Синтетические цитокинины

Синтетические цитокинины (синтетические аналоги цитокининов) – синтетически синтезированные вещества, обладающие цитокинической активностью.

Разновидности синтетических цитокининов

Группа синтетических цитокининов включает большое количество различных классов соединений, которые можно разделить на две группы:

  • производные N6-бензиладенин (N6-бензиламинопурин), аналогично природным цитокининам;
  • фенилмочевины – группа соединений непуринового типа, проявляющие помимо цитокининовых, рострегуляторные, антимутагенные, пестицидные свойства, обладают противовирусной активностью[5].

Общая стратегия создания синтетических цитокининов включает три основных направления:

  • структурная модификация природных соединений, получение аналогов с повышенной активностью;
  • сбор информации о количественном соотношении «химическая структура – биологическая активность» для серий соединений;
  • использование биоизостерических трансформаций[5].

Производные N6-замещенного аденина

Один из очевидных и многовариантных путей разработки новых синтетических цитокининов – синтез разнообразных производных на основе исходного пуринового ядра. Адениновый фрагмент может быть замещен в нескольких положениях. Это позволяет получать широкий спектр соединений с важнейшими биологическими свойствами. А при введении ароматических заместителей, например, у аминогруппы, в шестом положений цикла, число производных соединений увеличивается за счет замещений в ароматическом кольце[5].

Одним из очевидных и одновременно чрезвычайно вариативных путей разработки новых синтетических регуляторов роста –аналогов природных ЦК, явился синтез разнообразных производных на основе исходного пуринового ядра. Адениновый фрагмент может быть замещен в нескольких положениях, что позволяет получать широкий спектр соединений с важными биологическими свойствами. При наличии ароматических заместителей, например, у аминогруппы в 6-м положении цикла, число полученных производных расширяется за счет замещений в ароматическом кольце[5].

Цитокининподобные соединения на основе непуриновых гетероциклов

Синтетические цитокинины получают и путем замены пуринового ядра на другие гетероциклы. Однако в этом случае могут получится и антагонисты цитокининов[5].

Разработан способ получения аналогов природных цитокининов с метильным заместителем в положении N9-пуринового кольца и/или с заменой имидазольного кольцана пиразольное[5].

7-амино-пиразоло[4,3-d]пиримидины, в зависимости от типа заместителя уэкзоциклического атома азота проявляют или слабую цитокининовую или выраженную антицитокининовую активность[5].

Производные пиразола показывают цитокининоподобную активность в тестах на задержку распада хлорофилла в отрезанных листьях и на биосинтез бетацианина в амаранте[5].

Обнаружено, что ряд синтетических цитокининов обладают фунгицидными свойствами. Например, беномил (бендиокарб, Метил 1-(бутилкарбомоил)бензимидазол-2-илкарбамат) используется как действующее вещество инсектицидов и относится к химическому классу бензимидазолы, но по структуре сходен с цитокининами на основе аденина и обладает способностью стимулировать рост листьев сои[5].

Другие классы соединений с цитокининподобной активностью

Наличие в структуре молекулы ароматического цикла/гетероцикла с замещенной аминогруппой не является обязательным условием для проявления росторегуляторной активности цитокининового типа. Установлено, что атом азота, N6-замещенного аденина и его пиримидиновых и пиридиновых аналогов может быть заменен на sp2-углерод без потери активности[5].

Например, бета-замещенные стирилпурины, стирилпиримидины и стирилпиридины проявляют цитокининовую активность в тестах на рост каллусной ткани табака и биосинтез бетацианина в проростках амаранта[5].

Многочисленные 2-замещенные пиколиновые и пиримидин-4-карбоновые кислоты также эффективны в качестве действующих веществ регуляторов роста растений и гербицидов[5].

Одна из групп соединений с цитокининовой активностью была обнаружена при модификации структуры блокирующих транспорт электронов в фотосистеме II бискарбаматов: десмедифам и фенмедифам. Эти соединения обладают гербицидной активностью, в их структурной формуле две карбаматные функциональные группы разделены тремя атомами углерода м-фениленового структурного элемента. Если их заменить введением этиленовой группы с сохранением алкилкарбаматной и арилкарбаматной групп, то получаются соединения, лишенные гербицидных свойств и проявляющие цитокининовую активность[5].

Первый в ряду подобных соединений – картолин. Это препарат с цитокининовой активностью антистрессового типа действия, мало токсичен для животных, не раздражает кожу, не обладает резорбтивно-токсичными свойствами.Его применение на зерновых культурах в полевых условиях приводит в условиях засухе способствуетувеличению урожайности зерновых яровых культур на 5–9 ц/га. Во ВНИИХСЗР на базе картолина были синтезированы картолин 2: 2–N-(изопропоксикарбонил)-О-(4-хлорфенил-карбамоил) этаноламин и оксикарбам, являющийся полупродуктом синтеза картолина-2[5].

Данный перечень возможных синтетических цитокининов далеко не полон. Поиск синтетических аналогов цитокининов с более высокой эффективностью и избирательностью действия, чем у природных соединений продолжается[2].

Физиологические эффекты

Синтетические цитокинины действуют экзогенно, то есть при нанесении на поверхность растения. Фактически они являются экзогенными цитокининами. Они не транспортируются по растению вовсе или совсем незначительно и действуют в месте обработки. В результате их воздействия наблюдаются следующие физиологические эффекты:

  1. Индукция деления клеток – этот процесс происходит только в присутствии ауксинов. Цитокинины стимулируют репликацию ДНК и регулируют переход в фазу митоза[2].
  2. Активация роста растяжением у семядолей двудольных растений – изолированные семядоли редиса, огурца, тыквы, высечки листьев редиса, фасоли и других растений, обработанные цитокининами обнаруживают увеличение клеток за счет растяжения, не влияя на деление[2].
  3. Регуляция процессов морфогенеза в культуре тканей – при повышенных концентрациях цитокининов в питательных средах для культур растительных клеток и тканей индуцируется побегообразование. Отмечается, что данный процесс происходит при тесном взаимодействии с ауксинами[2].
  4. Задержка «старения». Цитокинины иногда называют гормонами «омоложения» растительных тканей. Обработка цитокининами предотвращает распад хлорофилла и деградацию внутриклеточных структур изолированных листьев. В основе данного процесса лежит трагирующий эффект. Это способность притягивать ассимилянты (аминокислоты, углеводы) и регуляторные вещества к клеткам и тканям[2].
  5. Снятие апикального доминирования. Боковые почки, обработанные синтетическими цитокининами, распускаются и у растений с выраженным апикальным доминированием, например, у подсолнечника[2].
  6. Подавление роста боковых корней в результате обработки цитокининами происходит, поскольку повышение их концентрации сигнализирует о благополучном развитии корневой системы[2].
  7. Образование проводящих тканей – в зоне дифференцировки корня цитокинины способствуют образованию элементов флоэмы[2].
  8. Стимуляция прорастания семян. Поскольку естественное окончание покоя семян связано с повышением уровня цитокининов, необходимых для прорастания, то и обработка цитокининами стимулирует окончание покоя и прорастание семян. Цитокинины способны прерывать спящих почек древесных растений и клубней цветов (бегония)[2].
  9. Регуляция цветения и формирования пола у растений. При обработке цитокининами ускоряется зацветание длиннодневных и короткодневных видов. В этом процессе цитокинины взаимодействуют с гиббереллинами. Кроме того, установлено, что цитокинины способствуют формированию женских цветков у конопли, шпината, огурца, кукурузы[2].
  10. Цитокинины активируют открывание устьиц и работу нижнего концевого двигателя[2].
  11. Стимуляция роста бессемянных плодов – так же как ауксины и гиббереллины, цитокинины способствуют росту бессемянных плодов. В основе этого процесса лежит аттрагирующий эффект[2].

Синтетические цитокинины

N-(1,2,4-триазол-4-ил)-N′-фенилмочевины)

Применение

Синтетические аналоги цитокининов благодаря их высокой активности, меньшей токсичности и стоимости, чем природные цитокинины, широко используются в составе агрохимических, биотехнологических, медицинских препаратов[5].

В сфере защиты растений синтетические цитокинины применяются в качестве действующих веществ регуляторов роста растений. В частности, N-(1,2,4-триазол-4-ил)-N′-фенилмочевины) является действующим веществом препарата «Цитодеф-100, ВРП»[1].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 01.03.23 17:40

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2023 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

2.

Гущина В.А., Володькин А.А. Биопрепараты и регуляторы роста в ресурсосберегающем земледелии, Учебное пособие. — Пенза: РИО ПГСХА, 2016. — 206 с.

3.

Князева Т.В. Регуляторы роста растений в Краснодарском крае: монография / Т.В. Князева. – Краснодар: ЭДВИ, 2013 – 128 с

4.

Муромцев Г. С., Чкаников Д. И., Кулаева О. Н., Гамбург К. 3. Основы химической регуляции роста и продуктивности растений. М.: Агропромиздпт, 1987 – 383 с.

5.

Ощепков М.С., Калистратова А.В., Савельева Е.М., Романов Г.А., Быстрова Н.А., Кочетков К.А. Природные и синтетические цитокинины и их применение в биотехнологии, агрохимии и медицине. Успехи. химии, 89:8 (2020), 787–810.

Свернуть Список всех источников