Действие на вредные организмы

Пириметанил, как и все вещества класса анилинопримидины, относят к группе ингибиторов биосинтеза белка. Пириметанил ингибирует удлинение проростковых трубочек во время прорастания спор, формирования апрессория и мицелиального роста, посредством ингибирования секреции гидролитических ферментов во время патогенеза^[6][7].

Таким образом данное вещество негативно влияет на возможность фитопатогенов проникать в ткани растения, разлагать их и переваривать и предотвращает процесс инфицирования^[7][6].

Считается, что пириметанил оказывают свое действие ингибируя биосинтез аминокислоты метионина, однако точный механизм действия до конца не выяснен^[7][6].

Установлено, что пириметанил не оказывает влияние на дыхание, перекисное окисление липидов, осмотическую стабильность, биосинтез РНК, ДНК, хитина, эргостерола грибковых организмов^[6].

Применение

Пириметанил применяют в качестве действующего вещества фунгицидов, предназначенных для контроля фитопатогенных аскомицетов: серая гниль (Botrytis cinerea) на клубнике и винограде; парши груши (Venturia pirina); парши яблони (Venturia inaequalis). Кроме того, пиремитанид обладает фунгицидной активностью против аскохитоза (грибы рода Ascochyta) у бобовых растений; микосфереллеза (грибы рода Mycosphaerella) у бананов, гороха, овощей; некоторых грибов, поражающих урожай во время хранения (видов рода Aspergillus, рода Penicillium); патогенов, поражающих зерновые (в частности Pyrenophora graminea)^[5].

Токсикологические свойства и характеристики

Пириметанил характеризуется высокой эффективностью в низких дозировках и благоприятными экотоксилогическими показателями по отношению к опылителям и энтмофагам^[1].

Пириметанил характеризует следующими показателями экотоксичности:

• потенциал биоаккумуляции – низкий;
• млекопитающие (острая оральная ЛД₅₀, по крысе) – низкий;
• птицы (острая ЛД₅₀, по виду утка кряква) – умеренно;
• рыбы (острая 96 часовая СК₅₀, по виду радужная форель) – умеренно;
• водные беспозвоночные (острая 48 часовая ЭК₅₀, по виду дафния магна) – умеренно;
• донные микроорганизмы (хроническая 28 дневная NOEC, по виду комар-хирономус) – умеренно;
• водные растения (острая 7 дневная ЭК₅₀, по виду ряска горбатая) – умеренно;
• водоросли (острая 72 часовая ЭК₅₀, зеленая водоросль) – умеренно;
• пчелы (острая 48 часовая ЛД₅₀, контактно) – умеренно;
• почвенные черви (острая 14-дневная СК₅₀, дождевой червь) – умеренно;
• почвенные черви (хроническая 14-дневная максимально недействующая концентрация вещества, размножение) – умеренно^[9].

Влияниепириметанил на здоровье человека:

• канцерогенность – не вызывает;
• эндокринные заболевания – точно не определённо;
• репродуктивная токсичность – отсутствует;
• ингибирование ацетилхолинистеразы – не вызывает;
• нейротоксичность – отсутствует;
• по раздражению дыхательных путей данных нет;
• раздражение кожи – не вызывает;
• раздражение глаз – возможно, но точно не определено;
• мутагенность – данные отсутствуют^[9].

Класс опасности

• для человека – 3;
• для пчел – 3^[2][3].

Допуски к применению

Применение пестицидов с действующим веществом пириметанил в водоохранной зоне водоемов запрещено^[2][3]. Авиаобработка – разрешена^[2][3].

Получение

Для получения пириметанила, как и других анилинопиримидинов, используют два основных метода:

• конденсация фенилгуанидина и соответствующего β-дикетонов;
• N-формил-анилины, реагируют с 4,6-дизамещенными пиримидинами, содержащими уходящую группу (галоген, сульфид, и т.д.), в присутствии сильного основания дают производное, из которого гидролизом получают искомый анилинопиримидин (пириметанил был первый раз синтезирован этим методом в 1901 году)^[6].