Физические и химические свойства
Антраниламиды – новые гибридные молекула амидного типа на основе антраниловой кислоты[10].
Антраниловая кислота обладает амфотерными свойствами. Это кристаллический порошок от белого до бледно-желтого или коричневатого цвета со сладковатым вкусом, без запаха[10].
Антраниловая кислота – это бензойная кислота с одним аминозамещающим элементом, расположенным в положении 2. Она является метаболитом L-триптофата-куринина (незаменимой аминокислоты, необходимой для нормального роста младенцев и для азотного баланса у взрослых) в центральной нервной системе[10].
Антраниловая кислота вырабатывается в организме человека и мыши. Кроме того, она обнаружена как метаболит, продуцируемый кишечной палочкой Escherichia coli (штамм K12, MG1655)[10].
Первое вещество в гомологическом ряду антраниламидов – антраниламид (2-амино-бензамид) C7H8N2O номер CAS 88-68-6. Представляет собой замещенный анилин (фениламин) C6H5NH2. Обнаружен в метаболитах Streptomyces[10].
Антраниламиды перспективные биологически активные соединения. Разработаны и синтезированы гибридные молекулы амидного типа на основе антраниловой кислоты и хинолина или гетероциклических каркасов β-карболина с перспективой применения в лечении онкологических заболеваний, короновирусной инфекции[8].
Перпективно применение антраниламидов в сфере защиты растений[4].
Действие на вредные организмы
В сфере защиты растений на территории России используются два соединения химического класса антраниламиды:
Механизм действия. По классификации IRAC (Insecticide Resistance Action Committee) хлорантранилипрол и циантранилипрол рассматриваются в пределах класса диамиды (химические соединения, содержащие две амидные группы) и относятся к группе 28 – модуляторы рианодиновых рецепторов[9].
К группе 28 (модуляторы рианодиновых рецепторов) относят:
- цикланилипрол (C21H17Br2Cl2N5O2) номер CAS 1031756-98-5 – сложное органическое соединение с инсектицидной активностью, может рассматриваться как производное циклопропана, производное пиразола, броморганическое соединение, хлорпиридин, вторичный карбоксамид, монохлорбензол и бромбензол;
- флубендиамид (C23H22F7IN2O4S) номер CAS 272451-65-7 – сложное органическое соединение, может рассматриваться как бензолдикарбоксамид, карбоксамид, фтороорганическое соединение;
- тетранилипрол (C22H16ClF3N10O2) номер CAS 1229654-66-3 – сложное органическое соединение, может рассматриваться как карбоксамид либо как циантранилипрол, в котором атом брома заменен на [5-(трифторметил)-2Н-тетразол-2-ил] метильную группу[10].
Рианодиновые рецепторы (рианидин-рецепторы) регулируют нервную и мышечную активность насекомых путем изменения уровня кальция в клетках. Данные рецепторы способствуют активации высвобождения внутренних запасов ионов кальция в цитоплазму из внутриклеточных запасов, заставляя рецепторный канал приоткрываться на более продолжительный период времени[4].
Хлорантранилипрол и циантранилипрол, как и другие диамиды, провоцируют неконтролируемое выделение ионов кальция и резко сокращают его внутренние запасы[4]. Равновесие между состоянием покоя и открытым состоянием каналов регулируется внутриклеточной концентрацией кальция. Диамиды обратимо и избирательно связываются с кальций-проводящим факторами, тем самым смещая равновесие в сторону конформации открытого канала[3].
Антраниламиды – соединения инсектицидной активности контактно-кишечного действия, способные передвигаеться трансламинарно, то есть просачиваться через покровы листовой пластинки, проникая в ее внутренние ткани. Это свойство придает им стойкость от смывания осадками. В частности, циантринипрол передвигается по ксилеме, что делает возможным его использование в качестве протравителя[4].
Антраниламиды обладают овицидным и ларвицидным действием. Это свойство зависит от периода, в который производится обработка. Период защитного действия данной группы препаратов от 15 до 20 суток[4].
Симптомы поражения. Насекомые перестают сокращать мышцы, что приводит к параличу. В течении нескольких минут после поедания отравленной пищи насекомые перестают питаться. Гибель наблюдается в течение 2–4 дней[4].
Поражаемые виды. Грызущие насекомые (гусеницы чешуекрылых, крестоцветные блошки, проволочники, колорадский жук) колюще-сосущие насекомые (тли, трипсы, белокрылки, цикадки)[2][4].
Резистентность. Насекомые, резистентные к фосфорограническим соединениям, карбаматам, пиретроидам, остаются чувствительными к диамидам[3].
Частое и нерациональное применение диамидных инсектицидов (группа 28 классификация IRAC, механизм действия – модуляторы рианодиновых рецепторов) привело к селекции устойчивости к диамидам (флубендиамиду, хлорантранилипролу и циантранипролу):
- полевых популяций хлопковой совки (Helicoverpa armigera) в Бразилии и Пакистане;
- малой совки (Spodoptera exigua) в Китае и США;
- капустной моли (Plutella maculipcnnis) в Корее, Китае, Тайланде;
- жёлтой рисовой огнёвки (Chilo suppressalis) в Китае;
- томатной минирующей моли (Tuta absoluta) в Великобритании[3].
Ключевыми факторами, определяющими устойчивость вредителей к диамидам в Тайланде стали: отсутствие ротации инсектицидов, минимальный севооборот (непрерывный посев крестоцветных), недостаточная дозировка инсектицида, в связи с экономией средств, отсутствие согласованной стратегии управления устойчивостью к инсектицидам[3].
Профилактика резистентности:
Фитотоксичность антраниламиды не проявляют[3].
Антраниламиды
действующие вещества
Применение
Антраниламиды применяют в качестве действующих веществ инсектицидов для борьбы с различными группами насекомых вредителей:
- хлорантранилипрол – применяется в инсектицидах индивидуально и в комплексных препаратах для борьбы с колорадским жуком, яблонная плодожоркой, яблонной листоверткой, гроздевой листоверткой, хлопковой совкой, озимой совкой, стеблевым кукурузным мотыльком, луговым мотыльком, подсолнечниковой огневкой, гороховой плодожоркой, гороховой зерновкой, бобовой огневкой;
- циантранилипрол – для уничтожения крестоцветных блошек, капустной мухи, капустной моли, капустной совки, хлопковой совки, колорадского жука, тлей, трипсов, луковой моли, морковной мухи, морковной листоблошки, листогрызущих чешуекрылых, минеров, белокрылки, песчаного медляка, рапсового пилильщика, проволочников[2].
Подробнее – в статьях «Хлорантранилипрол», «Циантранилипрол».
Токсикологические свойства и характеристики
Антраниламиды – характеризуются высокими показателями безопасности для полезных насекомых и насекомых опылителей, к которым относятся пчелы, шмели, хищные клещи. Высокое селективное действие на рианидин-рецепторы делает их низкотоксичными для человека, млекопитающих, птиц и рыб[4].
Препараты с действующим веществом циантранилипрол относятся к третьему классу опасности (умеренноопасные) по отношению к человеку и малоопасные (3 класс) либо безопасные для пчел и полезных насекомых[2].
Препараты с действующим веществом хлорантранилипрол – к третьему классу опасности (умеренноопасные) для человека и малоопасные – для пчел. Использование данных веществ в пределах водоохранных зон, как и для всех пестицидов, запрещено[2].
Для некоторых препаратов на основе антраниламидов, в зависимости от дозировки, допустимо применение авиационной обработки и использования в личных подсобных хозяйствах[2].
Подробнее – в статьях «Хлорантранилипрол», «Циантранилипрол».
Статья составлена с использованием следующих материалов:
Литературные источники:
1.Ганиев М.М., Недорезков В.Д. Химические средства защиты растений, Учебное пособие. — М.: КолосС, 2006. — 248 с.
Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
Давлианидзе Т.А., Еремина О.Ю. Современные группы инсектицидов: диамиды и мета-диамиды. Весник защиты растений,2021,104 (3), с 132-143
Козлов С.Н., Кажарский В.Р. Методы и средства защиты растений. Химические средства защиты овощных, плодовых и ягодных культур от вредителей, Учебно-методическое пособие. — Горки: Белорусская государственная сельскохозяйственная академия, 2019. — 310 с.
МУК 4.1 3081 – 13. Измерение концентраций циантранилипрола в воздухе рабочей зоны и смывах с кожных покровов операторов методом высокоэффективной жидкостной хроматографии: Методические указания. – М.: Федеральный центр гигиены и эпидемиологии Роспотребнадзора, 2013. -16 с.
МУК 4.1.2590-10. 4.1. Методы контроля. Химические факторы. Определение остаточных количеств хлорантранилипрола в воде, почве, клубнях картофеля, яблоках и яблочном соке методом капиллярной газожидкостной хроматографии. Методические указания
Петров А.А., Бальян X.В., Трощенко А.Т. Органическая химия: Учебник для вузов, Под ред. Стадничука М. Д. — 5-е изд., перераб. и доп. — СПб.: «Иван Федоров», 2002. — 624 с
Beus M, Persoons L, Daelemans D, Schols D, Savijoki K, Varmanen P, Yli-Kauhaluoma J, Pavić K, Zorc B. Anthranilamides with quinoline and β-carboline scaffolds: design, synthesis, and biological activity. Mol Divers. 2022 Oct;26(5):2595-2612. doi: 10.1007/s11030-021-10347-8. Epub 2022 Jan 8. PMID: 34997441; PMCID: PMC8741576
Источники из сети интернет:
9.10.
Свернуть
Список всех источников
Оставьте свой отзыв:
Отзывы:
Комментарии для сайта Cackle