Подробнее

Азимсульфурон


Пестициды, статья из раздела: Действующие вещества гербицидов

Азимсульфурон

IUPAC по русски

1-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)-3-[2-метил-4-(2-метилтетразол-5-ил)пиразол-3-ил]сульфонилмочевина

IUPAC по англ.

1-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-3-[1-methyl-4-(2-methyl-2H-tetrazol-5-yl)pyrazol-5-ylsulfonyl]urea

Номер CAS

120162-55-2

Синонимы

Азимсульфурон

По английски

Azimsulfuron

Эмпирическая формула

C13H16N10O5S

Группа на сайте

Гербициды, Действующие вещества гербицидов

Химический класс

Мочевины, Сульфонилмочевины

Препаративная форма

50% Водно-диспергируемые гранулы

Способ проникновения

Системный пестицид

Действие на организмы

Гербицид избирательного действия

Цель и область применения

Гербицид

Способы применения

Опрыскивание

Азимсульфурон – действующее вещество пестицидов (гербицидов). Используется для борьбы с осоковыми, широколистными и злаковыми сорняками на посевах риса[1].

Общие сведения

Культуры

. Рис, выращиваемый по затопляемой (поливной) технологии, является основной и практически единственной культурой для применения гербицидов с действующим веществом азимсульфурон. Данное действующее вещество предназначено для использования в рисовых чеках и других водных или полуводных агроэкосистемах[8].

Объекты

. Азимсульфурон эффективен против широкого спектра сорняков, характерных для рисовых полей: однолетних злаковых (просовидные), осоковых, широколиственных[5].

Особенности

. Главная особенность азимсульфурона – это высокая селективность в отношении обрабатываемой культуры, в данной случае риса, при эффективном подавлении специфичных для этой экосистемы сорняков. Избирательность основана на разной скорости метаболизма в растениях. У устойчивых культур (рис) вещество быстро разлагается, а у чувствительных сорняков – накапливается, приводя к их гибели[2].

Скорость разложения в рисе (дней): RL50= 3,3[8].

Азимсульфурон проникает в растения через корни и листья. Наиболее интенсивно – в первые часы после обработки. Заканчивается поглощение через сутки. Осадки, выпадающие спустя четыре – шесть часов после обработки не влияют на эффективность данного вещества[2].

Смеси

. В настоящее время азимсульфурон не используется для создания смесевых препаратов[1].

Создание баковых или готовых смесей гербицидов с азимсульфуроном преследует несколько целей:

  • расширение спектра действия: для одновременного контроля большего числа видов сорных растений, включая устойчивые к азимсульфурону.
  • превентивная борьба с резистентностью: чередование или совместное применение с гербицидами, имеющими иной механизм действия (не из группы B/2 по HRAC), замедляет развитие устойчивых популяций сорняков.
  • повышение эффективности и скорости действия: смеси могут обеспечивать синергетический эффект[2].

В связи с отсутствием информации о взаимодействии азимсульфурона с другими пестицидами, при необходимости создания баковых смесей рекомендуется провести предварительную проверку совместимости веществ и проконсультироваться со специалистами[6].

Пестициды, содержащие
Азимсульфурон

для сельского хозяйства:

Сегмент, ВДГ

закончился срок регистрации:

Физико-химические характеристики

Азимсульфурон представляет собой белый порошок, с фенольным запахом[4].

Физические характеристики

  • молекулярная масса – 424,4;
  • температура плавления – 170°С;
  • растворимость в воде – 72,3 мг/л (при pH 5), 1050 мг/л (pH 7), 6536 мг/л (pH 9);
  • давление паров (25°С) – 4,0•10-6 мПа[4].
  • плотность – 1,12 г/см3;
  • коэффициент распределения (Log P) – -1.4 (при pH 7);
  • константа диссоциации (pKa) – -1.4 (при pH 7)[4].

Растворимость в воде сильно зависит от pH, увеличиваясь в щелочной среде (с 72.3 мг/л при pH 5 до 6536 мг/л при pH 9). Это ключевой фактор, влияющий на его поведение в почве и воде[4][11].

Азимсульфурон – не взрывоопасен, не окисляется, не склонен к самовозгоранию, не воспламеняется[8].

Механизм действия

Тип действия

. Азимсульфурон – вещество с системным действием с листовой и корневой активностью. Он поглощается как листьями (в основном), так и корнями, после чего быстро транслоцируется (передвигается) по всему растению как в акропетальном (вверх), так и в базипетальном (вниз) направлении. При поступлении через корни азимсульфурон передвигается по растению быстрее, чем при поступлении через листья[2].

При внесении в почву на прорастание семян сорных растений азимсульфурон не влияет, но рост корней и проростков подавляется и растение гибнет еще до выхода всходов на поверхность[2].

Классификация HRAC

(Herbicide Resistance Action Comittee) относит азимсульфурон к группе ингибиторов ацетолактатсинтазы (ASL). Цифро-код – 2 (по версии от 2020 года). Букво-код – B (по старой версии)[9].

Подавление ацетолактатсинтазы (ASL) приводит к сбою процессов в синтезе аминокислот с разветвленной цепью, таких как валин, лейцин, изолейцин[2]. Симптомы воздействия проявляются через 3–7 дней после опрыскивания[5].

Механизм действия азимсульфурона и других сульфонилмочевин подробно описан в статье «Сульфонилмочевины», раздел «Действие на вредные организмы».

Аналоги

азимсульфурона различаются с ним по химической структуре, но имеют одинаковый механизм действия. По механизму действия на сорные растения они относятся к группе 2 (B) по классификации HRAC и являются ингибиторами разветвленных аминокислот[9]. К таковым относятся химические соединения следующих классов:

Подробнее о конкретных действующих веществах аналогах азимсульфурона – в статьях по предлагаемым ссылкам.

Чувствительные виды сорных растений

  • Болотница игольчатая
  • Ежовник (виды)
  • Клубнекамыш (виды)
  • Камыш (виды)
  • Марсилия четырехлистная (виды)
  • Монохория корсакова
  • Рогоз
  • Ситничек поздний
  • Сусак зонтичный
  • Сыть
  • Фимбристилис прибрежный
  • Частуха (виды)[5]

Влияние на сорные растения

Симптомы повреждения

. Подавление чувствительных растений наблюдается уже через несколько часов обработки. Полная гибель – через 7–14 дней, в некоторых случаях позднее. В условиях холодной и сухой погоды сорные растения могут и не погибнуть, но в любом случае они будут сильно подавлены и с культурными растениями конкурировать не смогут[2].

Начальная стадия: Остановка роста, изменение пигментации – хлороз (пожелтение), покраснение или появление антоциановой (пурпурной) окраски листьев[2].

Конечная стадия: Развитие некрозов (отмирание тканей), отмирание верхушечной почки и полная гибель растения через 1–2 недели[2].

Наблюдается отличие в проявлении симптомов повреждения в зависимости от вида сорного растения:

  • ежовники – останавливается рост и наблюдается хлороз листьев;
  • клубнекамыш и другие осоковые – резко прекращается рост и появляется бурая окраска;
  • широколистные сорняки – останавливается рост, отмечается хлороз, листья меняют окраску на красную или антоциановую[5].

Избирательность действия азимсульфурона, связана со скоростью метаболизма его в растениях. В устойчивых она значительно выше, чем в чувствительных. В частности, в злаковых культурах (пшенице) за 24 часа разрушается более 90%, а у чувствительных – от трех до десяти процентов. Период полураспада азимсульфурона ДТ50 у многих устойчивых растений составляет от одного до трех часов, а у чувствительных – тридцать часов[2].

Чувствительные сорные растения

относят к семействам: Злаковые (Мятликовые), Понтедериевые, Осоковые, Марсилиевые, Рогозовые, Частуховые, Сусаковые[5].

Устойчивые сорные растения

. К азимсульфурону устойчивы многие сухолюбивые и нехарактерные для рисовых полей сорняки. В частности, относящиеся к семействам Астровые (Сложноцветные) и Подорожниковые[5].

Виды сорных растений с зарегистрированной резистентностью

  • Аброзия полынолистная
  • Дурнишник обыкновенный
  • Ежовник обыкновенный
  • Звездчатка средняя
  • Костер бесплодный
  • Костер двутычинковый
  • Костер переменчивый
  • Купырь прицветниковый
  • Лисохвост мышехвостниковидный
  • Марь белая   
  • Метлица обыкновенная
  • Мятлик однолетний
  • Мерсикария пенистая
  • Млевел многолетний
  • Млевел многоцветковый   
  • Мросо ветвисто-метельчатое
  • Редька полевая
  • Резушка таля
  • Росичка кроваво-красная
  • Сорго алепское
  • Сыть разнородная
  • Сыть съедобная
  • Хлорис лучезарный
  • Ширица бугорчатая
  • Ширица гибридная
  • Ширица запрокинутая
  • Ширица пальмера
  • Ширица пауэла[10]

Резистентность

. Как и все сульфонилмочевины, азимсульфурон относится к группе среднего риска по развитию резистентности у сорняков. Развитие резистентности связано с мутацией гена, кодирующего целевой фермент ALS-1[2].

Подробнее – в статье "Сульфонилмочевины".

Перечень видов сорных растений с зарегистрированной резистентностью представлен в таблице расположенной справа.

Профилактика резистентности

.

  • чередование препаратов: использовать в обороте гербицидов препараты с альтернативными действующими веществами (не из группы 2 (B) по классификации HRAC;
  • соблюдение регламентов: неукоснительное следование рекомендованным нормам расхода и срокам обработки[2].

Подробнее – в статье "Сульфонилмочевины".

Альтернативные

действующие вещества. Как уже указывалось выше, азимсульфурон эффективный гербицид для риса, но из-за распространения резистентности у сорных растений к ингибиторам АЛС (группа 2 по HRAC) важно иметь альтернативы с другими механизмами действия[2].

На рисе, в качестве альтернативы азимсульфурону рекомендуется использование веществ седующих групп классификации HRAC[9]:

  1. Группа 4 (синтетические ауксины) – 2,4-Д, МЦПА, бентазон, дикамба. Классические гербициды против двудольных сорняков. Сохраняют эффективность десятилетиями, резистентность к ним развивается медленно[9].
  2. Группа 1 (ингибиторы АСС-азы) – цигалофоп-бутил, метамифоп. Эффективны против злаковых сорняков (ежовник, просо куриное). Отмечается полевая устойчивость сорных растений, поэтому необходима комбинация с другими с другими группами[9].
  3. Группа 14 (ингибиторы PPO) – ацифлуорфен [9].
  4. Группа 9 (ингибиторы EPSPS) – глифосат. Неселективный гербицид. Применяють до посева или по вегетации на устойчивых гибридах риса[9].

При необходимости допускается применение других ингибиторов АЛС, в частности биспирибак натрия, пеноксулам, пиразосульфурон-этил. Они имеют тот же механизм действия, что и азимсульфурон. При применении нужно провести проверку на перекрестную резистентность[6][9].

Подбор альтернативных

действующих веществ:

1. Селективность и спектр действия: убедитесь, что выбранный гербицид разрешён для использования на рисе и эффективен против целевых сорняков (злаковые, осоковые, двудольные)[2].

2. Чередование механизмов действия (гербицидооборот): чтобы замедлить развитие резистентности, чередуйте вещества из разных групп HRAC в течение сезона и по годам[2].

3. Комбинированные препараты: использование готовых баковых смесей, например, пеноксулам + цигалофоп-бутил, позволяет одновременно контролировать разные группы сорняков и снижать риск резистентности[2].

Влияние на культуры в севообороте

Симптомы поражения

. У культур, чувствительных к сульфонилмочевинам, симптомы поражения аналогичны описанным для сорняков: хлороз, остановка роста, некрозы[2].

Последействие

азимсульфурона. Главный фактор риска – персистентность в почве. Период полураспада (ДТ50) в почве сильно варьируется: от 2–5 дней в полевых условиях до 64 дней в лабораторных исследованиях на незатопляемых почвах. При pH > 7.0 (щелочные почвы) и низком содержании органического вещества риск последействия возрастает, так как скорость разложения замедляется, а подвижность увеличивается[3].

Азимсульфурон обладает высоким потенциалом к выщелачиванию (индекс GUS = 3.88). Это делает его потенциально опасным для последующих в севообороте чувствительных культур (свекла, подсолнечник, овощные, рапс и др.). Высадку таких культур рекомендуется проводить не ранее, чем через год после применения[11].

Антидоты

. Информация о специфических антидотах (противоядиях) для азимсульфурона отсутствует. В качестве антидота для веществ, обладающих гербицидным действием и принадлежащих к классу сульфонилмочевины, рекомендуют соединение фурилазол(RS)-2,2,-диметил-5-(2-фурил)-3-дихлорацетил-оксазолидин[3].

Токсикологические данные
ДСД (мг/кг массы тела человека) 0,1
ОДК в почве (мг/кг) 0,07
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) 0,05/(общ.)
ОБУВ в воздухе рабочей зоны (мг/м3) 1,0
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,02
МДУ в продукции (мг/кг):
в рисе
 0,02

Токсикологические свойства и характеристики

Азимсульфурон благодаря высокой растворимости в воде может проникать в грунтовые воды. Данное вещество недолго сохраняется в почве, но способно накапливаться в водных системах. Малотоксично для млекопитающих. Обладает высоким потенциалом биоаккумуляции. На здоровье человека не влияет. Умеренно токсичен для водорослей, медоносных пчел, дождевых червей, менее токсичен для птиц и рыб[8].

Деградация в почве

(дни):

  • ДТ50 (типичное) = 64 – незатопленная почва (умеренно стойкий);
  • ДТ50 (лабораторная при 20°C) = 64.2 – незатопленная почва (умеренно стойкий);
  • ДТ90 (лабораторная при 20°C) = 166 – незатопленная почва (устойчивый);
  • ДТ50 (поле) = 3,5 (неустойчивый)[8].

Лабораторные исследования ЕС:

  • диапазон ДТ50: 17,3–133 дня без затопления;
  • диапазон ДТ90: 66,6–529 дней без затопления;
  • диапазон ДТ50: 12,1–51,0 дня для системы вода-почва;
  • диапазон ДТ90: 58,7–169 дней для системы вода-почва[8].

В других исследованиях – полевой ДТ50 2–5 дней[8].

Деградация в воде

:

  • водный фотолиз ДТ50 (дни) при pH 7 = 164 (стабильный), чувствителен к pH при температуре 20°C: 103 дня при pH 5, 225 дней при pH 9;
  • водный гидролиз ДТ50 (дни) при 20 °C и pH 7 = 124 (устойчивый), чувствителен к pH: 89 дней при pH 5, 124 дня при pH 7, 132 дня при pH 9 при температуре 26 °C;
  • водно-донные отложения ДТ50 (дни) = 112 (медленно);
  • только водная фаза ДТ50 (дни) = 44,5 (стабильно)[8].

Индекс фотохимического

окисления ДТ50 (ч) как показатель риска переноса по воздуху на большие расстояния = 0,632 (ниже уровня, вызывающего опасения при дальних авиаперевозках)[8].

Влияние на климат

. По общим данным на каждый килограмм произведённого гербицида приходится от 18 до 27 килограммов CO₂[8].

Экотоксичность

  • млекопитающие (крыса) – острая пероральная (мг/кг) ЛД50 > 5000 (низкий);
  • млекопитающие (крыса) – кожная (мг/кг массы тела) ЛД50 > 2000;
  • млекопитающие (крыса 4 часа) – ингаляционная (мг/л) LC50 > 5,94;
  • млекопитающие (крыса 2 года) – краткосрочный пищевой (мг/кг) НОЭЛ > 1000;
  • птицы (перепел виргинский) – острая токсичность ЛД50 (мг/кг) > 2250 (низкий);
  • дождевые черви – острая токсичность за 14 дней LC50 (мг/кг сухой почвы) > 1000 (низкий);
  • медоносные пчёлы – пероральная острая доза ЛД50 (наихудший результат из значений за 24, 48 и 72 часа – мкг/кг) > 200 (низкий);
  • пресноводные рыбы умеренных широт – острая токсичность при 96-часовом воздействии LC50 (мг/л) = 154 (низкий);
  • пресноводные рыбы умеренных широт – хроническая NOEC за 21 день (мг/л) = 6.3 (умеренно);
  • пресноводные беспозвоночные умеренных широт (дафния магна) – острая токсичность при 48-часовом воздействии EC50 (мг л⁻¹) =378 (низкий);
  • пресноводные беспозвоночные умеренных широт (дафния магна) – хроническая 21-дневная NOEC (мг/л)=5.4 (умереный);
  • водные растения (Lemna gibba 14 дней) (свободно плавающие, растущие на дне, пресноводные) – 7 дней (мг/л) EC50 = 0.0008 (высокий);
  • водоросли (рафидоцелис головчатый) – хроническое воздействие (скорость роста, свежие; мг/л) NOEC за 120 часов = 0.003 (умеренный)[8].

Влияние на здоровье человека

Общая оценка ВОЗ указывает, что при правильном использовании гербицидов с действующим веществом азимсульфурон серьезной опасности для здоровья не ожидается[8].

Токсиколого-гигиеническая характеристика

:

  • острая токсичность: очень низкая, ЛД50 орально для крыс > 5000 мг/кг;
  • канцерогенность: исследования на животных не выявили канцерогенного эффекта;.
  • эндокринные заболевания: данные отсутствуют;
  • репродуктивная токсичность: не обнаружена в исследованиях на животных;
  • ингибирование ацетилхолинэстеразы: нет данных;
  • нейротоксичность: нет данных;
  • раздражение дыхательных путей, кожи, глаз: нет конкретных данных, но стандартные меры предосторожности необходимы;
  • мутагенность: не проявляет мутагенных свойств в тестах[8].

Симптомы отравления

. Снижение двигательной активности, редкое дыхание[6]

Меры предосторожности

при работе. Применение азимсульфурона требует стандартных мер защиты при работе с пестицидами:

  • индивидуальная защита: используйте спецодежду, перчатки, очки и респиратор, вещество имеет низкую острую токсичность, но может вызывать раздражение;
  • гигиена: не допускайте попадания на кожу, после работы тщательно вымойтесь и постирайте одежду[3].

Классы опасности

. Гербициды с действующим веществом азимсульфурон относятся к 3 классу опасности для человека и 3 классу опасности для пчел[1].

Гигиенические нормативы

содержания пестицидов в объектах окружающей среды по САНПИН 1.2.3685 – 21 представлены в таблице Токсикологические данные[7].

Получение

Производство азимсульфурона включает многоэтапный синтез. Он начинается с образования ключевого промежуточного соединения – сульфонилхлорида. Это достигается путём обработки исходного соединения такими реагентами, как водная уксусная или муравьиная кислота, газообразный хлор или гипохлорит натрия, в присутствии соляной кислоты и хлорированных растворителей, таких как дихлорметан или тетрагидрофуран[8].

Полученный сульфонилхлорид затем превращается в сульфонамид. Последний вступает в реакцию с фенил(4,6-диметоксипиримидин-2-ил) карбаматом. В результате последней реакции образуется азимсульфурон[8].

История изобретения

Азимсульфурон был разработан американской химической компанией DuPont (ныне Corteva Agriscience). На мировой рынок средств защиты растений он был выпущен в 1996 году. Его создание стало частью активного развития и коммерциализации класса гербицидов сульфонилмочевины, отличающихся высокой эффективностью при низких нормах расхода[8].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составители:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 30.01.26 13:27

Список источников

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2025 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

2.

Дорожкина Л.А. Применение гербицидов и регуляторов роста в защите растений: учебное пособие / Л.А. Дорожкина, Л.М. Поддымкина. – М.: МЭСХ, 2021. – 206 с.

3.

Куликова Н.А, Лебедева Г.Ф. Гербициды и экологические аспекты их применения. Учебное пособие. – Москва, книжный дом «ЛИБРОКОМ», 2010. – 152с.

4.

Методические указания по измерению концентраций азимсульфурона в воздухе рабочей зоны и атмосферном воздухе населенных мест методом высокоэффективной жидкостной хроматографии МУК 4.1.1819-03

5.

Препарат Сегмент. Инструкция. Сайт производителя http://www2.dupont.com/

6.

Ракитский В.Н. Справочник по пестицидам (токсиколого-гигиеническая характеристика). Выпуск 1. Под редакцией академика РАМН В.Н. Ракитского. – М.: Издательство Агрорус, 2011. – 960 с.

7.

Санитарные правила и нормы 1.2.3685-21 «Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания»

Источники из сети интернет:
8.

Льюис К.А., Тзиливакис Дж., Уорнер Д. и Грин А. (2016) Международная база данных для оценки рисков, связанных с пестицидами, и управления ими. Оценка рисков для человека и окружающей среды: международный журнал, 22(4), 1050-1064. DOI: 10.1080/10807039.2015.1133242

9.

Международная База Данных по Устойчивым к гербицидам сорнякам. Глобальный поиск по классификации гербицидов: сайт: URL: https://www.hracglobal.com/tools/classification-lookup/

10.

Хип И. Международная база данных по устойчивым к гербицидам сорнякам: сайт: URL: www.weedscience.org

11.
PubChem. Быстрый поиск химической информации: сайт: база данных. URL: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/
Свернуть Список всех источников