Паклобутразол

IUPAC по русски

(2 S, 3 S) -1-(4-хлорфенил)-4,4-диметил-2-(1,2,4-триазол-1-ил) пентан-3-ол

IUPAC по англ.

(2 S, 3 S)-1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)pentan-3-ol

Номер CAS

76738-62-0


Синонимы

Паклобутразол, клиппер, культар, парлей, friazole, Bonzi

По английски

Paclobutrazol

Эмпирическая формула

C15H20ClN3O

Группа на сайте

Регулятор роста растений, Действующие вещества регуляторов роста растений

Химический класс

Ингибиторы гиббереллинов, Триазолы

Препаративная форма

25% Концентрат суспензии


Способ проникновения

Регулятор роста растений, системный пестицид

Действие на организмы

Фунгицид

Цель и область применения

Регулятор роста растений

Способы применения

Обработка семенного материала (протравливание семян), опрыскивание в период вегетации


Паклобутразол – действующее вещество пестицидов (регуляторов роста растений) предназначенных для снижения длины прироста однолетних побегов в целях повышения урожайности, улучшения товарного вида и повышения качества продукции на яблонях различных сортов[2].

Химические и физические характеристики

Паклобутразол – производное 1,2,4-триазола, бесцветное кристаллическое вещество, устойчиво к фотолизу и гидролизу в кислой, нейтральной и щелочной средах[5]. Как и у всех активных соединений данного ряда, структурная формула паклобутразола, содержит при углероде, связанном с кислородом (гидрокси или оксогруппа), трет-бутильную группу[4].

Физические свойства:

  • плотность – 1,2±0,1 г/см3;
  • молекулярный вес – 293,8;
  • показатель преломления – 1,580;
  • температура плавления – 165ºС–166ºС;
  • температура кипения – 460,9±55,0ºC при 760 мм рт.ст;
  • давление паров при 20ºС – 0,001 мПа;
  • коэффициент рас­пределения н-октанол/вода: KQw log Р = 3,2;
  • растворимость при 20°С:
    • вода – 0,026 г/дм3,
    • н-гексан – 10 г/дм3,
    • дихлорметан – 100 г/дм3,
    • ацетон – 110 г/дм3;
    • ме­танол – 150 г/дм3;
    • циклогексан – 180 г/дм3[4][6].

Действие на растения

Паклобутразол – системный ретардант с фунгицидными свойствами, антагонист гиббереллина (фитогормон). Действует путем подавления биосинтеза гиббереллина[3][5].

В качестве ретарданта активен на плодовых культурах, древесных, декоративных и зерновых культурах. Ингибирует вегетативный рост побегов, уменьшая или совсем устраняя потребность в обрезке, одновременно увеличивает формирование плодовых почек и улучшает качество плодов, тормозит рост и снижает полегание зерновых. В некоторых случаях повышает морозостойкость растений[3][5].

Паклобутразол в небольших дозах проявляет фунгицидный эффект в отношении возбудителей мучнистой росы и парши[5].

Данное вещество активно передвигается по флоэме и ксилеме растений, поэтому одинаково активно как при опрыскивании растений, так и при внесении в почву[5].

Пестициды, содержащие
Паклобутразол

для сельского хозяйства:

Палко, КС

закончился срок регистрации:

Применение

Паклобутразол – действующее вещество регуляторов роста растений (системных ретардантов, подавляющих биосинтез гиббереллина)[3].

Препараты, содержащие паклобутразол, в частности, Палко, КС, рекомендованы для обработки яблони с целью снижения прироста длины однолетних побегов и повышения урожайности[2].

Есть данные исследований по обработки паклобутразолом маточных растений вишни с целью формирования зеленых черенков. Опрыскивание маточников вишни препаратом в концентрации 2–3 мл/л способствует повышению выхода стандартных саженцев из черенков и успешной регенерации сортов in vitro. При этом на легкоукореняемых сортах эффект от обработки сохраняется на будущий год. Почвенное внесение препарата в значительной степени подавляет рост маточных растений[1].

Паклобутразол используется учеными для исследования процессов биосинтеза гиббереллина в растениях[3].

Токсикологические свойства и характеристики

Паклобутразол – при применении в рекомендуемых дозах и с соблюдением регламента применения безопасен для окружающей среды, человека, млекопитающих и насекомых[2].

Краткая токсикологическая характеристика паклобутразола:

  • острая пероральная токсичность (ЛД50) для крыс – 1300–2000 мг/кг;
  • острая дермальная токсичность (ЛД50) для крыс и кроликов > 1000 мг/кг;
  • острая ингаляционная токсичность (LC50) для крыс – 3,2–4,8 мг/дм3 воздуха.
  • LC50 для рыб – 27,8 мг/дм3 (96 ч).
  • нетоксичен для птиц, пчел, дафний, водорослей[5].

В почвах разрушается очень медленно (в среднем DT50 = 180–360 дней); только в щелочных почвах (pH 8,8) этот процесс протекает быстрее (DT50 < 42 дней)[5].

Действие паклобутразола на человека:

  • канцерогенность – не вызывает;
  • эндокринные заболевания – нет данных;
  • репродуктивная токсичность – возможна, но точно не определено;
  • ингибирование ацетилхолинэстеразы – не вызывает;
  • нейротоксичность – не вызывает;
  • раздражает дыхательные пути;
  • раздражает кожу;
  • раздражает слизистую глаз;
  • мутагенность – нет данных[7].

Класс опасности

  • для человека – 3;
  • для пчел – 3[2].

Получение

Все производные 1,2,4-триазола типа паклобутразола синтезируют по одной схеме. (см. фото 2)[4].

Последняя стадия данного синтеза (восстановление) протекает в мягких условиях, чаще всего в растворе абсолютного метанола. Для завершения процесса требуется кратковременное кипячение реакционной смеси[4].

Непосредственно паклобутразол получают путем восстановления 4,4-диметил-2-(1,2,4-триазолил)-1-(4хлорфенил)пентанона-3[3].

История

Первый патент на синтез паклобутразол получен в 1981 году учеными Великобритании. Впервые препарат с действующим веществом паклобутразол зарегистрирован в 1986 году, также в Великобритании[7].

На сегодняшний день данное вещество разрешено к применению в 13 странах Евросоюза, в том числе, в Великобритании, Нидерландах, Греции, Финляндии и Дании[7].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 18.12.23 17:53

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Аладина О.Н, Шарафундинов Х.В., Агафонов Н.В. Использование паклобутразола при размножении вищни зелеными черенками. Известия ТСХА, выпуск 1, 2003 год, стр 116 - стр 129.

2.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2022 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

3.

Мельников Н.Н. и др. Пестициды и регуляторы роста растений: Справочное издание/Н.Н. Мельников, К.В. Новожилов, С.Р. Белан – Москва, Химия,1995 – 576 стр.

4.
Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с.
5.

Методические указания МУК 4.1.2785–10 Определение остаточных количеств паклобутразола в воде, почве, зеленой массе, семенах и масле рапса методом капиллярной газожидкостной хроматографии. // Определение остаточных количеств пестицидов в пищевых продуктах, сельскохозяйственном сырье и объектах окру жающей среды: Сборник. – М.: Федеральный центр гигиены и эпидемиологии Роспотребнадзора, 2011 – 179 стр.

Источники из сети интернет:
6.

ChemSrc.com

7.
http://www.rupest.ru/
Свернуть Список всех источников