Спироксамин

IUPAC по русски

N-[(8-трет-бутил-1,4-диоксаспиро[4,5]декан-3-ил)метил]-N-этилпропан-1-амин

IUPAC по англ.

N-[(8-tert-butyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl)methyl]-N-ethylpropan-1-amine

Номер CAS

118134-30-8


Синонимы

Спироксамин

По английски

Spiroxamine

Эмпирическая формула

C18H35NO2

Группа на сайте

Фунгициды, Действующие вещества фунгицидов

Химический класс

Морфолины (производные коричной кислоты)

Препаративная форма

22,4%,25%,30% Концентрат эмульсии


Способ проникновения

Системный пестицид, фунгицид

Действие на организмы

Лечащий фунгицид, защитный пестицид

Цель и область применения

Фунгицид

Способы применения

Опрыскивание в период вегетации


Спироксамин [8-третбутил-1,4-диоксаспиро[4,5]декан-2-ил-метил(этил)(пропил)-амин] – действующиее вещество пестицидов (фунгицидов). Обладает лечебным, защитным и искореняющим эффектом. Относится к группе ингибиторов синтеза стеринов. Подавляет возбудителей мучнистой росы, ржавчины и септориоза зерновых злаковых культур. Входит в состав комбинированных препаратов для обработки растений против комплекса патогенов вегетативных органов[3][4].

Физико-химические свойства

Спироксамин стабилен к гидролизу и фотолизу[1][8]. Существует в виде смеси диастереоизомеров 1:2 = 4956%:5144%. Ниже указаны свойства для смеси диастереоизомеров. Спироксамин – вязкая жидкость бледно-желтого цвета, запаха не имеет. Хорошо растворим в органических растворителях. Растворимость в воде зависит от рН[7].

В водных растворах спироксамин не разлагается при 25°С в течение 30 дней в диапазоне рН от 5 до 9. Изомер 1 при повышенных температурах разрушается. Изомер 2 термостабилен[7]. Вещество относительно стабильно на свету (DT50 = 50,5 дня)[6].

Физические характеристики:

  • молекулярная масса 297,5;
  • температура кипения 120°С[7].

Действие на вредные организмы

Имеет защитный эффект до 4 недель[8].

Механизм действия. Липофильные группы спироксамина, так же, как и других веществ класса морфолинов, обуславливают растворение химического вещества в липидах, что способствует его проникновению через клеточные мембраны гриба к жизненно важным компонентам клетки. Гидрофильные группы играют роль токсофора, который взаимодействуют с одним из клеточных компонентов грибов, играющих важную роль в жизнедеятельности патогенна. Морфолины препятствуют образованию мицелия и блокируют редукцию двойного соединения С-С и синтез эргостерола, являющегося составной частью клеточной оболочки грибов[1].

По другим литературным источникам, механизм действия спироксамина, как и других спирокеталаминов – ингибирование биосинтеза стеролов. Спироксамин эффективен против мучнисто-росяных грибов[5].

Резистентность. В связи с тем, что вещества класса морфолинов блокируют реакции изомеризации и восстановления в процессе биосинтеза стеринов, устойчивые к ним популяции грибов формируются медленно[8].

Пестициды, содержащие
Спироксамин

для сельского хозяйства:

Инпут, КЭ C
Солигор, КЭ C
Фалькон, КЭ C

закончился срок регистрации:

С - смесевой пестицид

Применение

В сельском хозяйстве. Зарегистрированные препараты на основе спироксамина, тебуконазола и триадименола разрешены к применению против болезней пшеницы яровой и озимой (ржавчина желтая, мучнистая роса, септориоз, ржавчина бурая, ржавчина стеблевая, гельминтоспориоз, фузариоз колоса, ломкость стеблей), ячменя ярового и озимого (ржавчина карликовая, мучнистая роса, сетчатая и темно-бурая пятнистости листьев, ржавчина бурая, полосатая, фузариоз колоса, септориоз, ринхоспориоз, ломкость стеблей), ржи озимой (гельминтоспориоз, ржавчина бурая, септориоз, ломкость стеблей, фузариоз колоса), винограда (оидиум), свеклы сахарной (церкоспороз, мучнистая роса, фомоз)[4].

С полным перечнем смесей и обрабатываемых культур можно ознакомиться на сайте, перейдя по ссылкам в таблице справа.

Токсикологические данные

ЛД50 для крыс (мг/кг) 500-595
ДСД (мг/кг массы тела человека) 0,025
ОДК в почве (мг/кг) 0,4
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) 0,002 (орг.)
ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3) 0,2 (а)
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,01 (м.р.)
МДУ в продукции (мг/кг):
в винограде
2,0
в зерне хлебных злаков
0,2
в свекле сахарной
0,1
ВМДУ в продукции (мг/кг):
в рисе
0,2

Токсикологические свойства и характеристики

Полезные виды. Среднетоксичен для пчел[1].Токсичен для водных организмов[8]. Фунгицид практически не токсичен для птиц, водорослей и дождевых червей[6].

Теплокровные. ЛД50 для крыс 500–595 мг/кг[7]. По ингаляционной токсичности вещество относится ко 2 классу опасности для человека. Вызывает раздражение кожи и слизистых оболочек глаз[1].

В почве. Спироксамин в почве относительно стабилен (ДТ50 = 35–64 дня)[1][6].

Классы опасности. Препараты на основе спироксамина относятся ко 2 классу опасности для человека и 3 классу опасности для пчел[3].

 

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с ГН 1.2.3111-13[2].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 20.12.22 15:20

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Ганиев М.М., Недорезков В.Д. Химические средства защиты растений. – М.: КолосС, 2006. – 248 с.

2.

Гигиенические нормативы содержания пестицидов в объектах окружающей среды (перечень). Гигиенические нормативы ГН 1.2.3111-13  Скачать >>>

3.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2013 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

4.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2022 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

5.

Гришечкина Л.Д., Котикова Г.Ш. Высокоэффективный фунгицид на зерновых культурах. Журнал «Агро ХХI», №2, 2000, с.8

6.

МУК 4.1.2690-10 Методика выполнения измерений остаточного содержания спироксамина в ботве и корнеплодах сахарной свеклы методом капиллярной газожидкостной хроматографии

7.

Определение остаточных количеств спироксамина в воде, почве, зерне, зеленой массе и соломе злаковых культур, винограде методом газожидкостной хроматографии. Дата введения 2003-07-01

8.
Попов С.Я. Основы химической защиты растений. Попов С.Я., Дорожкина Л.А., Калинин В.А./ Под ред. профессора С.Я Попова. - М.: Арт-Лион, 2003. - 208 с.
Свернуть Список всех источников