Подробнее

Изопиразам


Пестициды, статья из раздела: Действующие вещества фунгицидов

Изопиразам

IUPAC по русски

-З-(дифторометил)-1-метил-1N-[(1RS,4SR,9RS)-1,2,3,4,-тетрагидро- 9-изопропил-1,4-метанонафталин-5-ил]пиразол-4-карбоксамид; -3-(дифторометил)-1-метия-N-[(lRS,4SR,9RS)-1,2,3,4,-тетрагидро- 9-изопропил-1,4-метаноиафталин-5-ил]пиразол-4-карбоксамид

IUPAC по англ.

mixture of 2 syn-isomers 3-(difluoromethyl)-1-methyl-N-[(1RS,4SR,9RS)-1,2,3,4-tetrahydro-9-isopropyl-1,4-methanonaphthalen-5-yl]pyrazole-4-carboxamide и 2 anti-isomers 3-(difluoromethyl)-1-methyl-N-[(1RS,4SR,9SR)-1,2,3,4-tetrahydro-9-isopropyl-1,4-methanonaphthalen-5-yl]pyrazole-4-carboxamide

Номер CAS

881685-58-1

Синонимы

Изопиразам

По английски

isopyrazam

Эмпирическая формула

C20H23F2N3O

Группа на сайте

Фунгициды, Действующие вещества фунгицидов

Химический класс

Карбоксамиды

Препаративная форма

6,25% Концентрат эмульсии, 10% Суспензионный концентрат

Способ проникновения

Контактный пестицид, фунгицид

Действие на организмы

Защитный пестицид, фунгицид

Цель и область применения

Фунгицид

Способы применения

Опрыскивание в период вегетации

Изопиразам – действующее вещество пестицидов (фунгицидов), предназначенных для защиты зерновых и плодовых культур. Успешно применяется против широкого спектра фитопатогенных грибов[1][3][2].

Пестициды, содержащие
Изопиразам

для сельского хозяйства:

Бонтима Форте, КЭ C
Бонтима, КЭ C
Эмбрелия Экстра, СК C
Эмбрелия, СК C

закончился срок регистрации:

С - смесевой пестицид

Физические и химические свойства

Изопиразам – смесь син- и анти-изомеров. Формула (IUPAC):

  • син-изомер: -З-(дифторометил)-1 -метил-1N-[(1RS,4SR,9RS)-1,2,3,4,-тетрагидро-9-изопропил-1,4-метанонафталин-5-ил]пиразол-4-карбоксамид;
  • анти-изомер: -3-(дифторометил)-1-метил-N-[(lRS,4SR,9RS)--1,2,3,4,-тетрагидро-9-изопропил-1,4-метаноиафталин-5-ил]пиразол-4-карбоксамид[3].

В химически чистом виде изопиразам – беловатый порошок без запаха. Гидролитически стабилен при температуре +25°С и показателях pH 5,7, pH 9 (ДТ50 = 30 дней)[3].

Физические характеристики:

  • молекулярная масса – 359,4;
  • плотность при 20°C – 1,332 г/см3;
  • температура плавления: син-изомер 130,2°С; анти-изомер 144,5°С;
  • температура кипения: термическое разложение начинается при температуре более +274°С, до достижения точки кипения;
  • давление паров при +25°С – 3,32 х 10-5 мПа;
  • растворимость в органических растворителях:
    • ацетон – 314г/дм3;
    • дихлорметан – 3 30г/дм3;
    • этилацетат – 179 г/дм3;
    • метанол – 119г/дм3;
    • толуол – 77,1г/дм3;
    • н-октанол – 44,1г/дм3;
    • гексан – 1,17г/дм3;
  • растворимость в воде при 25°С:
    • син-изомер – 0,55 мг/дм3;
    • анти-изомер – 1,05 мг/дм3;
  • коэффици распределения н-октанол/вода: Kow log Р = 4,1, Kow log Р = 4,4 (анти-изомер)[3][8].

Действие на вредные организмы

Изопиразам – обладает контактной активностью и способностью необратимого связывания с листовой поверхностью. Как ингибитор фермента сукцинатдегидрогеназы, он подавляет метаболизм грибов путем связывания указанного фермента в процессе клеточного дыхания. Это выражается в прекращении роста мицелия в растительных тканях и отсутствия процесса образования спор[7][6][3].

Применение

Изопиразам используют в качестве действующего вещества препаратов, предназначенных для профилактики и лечения грибных заболеваний зерновых и плодовых культур[1].

В частности, совместно с дифеноконазолом. изопиразам входит в состав фунгицидных препаратов Эмбрелия, СК и Эмбрелия Экстра, предназначенных для лечения, профилактики и повышения иммунитета яблонь различных сортов к парше яблони и мучнистой росе яблони[1].

Кроме того, совместно с ципродинилом изопиразам входит в состав фунгицидных препаратов Бонтима, КЭ и Бонтима Форте, КЭ, предназначенных для профилактики и лечения ячменя ярового от мучнистой росы, ринхоспориоза, карликовой ржавчины, сетчатой пятнистости, темно-бурой пятнистости, полосатой пятнистости[1].

Токсикологические свойства и характеристики

Препараты на основе изопиразам в рекомендуемых нормах расхода нефитотоксичны[1].

Изопиразам в чистом виде характеризуется следующими токсикологическими параметрами:

  • острая оральная токсичность (ЛД50) (син-изомер: анти-изомер 70:30) для крыс > 2 000 мг/кг;
  • острая дермальная > 5 000 мг/кг;
  • острая ингаляционная токсичность> 5,28 мг/м3[3].

Класс опасности

  • 2 и 3 – для человека;
  • 3 – для пчел (малоопасен)[1].

Допуски по применению

Использование препаратов с действующим веществом изопиразам запрещено в водоохраной зоне водоемов[1].

Авиационная обработка препаратами с действующим веществом изопиразам разрешена[1].

Получение

Изопиразам, как и все карбоксамиды, является производным веществом от аммиака первичных и вторичных аминов, в котором один или несколько атомов водорода у азота замещены ацильными группами (R – СО-)[4].

История

Исследования по синтезу и оценке биологической активности проводились в период работы компании Syngenta в области SDHI, начиная с 1998 г. Между 2010 и 2012 годами Syngenta представила на рынок три взаимодополняющих SDHI-соединения, среди которых был изопиразам. Регистрация изопиразама Европейской Комиссией вступила в силу с 31 апреля 2013 г[5][7].

В настоящее время ряд препаратов с действующим веществом изопиразам разрешены к применению на территории Российской Федерации[1].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 23.12.22 09:53

Список источников

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2021 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

2.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2022 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

3.

МУК 4.1.3277 – 15. Определение остаточных количеств изопиразама в воде, почве, зерне и соломе хлебных злаков, яблоках и яблочном соке методом капиллярной газожидкостной хроматографии: Методические указания. – Москва,: Федеральный центр гигиены и эпидемиологии Роспотребнадзора, 2016. – 22 с.

4.

Петров М.Л. Карбоновые кислоты Учебное пособие. СПб.: СПбГТИ(ТУ), 2010. – 38 с.

5.

EUR-Lex .В ЕС одобрен изопиразам от Syngenta / AgroXXI. – [Электронный документ]. – Режим доступа: https://www.agroxxi.ru/mirovye-agronovosti/v-es-odobren-izopirazam-ot-syngenta.html

6.

Tredway L. Managing anthracnose with fungicides: The future for anthracnose management looks brighter with new chemistries and an integrated management approach / L. Tredway, F. Wong // Golf Course Management, 2012. – 80(6):90-98.

7.

Walter H. Sedaxane, Isopyrazam and Solatenol™: Novel Broad-spectrum Fungicides Inhibiting Succinate Dehydrogenase (SDH) – Synthesis Challenges and Biological Aspects / H.Walter, H. Tobler, D. Gribkov, C. Corsi // CHIMIA International Journal for Chemistry, 2015.– Volume 69. – № 7 – 8.– Р. 425–434.

Источники из сети интернет:
8.

ChemSrc.com

9.
http://www.rupest.ru/
Свернуть Список всех источников