Беномил

IUPAC по русски

Метил 1-(бутилкарбомоил)бензимидазол-2-илкарбамат

IUPAC по англ.

methyl 1-(butylcarbamoyl)benzimidazol-2-yl-carbamate

Номер CAS

17804-35-2


Синонимы

Беномил, фунгицид 1991, 1-(Butylcabonyl)-2-benzimidazole carbamic acid

По английски

Benomyl

Эмпирическая формула

С14Н18N4О3

Группа на сайте

Фунгициды, Действующие вещества фунгицидов

Химический класс

Бензимидазолы

Препаративная форма

50% Смачивающийся порошок


Способ проникновения

Системный пестицид, фунгицид

Действие на организмы

Лечащий фунгицид, защитный пестицид

Характер действия

Фунгицид

Способы применения

Обработка семенного материала (протравливание семян), полив растений (пестицидами)


Беномил [N-[1-(бутилкарбомоил)-бензоимидазолил-2]-0-метилкарбомат] – действующее вещество пестицидов, фунгицид из класса бензимдазолов, используется в сельском хозяйстве для борьбы с болезнями растений[5].

Беномил - Разложение беномила
Разложение беномила


Физико-химические свойства

Беномил – это белое кристаллическое вещество со слабым раздражающим запахом. Практически не растворим в воде и большинстве органических растворителей. Не летуч[2][1]. Не разрушается до плавления[4]. При разрушении беномила образуется бутилизоционат, обладающий фунгицидной активностью[8].

Синтезировано большое число аналогов этого вещества, обладающих системным фунгицидным действием, но большинство из них не имеет существенных преимуществ перед беномилом[7]. В техническом продукте содержится 97–99% д.в[4].

Стабилен, однако при хранении в присутствии влаги изменяет свои химические свойства. Не вызывает коррозию металлов[4].

Физические характеристики

  • молекулярная масса 290,3;
  • температура плавления 290 °C[7].

В водной среде разлагается до N-метил-(бензимидозолил-2)-карбамата (БМК)[1]. (изображение).

БМК, являющийся основным метаболитом беномила в растениях, образуется при нагревании, действии ультрафиолетовых лучей, хранении в присутствии влаги. БМК, как и бутилизоционат, обладает фунгицидным действием. В качестве метаболитов в почве, кроме БМК, обнаруживается и 2-аминобензимидазол. Оба вещества относительно стойки и слабо выщелачиваются за пределы обработанного ими участка[6]. На обработанных листьях в виде БМК беномил сохраняется на протяжении длительного времени[6].

Действие на вредные организмы

Беномил обладает широким спектром действия с сочетанием профилактического, истребляющего и системного эффекта. В тканях растений разлагается до бензимидазолилкарбамата и быстро передвигается по ксилеме только в акропетальном направлении (от основания к вершине). По флоэме не передвигается[2][6].

Системное действие препарата проявляется при его поступлении через корни при обработке семян, нанесении на стебель либо в пазухи листа.[6] Лечебное действие проявляется в первые твое суток после обработки (тормозится процесс деления клеток патогенных организмов). В течение последующих 7-10 дней отмечается только защитное действие[2].

Механизм действия. Фунгицидное действие препарата обусловлено нарушением репродуктивной функции грибов. Действующее вещество нарушает деление клетки ядра фитопатогенов, взаимодействуя с белком микротрубочек. Метаболиты влияют на процесс дыхания. Предполагается, что защитное действие обусловлено предотвращением проникновения патогенов в ткани растений в ранней фазе патогенеза за счет ингибирования кутиназы[4].

Устойчивые виды. На ржавчинные грибы и грибы родов Peronospora, Phytophtora, Pythium гyбительного действия не оказывает. Препарат не эффективен против ложной мучнистой росы[2].

Также бенлат не действует на фикомицеты (виды родов альтернария, гельминтоспориум, склеротиния) и бактерии[6].

Особенности действия. При обработке вегетирующих растений вещество перемещается в тканях обработанного листа, но в другие листья он не поступает, поэтому новые листья могут быть подвержены заражению. В связи с этим, после прекращения защитного действия обработку необходимо повторить[2].

Инсектицидные и акарицидные свойства. Проявляет акарицидное действие, благодаря свойствам овицида подавляет паутинных клещей и угнетает бахчевую тлю[6]. Сильно подавляет личинок Гречишного листоеда (Gastrophysa polygoni) и тормозит отрождение имаго, но не влияет на яйца. Оказывает побочное действие на почвообитающих нематод[4]. Малотоксичен для яиц белокрылки[2].

Резистентность. При систематическом применении беномила проявляются устойчивые расы патогена, однако при замене фунгицида устойчивость исчезает[2][6].

Пестициды, содержащие
Беномил

для сельского хозяйства:

Беназол, СП
Беномил 500, СП
Бенорад, СП
Нор-Би, СП

1527.60

Фундазол, СП

закончился срок регистрации:

Применение

В качестве протравителя Беномил применяется для семян хвойных пород в борьбе с плесневением семян и полеганием сеянцев в питомниках. Эффективен для обработки луковиц, клубней цветочных культур перед посадкой или после выкапывания[5].

Опрыскивание препаратом применяется против обыкновенного и снежного шютте сосны, мучнистой росы, серой гнили (род Botrytis), пятнистостей (Septoria, Cladosporium, Colletotrichum, Marssomia), увяданий и гнилей (Fusarium, Verticillium, Phytophthora, Cylindrosporium, Sclerotinia и др.)[2].

Зарегистрированные препараты на основе беномила рекомендуются к применению против болезней пшеницы озимой (церкоспореллезная гниль корневой шейки, фузариозная снежная плесень, офиоболезная корневая гниль, фузариозная корневая гниль), ячменя ярового и озимого (каменная головня, пыльная головня, фузариозная корневая гниль, ложная пыльная головня), свеклы сахарной (церкоспороз, мучнистая роса, фомоз) и др. Список препаратов, разрешенных для применения на территории РФ, размещен справа.

Баковые смеси. Беномил совместим со многими пестицидами и удобрениями для внекорневой подкормки. Наиболее эффективен с препаратами на основе триазола и манкоцеба[2][1].

Фитотоксичность. Беномил при правильном применении нефитотоксичен, но при внесении в почву в повышенных нормах наблюдается токсичное действие препарата[1].

Токсикологические данные

ДСД (мг/кг массы тела человека) 0,02
ОДК в почве (мг/кг) 0,1
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) 0,1(с.-т.)
ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3) 0,1
ПДК в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,01
МДУ в продукции (мг/кг):
в винограде (ягоды, сок)
0,015
в зерне хлебных злаков
0,5
в картофеле
0,1
в овощах (кроме картофеля)
0,075
в плодовых (косточковые, семечковые)
0,075
в подсолнечнике (семена)
0,1
в рисе
0,5
в свекле сахарной
0,1
в сое (бобы)
0,02
в сое (масло)
0,015
ВМДУ в продукции (мг/кг):
в картофеле
0,1
в подсолнечнике (семена)
0,1

Токсикологические свойства и характеристики

Беномил поглощается листьями, стеблями и корнями растения[2].

Беномил не токсичен для пчел, птиц, а также хищных жужелиц. Токсичен для рыб. Относится к малотоксичным соединениям для человека и теплокровных животных[2].

Теплокровные. ЛД50 для мышей и крыс 9500 мг/кг. Раздражает слизистые. Следует избегать попадания на кожу, при попадании немедленно смыть большим количеством воды[10].

Несмотря на низкую острую токсичность, в больших дозах вещество может вызвать тератогенный эффект[7]. Кожно-резорбтивная токсичность выражена слабо, вещество обладает слабо выраженными кумулятивными свойствами.

ЛД50 оральная для крыс 6,3-10 г/кг. Незначительно раздражает кожу морских свинок, слабо ее сенсибилизирует, но не вызывает дерматитов[4]. Обратимо раздражает глаза кроликов. При скармливании с пищей в течение 2 лет в дозах 2,5 и 0,5 г/кг корма не обнаруживалось отрицательных эффектов, включая канцерогенное действие, соответственно, у крыс и собак; в аналогичных опытах на мышах не проявлялось вредного воздействия при дозах 0,5 г/кг[4].

Энтомофаги. Слаботоксичен для хищного клеща фитосейулюса при обработке растений 0,2% суспензией, но снижает продуктивность самок. Слабо или среднетоксичен для кокцинеллид из рода Стерус; слабо ядовит для перепончатокрылых семейства афидиидов, для яиц златоглазок, но не ядовит для их личинок. Высокотоксичен на протяжении 10 дней для гриба ашерсония, применяемого для борьбы с оранжерейной белокрылкой, и оказывает слабое воздействие на энкарзию[2].

В Почве. Беномил в почве стоек, почвенными микроорганизмами разлагается мало. По профилю почвы перемещается на глубину до 20 см[1].

Медленно разрушается в почве, выщелачивается или выносится из нее. Период полураспада метаболитов колеблется от 3 до 6 месяцев в почвах, покрытых растительностью, и от 6 до 12 месяцев в почвах без растительного покрова[4].

Классы опасности

Препараты на основе беномила относятся ко 2 классу опасности для человека и 3 и 4 классам для пчел[5].

 

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с ГН 1.2.3111-13[3].

Беномил - Получение беномила
Получение беномила


История

Беномил выпущен в 1968 году[2].

Получение

Беномил получают из цианамида и метилхлорформиата через О-метил-N-цианкарбамат (путь А) или из тиомочевины и диметилсульфата через S-метилизотиомочевину или ее N-метоксикарбонилпроизводное (путь Б). (изображение) Оба карбамата вводят в реакцию циклоконденсации с о-фенилендиамином. С технической точки зрения, оба пути (А и Б) удобны тем, что все стадии проводят без выделения промежуточных веществ (режим one-pot). На образовавшейся в результате метиловый эфир N-(2-бензимидазолил) аминокарбоновой кислоты (карбендазим) действуют бутилизоционатом, чтобы получить беномил[9].

 

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 21.06.22 01:36

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Бегляров Г.А, Смирнова А.А. и др. Химическая и биологическая защита растений. М.: Колос, 1983. - 351 с.

2.
Белов Д.А. Химические методы и средства защиты растений в лесном хозяйстве и озеленении: Учебное пособие для студентов. –М.: МГУЛ, 2003. – 128 с
3.

Гигиенические нормативы содержания пестицидов в объектах окружающей среды (перечень). Гигиенические нормативы ГН 1.2.3111-13  Скачать >>>

4.
Голышин Н. М. Фунгициды. - М.: Колос, 1993. -319 с.: ил.
5.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2022 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

6.
Груздев, Г.С. Химическая защита растений / Под ред. Г.С. Груздева.- X 46 3-е изд., перераб. и доп.- М.: Агропромиздат, 1987.- 415с.
7.
Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с.
8.
Попов С.Я. Основы химической защиты растений. Попов С.Я., Дорожкина Л.А., Калинин В.А./ Под ред. профессора С.Я Попова. - М.: Арт-Лион, 2003. - 208 с.
9.

Солдатенков А.Т. Пестициды и регуляторы роста: прикладная и органическая химия / А.Т. Солдатенков, Н.М. Колядина, А. Ле Туан. - М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2012.-223 с.: ил. -(Библиотека классического университета).

10.

Справочник по пестицидам / Н.Н. Мельников, К.В. Новожилов, С.Р. Белан, Т.Н. Пылова. М.: Химия, 1980. – 352 с

Свернуть Список всех источников