Подробнее

Действующие вещества пестицидов, статья из раздела: Химические классы пестицидов

Анилинопиримидины

Анилинопиримидины – химический класс органических веществ, содержащих в структурной формуле анилинбензольное кольцо и пиримидиновое кольцо. Анилинопиримидины относятся к более крупному химическому классу пиримидины.

Химические и физические свойства

Анилинопиримидины – химически синтезированные вещества. Быстро разлагаются в воде при воздействии ультрафиолета. В глубокие слои почвы перемещаются мало. Метаболизируются путем гидроксилирования в фенильном кольце, пиримидине или метильной группе[4].

Анилинопиримидины – вещества фунгицидного действия. Однако их биологическая активность зависит от вариаций веществ, введенных в структуру анилинбензольного и пиридинового колец[5].

Опыты с различными структурными вариациями веществ данного класса продемонстрировали, что введение любых заместителей в положения 2`– 6` анилинбензольного кольца снижают биологическую активность вещества. Исключение – 3` или 4` фторзамещенные соединения. Введение заместителей в положение 5 пиримидинового кольца так же снижает биологическую активность[5]. Присутствие аминокислот метионина и гомоцистеина оказывалоантагонистическое действие при применении анилинопиримидинов[4]. N-метил-анилинопиримидин показал меньшую активность, чемнезамещенные аналоги. Высшие алкильные заместители в мостиковом азоте привели к отсутствию биологической активности веществ. Фунгицидной активности не наблюдалось и когда мостиковый азот был заменен серой или кислородом. Алкил, хлор, метокси, метиламин, циклопропил, алкенил и алкинил,допустимы в положениях 4 и 6 пиримидинового кольца и активность вещества не снижают[5]. Наибольшая активность в сочетании с широким спектром фунгицидного действия наблюдались при незначительных и химически стабильных комбинациях, присутствующих в пиримитаниле и мепанипириме[4].

Действие на вредные организмы

Анилинопиримидины – системные фунгициды, относятся к ингибиторам синтеза белка. Соединения данного класса подавляют удлинение проростковых трубочек при прорастании спор, формировании апрессориев и при росте мицелия. Они негативно влияют на проникновение патогенов в растительные ткани, чем предотвращают процесс инфицирования. Предположительно это происходит путем ингибирования биосинтеза аминокислоты метионина[4].

Применение

Анилинопиримидины применяют как действующие вещества фунгицидов. В России разрешен препарат Луна Транквилити, КС с действующим веществом пириметанил[1].

Необходимость в анилинпиримидинах возникла в ответ на появление резистентности у возбудителя серой гнили к фунгицидам широкого спектра действия – дикарбоксимидам и бензимидазолам[4].

Токсикологические свойства и характеристики

Разрешенные к применению в России действующие вещества класса анилинпиримидины, в частности пириметанил, относятся к 4 классу (малоопасное соединение при однократном пероральном и дермальном воздействии) в соответствии с действующей гигиенической классификацией пестицидов по степени опасности[2].

Установлено, что при хроническом пероральном воздействии на организм теплокровных животных анилинпиримидины, в частности пириметанил, демонстрирует видоспецифичность механизма действия. Лимитирующий показатель токсического действия пириметанила на организм теплокровных – общетоксический эффект[2].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 11.07.23 16:32

Список источников

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2022 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

2.

Масальцев Г.В. Гигиеническое обоснование безопасного применения новогофунгицида на основе пириметанила. Диссертация на соискание ученой степени кандидата биологических наук, Москва -2021 , 218 с.

3.

Петров А.А., Бальян X.В., Трощенко А.Т. Органическая химия: Учебник для вузов, Под ред. Стадничука М. Д. — 5-е изд., перераб. и доп. — СПб.: «Иван Федоров», 2002. — 624 с

4.

Buchenauer, H. Fungicides acting on amino acids and protein synthesis / H. Buchenauer, F. Walker, U. Gisi, U. Müller // Modern Crop Protection Compounds. – 2011. – №14. – С. 693-714.

5.

Müller, U. Synthesis and chemistry of agrochemicals V / U. Müller, A. Hubele, H. Zondler, J. Herzog; под. ред. D.R. Baker, J.G. Fenyes, G.S. Basarab, D.A. Hunt. – ACSSymposium Series. – № 686. – American Chemical Society, 1998. С. 237–245.

Свернуть Список всех источников