Триадименол (Байтан)

IUPAC по русски

1-(4-хлорфенокси)-3,3-диметил-1-(1,2,4-триазол-1-ил) бутан-2-ол

IUPAC по англ.

1-(4-chlorophenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol

Номер CAS

55219-65-3


Синонимы

Триадименол (Байтан), Триадименол, азоценол, байфидан, байтан

По английски

Triadimenol

Эмпирическая формула

C14H18ClN3O2

Группа на сайте

Фунгициды, Действующие вещества фунгицидов

Химический класс

Триазолы

Препаративная форма

6% Концентрат суспензии, 4,3% Концентрат эмульсии


Способ проникновения

Системный пестицид, фунгицид

Действие на организмы

Лечащий фунгицид, защитный пестицид, фумигант

Цель и область применения

Фунгицид

Способы применения

Обработка семенного материала (протравливание семян), опрыскивание в период вегетации


Триадименол [(1RS,2RS;1RS,2SR)-1-(4-хлорфенокси)-3,3-диметил-1-(1H-1,2,4-триазол-1-ил)бутан-2-ол] – действующее вещество пестицидов, системных фунгицидов. Относится к классу триазолы. Используется для обработки вегетирующих растений. Применяется в смесях с другими действующими веществами[4][5].

Физико-химические свойства

Кристаллическое вещество. Имеет слабый характерный запах. Слабо растворимо в воде, хорошо – в пропаноле и циклогексаноле. Устойчиво в нейтральных, слабокислых и слабощелочных средах[6][8].

Существует в виде двух диастереоизомеров: триадименол I (более активный) и II, которые образуются из триадимефона под воздействием некоторых грибов. Диастереоизомеры находятся в непостоянном соотношении. Стабилен к гидролизу[10][3]. Вещество устойчиво к фотолизу[8].

Физические характеристики

  • молекулярная масса – 295,8;
  • температура плавления – 112°C[6];
  • давление паров (при 20 °C) – 4-6•10-4 мПа[8];
  • растворимость в воде – 120 мг/л при 20°C[11].

Действие на вредные организмы

Легко проникает с транспирационным током из обработанных семян в проростки и длительно (в течение недель) может защищать растения от поражения мучнистой росой (разного биолого-экологического происхождения) и, частично, ржавчиной. Защитное системное действие против мучнистой росы и ржавчины составляло в экспериментах 4–8 дней.

Активность снижается в прохладную и влажную погоду[12].

Одним из недостатков действующего вещества является низкая эффективность против корневых гнилей и плесневения семян[3].

Триадименол из-за его длительного действия лучше применять на озимых культурах[12].

Механизм действия. При действии триадименола баланс продуктов терпеноидного биосинтеза смещается в сторону фитогормонов – абсцизовой кислоты, гиббереллина, цитокинина. Итоговое проявление этого действия зависит от динамического равновесия, которое достигается гормонами на отдельных стадиях развития и роста[7].

Триадименол, также как и триадимефон и имазалил, обладает высокой активностью в газовой фазе, и в такой форме его можно применять в борьбе с листовыми инфекциями у тепличных культур[7].

Триадименол, так же, как и триадимефон, кроме ретардантного действия, имеет цитокининовую активность – способность замедлять старение. Растения, обработанные этими веществами, компактнее и короче, чем контрольные, с более темноокрашенной и толстой зеленой листвой, высоким содержанием ксантофилла, каротиноидов, хлорофилла и нуклеиновых кислот[7].

Помимо этого, триадименол (как и триадимефон) повышает антистрессовые свойства, засухо- и морозоустойчивость, защищает от повреждения озоном[7].

Пестициды, содержащие
Триадименол (Байтан)

для сельского хозяйства:

Фалькон, КЭ C

закончился срок регистрации:

С - смесевой пестицид

Применение

Зарегистрированные препараты на основе спироксамина, тебуконазола и триадименола разрешены к применению против болезней пшеницы яровой и озимой (различные виды ржавчины, фузариоз колоса, септориоз, ломкость стеблей, гельминтоспориоз, мучнистая роса), ячменя ярового и озимого (различные виды ржавчины, мучнистая роса, пятнистости листьев, фузариоз колоса, септориоз, ринхоспориоз, ломкость стеблей), ржи озимой (ломкость стеблей, септориоз, ржавчина бурая, гельминтоспориоз, фузариоз колоса), свеклы сахарной (фомоз, церкоспороз, мучнистая роса)[5][4].

С полным перечнем смесей и обрабатываемых культур можно ознакомиться на сайте, перейдя по ссылкам справа в таблице.

Фитотоксичность.Триадименол отличается четко выраженным ретардантным действием, которое проявляется в ингибировании роста растений, в частности, пшеницы[10].

Ранее применялись смесевые препараты, содержащие триадименол, для предпосевной обработки семян. При посеве протравленных семян зерновых в сухую землю снижалась их полевая всхожесть. Семена, подлежащие обработке комбинированными препаратами на основе триадименола, должны иметь высокую энергию прорастания и полевую всхожесть. Влажность семян должна быть ниже 16%[1].

Токсикологические данные

ЛД50 для крыс (мг/кг) 1105-1161
ДСД (мг/кг массы тела человека) 0,03
ПДК в почве (мг/кг) 0,02 (тр.)
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) 0,002 (общ.)
ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3) 0,5
ПДК в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,07/(м.р.)
МДУ в продукции (мг/кг):
в винограде
2,0
в зерне хлебных злаков
0,2
в огурцах
0,1
в плодовых (семечковые)
0,3
в рисе
0,2
в свекле сахарной
0,1
в томатах
0,1
ВМДУ в продукции (мг/кг):
в просе
0,02
МДУ в импортной продукции (мг/кг):
в ананасах
5,0
ВМДУ в импортируемой продукции (мг/кг):
в артишоке
0,7
в бананах
1,0
в изюме
10,0
в кофе (бобы)
0,5
в молоке
0,01
в мясе млекопитающих (кроме морских животных)
0,02
в мясе птицы и ее субпродуктах
0,01
в овощах со съедобными плодами (кроме тыквы)
1,0
в перце Чили (сухом)
5,0
в субпродуктах млекопитающих
0,07
в тыкве
0,2
в ягодах
0,7
в яйцах
0,01

Токсикологические свойства и характеристики

Умеренно опасен для экосистем и человека[10].

Полезные виды и энтомофаги. Малотоксичен для пчел и других полезных насекомых[6] . Не токсичен для водорослей и дождевых червей[8].

Теплокровные. Умеренно токсичен для теплокровных животных (ЛД50 для крыс – 1105–1161 мг/кг)[1]. Не раздражает кожу[11]. При двухлетнем скармливании с пищей в дозе 125 мг/кг корма не обнаружено отрицательных последствий у крыс и мышей[3].

В почве. Медленно разрушается (период полураспада составляет 110–375 дней)[9].

Классы опасности. Препараты на основе триадименола относятся ко 2 классу опасности для человека и 3 классу опасности для пчел[4].

 

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с ГН 1.2.3111-13[2].

История

Впервые внедрен в производство как препарат для обработки семян зерновых культур под названием байтан[10].

Получение

Получают восстановлением триадимефона реагентами, переводящими карбонильную группу в гидроксильную[11].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 10.11.22 15:40

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Ганиев М.М., Недорезков В.Д. Химические средства защиты растений. – М.: КолосС, 2006. – 248 с.

2.

Гигиенические нормативы содержания пестицидов в объектах окружающей среды (перечень). Гигиенические нормативы ГН 1.2.3111-13  Скачать >>>

3.
Голышин Н. М. Фунгициды. - М.: Колос, 1993. -319 с.: ил.
4.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2013 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

5.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2022 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

6.
Груздев Г.С. Химическая защита растений. Под редакцией Г.С. Груздева - 3-е изд., перераб. и доп. - М.: Агропромиздат, 1987. - 415 с.: ил.
7.

Зинченко В.А. Химическая защита растений: средства, технология и экологическая безопасность. – М.: «КолосС», 2012. – 127 с.

8.

Методика выполнения измерений остаточного содержания триадименола в ботве и корнеплодах сахарной свеклы методом капиллярной газожидкостной хроматографии. Методические указания. МУК 4.1.2683-10

9.

Методические указания по определению остаточных количеств триадименола в зерне и соломе риса, ягодах и соке винограда газохроматографическим методом. МУК 4.1.1905-04

10.
Попов С.Я. Основы химической защиты растений. Попов С.Я., Дорожкина Л.А., Калинин В.А./ Под ред. профессора С.Я Попова. - М.: Арт-Лион, 2003. - 208 с.
11.

Справочник по пестицидам / Н.Н. Мельников, К.В. Новожилов, С.Р. Белан, Т.Н. Пылова. М.: Химия, 1980. – 352 с

12.

Тютерев С.Л. Протравливание семян зерновых колосовых культур. Всероссийский научно-исследовательский институт защиты растений РАСХН. Москва: Журнал «Защита и карантин растений» (Приложение), 2005

Свернуть Список всех источников