-trifluoromethyl)-N-(5, 7-dimethoxy-[1, 2, 4]triazolo[1, 5-a]pyrimidin-2-yl)pyridinesulfonamide)

По английски

Pyroxsulam

Эмпирическая формула

C14H13F3N6O5S

Группа на сайте

Гербициды, Действующие вещества гербицидов

Химический класс

Пиримидины, Триазолпиримидины, Триазолы, Фторорганические соединения

Препаративная форма

4,5% Масляная дисперсия


Способ проникновения

Гербицид, системный пестицид

Действие на организмы

Гербицид избирательного действия

Цель и область применения

Гербицид

Способы применения

Опрыскивание


Пироксулам – действующее вещество пестицидов (гербицидов), предназначеные для послевсходового примененияна посевах озимой и яровой пшеницы в целях борьбы с однолетними двудольными и злаковыми сорняками[6].

Физические и химические свойства

Пироксулам – порошок от беловатого до светло-желтого цвета с характерным специфическим запахом или беловатого цвета без определенного запаха. Агрегатное состояние – твердое вещество[3].

Физические свойства:

  • молекулярная масса – 434,4[3];
  • давление паров при 20°С – <1 х 10-7 Ра[3];
  • температура плавления – 208,3°C[3];
  • температура воспламенения – не воспламеняется[3];
  • температура самовозгорания – > 400°С[3];
  • растворимость в воде при 20°С:
    • нетитрованная вода – 0,0626 г/л;
    • при pH 4 – 0,0164 г/л;
    • при pH 7 – 3,20 г/л;
    • при pH 9 – 13,7 г/л[3];
  • растворимость в органических растворителях при 20°С:
    • метанол – 1,01 г/дм3;
    • ацетон – 2,79 г/дм3;
    • ксилол – 0,0352 г/дм3;
    • 1,2 дихлорэтан – 3,94 г/дм3;
    • п-гептан – <0,001 г/дм3;
    • этилацетат – 2,17 г/дм3;
    • п-октанол – 0,073 г/дм3[3];
  • стабильность в водных растворах:
    • pH 5 при 20°C– стабильный;
    • pH 7 при 20°C– стабильный;
    • pH 9 при 20°C– стабильный[3].

Чувствительные виды сорных растений

  • Овсюг
  • Метлица
  • Костер (виды)
  • Подмаренник
  • Марь
  • Осот (виды)[1]

Действие на вредные организмы

Механизм действия

. Пироксулам – ингибитор ацетолактатсинтазы (ALS). По классификации HRAC (Herbicide Resistance Action Comittee/Комитет по борьбе с устойчивостью к гербицидам) и WSSA (Weed Science Society of America/Американское научное общество по борьбе с сорняками) – группа 2, по версии HRAC до 2020 г – группа B[7].

Подробнее о механизме действия пироксулам и других веществ химического класса триазолпиримидины – в статье "Триазолпиримидины", раздел "Действие на вредные организмы".

Виды сорных растений с зарегистрированной резистентностью

  • Аброзия полынолистная
  • Дурнишник обыкновенный
  • Ежовник обыкновенный
  • Звездчатка средняя
  • Костер бесплодный
  • Костер двутычинковый
  • Костер переменчивый
  • Купырь прицветниковый
  • Лисохвост мышехвостниковидный
  • Марь белая    
  • Метлица обыкновенная
  • Мятлик однолетний
  • Персикария пенистая
  • Плевел многолетний
  • Плевел многоцветковый    
  • Просо ветвисто-метельчатое
  • Редька полевая
  • Резушка таля
  • Росичка кроваво-красная
  • Сорго алепское
  • Сыть разнородная
  • Сыть съедобная
  • Хлорис лучезарный
  • Щирица бугорчатая
  • Щирица гибридная
  • Щирица запрокинутая
  • Щирица Пальмера
  • Щирица Пауэла[8]

Симптомы повреждения

. Пироксулам проникает в растение через листья и корневую систему. Вещество быстро передвигается по растению. Рост и развитие сорняков останавливаются сразу после проникновения в растительные ткани. Внешние изменения в состоянии обработанных растений заметны только на 7–14 день в зависимости от погоды. Полная гибель сорной растительности наблюдается через четыре недели после нанесения вещества[4].

Подавляемые сорные виды

. Широкий спектр видов однолетних злаковых сорных растений и отдельные виды двудольных однолетних сорных растений[2]. В том числе виды, отмеченные в перечне справа.

Резистентность

. Пироксулам, как и прочие триазолпиримидины, а также вещества с механизмом действия ингибиторы ацетолактатсинтазы (ALS), относящиеся к классам сульфонилмочевины и имидазолиноны, при использовании на одном и том же участке более трех лет подряд провоцируют появление резистентных биотипов сорных растений[7]. Пироксулам относится к группе высогоуо риска по возможности формирования резистентных биотопов сорных растений[2]. Перечень видов способных формировать резистентные биотопы представлен справа. Подробнее – в статье "Триазолпиримидины".

Профилактика резистентности

– в статье "Триазолпиримидины"

Пестициды, содержащие
Пироксулам

для сельского хозяйства:

Паллас 45, МД C

закончился срок регистрации:

С - смесевой пестицид

Применение

Пироксулам применяют в качестве действующего вещества гербицидов, предназначенных для уничтожение первой волны сорной растительности в посевах яровой и озимой пшеницы в том числе овсюга, метлицы, видов костра, подмаренника, мари, видов осота[4].

Токсикологические данные

ДСД (мг/кг массы тела человека) 0,1
ОДК в почве (мг/кг) 1,0
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) 0,005 (общ.)
ОБУВ в воздухе рабочей зоны (мг/м3) 1,0
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,004
МДУ в продукции (мг/кг):
в зерне хлебных злаков
0,5

Токсикологические свойства и характеристики

Пироксулам обладает отличной избирательностью и мягкостью по отношению к культуре. На посевах яровой и озимой пшеницы в допустимых нормах внесения задержка развития культур не отмечается. Резистентность не возникает при соблюдении регламента применения[4].

Пироксулам характеризует следующими показателями экотоксичности:

  • потенциал биоаккумуляции – низкий;
  • млекопитающие (острая оральная ЛД50, по крысе) – умеренно;
  • птицы (остраяЛД50, по виду утка кряква) – умеренно;
  • рыбы (острая 96 часовая СК50, по виду радужная форель) – умеренно;
  • водные беспозвоночные (острая 48 часовая ЭК50, по виду дафния магна) – умеренно;
  • донные микроорганизмы (хроническая 28 дневная СК50, по виду комар-хирономус) – низкий;
  • водные растения (острая 7 дневная ЭК50, по виду ряска горбатая) – высокий;
  • водоросли (острая 72 часовая ЭК50, зеленая водоросль) – умеренно;
  • пчелы (острая 48 часовая ЛД50, контактно) – умеренно;
  • почвенные черви (острая 14-дневная СК50, дождевой червь) – нижний;
  • почвенные черви (хроническая 14-дневная максимально недействующая концентрация вещества, размножение) – умеренно[9].

Влияние пироксулам на здоровье человека:

  • канцерогенность – не вызывает;
  • эндокринные заболевания – данные отсутствуют;
  • репродуктивная токсичность – данные отсутствуют;
  • ингибирование ацетилхолинистеразы – не вызывает;
  • нейротоксичность – точно не определено;
  • по раздражению дыхательных путей данных нет;
  • раздражение кожи – не вызывает;
  • раздражение глаз – не вызывает;
  • мутагенность – данные отсутствуют[9].

Класс опасности

  • для человека – 2;
  • для пчел – 3[1].

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с САНПИН 1.2.3685-21[5].

Допуски к применению

Применение пестицидов с действующим веществом пироксулам запрещено в санитарной зоне вокруг рыбохозяйственных и водоохранных водоемов на расстоянии 500 м от границы затопления при максимальном стоянии паводковых вод, не ближе 2 км от существующих берегов. Авиаобработка – разрешена[1][4].

Получение

Пироксулам получают путем взаимодействия 5,7-диметокси-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-2-амин и 2-метокси-4-(трифторметил)пиридин-3-сульфонилхлорид[6].

История

Пироксулам официально зарегистрирован в 1998 году. Разрешен к применению в десяти странах Европейского союза, в том числе в Чехии, Германии, Эстонии, Финляндии, Румынии, Англии[9].

В декабре 2013 года компания «Сингента» зарегистрировала новый гербицид с действующим веществом пироксулам – Паллас 45, МД[4]. На территории Росси разрешен к применению пестицид Паллас 45, МД – производитель Дау АгроСаенсес ВмбХ[1].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 15.04.24 17:36

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

2.

Куликова Н.А, Лебедева Г.Ф. Гербициды и экологические аспекты их применения. Учебное пособие. – Москва, книжный дом «ЛИБРОКОМ», 2010. – 152с.

3.

МУК 4.1.2903 – 11; 4.1.2904 – 11; 4.1.2909 – 11; 4.1.2912 – 11. Определение остаточных количеств пестицидов в воде, почве, сельскохозяйственном сырье и пищевых продуктах: Сборник методических указаний по методам контроля. – М.: Федеральный центр гигиены и эпидемиологии Роспотребнадзора, 2012. – 84 с

4.

ПАЛЛАС 45, МД

5.

Санитарные правила и нормы 1.2.3685-21 «Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания»

Источники из сети интернет:
6.

ChemSrc.com

7.

Global Herbicide Classification Lookup | Herbicide Resistance Action Committee

8.9.
http://www.rupest.ru/
Свернуть Список всех источников