Имазалил

IUPAC по русски

1-[2-(2,4-дихлорфенил)-2-проп-2-эноксиэтил]имидазол

IUPAC по англ.

1-[2-(2,4-dichlorophenyl)-2-prop-2-enoxyethyl]imidazole

Номер CAS

35554-44-0


Синонимы

Имазалил, флоразан Р, фунгафлор, фрешгард, бромазил, деккозил, Р23979, 1-(2-(Allyloxy)-2-(2.4-dichlorophenyl)ethyl)-1H-imidazole

По английски

Imazalil

Эмпирическая формула

C14H14Cl2N2O

Группа на сайте

Фунгициды, Действующие вещества фунгицидов

Химический класс

Имидазолы

Препаративная форма

41,6% Водорастворимый концентрат, 1,5%,2%,4% Концентрат суспензии, 6,6% Концентрат эмульсии, 2,5%-10% Микроэмульсия, 10% Текучий концентрат суспензии


Способ проникновения

Системный пестицид, фунгицид

Действие на организмы

Лечащий фунгицид, иммунизирующий фунгицид

Цель и область применения

Фунгицид

Способы применения

Обработка семенного материала (протравливание семян)


Имазалил [(±)-1-(β-аллилокси-2,4-дихлорфенилэтил) имидазол] – действующее вещество пестицидов (фунгицидов), отличающихся исключительно высокой активностью против гельминтоспориозной и фузариозной гнилей зерновых культур. Нашел широкое применение в смесях с различными фунгицидными препаратами[3][4][7].

Физико-химические свойства

Имазалил представляет собой маслянистую жидкость, слабо растворимую в воде, хорошо растворимую в органических растворителях. Стабилен при температуре 20–22 °С в темноте, разрушается при 285°С[2].

Химически чистое вещество – кристаллическая масса от светло-желтого до коричневого цвета. Имазалил стабилен к гидролизу в щелочах и разбавленных кислотах в отсутствии света при комнатной температуре. При нормальных условиях хранения устойчив к свету[7].

Физические характеристики

  • молекулярная масса – 297,18;
  • давление паров при 20°C – 0,0093 мПа[2];
  • температура плавления – 52,7 °C[7].

Действие на вредные организмы

Действующее вещество отличается исключительно высокой активностью против гельминтоспориозной и фузариозной гнилей зерновых культур и патогенов, устойчивых к бензимидазолам[8]. Имазалил, как и другие фунгициды, ингибирующие биосинтез эргостерина, обладает высокой активностью в газовой фазе[5].

Механизм действия. Вещество ингибирует биосинтез стерина в мембранах клеток фитопатогенов, подавляя деметилирование в положении 14 ланостерина или 24 метилендигидроланостерина. Имеются данные о разрыве мембран грибов[2].

Резистентность. Первые сообщения о появлении резистентности к препаратам на основе имазалила в результате УФ-облучения фитопатогенов и сапрофитов относятся к концу 70-х годов. Однако резистентность не проявилась в опытах, моделирующих полевые.

Применение

Зарегистрированные препараты на основе:

С регламентами применения препаратов, содержащих имазалил, можно ознакомиться, перейдя по ссылкам в таблице справа.

Токсикологические данные

ДСД (мг/кг массы тела человека) 0,03
ОДК в почве (мг/кг) 0,2
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) 0,02 (общ.)
ОБУВ в воздухе рабочей зоны (мг/м3) 0,2
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,008
МДУ в продукции (мг/кг):
в горохе
0,1
в зерне хлебных злаков
0,1
в кукурузе (зерно, масло)
0,3
в подсолнечнике (масло)
0,04
в подсолнечнике (семена)
0,02
в просе
0,4
в рапсе (зерно)
0,02
в рапсе (масло)
0,04
в сое (бобы)
0,02
в сое (масло)
0,04
ВМДУ в импортируемой продукции (мг/кг):
в бананах
2,0
в дыне
2,0
в огурцах (включая корнишоны)
0,5
в плодовых семечковых
5,0
в хурме японской
2,0
в цитрусовых
5,0
в ягодах малины (красная, черная), клубники и др.
2,0

Токсикологические свойства и характеристики

Высокая опасность для водного биоценоза, высокая оральная и ингаляционная токсичность для млекопитающих и сильное раздражающее действие на кожу и глаза ограничивает применение имазалила включением в состав препаратов для обработки семян с целью расширения спектра действия[3].

Теплокровные. Препарат среднетоксичен. ЛД50 для крыс: оральная 320 мг/кг, кожно-резорбтивная 4,2-4,9 г/кг[2].

В почве. Период полураспада вещества в почве составляет 4–5 дней[7].

Классы опасности. Препараты на основе имазалила относятся ко 2 и 3 классу опасности для человека[4][3].

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с ГН 1.2.3111-13[1].

Имазалил - Синтез препарата имазалила
Синтез препарата имазалила


Получение

(изображение)

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 16.12.22 17:54

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Гигиенические нормативы содержания пестицидов в объектах окружающей среды (перечень). Гигиенические нормативы ГН 1.2.3111-13  Скачать >>>

2.
Голышин Н. М. Фунгициды. - М.: Колос, 1993. -319 с.: ил.
3.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2013 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

4.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2022 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

5.

Зинченко В.А. Химическая защита растений: средства, технология и экологическая безопасность. – М.: «КолосС», 2012. – 127 с.

6.
Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с.
7.

МУК 4.1.2385-08 Определение остаточных количеств имазалила в семенах подсолнечника, рапса, зерне сои и растительном масле методом капиллярной газожидкостной хроматографии

8.
Попов С.Я. Основы химической защиты растений. Попов С.Я., Дорожкина Л.А., Калинин В.А./ Под ред. профессора С.Я Попова. - М.: Арт-Лион, 2003. - 208 с.
Свернуть Список всех источников