Антраниламиды

Антраниламиды (anthranilamides) – химический класс гетероциклических соединений амидного типа, включающие в структурную формулу радикал антраниловой кислоты и аминогруппу (замещенную или незамещенную), замещающую гидроксильную группу кислотного остатка карбоновой или минеральной кислоты.

Физические и химические свойства

Антраниламиды – новые гибридные молекула амидного типа на основе антраниловой кислоты[10].

Антраниловая кислота обладает амфотерными свойствами. Это кристаллический порошок от белого до бледно-желтого или коричневатого цвета со сладковатым вкусом, без запаха[10].

Антраниловая кислота – это бензойная кислота с одним аминозамещающим элементом, расположенным в положении 2. Она является метаболитом L-триптофата-куринина (незаменимой аминокислоты, необходимой для нормального роста младенцев и для азотного баланса у взрослых) в центральной нервной системе[10].

Антраниловая кислота вырабатывается в организме человека и мыши. Кроме того, она обнаружена как метаболит, продуцируемый кишечной палочкой Escherichia coli (штамм K12, MG1655)[10].

Первое вещество в гомологическом ряду антраниламидов – антраниламид (2-амино-бензамид) C7H8N2O номер CAS 88-68-6. Представляет собой замещенный анилин (фениламин) C6H5NH2. Обнаружен в метаболитах Streptomyces[10].

Антраниламиды перспективные биологически активные соединения. Разработаны и синтезированы гибридные молекулы амидного типа на основе антраниловой кислоты и хинолина или гетероциклических каркасов β-карболина с перспективой применения в лечении онкологических заболеваний, короновирусной инфекции[8].

Перпективно применение антраниламидов в сфере защиты растений[4].

Действие на вредные организмы

В сфере защиты растений на территории России используются два соединения химического класса антраниламиды:

Механизм действия. По классификации IRAC (Insecticide Resistance Action Committee) хлорантранилипрол и циантранилипрол рассматриваются в пределах класса диамиды (химические соединения, содержащие две амидные группы) и относятся к группе 28 – модуляторы рианодиновых рецепторов[9].

К группе 28 (модуляторы рианодиновых рецепторов) относят:

Рианодиновые рецепторы (рианидин-рецепторы) регулируют нервную и мышечную активность насекомых путем изменения уровня кальция в клетках. Данные рецепторы способствуют активации высвобождения внутренних запасов ионов кальция в цитоплазму из внутриклеточных запасов, заставляя рецепторный канал приоткрываться на более продолжительный период времени[4].

Хлорантранилипрол и циантранилипрол, как и другие диамиды, провоцируют неконтролируемое выделение ионов кальция и резко сокращают его внутренние запасы[4]. Равновесие между состоянием покоя и открытым состоянием каналов регулируется внутриклеточной концентрацией кальция. Диамиды обратимо и избирательно связываются с кальций-проводящим факторами, тем самым смещая равновесие в сторону конформации открытого канала[3].

Антраниламиды – соединения инсектицидной активности контактно-кишечного действия, способные передвигаеться трансламинарно, то есть просачиваться через покровы листовой пластинки, проникая в ее внутренние ткани. Это свойство придает им стойкость от смывания осадками. В частности, циантринипрол передвигается по ксилеме, что делает возможным его использование в качестве протравителя[4].

Антраниламиды обладают овицидным и ларвицидным действием. Это свойство зависит от периода, в который производится обработка. Период защитного действия данной группы препаратов от 15 до 20 суток[4].

Химические классы и соединения, по механизму инсектицидного действия модуляторы рианодиновых рецепторов (группа 28 по классификации IRAC):

Класс – диамиды (diamides).

Действующие вещества:

Симптомы поражения. Насекомые перестают сокращать мышцы, что приводит к параличу. В течении нескольких минут после поедания отравленной пищи насекомые перестают питаться. Гибель наблюдается в течение 2–4 дней[4].

Поражаемые виды. Грызущие насекомые (гусеницы чешуекрылых, крестоцветные блошки, проволочники, колорадский жук) колюще-сосущие насекомые (тли, трипсы, белокрылки, цикадки)[2][4].

Резистентность. Насекомые, резистентные к фосфорограническим соединениям, карбаматам, пиретроидам, остаются чувствительными к диамидам[3].

Частое и нерациональное применение диамидных инсектицидов (группа 28 классификация IRAC, механизм действия – модуляторы рианодиновых рецепторов) привело к селекции устойчивости к диамидам (флубендиамиду, хлорантранилипролу и циантранипролу):

  • полевых популяций хлопковой совки (Helicoverpa armigera) в Бразилии и Пакистане;
  • малой совки (Spodoptera exigua) в Китае и США;
  • капустной моли (Plutella maculipcnnis) в Корее, Китае, Тайланде;
  • жёлтой рисовой огнёвки (Chilo suppressalis) в Китае;
  • томатной минирующей моли (Tuta absoluta) в Великобритании[3].

Ключевыми факторами, определяющими устойчивость вредителей к диамидам в Тайланде стали: отсутствие ротации инсектицидов, минимальный севооборот (непрерывный посев крестоцветных), недостаточная дозировка инсектицида, в связи с экономией средств, отсутствие согласованной стратегии управления устойчивостью к инсектицидам[3].

Профилактика резистентности:

Фитотоксичность антраниламиды не проявляют[3].

Антраниламиды
действующие вещества

Применение

Антраниламиды применяют в качестве действующих веществ инсектицидов для борьбы с различными группами насекомых вредителей:

Подробнее – в статьях «Хлорантранилипрол», «Циантранилипрол».

Токсикологические свойства и характеристики

Антраниламиды – характеризуются высокими показателями безопасности для полезных насекомых и насекомых опылителей, к которым относятся пчелы, шмели, хищные клещи. Высокое селективное действие на рианидин-рецепторы делает их низкотоксичными для человека, млекопитающих, птиц и рыб[4].

Препараты с действующим веществом циантранилипрол относятся к третьему классу опасности (умеренноопасные) по отношению к человеку и малоопасные (3 класс) либо безопасные для пчел и полезных насекомых[2].

Препараты с действующим веществом хлорантранилипрол – к третьему классу опасности (умеренноопасные) для человека и малоопасные – для пчел. Использование данных веществ в пределах водоохранных зон, как и для всех пестицидов, запрещено[2].

Для некоторых препаратов на основе антраниламидов, в зависимости от дозировки, допустимо применение авиационной обработки и использования в личных подсобных хозяйствах[2].

Подробнее – в статьях «Хлорантранилипрол», «Циантранилипрол».

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 22.04.24 14:25

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Ганиев М.М., Недорезков В.Д. Химические средства защиты растений, Учебное пособие. — М.: КолосС, 2006. — 248 с.

2.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

3.

Давлианидзе Т.А., Еремина О.Ю. Современные группы инсектицидов: диамиды и мета-диамиды. Весник защиты растений,2021,104 (3), с 132-143

4.

Козлов С.Н., Кажарский В.Р. Методы и средства защиты растений. Химические средства защиты овощных, плодовых и ягодных культур от вредителей, Учебно-методическое пособие. — Горки: Белорусская государственная сельскохозяйственная академия, 2019. — 310 с.

5.

МУК 4.1 3081 – 13. Измерение концентраций циантранилипрола в воздухе рабочей зоны и смывах с кожных покровов операторов методом высокоэффективной жидкостной хроматографии: Методические указания. – М.: Федеральный центр гигиены и эпидемиологии Роспотребнадзора, 2013. -16 с.

6.

МУК 4.1.2590-10. 4.1. Методы контроля. Химические факторы. Определение остаточных количеств хлорантранилипрола в воде, почве, клубнях картофеля, яблоках и яблочном соке методом капиллярной газожидкостной хроматографии. Методические указания

7.

Петров А.А., Бальян X.В., Трощенко А.Т. Органическая химия: Учебник для вузов, Под ред. Стадничука М. Д. — 5-е изд., перераб. и доп. — СПб.: «Иван Федоров», 2002. — 624 с

8.

Beus M, Persoons L, Daelemans D, Schols D, Savijoki K, Varmanen P, Yli-Kauhaluoma J, Pavić K, Zorc B. Anthranilamides with quinoline and β-carboline scaffolds: design, synthesis, and biological activity. Mol Divers. 2022 Oct;26(5):2595-2612. doi: 10.1007/s11030-021-10347-8. Epub 2022 Jan 8. PMID: 34997441; PMCID: PMC8741576

Источники из сети интернет:
9.

Irac-online.org.

10.

PubChem

Свернуть Список всех источников