N-(1 2 4-триазол-4-ил)-N-фенилмочевины)

IUPAC по русски

1-фенил-3-(1,2,4-триазол-4-ил) мочевин

IUPAC по англ.

1-phenyl-3-(1,2,4-triazol-4-yl)urea

Номер CAS

35224-76-1


Синонимы

N-(1 2 4-триазол-4-ил)-N-фенилмочевины), 1-фенил-3-(1 2 4-триазол-4-ил) мочевина

По английски

N-(1,2,4-triazol-4-yl)-N-phenylureas)

Группа на сайте

Регулятор роста растений, Действующие вещества регуляторов роста растений

Химический класс

Мочевины, Триазолы

Препаративная форма

10% Водорастворимый порошок


Способ проникновения

Регулятор роста растений, системный пестицид

Действие на организмы

Регулятор роста растений

Цель и область применения

Регулятор роста растений

Способы применения

Обработка семенного материала (протравливание семян), опрыскивание


N-(1,2,4-триазол-4-ил)-N-фенилмочевины) – действующее вещество пестицидов (регуляторов роста растений), рекомендованных к использованию в сельском хозяйстве для повышению полевой всхожести, активизации ростовых и формообразовательных процессов, повышения качественных и количественных характеристик урожайности[1].

Химические и физические характеристики

N-(1,2,4-триазол-4-ил)-N′-фенилмочевины) – химически синтезированное вещество, проявляющее свойства цитокининов, но не существующее (не обнаруженное на сегодняшний день) в природе[2][3].

N-(1,2,4-триазол-4-ил)-N′-фенилмочевины) – относится к одному из важнейших классов регуляторов роста растений с цитокининовой или цитокининоподобной активностью – ароматическим мочевинам. Является одним из многочисленных производных вещества N,N′-дифенилмочевина (номер cas102-07-8). Благодаря присутствию в структуре данного вещества 1,2,4-триазола, его биологическая активность многократно расширяется[3].

N-(1,2,4-триазол-4-ил)-N′-фенилмочевины), как и прочие цитокининподобные фенилмочевины, близки по биологическим свойствам к природным цитокининам аденинового типа. Цитокининовый сигнал передается от рецептора до ядерных генов первичного ответа путем многоступенчатого фосфопереноса[3].

Данное вещество устойчиво к действию оксидаз, стабильно, способствует повышению активности пероксидазы и супероксиддисмутазы. При этом оно во многом превосходит активность пуриновых цитокининов[3].

N-(1,2,4-триазол-4-ил)-N′-фенилмочевины) одновременно проявляет росторегуляторные, антимутагенные, пестицидные свойства активности против фитовирусов[3].

Действие на растения

N-(1,2,4-триазол-4-ил)-N′-фенилмочевины), как и прочие цитокинины, регулируют широкий спектр процессов у растений, в том числе их рост, дифференцировку, продуктивность и старение[3].

Это происходит за счет активизации РНК в клетках и увеличения в них аппарата белкового синтеза, то есть повышение количества рибосом – частиц, осуществляющих синтез белка, увеличения содержания информационных РНК, возрастание содержания транспортных РНК[2].

Усиление синтеза белка приводит к увеличению новообразования структурных и ферментативных белков, в том числе белков лимитирующих рост клеток. Это усиливает рост клеток и активирует формирование внутриклеточных структур[2].

N-(1,2,4-триазол-4-ил)-N′-фенилмочевины), как и все цитокинины, одновременно с увеличением содержания белка в клетках, задерживает его распад. Оба эти механизма способны действовать одновременно. Приобретение одним из них большего значения зависит от условий, в которые помещен растительный организм[2].

Пестициды, содержащие
N-(1,2,4-триазол-4-ил)-N-фенилмочевины)

для сельского хозяйства:

Цитодеф-100, ВРП

закончился срок регистрации:

Применение

N-(1,2,4-триазол-4-ил)-N′-фенилмочевины) – используют в сельскохозяйственной практике для обработки растений (фруктовых деревьев, овощей, декоративных культур) экзогенными цитокининами[3].

Данное вещество в России выпускается под маркой «Цитодеф». В качестве 4% раствора рекомендуется к использованию на плодовых культурах для повышения урожайности и повышения лежкости плодов; на овощных – для увеличения урожайности, на сахарной свекле – для увеличения сахаристости корнеплодов, на декоративных культурах – для усиления интенсивности окраски и размеров цветков. Кроме того, прописаны регламенты применения на луке, чесноке, винограде, огурце, картофеле, злаках, яблоне, хлопчатнике[3].

В настоящее время N-(1,2,4-триазол-4-ил)-N′-фенилмочевины) входит в состав регулятора роста растений Цитодеф-100, ВРП, разрешённого к применению на территории Российской Федерации для применения на яровой и озимой пшенице, яровом ячменя и сахарной свекле[1].

Другой способ использования N-(1,2,4-триазол-4-ил)-N′-фенилмочевины) был основан на его способности к ускорению передвижения ряда препаратов в зоны активного роста растений и усиления их действия. Данный эффект чаще всего проявлялся при добавлении к гербицидам, медленно передвигающимся по растениям. Для этого была разработана водорастворимая форма на основе натриевой соли – препарат ГАС-18, РП (890 к/кг). Некоторое время назад он был зарегистрирован и использовался как добавка в качестве адюванта к гербицидам со снижением их норм расхода на 30%. Это же свойство открывает перспективность использования N-(1,2,4-триазол-4-ил)-N′-фенилмочевины) в качестве дефолианта на хлопчатнике. Опытным путем установлено, что опрыскивание средневолокнистых сортов хлопчатника в фазе раскрывания 20–30% коробочек приводит к опаданию 80–90% листьев через 14 дней после обработки[4].

Токсикологические свойства и характеристики

N-(1,2,4-триазол-4-ил)-N′-фенилмочевины) – как и все синтетические регуляторы роста растений, менее токсичен, чем природные цитокинины. Характеризуется метаболической стабильностью, устойчивостью к оксидазам, сохраняет биологическую активность при низких концентрациях[3].

Класс опасности:

  • для человека – 3;
  • для пчел – 3[1].

Получение

N-(1,2,4-триазол-4-ил)-N′-фенилмочевины) и другие ароматические цитокининподобные фенилмочевины с 1,2,4-триазолом в структурной формуле в настоящее время получают путем взаимодействия N,N′-дифенилмочевины с (4Н-1,2,4-триазол-4-ил)амином при повышенной температуре и вакууме с отгонкой анилина без использования растворителя и токсичных веществ[3].

История

Первый цитокинин (кинетин или 6-фурфуриламинопурин) был открыт в 1955 году В Университете Висконсин-Мэдисон Скугом и Миллером. Вскоре оно было синтезировано, а позднее последовал синтез большого числа его химических аналогов, показывающих такую же и более высокую биологическую активность[3].

Проведенные в ХХ веке исследования позволили детально изучить влияние экзогенных цитокининов на физиологические процессы в тканях растений[3].

В конце ХХ – начале ХХI века были открыты цитокиновые свойства ароматических мочевин и способы их получения. В частности N,N′-дифенилмочевины и ее производных[3].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 18.12.23 15:03

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2022 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

2.

Муромцев Г.С. (ред.) Регуляторы роста растений, М.: Колос, 1979. — 246 с.

3.

Ощепков М.С., Калистратова А.В., Савельева Е.М., Романов Г.А., Быстрова Н.А, Кочетков К.А. Природные и синтетические цитокинины и их применени в биотехнологии, агрохимии и медицине, «Russian Chemical Reviews» 2020, 89 (8), 787–810 стр, «Успехи химии», 2020, 89 (8), 787–810 стр.

4.

Шаповал О.А., Вакуленко В.В., Прусакова Л.Д. Регуляторы роста растений, Библиотечка по защите растений – приложение к журналу защита и карантин растений №12, 2008. – 48 с.

Свернуть Список всех источников