Альфа-циперметрин

IUPAC по русски

(R)-α-циано-3-феноксибензил(1S,3S)-3-(2,2-дихлорвинил)-2,2-диметил циклопропанкарбоксилат

IUPAC по англ.

racemate comprising (R)-α-cyano-3-phenoxybenzyl (1S)-cis-3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate и (S)-α-cyan

Номер CAS

67375-30-8


Синонимы

Альфа-циперметрин, Альфациперметрин, Альфаметрин, α-циперметрин

По английски

Аlpha-cypermethrin

Эмпирическая формула

С22Н19Сl23

Группа на сайте

Инсектициды и акарициды сельскохозяйственные, Действующие вещества сельскохозяйственных инсектицидов и акарицидов

Химический класс

Пиретроиды

Препаративная форма

10% Концентрат эмульсии


Способ проникновения

Контактно-кишечный пестицид

Действие на организмы

Контактно-кишечный пестицид, инсектицид

Цель и область применения

Инсектицид

Способы применения

Опрыскивание


Альфа-циперметрин [смесь изомеров циперметрина (1:1): (S)-α-циано-3-феноксибензилового эфира (1R)-цис-3-(2,2-дихлоровинил)-2,2-диметилцикло-пропанкарбоновой кислоты и (R)-α-циано-3-феноксибензилового эфира (1S)-цис-3-(2,2-дихлоровинил)-2,2-диметилцикло-пропанкарбоновой кислоты] – химическое действующее вещество пестицидов (инсектицидов), используется в сельском хозяйстве для борьбы с вредными насекомыми и вредителями запасов, в личных приусадебных хозяйствах и в практике медицинской, санитарной и бытовой дезинсекции для борьбы с вредными насекомыми[6].

Физические и химические свойства

Альфа-циперметрин является сложным карбоновым эфиром, образующимся в результате конденсации между 3-(2,2-дихлорвинил)-2,2-диметилциклопропанкарбоновой кислотой и спиртовой гидрокси группой гидрокси(3-феноксифенил) ацетонитрила. Данное соединение можно рассматривать как хлорорганическое соединение, нитрил, или ароматический и сложный эфир циклопропанкарбоксилата. Альфа-циперметрин функционально связан с 3-(2,2-дихлорвинил)-2,2-диметилциклопропанкарбоновой кислотой[11].

Альфа-циперметрин (чистый) – кристаллическое вещество. Растворяется в органических растворителях. Стабилен к воздействию света и воздуха, несовместим сильными окислителями[1]. Устойчив к смыву дождем. Практически не мигрирует по профилю почвы и не попадает в грунтовые воды[5].

Физические характеристики

  • молекулярная масса – 416,3;
  • плотность – 1,3±0,1 г/см3;
  • температура кипения – 511,3 ± 50,0 °C при 760 мм рт. ст.;
  • температура плавления – 78–81ºC;
  • температура вспышки – 263,0±30,1°C;
  • точная масса – 415,1;
  • давление пара – 0,0 ± 1,3 мм рт. ст. при 25 °C;
  • показатель преломления – 1, 622[9].

Чувствительные виды вредителей

Действие на вредные организмы

Альфа-циперметрин – синтетический пиретроид второго поколения с высоко инсектицидной и акарицидной активностью. Обладает контактно-кишечным действием, проявляет защитные и лечащие свойства. Обладает длительным остаточным действием, а также репеллентными и антифиндинговыми свойствами. Эффективен на всех стадиях развития насекомых[1]

Механизм действия

. Согласно классификации IRAC, альфа-циперметрин относится к группе 3 и по механизму действия на вредителей является модулятором натриевых каналов/sodium channel modulators[10].

Подробно о механизме действия альфа-циперметрин и других модуляторов натриевых каналов – в статье «Пиретроиды», раздел «Действие на вредные организмы».

Симптомы поражения

: повышение двигательной активности, нарушение координации движения, конвульсии, прострация, паралич, смерть[6].

Поражаемые виды

. Альфа-циперметрин токсицен для вредителей зерновых злаковых культур, вредителей овощных культур, вредителей технических культур, вредителей плодовых культур, вредителей винограда, вредителей запасов[5]. Уничтожает синантропных тараканов, мух, блох, постельных клопов, муравьев, комаров в водоемах подвальных помещений[5].

Примерный перечень чувствительных видов представлен в списке справа.

Резистентность

– в статье «Пиретроиды», раздел «Действие на вредные организмы».

Профилактика резистентности

– в статье «Пиретроиды», раздел «Действие на вредные организмы».

Фитотоксичность

. Альфа-циперметрин, как и все пиретроиды, в рекомендованных дозах не фитотоксичен[5].

Пестициды, содержащие
Альфа-циперметрин

для сельского хозяйства:

Айвенго, КЭ
Аккорд, КЭ

1100.00

АлтАльф, КЭ
Альтаир, КЭ
Альтерр, КЭ
Альфа-Ципи, КЭ
Альфабел, КЭ
Альфаметрин, КЭ
Альфаплан, КС
Альфатек, КЭ
Альфацин, КЭ
Альфашанс, КЭ
Армин, КЭ
Беретта, МД C
Бифас, КС C
Борей Нео, СК C
Имидж Плюс, КЭ C

3360.00

Кинфос Нео, КЭ C
Мамба, КЭ
Ньюстар Экстра, КЭ
Острог, МК
Питомец, КС C
Тиальф, КС C
Фаскорд, КЭ
Фастак, КЭ
Фасшанс, КЭ
Фатрин, КЭ

906.00

Цезарь, КЭ
Цепеллин, КЭ
Ци-Альфа, КЭ
Цунами, КЭ
Эсперо Евро, МД C
Эсперо, КС C

для личных подсобных
хозяйств:

Айвенго, КЭ
Аккорд, КЭ

1100.00

АлтАльф, КЭ
Альфацин, КЭ
Альфашанс, КЭ
Батрайдер, СК C
Беретта, МД C
Жукоед, СК C
Пиноцид, СК C
Фатрин, КЭ

906.00

Ци-Альфа, КЭ
Цунами, КЭ
Эсперо, КС C

для медицинского, санитарного
и бытового применения:

ACTIBIOL IGR FLOW C
Адамант, гель C
Акаритокс, СП
Альфатрин, СП
Альфатрин-флоу, КС
Альфацин, КЭ
Баф, дуст C
Дуплет, КЭ C
Капкан-штурм, гель C
Мастерлак, жидкость C
Фендона, КС
Форссайт, гель C
Экстинцида Лимон (Masterlac), Ж C

закончился срок регистрации:

Альфа Ринг, КЭ
Альфас, КЭ
Атрикс, КЭ
Карифенд, Полиэстер
Пикет, КЭ
Фагот, КЭ
Неофрал, КЭ
С - смесевой пестицид

Применение

Альфа-циперметрин используется в качестве действующего вещества инсектицидов, разрешенных к применению в сфере защиты растений и в целях медицинской, санитарной и бытовой дезинсекции[2][5].

В сфере защиты растений

инсектициды с действующим веществом альф-циперментрин разрешены к использованию:

Кроме того, против различных вредителей на широком спектре культур разрешены следующие сочетания действующих веществ:

В целях медицинской, санитарной и бытовой дезинсекции

препараты с действующим веществом альфа-циперметрин применяются для уничтожения синантропных тараканов, блох, мух, постельных клопов, муравьев на объектах различного назначения (пищевые, производственные, жилые в отсутствие детей), комаров (личинки, имаго) в водоемах подвальных помещений[8].

Инструкция по применению альфа-циперметрина

Согласно распространенной практике инструкции по применению того или иного вещества разрабатываются применительно к препаратам, содержащим данное вещество. Для того чтобы ознакомиться с инструкцией на препарат необходимо пререйти на страницу данного инсектицида (представлены справа). Например, препарат Айвенго, закладки: Регламенты применения препарата Айвенго, Регламенты применения в личных подсобных хозяйствах.

Токсикологические данные

ДСД (мг/кг массы тела человека) 0,02
ПДК в почве (мг/кг) 0,02 (тр.)
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) 0,006 (с.-т.)
ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3) 0,5
ПДК в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,04 (м.р.)
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,01 (с.с.)
МДУ в продукции (мг/кг):
в винограде
0,5
в горохе
0,1
в горчице
0,005
в зерне хлебных злаков (кроме тритикале)
2,0
в капусте кочанной
1,0
в картофеле
0,05
в кукурузе (зерно, масло)
0,05
в луке (перо, репка)
0,05
в льне масличном (семена, масло)
0,2
в молоке
0,05
в моркови
0,05
в мясе млекопитающих (кроме морских животных)
2,0
в овощах со съедобными плодами тыквенные
0,2
в огурцах
0,2
в печени, почках крупного рогатого скота, овец, свиней и птицы, жире
0,2
в плодовых (косточковые)
0,1
в плодовых (семечковые)
0,7
в подсолнечнике (семена, масло)
0,2
в рапсе (зерно, масло)
0,1
в рыбе
0,0015
в свекле сахарной
0,1
в сое (бобы)
0,05
в сое (масло)
0,1
в томатах
0,2
в цитрусовых
0,2
в шампиньонах
0,1
в ягодах
0,07
в яйцах
0,1
ВМДУ в продукции (мг/кг):
в баклажанах
0,03
в жире молочном
0,5
в кофе бобах
0,05
в кукурузе сахарной столовой (отварная в початках)
0,05
в овощах листовых (петрушка и др.)
0,7
в отрубях пшеничных необработанных
5,0
в перце сладком, включая гвоздичный
0,2
в перце Чили (сухой)
10,0
в рисе
2,0
в хлопчатнике (масло)
0,01
МДУ в импортной продукции (мг/кг):
в баклажанах
0,03
в жире молочном
0,5
в кофе бобы
0,05
в кукурузе сахарной столовой (отварная в початках)
0,05
в луке (порей, зеленый)
0,05
в овощах листовых (петрушка и др)
0,7
в оливках
0,05
в отрубях пшеничных, не обработанных
5,0
в перце Чили (сухой)
10,0
в рисе
2,0

Токсикологические свойства и характеристики

Альфа-циперметрин – высокотоксичное соединение, опасное для человека и млекопитающих. При использовании необходимо соблюдать меры безопасности и требования регламента применения[5].

Безопасен для пчел, так как оказывает на них репеллентное воздействие – пчелы сразу после опрыскивания покидают обрабатываемый участок. На полезных насекомых (хищных видов и паразитов) оказывает значительно меньшее воздействие, чем другие инсектициды[1].

Симптомы отравления

. При отравлении альфа-циперметрином наблюдаются нарушение координации движений, тремор, судороги, слюноотделение, слезотечение[1].

Первая медицинская помощь заключается в выведении на свежий воздух, покое.

  • при попадании внутрь организма – обильное питье воды, активированный уголь;
  • если препарат попал в глаза – обильно промыть проточной водой;
  • при попадании на кожные покровы – обильно промыть проточной водой с мылом;
  • обратиться к врачу[1].

Классы опасности

. Препараты с действующим веществом альфа-циперметрин относятся к первому классу опасности для пчел и ко второму или третьему классам опасности для человека[2].

 

 

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с САНПИН 1.2.3685-21[7].

История

Разработан фирмой «Шелл»[3]. Выпущен в 1983 г[1].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составители:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 13.06.24 15:02

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.
Белов Д.А. Химические методы и средства защиты растений в лесном хозяйстве и озеленении: Учебное пособие для студентов. –М.: МГУЛ, 2003. – 128 с
2.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

3.
Зинченко В.А. Химическая защита растений: средства, технология и экологическая безопасность. – М.: Колос С, 2005. – 232 с.
4.
Каспаров В.А., Промоненков В.К. Применение пестицидов за рубежом. – М.: Агропромиздат, 1990. – 224 с.
5.

Козлов С.Н., Кажарский В.Р. Методы и средства защиты растений. Химические средства защиты овощных, плодовых и ягодных культур от вредителей, Учебно-методическое пособие. — Горки: Белорусская государственная сельскохозяйственная академия, 2019. — 310 с.

6.
Попова Л.М. Химические средства защиты растений. Учебное пособие. СПбГТУРП. – СПб., 2009. – 96 с.
7.

Санитарные правила и нормы 1.2.3685-21 «Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания»

8.

Средство инсектицидное "Альфацин 10% к.э.". Свидетельство 77.99.1.2.У.3287.5.07 от 14.05.2007

Источники из сети интернет:
9.

ChemSrc.com

10.

Irac-online.org.

11.

PubChem

Свернуть Список всех источников